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专题二十 有机化学基础
考点 1 有机物的结构、分类与命名
1.[2020 河南许昌模拟]下列叙述正确的是( )
A. 和 均属于芳香烃, 既属于芳香
烃又属于芳香化合物
B. 和 分子组成相差一个“CH2”,因此两者是同系物
C. 中含有醛基,所以属于醛类
D.分子式为 C4H10O 的物质,可能属于醇类或醚类
2.[2020 山东统考]某烯烃分子的结构简式为 ,用系统命名法命名,其名称为( )
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
3.[2020 贵州贵阳摸底考试]下列说法正确的是( )
A.CH3COOH 和 CH3COOCH3 互为同系物
B.乙烯与水生成乙醇的反应属于加成反应
C.石油分馏可以得到丙烯等重要化工原科
D.C6H14 的同分异构体有 4 种,其熔点各不相同
4.[2020 广东七校第一次联考]下列关于有机物的说法正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.环己烯( )分子中的所有碳原子共面
C.分子式为 C5H10O2 且属于酯的同分异构体共有 9 种(不考虑立体异构)
D. 的二氯代物有 6 种结构(不考虑立体异构)
5.[2020 河北唐山摸底考试]关于化合物 ,下列说法正确的是( )
A.分子式为 C9H10
B.分子中所有碳原子均处于同一平面
C.与 互为同分异构体
D.易溶于水
6.[2019 广东七校第一次联考]下列有关 (a)、 (b)、 (c)的说法正确的是( )
A.a、b、c 都属于芳香化合物- 2 -
B.a、b、c 都能使溴水褪色
C.由 a 生成 c 的反应是氧化反应
D.b、c 互为同分异构体
7.[2019 山东临沂模拟]分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种
8.[2020 海南海口模拟,16 分]Ⅰ.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1 的有
(填标号)。
A.乙酸甲酯 B.对苯二酚
C. 2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸
Ⅱ.富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称富血铁,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合
成富马酸亚铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为 ;由 A 生成 B 的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)富马酸的结构简式为 。
(4)检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是 。
(5)富马酸为二元羧酸,1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3 溶液反应可放出 L CO2(标准状况下);富马酸的
同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。
考点 2 烃及卤代烃
9.[2020 湖北武汉部分学校质量监测]下列关于有机化合物的叙述错误的是( )
A.汽油、柴油、石蜡都是多种碳氢化合物的混合物
B.苯与铁粉、溴水混合可制备密度大于水的溴苯
C.利用酸性高锰酸钾溶液可除去 CO2 中混有的乙烯
D.用溴水可鉴别苯、己烯和四氯化碳
10.[新角度][2019 山东八校第二次联考]任意两个环共用两个不直接相连的碳原子的有机化合物称为桥环化
合物,二环[1.1.0]丁烷( )是最简单的桥环化合物。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.与丁烯互为同分异构体
B.4 个碳原子处于同一个平面
C.其二氯代物有 4 种
D.1 mol 该物质完全燃烧时最多消耗 6 mol O2
11.[2019 四川成都毕业班摸底测试]下列说法错误的是( )
A.2-甲基丁烷也称异丁烷
B.同系物的化学性质基本相似
C.常温下乙酸乙酯在水中的溶解度小于乙醇在水中的溶解度
D.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 50~60 ℃反应生成硝基苯
12.[2019 吉林长春质量监测]下列反应属于加成反应的是( )- 3 -
A.CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
B.CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu
C.CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
D.CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
13.[2019 河南平顶山模拟]下列各组物质能够发生化学反应,且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是
( )
选项 甲 乙
A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液
B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热)
C
乙酸乙酯和氢氧化钠溶液
(加热)
乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
D
强光照射甲烷和氯气的混
合物
乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应
14.[2020 四川天府名校联考]科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯(
)。下列有关说法正确的是( )
A.①②两步反应都属于加成反应
B.环己烯链状同分异构体超过 10 种(不考虑立体异构)
C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
15.[2019 河北九校第二次联考]双环戊二烯( )主要用于制作医药、农药、树脂产品,常存在于煤焦油中。
下列叙述不正确的是( )
A.从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料
B.双环戊二烯与篮烷( )互为同分异构体
C.双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D.双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面
16.[2020 四川成都摸底测试,12 分]有机物数量众多,分布极广。
(1)石油裂解得到某烃 A,其球棍模型为 ,它是重要的化工基本原料。
①A 的结构简式为 ,A 的名称是 。
②A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
③A ,A C 的反应类型是 ,C+D E 的化学方程式
为 ,鉴别 C 和 D 的方法
是 。
④A 的同系物 B 的相对分子质量比 A 大 14,B 的结构有 种。
(2)生苹果肉遇碘酒变蓝,熟苹果汁能与银氨溶液发生银镜反应,苹果由生到成熟时发生的相关反应的化学方程
式为 。 - 4 -
17.[2019 河南新乡模拟,8 分]由 制取 ,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型: (填字母)。
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应
(2)写出 A→B 所需的试剂和反应条件: 。
(3)写出 C 两步反应的化学方程式: 。
考点 3 烃的含氧衍生物
18.[2020 四川绵阳第一次诊断考试]下列关于有机物的说法错误的是( )
A.聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键
B.乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,属于取代反应
C.等质量的乙炔和苯完全燃烧耗氧量相同
D.分子式为 C3H6BrCl 的有机物有 5 种同分异构体(不考虑立体异构)
19.[2020 安徽阜阳模拟]下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.乙醇和乙二醇互为同系物
B.乙醇和乙酸中都含有碳氧双键
C.油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应
D.螺[3.3]庚烷( )的一氯代物共有 3 种(不含立体异构)
20.[2020 河北石家庄摸底考试]M 和 N 均可以降低肝脏中的胆固醇,转化关系如图所示,下列说法正确的是
( )
A.二者互为同分异构体
B.二者均能发生氧化反应、取代反应
C.N 分子中所有碳原子可能处于同一平面内
D.等物质的量的 M 和 N 与足量 Na 反应时,消耗 Na 的物质的量相同
