2020 年高考考前有机化合物的推断试题
1．普罗帕酮，为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。具有膜稳定作用及竞争性 β 受体阻滞作
用。能降低心肌兴奋性，延长动作电位时程及有效不应期，延长传导。化合物 I 是合成普罗帕酮
的前驱体，其合成路线如图：
已知：CH3COCH3+CH3CHO CH3COCH=CHCH3+H2O
回答下列问题：
(1)H 的分子式为_____________；化合物 E 中含有的官能团名称是_________。
(2)G 生成 H 的反应类型是______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)B 与银氨溶液反应的化学方程式为__________。
(5)芳香族化合物 M 与 E 互为同分异构体，M 中除苯环外，不含其他环状结构，且 1mol M
能与 2mol NaOH 反应，则 M 的结构共有___种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱上显示 4
组峰的 M 的结构简式为：_______。
(6) 参 照 上 述 合 成 路 线 ， 以 2- 丙 醇 和 苯 甲 醛 为 原 料 ( 无 机 试 剂 任 选 ) ， 设 计 制 备
的合成路线：____。
【答案】（1）C18H18O3 (酚)羟基、羰基
（2）取代反应
（3）
（4）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（5）10
一定条件→
Δ→
（6）
【解析】由 A 的分子式为 C2H6O，且能在 Cu 作催化剂时被 O2 氧化，则 A 的结构简式为
CH3CH2OH，B 的结构简式为 CH3CHO，B 被银氨溶液氧化，酸化后得到 C 为 CH3COOH，由题
目中已知信息可得，E 与 生成 F 为 ，F 与 H2 发生加成反应生成 G，G 的结
构简式为： ，由 G 与 C3H5ClO 反应生成 H 可知，反应产物还有 H2O 分子，故该
反应为取代反应；(1)由流程图中 H 的结构简式可知，其分子式为：C18H18O3，由 E 的结构简式
可知，E 所含有的官能团有：(酚)羟基、羰基；(2)由分析可知，G 生成 H 的反应类型是取代反应；
(3)由分析可知，F 的结构简式为： ；(4)由分析可知，B 的结构简式为 CH3CHO ，与
银氨溶液反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(5)
芳香族化合物 M 与 E 互为同分异构体，M 中除苯环外，不含其他环状结构，且 1mol M 能与 2mol
NaOH 反应，则 M 中苯环上的取代基可能是 2 个酚羟基和 1 个乙烯基，由苯环上的邻、间、对
位结构的不同，一共有 6 中同分异构体；M 还有可能是甲酸苯酚酯，苯环上另有一个甲基的结
构，这样的同分异构体有 3 种；M 还有可能是乙酸苯酚酯，有 1 种同分异构体；所以符合条件
的 M 一共有 10 种同分异构体；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱上显示 4 组峰的 M 的结构
简 式 为 ； (6) 以 2- 丙 醇 和 苯 甲 醛 为 原 料 ( 无 机 试 剂 任 选 ) ， 设 计 制 备
的 合 成 路 线 为 ：
。
2．合成高效、低毒农药杀灭菊酯( )流程如下：
Δ→
已知：
①R—X RCN RCOOH
②
③
④当苯环上连卤原子时，高温高压可以水解。
回答下列问题：
(1)按照系统命名法命名，B 的名称是____；合成 G 的反应类型是________。
(2)有关 A 的下列说法正确的是________(填字母代号)。
a．A 的所有原子可能处在同一平面上
b．A 的核磁共振氢谱有 5 个峰
c．充分燃烧等质量的 A 和环己烷消耗氧气的量相等
d．A 与苯互为同系物
e．A 能使酸性 KMnO4 溶液褪色
(3)写出 C 在高温高压条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：__________。
(4)写出反应 F+I→杀灭菊酯的化学方程式：_______。
(5)H 与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：________。
(6)D 在硫酸存在下发生水解生成 J，符合下列要求的 J 的同分异构体有______种，并写出 J
的核磁共振氢谱为 2∶2∶2∶1 的所有结构简式：________。
①苯环上有两个取代基 ②能水解成两种有机物 ③可以发生银镜反应
【答案】（1）4-氯甲苯 取代反应
（2）de
（3） +3NaOH 2NaCl+H2O+
（4）
NaCN
醇溶液
→ 2
2 4
H O
H SO
→
HCN→
2
2
O
Co( OAc)
→
→∆
水
（5） +2[Ag(NH3)2]++2OH− +NH +4 +H2O+2Ag↓+3NH3
（6）6 和
【解析】F 与 I 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H 发生信息⑵反应生成
