第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
教学目标
1、了解乙烯是石油裂化产物，苯是从煤中提炼出来的产品。
2、掌握乙烯、乙炔和苯的化学性质。掌握烷烃与烯、炔烃；芳香烃与烯、炔烃的鉴别方法。
3、利用模型了解乙烯和苯的结构，知道物质的结构决定了物质的性质这一基本原理。从乙烯的性质学会推导乙炔的化学性质。分析苯和烯的结构，认识到苯的性质与烯烃的在性质上有哪些异同点。
4、认识乙烯对国家经济发展的作用以及我国乙烯工业近几年的发展势态。通过结构决定性质认识到本质决定表象，表象是本质的体现这一辨证关系。从凯库勒对苯分子结构的认识，体验科学家的探究精神。
重点难点
1、从乙烯的结构认识烯烃的化学性质以及烯、炔、苯的主要化学性质。
2、苯分子中的不饱和键与烯烃的不饱链和异同点。
3、烷、烯、炔、苯的鉴别。
第一课时
教学过程
〖课前活动〗查阅有关乙烯和苯的资料，1、工业上的乙烯和苯是如何得到的。2、我们家用的日用品中有哪些是利用乙烯和苯为原料制得的。3、全国大型石化企业主要有哪些。
〖课堂汇报〗
〖实验探究〗：石蜡高温裂化
提问：烷烃如甲烷遇溴水或高锰酸钾溶液时，溶液会褪色吗？利用课本P59装置图进行实验时，石蜡油受热分解产生的气体通入试管中，溶液不褪色，能说明生成的气体一定是甲烷吗？如褪色，说明生成的气体一定不是甲烷吗？是否含有甲烷等烷烃呢？点燃可燃性气体之前是否需要检验气体的纯度？石蜡油分解的气体燃烧时现象与甲烷等烷烃燃烧的现象是否相同。
一、乙烯的结构
〖学 与 问〗：参照课本P59乙烯的球棍模型和比例模型，写出乙烯分子的电子式和结构式和结构简式。分子结构：二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为120°，结构简式为CH2=CH2。
并与烷烃进行比较，双键比单键稳定，但双键中有一根键比较“脆弱”易断裂。乙烯的性质与甲烷性质比较，烯烃比烷烃更加活泼。——结构决定性质
〖引导阅读〗：乙烯的化学性质P60
二、乙烯的化学性质
〖共同讨论〗：师生共同进行
1、氧化反应——燃烧现象——燃烧反应方程式
酸性高锰酸钾氧化现象：说明产物为二氧化碳
2、加成反应——使溴水褪色现象及原因——体验打开“C=C”双键
〖试一试〗：你能写出乙烯与氢气、氯化氢、水、氯气发生加成反应的方程式吗？
3、加聚反应——从打开双键看乙烯的自身加成——高分子材料
〖实践活动〗：乙烯的催熟作用
〖拓展延伸〗：
三、烯烃的通式及化学性质
以丙烯为例，写出丙烯的化学性质。
四、烯烃的同分异构（简单的）
以C4H8为例，写出烯烃的同分异构体的结构简式
五、炔烃简介——围绕叁键的不稳定性，进一步理解加成反应
【典型例题】
例1：下列各反应中属于加成反应的是（ ）
A. CH2=CH2+H-OH CH3- CH2-OH
例2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（ ）。
A．水 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．酸性高锰酸钾溶液
答案解析：乙烯能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能使这些物质褪色，所以水不能用来鉴别二者。
答案：A
例3．工业上生产乙烯最主要的途径是 （ ）。
A．乙炔加氢 B．乙醇脱水 C．石油裂解 D．煤炭干馏
答案解析：目前工业上生产乙烯最主要的途径是石油裂解。
答案：C
〖综合提高〗：某烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：某烯烃与H2加成后的产物是，从结构上看，可以有三种物质和氢气反应得到，也就是说可以从产物可以出双键的位置有三种而得出。
答案：C
补充习题
1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是（ ）。
A H2 B H2O C KMnO4 D Br2
2、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是（ ）。
A 将混合气体通过氢氧化钠溶液
B 将混合气体通过溴水
C 将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应
D 使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应
3、有关乙烯有下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇 ②乙烯能发生加聚反应 ③乙烯能与溴水发生加成反应 ④乙烯是无色无味难溶于水的气体 其中正确的是：（ ）。
A、只有② B、①和③ C、②和③ D、②③④
4、将29.5 g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7 g，则混合气体中乙烯的体积分数是（ ）。
A 75% B 50% C 30% D 25%
5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（ ）。
A 乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2
B 乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C 乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质
D 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是（ ）。
A 乙烷与氯气光照反应 B 乙烯与氯化氢气体混合
C 乙烯与氯气混合 D 乙烯通入浓盐酸
7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是（ ）。
A 二者燃烧时现象完全相同
B 点燃前都应验纯
C 甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成
D 二者燃烧时都有黑烟生成
8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为（ ）。
A 25% B 27.5% C 72.4% D 75.0%
9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是（ ）。
A CH4 B C2H4 C C3H6 D C2H2
10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于100 ℃）压强保持不变，该烃可能是（ ）。
A C2H6 B C2H4 C C3H8 D C3H6-
※11、与乙烯所含碳、氢元素的质量分数相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）。
A 环丙烷 B 乙烷 C 甲烷 D CH3CH=CH2
※12、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有（ ）。
A 5种 B 4种 C 7种 D 8种
※13、将0.1 mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36 L(标准状况)CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是 （ ）。
A 一定有乙烯 B 一定有甲烷 C 一定没有甲烷 D 一定没有乙烷
※14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是（ ）。