21.[2020 陕西长安一中模拟]某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物的名称是乙酸乙酯- 5 -
B.该有机物能使 Br2 的 CCl4 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,原理相同
C.该有机物能发生取代反应、氧化反应和消去反应
D.该有机物的同分异构体中能与 NaHCO3 反应产生气体的链状结构只有 3 种
22.[2020 广东惠州第一次调研考试]四氢大麻酚(简称 THC)的结构如图所示。下列有关 THC 的说法不正确的
是( )
A.THC 难溶于水
B.1 mol THC 最多可与含 3 mol 溴单质的溴水发生反应
C.THC 遇 FeCl3 溶液能发生显色反应
D.THC 能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液及碳酸氢钠溶液发生化学反应
23.[2020 天津 1 月统考]下列关于水杨酸( )的说法错误的是( )
A.1 mol 水杨酸最多消耗 2 mol NaOH
B.水杨酸可以与 FeCl3 溶液发生显色反应
C.水杨酸存在分子内氢键,使其在水中的溶解度减小
D.1 mol 水杨酸可与 4 mol H2 发生加成反应
24.[2020 湖北武汉部分学校质量监测]激素类药物己烯雌酚的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.己烯雌酚是芳香烃
B.1 mol 己烯雌酚最多可与 6 mol H2 发生加成反应
C.1 mol 己烯雌酚完全燃烧能生成 18 mol CO2 和 12 mol H2O
D.己烯雌酚苯环上的一氯代物有两种(不包括立体异构)
25.[2020 江西南昌摸底测试]Y 是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由 X 在一定条件下合成:
‘
下列说法错误的是( )
A.Y 的分子式为 C10H8O3
B.由 X 制取 Y 的过程中可得到乙醇
C.一定条件下,1 mol Y 能与 5 mol H2 发生加成反应
D.等物质的量的 X、Y 分别与 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量之比为 1∶1
26.[2020 辽宁六校第一次联考]如图所示是有机合成中的部分片段:- 6 -
下列说法错误的是( )
A.有机物 a 能发生加成反应、氧化反应
B.有机物 a~d 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.d 中所有原子不可能共平面
D.与 b 互为同分异构体、含有 1 个—COOH 和 2 个—CH3 的有机物有 4 种
27.[2019 四省八校双教研联考,14 分]根据如图所示填空。
(1)化合物 A 中官能团的名称是 。
(2)1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E,其反应的化学方程式是 。
(3)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。
(4)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D,D 的结构简式是 。
(5)F 的结构简式是 。由 E 生成 F 的反应类型是 ;由 A 生成 B 的反应类型
是 。
考点 4 营养物质 合成有机高分子化合物
28.[2020 甘肃永昌四中模拟]生活中处处有化学。下列说法正确的是( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.花生油和牛油都是可发生皂化反应的饱和酯类
D.豆浆富含蛋白质,煮沸后蛋白质变成了氨基酸
29.[2020 湖南湘潭模拟]下列有关常见有机物的说法正确的是( )
A.植物油和裂化汽油都能使溴水褪色
B.乙烯与溴水、苯与液溴发生的反应都属于取代反应
C.乙醇和乙酸都能与 NaOH 溶液反应
D.淀粉、氨基酸和蛋白质均为天然高分子化合物
30.[2019 山东济南模拟]下列说法错误的是( )
A.用于食品包装的聚乙烯塑料能使溴水褪色
B.纯棉面料主要含 C、H、O 三种元素
C.植物油的主要成分属于酯类物质
D.聚碳酸亚乙酯(OCH2CH2OOC)的降解过程中会发生取代反应
31.[2019 江西南昌第一次模拟]下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.糖类都是天然高分子化合物,组成与结构比较复杂
B.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 和
C.硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中水解完全后,加入饱和食盐水,下层析出硬脂酸钠
D.淀粉水解的最终产物可使酸性 KMnO4 溶液褪色,也可发生银镜反应
32.[2020 湖南四校摸底调研联考]一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如图所示:- 7 -
下列关于该聚合物的说法正确的是( )
A.结构简式为
B.氢键是分子间作用力,对该高分子的性能没有影响
C.完全水解后得到的高分子有机物中含有两种官能团
D.完全水解后得到的小分子有机物具有 4 种不同化学环境的氢原子
33.[2019 贵州贵阳第一次适应性考试,15 分]高分子化合物 G 在食品、药品包装方面具有独特优势。已知 A~G
均为有机化合物,以下为高分子化合物 G 的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)由 CaC2 制备 A 的化学方程式为 。
(2)A 生成 B 的反应类型为 。
(3)C 的化学名称是 ,C D 所需试剂和条件分别是 、 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)芳香化合物 H 是 D 的同分异构体,则 H 可能的结构共有 种(不包括 D),写出核磁共振氢谱有三组峰
且峰面积之比为 1∶2∶6 的 H 的结构简式 (任写一种)。
(6)由 F 生成 G 的化学方程式为 。
(7)参考题中信息,设计由 1,2-二氯乙烷和冰醋酸为原料制取 的合成线路(无机试剂任
选)
。 已知:—OH 与碳碳双键两端的碳原子直接相连不稳定,会变成—CHO。
合成路线流程图示例:CH3CH2OH CH2 CH2- 8 -
一、选择题
1.[2020 云南昆明质检]下列说法不正确的是( )
A. 等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧,耗氧量相等
B.乙苯分子中所有碳原子一定在同一个平面上
C.水或酸性 KMnO4 溶液可用来鉴别苯和乙醇
D.分子式为 C2H4 与 C4H8 的有机物不一定互为同系物
2.[2020 江西南昌摸底测试]C4H10O 属于醇的同分异构体有( )
A.3 种 B.4 种
C.5 种 D.6 种
3.[2020 湖北部分重点中学新起点考试]工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,下列有关说法正确的是( )
A.该反应的类型为取代反应
B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面上
C.乙苯和苯乙烯都能发生氧化反应
D.比乙苯多一个碳原子的同系物 R 的同分异构体(包含 R,不含立体异构)共有 4 种
4.[2020 吉林长春第一次质量监测]四元轴烯 t、苯乙烯 b 及立方烷 c 的结构简式如下,下列说法正确的是( )
A.b 的同分异构体只有 t 和 c 两种
B.t 和 b 能使酸性 KMnO4 溶液褪色而 c 不能
C.t、b、c 的二氯代物均只有三种
D.t、b、c 不互为同分异构体
5.[以“实验—结论”型表格为载体考查有机物的性质]下列由实验得出的结论正确的是( )
选项 实验 结论
A
甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试
纸变红
生成的有机物具有酸性
B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子与水分子中 H 的活性相同
C 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溶液最终变为无色透明 生成物无色,可溶于四氯化碳
D
向 20%蔗糖溶液中加入少量稀 H2SO4,加热,再加入银氨溶液未出
现银镜
蔗糖未水解
6.[结合生产、生活考查营养物质的性质]下列有关说法正确的是( )
A.蛋白质、纤维素、油脂、淀粉都是高分子化合物
B.糖尿病人应少吃含糖的食品,未加糖的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)可以多吃
C.纸张、棉、麻的主要成分是纤维素,羊毛、蚕丝的主要成分是蛋白质
D.“塑料王”(聚四氟乙烯)能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.下列实验操作不能达到实验目的的是( )- 9 -
实验目的 实验操作
A 除去乙酸乙酯中少量的乙酸 向混合物中加 NaOH 溶液并加热
B 乙醇和乙酸制备乙酸乙酯 先加入一定量乙醇,再加浓硫酸和乙酸,最后加入适量沸石并加热
C 鉴别硬脂酸钠和硬脂酸钾 分别蘸取两种物质在酒精灯火焰上灼烧,观察火焰的颜色
D 洗涤沾有油脂的试管 向试管中加入热的纯碱溶液并振荡