I，由杀灭菊酯的结构可知，F 为 、I 为 ，结合反应信息⑵可知
H 为 ，G 发生信息反应⑶生成 H，则 G 为 ，E 发生信息⑴中第 2 步反
应生成 F，则 E 为 ，C 发生信息⑴中第 1 步反应生成 D，D 与 CH3CHClCH3 在氢
氧化钠条件下反应生成 E，根据 E 的结构可知，D 为 ，C 为 ，A
与氯气在 Fe 作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成 B，B 与氯气在光照条件下生成 C，故 A
为 ，B 为 ；⑴B 为 ，其名称是 4-氯甲苯，合成 G 的反应类
型是取代反应；故答案为：4-氯甲苯或；取代反应。⑵a．甲苯的苯环上连的甲基，因此所有原
子不可能处在同一平面上，故 a 错误；b．甲苯有对称轴，核磁共振氢谱有 4 个峰，故 b 错误；
c．等质量的甲苯和环己烷物质的量分别为 、 ，C7H8—9O2，C6H12—9O2，物质的
量不同，因此消耗氧气的量不相等，故 c 错误；d．甲苯与苯互为同系物，故 d 正确；e. 甲苯能
使酸性 KMnO4 溶液褪色，故 e 正确；综上所述，答案为 de。⑶C 在高温高压、催化剂条件下与
足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式为 +3NaOH
+2NaCl+H2O；故答案为： +3NaOH +2NaCl+H2O。(4)反应
F+I→ 杀 灭 菊 酯 的 化 学 方 程 式 ：
； 故 答 案 为 ：
。(5)H 与银氨溶液
水 浴 加 热 的 离 子 方 程 式 为 ： +2[Ag(NH3)2]++2OH− +NH +4
+H2O+2Ag↓+3NH3 ； 故 答 案 为 ： +2[Ag(NH3)2]++2OH− +NH +4
+H2O+2Ag↓+3NH3。(6)D 在硫酸存在下发生水解生成 J，则 J 为 ，符合下列要
求的 J 的同分异构体：①苯环上有两个取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以发生
银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，故符合条件 J 的同分异构体有：如果是间位取代基，则有
∆→
m mol92
m mol78
→∆
水
→∆
水
∆→
∆→
、 ，还有邻位、对位，共 6 种，J 的核磁共振氢谱为 2∶2∶2∶1
的 结 构 简 式 ： 和 ； 故 答 案 为 ： 6 ； 和
。
3．有机物 A 有如下转化关系：
已知：①有机物 B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为 108，B 中氧的质量分数为
14.8％。
②CH3-CH2-COOH+Cl2 +HCl
根据以上信息，回答下列问题：
（1）B 的分子式为___________；有机物 D 中含氧官能团名称是_____________。
（2）A 的结构简式为_________________；检验 M 中官能团的试剂是______________。
（3）条件 I 为_________________；D→F 的反应类型为________________。
（4）写出下列转化的化学方程式：
F→E______________________________________
F→G_____________________________________。
（5）N 的同系物 X 比 N 相对分子质量大 14，符合下列条件的 X 的同分异构体有_________
种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为 1∶1∶2∶2∶2
的同分异构体的结构简式______________（写一种）。
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③遇 FeCl3 溶液显紫色
【答案】（1）C7H8O 羧基
（2） 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
（3）NaOH 的醇溶液，加热 水解反应（或取代反应）
（4） +H2O
+2H2O
（5）13
【解析】有机物 B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为 108，B 中氧的质量分数为
14.8%，B 中 O 原子个数= =1，碳原子个数= =7…8，所以 B 分子式为 C7H8O，B
中含有苯环且能连续被氧化，则 B 为 ，B 被催化氧化生成 M，M 为 ，N
为苯甲酸，结构简式为 ； A 发生水解反应生成醇和羧酸，C 为羧酸，根据题给信息知，C
发生取代反应生成 D，D 发生反应然后酸化得到 E，E 能生成 H，D 是含有氯原子的羧酸，则 D
在氢氧化钠的醇溶液中加热生成 E，E 发生加聚反应生成 H，所以 D 为 、E
为 、C 为 ；D 反应生成 F，F 能反应生成 E，则 D
发生水解反应生成 F，F 为 ，F 发生酯化反应生成 G，根据 G 分子式知，G
为 ；根据 B、C 结构简式知，A 为 ，以此解答该
题。(1)B 为 ，分子式为 C7H8O，D 为 ，含氧官能团为羧基；
