回答下列问题:
⑴ 当原料的核磁共振氢谱有 个峰时,可以判断原料是纯净的。
⑵ B的结构简式是 ,反应②的类型是 。
⑶ A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基( ),且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
请写出另外两种同分异构体的结构简式: 。
⑷ 已知:
①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示。
合成反应流程图表示方法示例如下:
9.(12分)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是 ______ 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是____ 。(填字母)
a. b. c. d.
⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是______ 。(填字母)
a. b.
c. d.
⑷F的结构简式___ 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是______ 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 ______ 。
参考答案
1.(1)__(CH3)2C=C(CH3)2_;
(2)(填数字代号)________②_;(3)CH2BrCBr(CH3)CBr(CH3)2 。
(4):CH2Br(CH3)C=C(CH3) CH2Br+HBr→CH2Br(CH3)CH CBr(CH3) CH2Br
2.
消去(或脱水) 酯化(或分子间脱水)
3.(1)HOCH2(CH2)2COO― ―COOH (2)①3种,
(3)缩聚反应,加聚反应
(4)
4.略
5.(1) -CH=CHCHO 羟基、醛基
(2)① ⑤
(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O
-CH2Cl+H2O -CH2OH+HCl 氧化反应,消去反应
(4)3
6.
解析:C9H8O2X2在NaOH 水溶液中加热反应应是水解反应,生成物加入酸化的AgNO3溶液生成浅黄色沉淀,该沉淀是溴化银则X是溴元素;M水解生成另两种物质中,A只有一个碳原子,根据反应条件和现象,可知A是甲醇;采用逆推的方法可以得到M的结构简式。与E(C8H8O3)互为同分异构体①含酯基(—COO—)②含酚羟基(—OH)③不能发生银镜反应则无醛基(—CHO)④苯环上的一氯取代物只有2种,说明苯环上只有两种类型的氢原子,则可以写出符合条件的异构体。
7. (1)CH3CHO
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)a、b、d
解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为
(4)由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为: +3NaOH→ +CH3COONa+CH3OH+H2O;
(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B选项正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C选项错误;G的分子式为C9H6O3,D选项正确。
8.(1)4 (2) 还原反应
(3) 、
(4)
9.答案:⑴酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 ⑵a ⑶ac
⑷
⑸ 或
解析:⑴A中含有酚羟基,属于酚类化合物。暴露在空气中变质的原因是因为其被空气中的O2氧化了;⑵由A到B的反应其实就是硝基取代酚类化合物邻、对位上的氢,因此答案应选(a)。⑶手性碳原子就是该碳原子四条键连有四个不同的原子或原子团。观察备选答案只能选择(a)、(c)。⑷应该不难确定F至G的反应属于酯的水解,H+的作用是将羧基恢复,在此整个反应中碳个数及碳骨架不会改变,因此由G的结构即可确定F的结构应该是:
,C到D的过程其实就是—CN转化为—COOH的过程,所以,D应为 ,D的同分异构体H既然是一种α-氨基酸,又可以被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,所以H的结构简式是只能是: ,由H通过肽键连接而成的高聚物L即可确立为 。