8.[有机化合物的结构与性质]关于有机化合物苯甲醇( )的说法正确的是( )
A.能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.分子中所有原子可能共平面
C.不能发生加成反应
D.能电离出 H+而显酸性
9.[2020 四川期中考试]甲、乙两种有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )
甲 乙
A.二者与溴的 CCl4 溶液发生加成反应,消耗 Br2 的物质的量之比为 2∶1
B.甲、乙互为同分异构体
C.1 mol 甲与 H2 在一定条件下反应,最多消耗 3 mol H2
D.等物质的量的甲、乙分别与 NaOH 溶液反应,消耗 NaOH 的量相同
10.[新题型]淀粉经过一系列转化,可以得到多种有机物,转化过程如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.丁的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
B.图中所有有机物(淀粉除外)共含 6 种官能团
C.丁 戊的化学方程式为 2C2H4+O2 ,原子利用率为 100%
D.丙的单官能团链状同分异构体有 5 种
11.[新素材][2020 湖北八校第一次联考]碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为 。用环氧乙烷合
成碳酸亚乙酯的反- 10 -
应为 +CO2 。下列说法错误的是( )
A.碳酸亚乙酯分子中的所有原子处于同一平面内
B.碳酸亚乙酯的二氯代物只有 2 种
C.上述反应属于加成反应
D.1 mol 碳酸亚乙酯最多可消耗 2 mol NaOH
12.[2020 福建、福州八中联考]有机物 Y 具有抗氧化、抗肿瘤作用,可由化合物 X 在一定条件下合成。
X Y
下列说法正确的是( )
A.Y 中含有 3 种官能团
B.X、Y 分子中含有的手性碳原子数不相同
C.1 mol X 与溴水充分反应,最多消耗 2 mol Br2
D.1 mol Y 与 NaOH 溶液充分反应,最多消耗 3 mol NaOH
13.[2020 山东统考]Calanolide A 是一种抗 HIV 药物,其结构简式如图所示。下列关于 Calanolide A 的说法错
误的是( )
A.分子中有 3 个手性碳原子
B.分子中有 3 种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应时消耗 1 mol NaOH
14.[2020 浙江 1 月选考]下列关于 的说法,正确的是( )
A.该物质可由 n 个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1 mol 该物质完全燃烧,生成 33.6n L(标准状况)的 CO2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应,最多可消耗 3n mol NaOH
15.[2020 安徽亳州第二中学模拟][双选]一种合成某药物中间体 Z 的方法如下。下列说法正确的是( )- 11 -
X Y Z
A.1 mol X 最多能消耗 2 mol Br2
B.Y 可以发生消去反应
C.Z 中所有碳原子可以在同一平面内
D.用 FeCl3 溶液可以检验 Z 中是否混有 X
16.[2019 河南开封定位考试]分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若生成的醇没有同
类同分异构体,则符合要求的酯(不考虑立体异构)共有( )
A.4 种 B.8 种 C.12 种 D.24 种
17.[2019 湖南第五次调研]某酯的分子式可表示为 CnH2nO2(n 为整数),相对分子质量不大于
160,且其在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物,则该酯的结构可能有( )
A.15 种 B.23 种 C.28 种 D.32 种
二、非选择题(共 60 分)
18.[以不饱和烃为原料制取高分子化合物][15 分]高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCOOR1+R218OH RCO18OR2+R1OH(R1、R2 代表烃基)
Ⅱ. (R'、R″代表烃基或氢原子)
(1)A 的名称为 ,⑥的反应类型是 ,PMMA 单体中含氧官能团的名称是 。
(2)F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为 。
(3)G 的结构简式为 。
(4)下列说法不正确的是 (填字母)。
a.⑦为酯化反应
b.B 和 D 互为同系物
c.D 的沸点比相同碳原子数的烷烃高
d.1 mol 与足量 NaOH 溶液反应时,最多消耗 4 mol NaOH
(5)J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是 。
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以有机物 CH 3CH2OH 为原料(其他无机试剂任选)制取 CH 2
C H C O O H 的 合 成 路 线
。
合成路线流程图示例:CH3CH2OH CH2 CH2 BrCH2—CH2Br
19.[以芳香烃为原料合成有机物][2020 安徽合肥调研检测,15 分]某酯的合成路线如图所示:- 12 -
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为 ;B 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型为 ;反应Ⅱ的反应条件为 。
(3)B C 反应的化学方程式为 ;
反应Ⅲ的化学方程式为 。
(4)C 的同分异构体有多种,写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式: 。
①遇氯化铁溶液显色;②含有苯环;③核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1。
(5)设计以 为起始原料(其他试剂任选),制备 的合成路线流程图
。
合成路线常用的表示方式为:A B …… 目标产物
20.[以醇、醛、酚、酸为原料制取高分子化合物][2020 广东惠州第一次调研考试,15 分]高分子化合物 M 的合
成路线如图所示:
已知:
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)H 是 A 的同分异构体,遇 FeCl3 显示特殊的紫色,核磁共振氢谱有 5 组峰,则其结构简式为 。
(3)B 的结构简式为 ,G 的结构简式为 。
(4)已知 D 为乙酸乙酯,2D E+C2H5OH,F 中含有醇羟基,⑤的反应类型为 。
(5)写出④的反应方程式 。
(6)以乙醛为原料,写出合成 D 的流程图
。
(其他无机试剂任选)- 13 -
21.[以其他物质为原料合成有机化合物][2020 辽宁六校第一次联考,15 分]化合物 H( )是合成医
药和农药的中间体,具有广泛的应用价值,某科研团队设计的一种合成 H 的路线如下:
(1)A 的化学名称为 ;不直接用 A 发生硝化反应制备 D,原因是 (写
出一条即可)。
(2)H 的分子式为 。
(3)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。B、D、F、G 中含有手性碳的是 。
(4)写出 B 生成 C 的化学方程式: ,该反应的反应类型为 。
(5)X 是 E 的同分异构体,其苯环上的取代基与 E 完全相同且两个氟原子处于对位,写出 X 可能的结构简
式 。
(6)5-甲氧基吲哚( )是一种医药中间体。写出以 为原料制备 5-甲氧基吲哚的合成路
线
(其他试剂任选)。
一、选择题
1.[原创]最新研究发现,老药氯喹对某新病毒有较好的抑制作用。氯喹的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是( )
A.4,7-二氯喹啉不属于芳香族化合物
B.1 mol 2-氨基-5-二乙氨基戊烷最多能与 1 mol HCl 反应
C.上述生成氯喹的反应类型为取代反应
D.上述三种有机物均不能燃烧- 14 -
2.甲、乙、丙(结构简式分别如下)三种物质的分子式均为 C8H8,下列说法正确的是( )
甲乙丙
A.甲与苯互为同系物
B.甲和丙中所有碳原子一定处于同一平面
C.甲、乙、丙均可使 Br2 的 CCl4 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙、丙的一氯代物均有 2 种
3.[新情境]《上海市生活垃圾管理条例》于 2019 年 7 月 1 日起施行。垃圾分类处理能够减少因垃圾焚烧产生
的污染物,特别是二 英。二 英是指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代的芳烃类化合物,其中 2,3,7,8-
四氯二苯并对二 英是目前已知的毒性最强的二 英单体。二苯并对二 英和 2,3,7,8-四氯二苯并对二 英的
结构如下,下列说法正确的是( )
A.二苯并对二 英分子中最多有 14 个原子共平面
B.二苯并对二 英转化为 2,3,7,8-四氯二苯并对二 英需要在 Cl2、光照条件下发生
C.二苯并对二 英的二氯代物有 12 种
D.2,3,7,8-四氯二苯并对二 英可以发生取代、加成、还原反应