(2)由以上分析可知 A 为 ，M 为 ，含有醛基，可用银氨溶液或新
制备氢氧化铜浊液检验；(3)通过以上分析知，条件 I 为氢氧化钠的醇溶液、加热；D 为
，D 发生水解反应(取代反应)生成 F；(4)F 发生消去反应生成 E，反应方
108 14.8%
16
× 108-16
12
程式为 +2H2O，F 发生酯化反应生成 G，反应方程式为
+2H2O；(5)N 为苯甲酸，结构简式为 ，X
是 N 的同系物，相对分子质量比 N 大 14，即 X 中含有羧基，且分子中碳原子数比 N 多一个，
根据条件：①含有苯环 ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚
羟基，如苯环含有 2 个取代基，则分别为-CH2CHO、-OH，有邻、间、对 3 种，如苯环含有 3 个
取代基，可为-CH3、-CHO、-OH，有 10 种，共 13 种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰
的面积之比为 1∶1∶2∶2∶2 的同分异构体的结构简式为 。
4．聚酰亚胺是重要的特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。
某聚酰亚胺的合成路线如下（部分反应条件略去）。
已知：
i、
ii、
iii、CH3COOH +CH3COOH(R 代表烃基)
（1）A 所含官能团的名称是________。
（2）①反应的化学方程式是________。
（3）②反应的反应类型是________。
（4）I 的分子式为 C9H12O2N2，I 的结构简式是________。
（5）K 是 D 的同系物，核磁共振氢谱显示其有 4 组峰，③的化学方程式是________。
（6）1mol M 与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 4mol CO2，M 的结构简式是________。
（7）P 的结构简式是________。
【答案】（1）碳碳双键
（2） +C2H5OH +H2O
（3）取代反应（硝化反应）
（4）
（5） +2CH3Cl +2HCl
（6）
（7）
【解析】根据合成路线可知，A 为乙烯，与水加成生成乙醇，B 为乙醇；D 为甲苯，氧化后
生成苯甲酸，E 为苯甲酸；乙醇与苯甲酸反应生成苯甲酸乙酯和水，F 为苯甲酸乙酯；根据聚酰
亚胺的结构简式可知，N 原子在苯环的间位，则 F 与硝酸反应，生成 ；再与
Fe/Cl2 反应生成 ，则 I 为 ；K 是 D 的同系物，核磁共振氢
谱显示其有 4 组峰，则 2 个甲基在间位，K 为 ；M 分子中含有 10 个 C 原子，聚
酰亚胺的结构简式中苯环上碳原子的位置，则 L 为 ；被氧化生成 M，M 为
；（1）分析可知，A 为乙烯，含有的官能团为碳碳双键；（2）反应①为乙
醇 与 苯 甲 酸 在 浓 硫 酸 的 作 用 下 发 生 酯 化 反 应 ， 方 程 式 为 +C2H5OH
+H2O；（3）反应②中，F 与硝酸反应，生成 ，反应类型为取代反
应；（4）I 的分子式为 C9H12O2N2，根据已知 ii，可确定 I 的分子式为 C9H16N2，氨基的位置在-
COOC2H5 的间位，结构简式为 ；（5）K 是 D 的同系物，D 为甲苯，则 K 中含有
1 个苯环，核磁共振氢谱显示其有 4 组峰，则其为对称结构，若为乙基苯，有 5 组峰值；若 2 甲
基在对位，有 2 组峰值；间位有 4 组；邻位有 3 组，则为间二甲苯，聚酰亚胺中苯环上碳原子的
位置，则L为 ，反应的方程式为 +2CH3Cl +2HCl；
（6）1mol M 可与 4mol NaHCO3 反应生成 4mol CO2，则 M 中含有 4mol 羧基，则 M 的结构简式
为 ；（7）I 为 、N 为 ，氨基与羧基发生缩聚
反应生成酰胺键和水，则 P 的结构简式为 。
5．有机物 F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下，其中反应③中
反应物的原子利用率为 100％。
已知：Ⅰ． +H2O
Ⅱ． +CO2
Ⅲ． + +H2O
请回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称是____________。
转化→
一定条件→
NaOH溶液
Δ
→
(2)反应①的化学方程式是____________。反应④的化学方程式是____________。
(3)F 的结构简式是____________。
(4)E 的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有__________种，其中核磁共振氢谱中有
4 组吸收峰的同分异构体的结构简式为__________。
①苯环上的一取代物只有 2 种；
②1mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应时，反应消耗 3mol NaOH
【答案】（1）醛基、羧基
（2） +3NaOH +2NaBr+2H2O
2 +O2 2 +2H2O
（3）
（4）5
【解析】反应①在碱性条件下发生卤原子的水解，根据信息Ⅰ，则 A 的结构简式为：
，反应②酸化，利用酸性强的制取弱的，则 B 的结构简式为：OHC-COOH，D 的分