①CH3CH=C(CH3)CH2CH3 ②CH3CH2CH=CHCH2CH3 ③CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
④CH3CH=CHCH(CH3)CH3
A、①② B、③④ C、①③ D、②④
※15、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是（ ）。
A、① B、② C、①④ D、①②
※16、在标准状况下，某烃的密度是1.25 g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48 L CO2和3.6 g水，求该烃的分子式。
第二课时 苯
教学过程
〖引导阅读〗：课本P61
一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较
〖学 与 问〗：1、按照苯的结构式，你们认为苯可能有哪些成键特点？
2、如何设计实验证明你的猜想是成立的？
〖实验探究〗：1、苯与溴水 2、苯与酸性高锰酸钾
〖讨论提升〗：苯的结构简式用哪种形式表示更为合理
〖科学史话〗：阅读课本P63 对学生进行科学探究精神教育
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
〖思维拓展〗：甲苯与液溴的取代反应
【典型例题】
例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A. 苯的一溴代物无同分异构体
B. 苯的邻二溴代物无同分异构体
C. 苯的对二溴代物无同分异构体
D. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生取代反应，使酸性高锰酸钾褪色，且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体，所以选：D
例2、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ） 。
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
答案：C
例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（ ）。
（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；
（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；
（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；
（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是 。
解析：不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯；在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯；见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。
答案：（1）甲苯； （2）苯； （3）甲烷； （4）乙烯。
〖拓展提升〗：例4 已知（R为烃基）被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是。某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。该芳香烃的结构简式为_________________________。
错解分析：本题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃C10H14被氧化后生成 C8H6O4，说明本环上有两个烃基，烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基，C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。
正解思路：C10H14与饱和链烃C10H22相比，少8个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C8H6O4与饱和链烃C8H18相比，少12个H原子 → 说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个C=O双键，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种 → 说明C8H6O4是对苯二甲酸，所以C10H14有两个对位烃基。又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。
答案
补习题充
1、工业上获得苯的主要途径是 ( )。
A.煤的干馏 B. 石油的常压分馏 C.石油的催化裂化 D. 以环己烷为原料脱氢
2、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是 ( )。
A 氯水 B 己烯 C 苯 D 碘化钾溶液
3、下列说法错误的是 ( )。
A 苯环的碳碳键键长都相等 B 苯分子中各个键角都是1200
C 苯分子中C=C比C—C键长短，键能大
D 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
4、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是（ ）。
A 甲烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯
5、下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是 ( )。
A 乙烷 B 乙烯 C 丙炔 D 苯
6、下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是 ( )。
A 乙烯、乙炔 B 乙烯、甲苯 C 苯、二甲苯 D 苯、己烷
7、下列物质由于发生化学变化，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（ ）。
A、苯 B、甲苯 C、己烯 D、苯乙烯 E、环己烷
8、鉴别苯、甲苯、己烯应选用的一组试剂是（ ）。
①溴水 ②酸性KMnO4 ③发烟硫酸 ④液溴
A、①② B、②③ C、③④ D、①③
〖综合提高〗
※9、下列化合物分别跟溴（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ）。
※10、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（ ）
A 1 B 2 C 3 D 4
※11、有六种烃：A 甲烷 B 乙炔 C 苯 D 环己烷 E 甲苯 F 乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m mol CO2和n mol 水，依下述条件，填入相应烃的序号：
（1）当m=n时，烃是________；（2）当m=2n时，烃是________；（3）当2m=n时，烃是_________。
※12、某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g（假定全部吸收）。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：
（1）推断该苯的同系物的分子式。（2）写出其结构简式。
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