二、非选择题(共 45 分)
4.[2020 吉林长春第一次质量监测,15 分]具有抗菌作用的白头翁衍生物 H 的合成路线如图所示:
已知:ⅰ.R'CH2Br
ⅱ.
(1)A 属于芳香烃,其名称是 。
(2)写出符合下列条件的 B 的一种同分异构体:①苯环上只有一个取代基,②能发生银镜反应,③能发生水解反应,
该物质的结构简式为 。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式是 。
(4)由 G 生成 H 的反应类型是 ,1 mol F 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 mol NaOH。
(5)试剂 b 是 。
(6)下列说法正确的是 (填字母)。
a.G 存在顺反异构体- 15 -
b.1 mol G 最多可以与 1 mol H2 发生加成反应
c.1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 2 mol NaOH
(7) 满足下面条件的同分异构体共有 种。
①含有苯环 ②含有 2 个—CHO ③苯环上有两个取代基
5.[2020 湖北八校第一次联考,15 分]芳香化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A 有如下转化关系:
已知:
①A 的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同化学环境的氢原子
②
③RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR'+H2O
回答下列问题:
(1)由 A 生成 B 的反应条件为 ,由 D 生成 E 的反应类型为 。
(2)F 中含有的官能团的名称为 。
(3)K 中含有两个六元环,则 K 的结构简式为 。
(4)由 F 生成 H 的过程中①的化学方程式为 。
(5)H 有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应 ②遇 FeCl3 溶液显色 ③具有 4 组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇
[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭
头 表 示 转 化 关 系 , 箭 头 上 注 明 试 剂 和 反 应 条
件 ):
。
6.[15 分]G 是药物合成中间体,其部分合成路线如下:- 16 -
已知:RCHO+CH3COR1 RCH CHCOR1+H2O
请回答下列问题:
(1)D 所含官能团有醚键、酚羟基和 。试剂 E 的名称是 。
(2)C D 的反应类型为 。G 的分子式为 。
(3)写出 A B 的化学方程式 。
(4)设计 A B 步骤的目的是 。
(5)芳香化合物 T 是 D 的同分异构体,T 同时具备下列条件的结构有 种。其中在核磁共振氢谱上有 4
组峰的 T 的结构简
式为 。
①能发生银镜反应 ②遇 FeCl3 溶液不发生显色反应,但其在稀硫酸中的水解产物之一遇 FeCl3 溶液能发生显
色反应
(6)以环己醇和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂自选):
。- 17 -
专题二十 有机化学基础
1.D 烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳香化合物, 、 、
分别为芳香烃、环烷烃、芳香化合物,A 项错误;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚,羟基与烃基
或 苯 环 侧 链 上 的 碳 原 子 相 连 的 化 合 物 称 为 醇 , 二 者 分 别 属 于 酚 类 和 醇 类 , 不 是 同 系 物 ,B 项 错 误 ;
中含有酯基,属于酯类,C 项错误;分子式为 C4H10O 的物质,可能是饱和一元醇或醚,D 项正确。
2.B 选取该烯烃分子中含碳原子数最多、包含碳碳双键且含支链最多的碳链为主链,并从离碳碳双键较近的
一端给主链的碳原子编号,该物质的名称为 2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B 项正确。
3.B 同系物的结构相似,而 CH3COOH 与 CH3COOCH3 的官能团不同,二者结构不相似,不互为同系物,A 项错
误;CH2 CH2 结构中含有碳碳双键,能与 H2O 发生加成反应生成乙醇,B 项正确;通过石油裂解可以得到乙烯、
丙烯、甲烷等重要化工原料,C 项错误;己烷有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷和 2,2-二甲
基丁烷共 5 种同分异构体,D 项错误。
4.C 乙醇是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,所含官能团数目不同,结构不相似,不是同系物,A 项错误;环己烯
分子中含有 4 个饱和碳原子,由甲烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能在同一个平面上,B 项错误;分子式
为 C5H10O2 的酯为饱和一元酯,其同分异构体有 HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、
HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、
CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,共 9 种,C 项正确;2 个氯原子可以取代 中①②、①③、①④、
②②、②③、②⑤、②⑥号碳原子上的氢原子,故其二氯代物有 7 种,D 项错误。
5.A 根据该化合物的结构简式,可知其分子式为 C9H10,A 项正确;该分子中存在 碳骨架结构,所有碳
原子不可能处于同一平面,B 项错误;间三甲苯的分子式为 C9H12,和该化合物的分子式不同,不互为同分异构
体,C 项错误;该有机化合物属于烃类物质,烃类物质都不溶于水,D 项错误。
6.D 芳香化合物应含苯环,而这三种化合物均不含苯环,因此它们都不属于芳香化合物,A 项错误;a、c 含有碳
碳双键,能使溴水褪色,b 不含碳碳双键,不能使溴水褪色,B 项错误;对比 a 和 c 的结构简式可知,a 与 H 2O 发生- 18 -
加成反应生成 c,发生的不是氧化反应,C 项错误;结合 b 和 c 的结构简式可知 b、c 的分子式均为 C10H18O,但二
者结构不同,因此互为同分异构体,D 项正确。
7.B 该物质能与金属钠反应放出氢气,则属于醇。该醇可以看成 C4H10 分子中一个氢原子被羟基(—OH)取代
得到的产物,C4H10 有 CH3CH2CH2CH3、 两种结构,二者均有 2 种不同化学环境的氢原子,故一个
氢原子被羟基取代所得的醇共有 4 种,B 项正确。
8.Ⅰ.BD(2 分)
Ⅱ.(1)环己烷(2 分) 取代反应(2 分) (2) (2 分) (3) (2 分) (4)取少量富血铁,加入稀硫
酸溶解,再滴加 KSCN 溶液,若溶液显红色,则产品中含有 Fe 3+;反之,则无(2 分) (5)44.8(2 分) 、
(2 分)
【解析】 Ⅰ.A 项,乙酸甲酯的结构简式为 CH3COOCH3,有 2 种类型氢原子,个数比为 3∶3,故核磁共振氢谱中
出现两组峰,且其峰面积之比为 1∶1,错误;B 项,对苯二酚的结构简式为 ,有 2 种类型氢原子(苯
环上的氢原子、羟基上的氢原子),个数比为 4∶2,故核磁共振氢谱中出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1,正确;C
项,2-甲基丙烷的结构简式为 ,有 2 种类型氢原子,个数比为 9∶1,故核磁共振氢谱中出现两组峰,
且其峰面积之比为 9∶1,错误;D 项,对苯二甲酸的结构简式为 ,有 2 种类型氢原子(苯环上
的氢原子、羧基上的氢原子),个数比为 4∶2,故核磁共振氢谱中出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1,正确。
Ⅱ.(1)A 的化学名称为环己烷,由 A 生成 B 的反应条件为 Cl2、光照,则该反应为取代反应。(2)C 为 与 Br2
发生加成反应所得的产物,结构简式为 。(3)富马酸(反式丁烯二酸)为 与 H+反应所得,其结
构简式为 。(4)利用 KSCN 溶液检验富血铁中是否含有 Fe3+。(5)1mol 富马酸含有 2mol 羧基,与
足量饱和 NaHCO3 溶液反应可产生 2molCO2,2molCO2 在标准状况下的体积为 44.8L。 的同分
异构体中同为二元羧酸的还有 、 。
9.B 汽油、柴油、石蜡都是多种烃的混合物,A 正确;苯和液溴在铁催化作用下会发生取代反应生成溴苯,苯和
溴水不反应,B 错误;乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成 CO2,C 正确;己烯含有 键,可与溴水发生加成反
应而使溴水褪色,苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴,但苯的密度比水小,有颜色层在上层,四氯化碳的密度比水
大,有颜色层在下层,故 D 正确。
10.C 该物质的分子式为 C4H6,而丁烯的分子式为 C4H8,A 项错误;四个碳原子不共面,B 项错误;该物质中有两
种氢原子,当 2 个 Cl 原子取代同一碳原子上的 2 个 H 原子时有 1 种情况,当 2 个 Cl 原子取代不同碳
原子上的 H 原子时有 、 、 3 种情况,则该物质的二氯代物有 4 种,C 项正确;1
mol 该物质完全燃烧时最多消耗 5.5 mol O2,D 项错误。
11.A 2-甲基丁烷的结构简式为 ,也称异戊烷,A 项错误;同系物是指结构相似、分子组成相
差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物,因此同系物的化学性质基本相似,B 项正确;常温下,乙醇与水以任意
比例互溶,乙酸乙酯在水中的溶解度很小,则乙醇在水中的溶解度大于乙酸乙酯,C 项正确;苯与浓硝酸、浓硫酸
共热并保持 50~60 ℃发生取代反应,生成硝基苯,D 项正确。- 19 -
12.C CH4 和 Cl2 的反应为取代反应,A 项错误;CH3CH2OH 生成 CH3CHO 的反应为氧化反应,B 项错误;CH2
CH2 与 H2O 生 成 CH3CH2OH 的 反 应 为 加 成 反 应 ,C 项 正 确 ;CH3CH2OH 与 CH3COOH 生 成
CH3COOCH2CH3 的反应为酯化反应(或取代反应),D 项错误。
13.B 苯与溴水不反应,乙烯分子中含有碳碳双键,能与 Br2 发生加成反应,A 错误;甲苯与液溴在催化剂存在下
发生取代反应,氯乙烯与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应,B 正确;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热发
生水解反应(或取代反应),乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,属于氧化反应,C 错误;在光照条件下,甲烷分子中的
氢原子被氯原子取代,发生取代反应,乙醇在灼热铜丝作用下被氧气氧化为醛的反应属于氧化反应,D 错误。
14.B ①②两步反应均是脱氢反应,不属于加成反应,故 A 错误;环己烯的链状同分异构体既有二烯烃,也有炔
烃,存在官能团异构、官能团位置异构、碳链异构,同分异构体超过 10 种,故 B 正确;环己烷、环己烯、苯均难
溶于水,故 C 错误;环己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 D 错误。
15.C 从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A 项正确;双环戊二烯( )的分
子式为 C10H12,篮烷( )的分子式为 C10H12,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B 项正确;双环戊
二烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应,不是取代反应,C 项错误;双环戊二烯的结构中含有 ,
故双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面,D 项正确。
16.(1)①CH3CH CH2(1 分) 丙烯(1 分) ②CH3CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br(2 分) ③加成反应(1 分)
CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O(2 分 ) 将 C 和 D 分 别 滴 入
NaHCO3 溶液中,有气泡产生的是 D,无明显现象的是 C(其他合理答案也可)(2 分) ④3(1 分)
(2)(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6(2 分)
【解析】 由烃 A 的球棍模型可推知 A 为 CH3CH CH2,A 可与水在催化剂作用下发生加成反应生成 1-丙醇
或 2-丙醇;C 能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 D,且 D 能与 C 在浓硫酸存在且加热的条件下发生酯化反应生成
E,则 C 为 1-丙醇,D 为丙酸,E 为丙酸丙酯。(1)①A 的结构简式为 CH3CH CH2,其名称为丙烯。②丙烯与溴的
四氯化碳溶液发生加成反应生成 1,2-二溴丙烷。③A C 为加成反应;由于丙酸能电离出 H+,且酸性强于碳酸,
可将丙酸和丙醇分别滴入 NaHCO3 溶液中,有气泡产生的是丙酸,无明显现象的为丙醇。④B 为 A 的同系物,且
相对分子质量比 A 大 14,则 B 为含 4 个碳原子的烯烃,其结构有 CH 2 CH—CH2—CH3 、CH 3—CH
CH—CH3、CH2 C(CH3)23 种。(2)生苹果肉遇碘酒变蓝,说明生苹果肉中含有淀粉,熟苹果汁能与银氨溶液发
生银镜反应,说明熟苹果汁中含有葡萄糖,则苹果由生到成熟发生了淀粉转化为葡萄糖的反应,化学方程式为
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6。
17.(1)bcbcb(2 分) (2)NaOH 的乙醇溶液、加热(2 分) (3)见解析(4 分)
【解析】 由题图可知氯苯发生加成反应生成的 A 为 , 发生消去反应生成的 B 为 ,
发生加成反应生成 , 发生消去反应生成的 C 为 , 发生加成反应生成
。(1)由以上分析可知题图中从左向右的反应类型依次为加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、
加成反应,故顺序为 bcbcb。(2)A→B 为氯代烃在 NaOH 的乙醇溶液中加热发生的消去反应。(3) 发生
消去反应生成 C,反应方程式为 +2NaOH +2NaCl+2H2O, 发生加成反应生成 ,
反应方程式为 +2Cl2 。- 20 -
18.B 聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的,其分子中不含有碳碳双键,A 项正确;乙醇与钠的反应是置换
反应,B 项错误;乙炔和苯的分子式分别为 C2H2 和 C6H6,二者最简式相同,则等质量的乙炔和苯完全燃烧耗氧量
相同,C 项正确;分子式为 C3H6BrCl 的有机物可看成是丙烷中的 2 个 H 原子分别被 Br 原子和 Cl 原子取代得
到的产物,若取代同一 C 原子上的 H 原子,则有 2 种结构(CHBrClCH2CH3、CH3CBrClCH3),若取代不同 C 原子
上的 H 原子,则有 3 种结构(CH2BrCHClCH3、CH2BrCH2CH2Cl、CH2ClCHBrCH3),故不考虑立体异构时,共有 5
种同分异构体,D 项正确。
19.C 乙醇的结构简式为 CH3CH2OH,乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH,结构不相似,二者不互为同系
物,A 项错误;乙醇中不存在碳氧双键,B 项错误;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,可用于制取肥
皂,该反应又称为皂化反应,C 项正确;螺[3.3]庚烷中含有 两种等效氢,其一氯代物共有 2 种,D 项错误。
20.B M 的分子式为 C24H40O4,N 的分子式为 C24H38O4,二者分子式不同,不互为同分异构体,A 项错误;M、N
分子中均含有羟基,且与羟基相连的碳原子上均有氢原子,即二者均可被氧化,发生氧化反应,又因为二者分子结
构中含有羧基和羟基,两种官能团均可发生取代反应,B 项正确;N 结构中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可
能处于同一平面内,C 项错误;1 mol M 含有 1 mol 羧基和 2 mol 羟基,最多消耗 3 mol 钠,1 mol N 含有 1 mol
羧基和 1 mol 羟基,最多消耗 2 mol 钠,二者消耗钠的物质的量不同,D 项错误。
21.D 由题给球棍模型可知该有机物应为 CH3COOCH CH2,不是乙酸乙酯,A 项错误;该有机物含有碳碳双
键,可与溴水发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,褪色原理不同,B 项错误;该有机物含有甲基,可发生取代
反应,含有碳碳双键,可发生氧化反应,C 项错误;该有机物的分子式为 C4H6O2,不饱和度为 2,其同分异构体能与
NaHCO3 反应放出 CO2,应含有羧基,即 C3H5—COOH,为链状结构,则烃基为丙烯基,同分异构体分别为 CH2
CHCH2COOH、CH2 C(CH3)COOH、HOOCCH CHCH3, D 项正确。
22.D 虽然 THC 中含有亲水基团—OH,但根据随着有机物分子中 C 原子数的增多,其在水中的溶解能力逐渐
减弱,知 THC 难溶于水,A 项正确。 键可与 Br2 发生加成反应,酚羟基邻、对位上的氢原子易被 Br 取代,
故 1 mol THC 最多可与含 3 mol Br2 的溴水反应,B 项正确。THC 的分子结构中含有酚羟基,遇 FeCl3 溶液显
色,C 项正确。THC 的分子结构中含有酚羟基,能和 NaOH、Na2CO3 反应,但不能和 NaHCO3 反应,D 项错误。
23.D A 项,水杨酸中所含官能团是(酚)羟基和羧基,均可与 NaOH 反应,故 1 mol 水杨酸最多消耗 2 mol
NaOH,正确;B 项,酚羟基可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,正确;C 项,水杨酸分子内可形成氢键,使其在水中的
溶解度减小,正确;D 项,羧基中的碳氧双键不能加成,所以 1 mol 水杨酸只能和 3 mol 氢气发生加成反应,错误。
24.D 芳香烃是分子中含有苯环结构的碳氢化合物,A 错误;1 mol 己烯雌酚中含有 2 mol 苯环和 1 mol 碳碳双
键,因此最多可与 7 mol H2 发生加成反应,B 错误;由己烯雌酚的结构简式可知其分子式为 C18H20O2,则 1 mol
己烯雌酚完全燃烧应生成 18 mol CO2 和 10 mol H2O,C 错误;己烯雌酚苯环上有两种等效氢,因此其苯环上的
一氯代物有两种(不包括立体异构),D 正确。
25.C 结合 Y 的结构简式可确定其分子式为 C10H8O3,A 项正确;根据原子守恒可知,X 生成 Y 的过程中可得到
乙醇,B 项正确;Y 中只有苯环和碳碳双键能与 H2 发生加成反应,故 1 mol Y 最多能与 4 mol H2 发生加成反
应,C 项错误;1 mol 酯基、1 mol 酚羟基均可消耗 1 mol NaOH,1 mol 酚酯基可消耗 2 mol NaOH,结合 X 和 Y
的结构简式可知,1 mol X 和 1 mol Y 最多均消耗 3 mol NaOH,故等物质的量的 X 和 Y 分别与 NaOH 溶液反
应,最多消耗 NaOH 的物质的量之比为 1∶1,D 项正确。
26.D 有机物 a 中含碳碳双键和醛基,可发生加成反应、氧化反应,A 项正确;a 中含碳碳双键和醛基,b 中含有
碳碳双键,c 中含有醇羟基,d 中含有醇羟基和醛基,均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 项正确;d 中含有饱和碳原
子,分子中所有原子不可能共平面,C 项正确;与 b 互为同分异构体的物质的分子式为 C7H14O2,则符合条件的同
分 异 构 体 有 以 下 6 种 : 、 、- 21 -
、 、
、 ,D 项错误。
27.(1)( 每 空 2 分 ) 碳 碳 双 键 、 醛 基 、 羧 基 (2)OHC—CH CH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH (3)
(4) (5) 酯化反应(或取代反应) 氧化反应
【解析】 根据 A→E→F 的反应可知 A、E、F 中均含 4 个碳原子,由 A→C 可知 A 中含—COOH,由 A→B 可知 A
中含—CHO,由 A→E 可知 E 中含羟基和羧基,再结合 F 为五元环状化合物及 F 的化学式,可确定 F 为 ,
则 E 为 HOCH2CH2CH2COOH, 结 合 1molA 与 2molH2 反 应 生 成 1molE 可 逆 推 出 A 为 OHC—CH
CH—COOH,则 C 为 OHC—CH CH—COONa,A→B 发生氧化反应,其氧化产物在酸性条件下与 Br2 反应生
成的 D 为 。(3)和 A 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 。
(5)E 生成 F 的反应为酯化反应或取代反应,A 中含有醛基,能与银氨溶液发生氧化反应生成 B。
28.A 棉和麻的主要成分均为纤维素,淀粉与纤维素均可用(C6H10O5)n 表示,但 n 不同,不互为同分异构体,B 项
错误。花生油中主要为不饱和高级脂肪酸甘油酯,C 项错误。蛋白质在煮沸时不会发生水解,D 项错误。
29.A 植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,均能使溴水褪色,A 项正确;乙烯与溴水发生的反应属于加成反
应,B 项错误;乙醇不能与 NaOH 溶液反应,C 项错误;氨基酸不是高分子化合物,D 项错误。
30.A 聚乙烯结构中不含碳碳不饱和键,不能发生加成反应,A 项错误;棉花的主要成分是纤维素,纤维素属于多
糖,含 C、H、O 三种元素,B 项正确;植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,C 项正确;聚碳酸亚乙酯的
降解过程是酯基的水解过程,水解反应属于取代反应,D 项正确。
31.D 糖类中的单糖如葡萄糖、果糖,双糖如蔗糖、麦芽糖都不是高分子化合物,A 项错误; 和
均可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,B 项错误;硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中发生水解反
应,生成硬脂酸钠和甘油,加入饱和食盐水,上层析出硬脂酸钠,C 项错误;淀粉水解的最终产物为葡萄糖,葡萄糖
中含有—CHO 和—OH,—CHO 可发生银镜反应,—CHO、—OH(羟基所连的碳原子上均有 H)均可使酸性
KMnO4 溶液褪色,D 项正确。
32.A 由该聚合物的片段可知,该聚合物的结构简式为 ,A 项正确;氢键会影响物质的
熔沸点和溶解性,B 项错误;该聚合物完全水解后得到 和 HOCH2CH2OH, 中只
含羧基 1 种官能团,HOCH2CH2OH 中有 2 种不同化学环境的氢原子,C、D 项错误。
33.(1)CaC2+2H2O Ca(OH)2+ (2 分) (2)加成反应(1 分) (3)乙苯(1 分) 氯气(1 分) 光照(1
分 ) (4) (1 分 ) (5)13(1 分 ) ( 或 )(2 分 ) (6)
+nNaOH + (2 分 ) (7)CH2ClCH2Cl- 22 -
醋 酸 锌 ,200 ℃
(3 分)
【解析】 (1)CaC2 和饱和食盐水反应制备乙炔,化学方程式为 CaC2+2H2O Ca(OH)2+ 。(2)根
据 B+E F,结合 F 的结构简式和 B 的分子式可推知 B 为 CH3COOCH CH2,E 为 ,则 A 和
CH3COOH 生成 B 的反应为 和 CH3COOH 的加成反应。(3)由 E 可逆推出 C 为 ,其
名称为乙苯。C D 为 中—CH2CH3 上氢原子被氯原子取代的反应,因此该反应所需试剂和条
件分别是氯气和光照。(4)E 的结构简式为 。(5)H 是芳香族化合物,C8H9Cl 为 C8H10 的一氯代
物,C8H10 可以为 、 、 、 ,其一氯代物分别有 5、3、4、2 种,
故 H 可能的结构共有 13 种(不包括 D)。其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为 1∶2∶6 的 H 的结构为
、 。(7)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。由题干 F G 的
反应,类推 可由 水解得到, 可由 CH3COOCH CH2 发生加聚反应
得到,CH3COOCH CH2 可由 和 CH3COOH 发生加成反应得到, 可由 1,2-二氯乙烷发生消
去反应得到。
1.B 1 mol 乙烯和 1 mol 乙醇完全燃烧均消耗 3 mol O2,即等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗等量的氧
气,A 项正确;乙苯中含有的—CH2—、—CH3 均为四面体结构,故所有碳原子不一定共面,B 项错误;苯不溶于水,
乙醇易溶于水,可以用水鉴别苯和乙醇,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以
用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和乙醇,C 项正确;C2H4 为乙烯,C4H8 为丁烯或环丁烷,二者不一定互为同系物,D 项
正确。
2.B 分子式为 C4H10O,属于醇类,则分子中一定含有官能团—OH,即分子式可改写成 C 4H9OH,而—C4H9 有
CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—和(CH3)3C— 4 种结构,故符合条件的同分异构体
共有 4 种,B 项正确。
3.C 该反应脱去了一分子氢气,生成了不饱和的碳碳双键,该反应为消去反应,A 项错误;苯环和乙烯基均为平
面结构,但当两个平面不重合时,苯乙烯分子中所有原子不在同一平面上,B 项错误;乙苯和苯乙烯都可被酸性高
锰 酸 钾 溶 液 氧 化 ,C 项 正 确 ; 由 题 意 知 R 为 C9H12, 其 含 有 苯 环 的 同 分 异 构 体 有 、
、 、 、 、 、 、
,共 8 种,其还有多种不含苯环的同分异构体,故 D 项错误。
4.B b 的分子式为 C8H8,其同分异构体也可能为链状烃,A 项错误。t 和 b 的分子结构中均含有碳碳双键,c 的
分子结构中不含碳碳双键,故 t 和 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色而 c 不能,B 项正确。t、c 中所有氢原子均等- 23 -
效,b 中有 5 种等效氢,采用“定一移一”法判断它们二氯代物的个数: ,t 有 3 种; 、 、
、 ,b 有 14 种; ,c 有 3 种,C 项错误。t、b、c 的分子式均为 C8H8,结构不同,故
互为同分异构体,D 项错误。
5.C 甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体为 CH3Cl 和 HCl,使湿润的蓝色石蕊试纸变红的气体为
HCl,CH3Cl 不能使湿润的蓝色石蕊试纸变红,即生成的有机物不具有酸性,A 项错误;乙醇和水都可与金属钠反
应,但乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应要平缓,故乙醇分子与水分子中 H 的活性不相同,B 项错误;乙烯与
Br2 发生加成反应生成 CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br 为无色透明液体,可溶于四氯化碳,C 项正确;用银氨溶液检
验蔗糖水解生成的葡萄糖时,要先加入 NaOH 溶液中和用作催化剂的稀硫酸,D 项错误。
6.C 油脂不属于高分子化合物,故 A 错误;未加糖不等于不含糖,红豆、糯米等物质含淀粉,淀粉属于糖类,故 B
错误;纸张、棉、麻的主要成分是纤维素,而羊毛和蚕丝的主要成分是蛋白质,故 C 正确;聚四氟乙烯中不含碳碳
双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 D 错误。
7.A 乙酸能和 NaOH 反应,且加热条件下促进乙酸乙酯水解,A 项符合题意;制备乙酸乙酯时,药品加入的顺序
为先加入乙醇,再加入浓硫酸,冷却至室温后再加入乙酸,最后加入适量沸石,防止加热时液体暴沸,B 项不符合
题意;硬脂酸钠和硬脂酸钾中分别含钠离子和钾离子,可做焰色反应实验进行鉴别,观察到火焰为黄色,则为硬脂
酸钠,透过蓝色钴玻璃观察时,火焰呈紫色,则为硬脂酸钾,C 项不符合题意;油脂在碱性条件下水解为甘油和高
级脂肪酸盐,热的纯碱溶液能促进油脂水解,D 项不符合题意。
8.A 苯甲醇能被酸性 KMnO4 溶液氧化,从而使酸性 KMnO4 溶液褪色,A 项正确;苯甲醇中非苯环碳原子为饱
和碳原子,故其分子中所有的原子不可能共平面,B 项错误;一定条件下,苯甲醇中的苯环与 H 2 可发生加成反
应,C 项错误;苯甲醇不显酸性,D 项错误。
9.B 1 个甲分子和 1 个乙分子中分别含有 2 个碳碳双键和 1 个碳碳双键,则二者与溴的 CCl4 溶液发生加成反
应,消耗 Br2 的物质的量之比为 2∶1,A 项正确;二者的分子式不同,不互为同分异构体,B 项错误;甲分子中的碳碳
双键、醛基均与氢气发生加成反应,1 mol 甲与 H2 在一定条件下反应,最多消耗 3 mol H2,C 项正确;1 个甲分子
和 1 个乙分子中均含有 1 个酯基,则等物质的量的甲、乙分别与 NaOH 溶液反应,消耗 NaOH 的量相同,D 项正
确。
10.B 由题图可推知乙是乙酸、丙是乙酸乙酯、丁是乙烯。乙烯是重要的石油化工产品,其产量可以用来衡量
一个国家的石油化工发展水平,A 正确;题图中所有有机物(淀粉除外)共含羟基、羧基、酯基、碳碳双键和醚键 5
种官能团,B 错误;根据题图和原子守恒,可以推知 C 正确;乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2,其单官能团链状的同分
异 构 体 有 HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)CH3 、 CH3CH2COOCH3 、 CH3CH2CH2COOH 、
(CH3)2CHCOOH,共 5 种,D 正确。
11.A 碳酸亚乙酯分子中含有—CH2—CH2—结构,该结构中不可能所有原子都在同一平面内,因此碳酸亚乙酯
分子中所有原子不可能处于同一平面内,A 项错误。碳酸亚乙酯的二氯代物中,2 个氯原子取代 1 个碳原子上的
2 个 H 原子时有 1 种,2 个氯原子分别取代 2 个碳原子上各 1 个 H 原子时有 1 种,故碳酸亚乙酯的二氯代物共
有 2 种,B 项正确。题述反应为加成反应,C 项正确。1 mol 碳酸亚乙酯含有 1 mol 基团,相当于含有
2 mol 酯基,该基团能够发生水解,因此 1 mol 碳酸亚乙酯最多可消耗 2 mol NaOH,D 项正确。- 24 -
12.D Y 中有酯基和碳碳双键 2 种官能团,A 项错误。X 分子中,与醇羟基相连的碳原子为手性碳原子,Y 分子中
与右边酯基相连的碳原子为手性碳原子,X 与 Y 分子中各含 1 个手性碳原子,B 项错误。1 mol X 与溴水充分反
应,最多消耗 3 mol Br2(苯环上羟基的邻位消耗 2 mol,碳碳双键消耗 1 mol),C 项错误。1 mol Y 与 NaOH 溶液
充分反应,最多消耗 3 mol NaOH(左边酯基消耗 2 mol,右边酯基消耗 1 mol),D 项正确。
13.D 该分子中含 3 个手性碳原子( ,*标注的碳原子为手性碳原子),A 项正确;该分子中含 2
个醚键、1 个酯基和 1 个羟基,共 3 种含氧官能团,B 项正确;分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子,所以该有机物可发生消去反应,分子中含有碳碳双键及苯环,则该有机物可发生加成反应,C 项正确;该有机
物含有酚酯基,故 1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液反应时消耗 2 mol NaOH,D 项错误。
14.C A 项,该物质的单体是 ,可通过加聚反应得到题给物质,错误;B 项,该物质在标
况下不为气体,不能根据气体摩尔体积来计算,错误;C 项,该物质在酸性条件下水解产物之一为乙二醇
(OHCH2CH2OH),可作汽车发动机的抗冻剂,正确;D 项,该物质水解后,所得物质中含有酚羟基,1 mol 该物质与
足量 NaOH 溶液反应,最多可消耗 4n mol NaOH,D 项错误。
15.CD X 中含有酚羟基和羰基,处于酚羟基的邻位和对位的苯环上的氢原子可以被溴原子取代,1 mol X 最多
能消耗 3 mol Br2,A 项错误。Y 中含有氯原子且与氯原子连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不可以发生
消去反应,B 项错误。Z 中含有苯环和羰基,苯环和羰基均是平面结构,碳碳单键可以旋转,所以分子中所有碳原
子可以在同一平面内,C 项正确。X 中含有酚羟基,遇到氯化铁显色,而 Z 中不含酚羟基,所以用 FeCl3 溶液可以
检验 Z 中是否混有 X,D 项正确。
16.C 分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,可知该有机物为饱和一元酯。若生成的醇没
有同类同分异构体,则生成的醇只能为甲醇或乙醇,然后根据形成该酯的羧酸的同分异构体种数来确定酯的种
类。若 C7H14O2 为甲醇酯,则对应的羧酸为 C5H11COOH,可理解成戊烷分子中的 1 个 H 原子被 1 个—COOH
取代,正戊烷有 3 种不同化学环境的 H 原子,相应的羧酸有 3 种,异戊烷有 4 种不同化学环境的 H 原子,相应的
羧酸有 4 种,新戊烷有 1 种不同化学环境的 H 原子,相应的羧酸有 1 种,故 C5H11COOH 有 8 种同分异构体,符
合要求的酯有 8 种;若 C7H14O2 为乙醇酯,则对应的羧酸为 C4H9COOH,可理解为丁烷分子中的 1 个 H 原子被
1 个—COOH 取代,正丁烷有 2 种不同化学环境的 H 原子,故相应的羧酸有 2 种,异丁烷有 2 种不同化学环境
的 H 原子,相应的羧酸有 2 种,故 C4H9COOH 有 4 种同分异构体,符合要求的酯有 4 种。综上,符合要求的酯共
有 12 种,C 项正确。
17.B 分子式为 CnH2nO2(n 为整数)的酯的相对分子质量不大于 160,则有 14n+32≤160,求得 n≤9,且其在酸性
条件下水解生成相对分子质量相等的饱和醇和羧酸,则醇分子中碳原子数比羧酸分子中碳原子数多 1,可能的
组合有 C2H5OH 和 HCOOH、C3H7OH(2 种)和 CH3COOH、C4H9OH(4 种)和 CH3CH2COOH、C5H11OH(8 种)
和 C3H7COOH(2 种),第一组形成的酯有 1 种,第二组形成的酯有 2 种,第三组形成的酯有 4 种,第四组形成的酯
有 16 种,共有 23 种。
18.(1)1,2-二溴乙烷(2 分) 消去反应(1 分) 酯基(1 分)
(2) (2 分)- 25 -
(3) (2 分 ) (4)bd(2 分 ) (5) (2 分 ) (6)CH3CH2OH CH3CHO
CH2 CHCOOH(3 分)
【 解 析 】 (1)A 为 1,2- 二 溴 乙 烷 ; 在 浓 硫 酸 、 加 热 条 件 下 发 生 消 去 反 应 生 成 CH2
C(CH3)COOH;PMMA 单体为 CH2 C(CH3)COOCH3,其含氧官能团为酯基。(4)⑦为酯化反应,a 项正确;B 为乙
二醇,D 为甲醇,二者结构中所含羟基数目不同,不互为同系物,b 项错误;甲醇分子间能够形成氢键,甲烷分子间
不 能 形 成 氢 键 , 故 甲 醇 的 沸 点 比 甲 烷 的 沸 点 高 ,c 项 正 确 ;1mol 最 多 消 耗
2molNaOH,d 项 错 误 。 (5) 根 据 J 的 结 构 简 式 可 知 , 与 J 含 有 相 同 官 能 团 且 为 顺 式 结 构 的 物 质 结 构 为
。
19.(1) (2 分 ) 羟 基 (1 分 ) (2) 加 成 反 应 (1 分 ) NaOH 水 溶 液 、 加 热 (2 分 ) (3)2
+O2 2 +2H2O(2 分 ) +CH3CH2OH
+H2O(2 分) (4) (2 分)
(5) H—[OCH2CH2—
—CO—]nOH(3 分)
【解析】 A 是苯和乙炔反应的产物,A 和 HBr 反应得到 ,从而逆推出 A 的结构简式为
,B 能氧化得到 C,C 能氧化得到 D,则 B、C 和 D 分别属于醇、醛、酸,结合 B、D 的分子式及
最 终 产 物 的 结 构 简 式 可 推 出 B 、 C 、 D 的 结 构 简 式 分 别 为 、 、
。(1)A 的结构简式为 ; 中所含含氧官能团为羟基。(2)反应
Ⅰ为苯和乙炔反应生成苯乙烯,为加成反应;反应Ⅱ是卤代烃水解生成醇的反应,反应的条件是 NaOH 水溶液、加
热。(4)含有苯环,遇 FeCl3 溶液显色说明含有酚羟基,又核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1,则符
合条件的结构简式为 。
20.(1)羰基(1 分) (2) (2 分)
(3) (2 分) (2 分)
(4)消去反应(2 分)- 26 -
(5) + (3 分)
(6) (3 分)
【解析】 由 A 的分子式、C 的结构和题给信息可知,A 为 ,反应①为硝化反应,反应②为还原反
应,B 为 。由(4)中 D 为乙酸乙酯,2D E+C2H5OH,由原子守恒可得 E 的分子式为 C6H10O3,F 中
含有醇羟基,结合 M 的结构逆推可知,G 为 、F 为 ,结合 F、
C 的结构和 E 的分子式可知 E 为 。(1)A 为 ,A 中含氧官能团的
名称是羰基。(2)根据题给信息“遇 FeCl3 显示特殊的紫色”,可知 H 中含有苯环和酚羟基,“核磁共振氢谱有 5 组
峰”,说明有 5 种类型的氢原子,故其结构简式为 。(4)根据上述分析,结合 F 和 G 的分子结
构变化,可知反应⑤为消去反应。(5)根据上述分析,由 E、C 的分子结构可知,两者发生加成反应。(6)D 为乙酸
乙酯,合成乙酸乙酯的原理为 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,首先以乙醛为原料来分
别制备 CH3COOH 和 CH3CH2OH,根据
CH3CHO 的性质可知,CH3CHO 氧化生成 CH3COOH、CH3CHO 还原生成 CH3CH2OH,然后两者在一定条件
下反应即可合成乙酸乙酯。
21.(1)2,4-二氟苯酚(2 分) 酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化(或硝基主要取代与酚羟基相连的碳原子的邻位碳
原子上的氢原子)(2 分) (2)C 9H8FNO(1 分) (3)F(1 分) (4) +HNO 3
+H2O(2 分) 取代(或硝化)反应(1 分) (5) 、 、 (3 分)
(6) (3
分)- 27 -
【解析】 (1)苯酚为母体,氟原子为取代基,A 的名称为 2,4-二氟苯酚。不直接用 A 发生硝化反应制备 D,原因
是酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化,且酚羟基的邻、对位氢原子易被取代。(2)由 H 的结构简式可知 H 的分子
式为 C9H8FNO。(3)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,B、D、F、G 中只有 F 中含有手
性碳,用*标出其位置为 。(4)对比 B、D 的结构,结合反应条件,可知 B 发生硝化反应生成 C,C 重新引
入酚羟基生成 D,故 C 为 ,B 生成 C 的化学方程式为 +HNO3
+H2O,该反应属于取代反应。(5)对比 D、F 的结构可知,D 中酚羟基上的氢原子被甲基取代生
成了 E,故 E 为 。X 是 E 的同分异构体,其苯环上的取代基与 E 完全相同且两个氟原子处于对位,
则 X 可能的结构简式有 、 、 。(6)模仿 D→E→F→G→H 的过程,
先与 CH3I 反应生成 ,然后 与 CNCH2COOCH3 反应生成 ,其
在 HCl 作用下可生成 , 与氢气在 Pd/C 条件下反应可生成目标产物。
【合成全景】 - 28 -
1.C 4,7-二氯喹啉分子中不存在单双键交替的结构,两个环中的化学键均为大 π 键,因此左环为苯环,该物质
属于芳香族化合物,A 项错误;氨基(—NH2)、次氨基( )中的 N 原子都含有孤电子对,都能与 H+反应,故 1 mol
2-氨基-5-二乙氨基戊烷最多能与 2 mol HCl 反应,B 项错误;由题给反应路线可知,4,7-二氯喹啉中 N 原子对位
的碳原子上的氯原子被 所取代生成氯喹和氯化氢,故该反应类型为取代反应,C 项正确;三种有机
物中所含的碳原子为负价或 0 价,具有较强还原性,都能燃烧,D 项错误。
2.C 甲中含苯环和碳碳双键,与苯不互为同系物,A 错误;甲中含苯环和碳碳双键,其分子中所有碳原子可能不
共面,B 错误;甲、乙、丙三种物质中均含碳碳双键,可与 Br2 的 CCl4 溶液或酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C
正确;丙为对称结构,其一氯代物只有 1 种, D 错误。
3.D 二苯并对二 英分子中 12 个碳原子、2 个氧原子及 8 个氢原子都可以共平面,故 A 错误。苯环上的氢原
子被氯原子取代的反应条件为 Cl2、FeCl3,故 B 错误。二苯并对二 英的二氯代物有 10 种,C 错误。苯环上的
氢原子可以被取代,苯环可与氢气发生加成(还原)反应,故 D 正确。
4.(除标明外,每空 2 分)(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)
(2)
(3) +CH3OH +H2O(3 分)
(4)加成反应(1 分) 2(1 分) (5)NaOH 醇溶液 (6)c (7)12
【解析】 由 A、B 的分子式、C 的结构简式和转化条件,可知芳香烃 A 为 ,B 为 ,由 D
的分子式、D 反应后的产物结构,结合已知信息ⅰ,可推知 D 为 ,则 C 是通过酯化反应生成的 D,故
试剂 a 为 CH3OH,D 的反应产物发生酯的碱性水解、酸化后得到的 E 为 ,由 F、H 的结构简式
和 G 的分子式知,F 发生消去反应生成了 G( )。(1)A 是 ,其名称是 1,2-二甲苯(或邻二甲
苯)。(2)由上述分析可知 B 的结构简式为 ,由②能发生银镜反应,可知含有—CHO;由③能发生水
解反应,可知含有酯基,结合 O 原子个数可知含有 ,再结合①苯环上只有一个取代基,可推知符合条
件的物质的结构简式为 。(4)由 G 和 H 的结构简式可知两分子 G 发生加成反应得到了 H;
中酯基、碘原子均可发生水解反应,故 1molF 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 2molNaOH。(5)F 生成- 29 -
G 为卤代烃的消去反应,故试剂 b 是 NaOH 醇溶液。(6)G 为 ,不存在顺反异构体,a 错误;1molG 含有
1mol 苯环和 1mol 碳碳双键,故 1molG 最多可以与 4molH2 发生加成反应,b 错误;H 含有 2 个酯基,1molH 与足
量 NaOH 溶液反应,最多消耗 2molNaOH,c 正确。(7)可先确定除 2 个—CHO 外的结构,再将 2 个—CHO 视为
2 个取代基,采用“定一移一”的方法确定同分异构体数目, 的满足条件的二醛基取代物有 6 种, 、
、 的满足条件的二醛基取代物各有 2 种,故共有 12 种满足条件的同分异构体。
5.(1)浓硫酸、加热(2 分) 取代反应(或水解反应)(2 分) (2)羟基、醛基(2 分)
(3) (2 分 ) (4) +2Ag(NH3)2OH
+3NH3+2Ag↓+H2O(2 分)
(5) 、 、 、 ( 任 写 一 种 即 可 )(2 分 ) (6)
(3 分)
【解析】 A(C9H12O)的不饱和度为(9×2+2-12)÷2=4,说明除了苯环外不存在双键,A 的苯环上只有一个支链,
支链上只有两种不同化学环境的氢原子,则 A 的结构简式为 ,由 B C 的转化条件及信息②可
知 B 中含有碳碳双键,则 B 为 ,D 为 ,C 为 。F 的不饱和度为
(9×2+2-10)÷2=5,说明 F 中除了含有苯环外还含有一个双键,根据 F 分子式知,D 发生水解反应生成的 E 为
,F 为 ,F 发生银镜反应然后酸化得到 H,则 H 为 ,H 发生缩聚
反应生成 I,则 I 为 。C 发生信息③的反应生成 K,则 K 为 。(1)A 生
成 B 的反应为醇羟基的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,D 生成 E 的反应为卤代烃的水解反应,也为取代反
应。(2)F 为 ,含有的官能团为羟基和醛基。(3)K 为 。(4)由 F 生成 H 的
过程中①的化学方程式为 +2Ag(NH3)2OH +3NH3+2Ag↓+H2O。(5)符合- 30 -
条 件 的 H 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 、 、 、
。 (6) 由 叔 丁 醇 [(CH3)3COH] 和 糠 醛 ( ) 为 原 料 制 备 糠 叉 丙 酮 的 合 成 路 线 为
。
6.(1)醛基(1 分) 丙酮(2 分)
(2)水解(或取代)反应(1 分) C19H20O5(2 分)
(3) +(CH3CO)2O +CH3COOH(2 分)
(4)保护酚羟基(1 分)
(5)6(2 分) (1 分)
(6) (3 分)
【解析】 (1)根据题给已知信息并结合 D、F 的结构简式知,E 为丙酮(CH3COCH3)。(2)C 在酸性条件下发生
水解反应生成 D。(3)观察 A、B 的结构简式,可知 A B 的另一产物是 CH3COOH。(4)A B 是将酚羟基变
成酯基,C D 是将酯基变成酚羟基,设计 A B 步骤的目的是避免酚羟基被氧化。(5)依题意,T 含有甲酸酚酯
基、不含酚羟基,所以 T 的苯环上含两个取代基。第一种情况是—OOCH、—CH2OH;第二种情况是—OOCH、
—OCH3,所以,符合条件的 T 有 6 种结构。其中 在核磁共振氢谱上有 4 组峰。
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