子式为 C9H8O5，对比 D 和 E 的结构简式，以及根据Ⅱ，反应⑤去掉一个 CO2，E 的同分异构体
中，同时符合条件①苯环上的一取代物只有 2 种，说明在苯环上有 2 种不同的Ｈ原子；②1mol
该物质与足量 NaOH 溶液反应时，反应消耗 3mol NaOH，符合这样条件的异构体是苯环连有三
个-OH 和一个-CH=CH2，这样的结构有四种，也可以是苯环上连有-OH 和 CH3COO-两个基团，
这样的结构有一种，所以共有 5 种。(1)CHBr2COOH 与 NaOH 的水溶液共热，发生反应产生 A：
OHC-COONa；酸化，发生复分解反应得到 B：OHC-COOH，所以 B 中含有的官能团是醛基、
羧基； (2)反应①的化学方程式是 +3NaOH +2NaBr+2H2O；C：
发 生 催 化 氧 化 反 应 产 生 D ： ， 该 反 应 的 方 程 式 是 ： 2
+O2 2 +2H2O ； (3)D 发 生 脱 羧 反 应 产 生 E ：
； 2 个 分 子 的 与 发 生 反 应 产 生 F ：
Δ→
催化剂
Δ
→
Δ→
催化剂
Δ
→
和水；(4)E 的同分异构体中，同时符合条件①苯环上的一
取代物只有 2 种，说明在苯环上有 2 种不同的Ｈ原子；②1mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应时，
反应消耗 3mol NaOH，符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH 和一个-CH=CH2，这样的结
构有四种，也可以是苯环上连有-OH 和 CH3COO-两个基团，这样的结构有一种，所以共有 5 种。
其中核磁共振氢谱中有 4 组吸收峰的同分异构体的结构简式为 。
6．药物中间体 Q、医用材料 PVA 的合成路线如下。
已知：
（1）A 的分子式是 C6H6，A→B 的反应类型是_______。
（2）B→C 是硝化反应，试剂 a 是_______。
（3）C→D 为取代反应，其化学方程式是_______。
（4）F 含有的官能团是________。
（5）F 的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有_____种（含顺反异构体，不含 F），其中核
磁共振氢谱有 3 组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是___。
（6）G→X 的化学方程式是________。
（7）W 能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。
（8）将下列 E+W→Q 的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：_________。
【答案】（1）取代反应
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3） +2NH3 +NH4Cl
（4）碳碳双键、酯基
（5）5 CH2=C(CH3)OOCH
（6） +nH2O +nCH3COOH
（7）
（8） 、
【解析】根据 Q 结构简式及 A 分子式知，A 为 ，A 发生取代反应生成 B，B 为氯苯，B→C
是硝化反应，则 C 中含有氯原子和硝基，D 发生还原反应生成 E，根据 Q 结构简式知，E 中含
有两个相邻的氨基，则 E 为 ，D 为 、C 为 ，试剂 a 为浓硝酸、浓
硫酸；W 能发生聚合反应，结合 Q、E 结构简式知，W 为 H2NCH2COOH，Y 发生取代反应生成
W，X 发生取代反应生成 Y，Y 为 ClCH2COOH，X 为 CH3COOH，G 水解生成 X 和 PVA，则 G
为 ，F 为 CH3COOCH=CH2；E 和 W 先发生取代反应生成 ，
然后发生信息中的加成反应生成 。（1）A 为苯、B 为氯苯，A→B 的反应
类型是取代反应，故答案为：取代反应；（2）B→C 是硝化反应，试剂 a 是浓硫酸、浓硝酸，浓
硫酸作催化剂，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；（3）C→D 为取代反应,其化学方程式是
+2NH3 +NH4Cl，故答案为： +2NH3 +NH4Cl；（4）F 为
CH3COOCH=CH2；F 含有的官能团是碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；（5）分子
式 满 足 C4H6O2 且 含 有 碳 碳 双 键 和 酯 基 的 结 构 有 ： CH3COOCH=CH2( 无 顺 反 异 构 ) ，
HCOOCH2CH=CH2(无顺反异构)，HCOOC(CH3)=CH2(无顺反异构)，HCOOCH=CHCH3(顺式，反
→
+H
加热
→
→ →
式两种结构)，CH2=CHCOOCH3(无顺反异构)，共 6 种，除去 F 还有 5 种；其中核磁共振氢谱有 3
组吸收峰，且能发生银镜反应的结构为有 3 种氢且含有醛基，结构简式为 CH2=C(CH3)OOCH，
故答案为：5；CH2=C(CH3)OOCH；（6）G→X 的化学方程式是 +nH2O
+nCH3COOH，故答案为： +nH2O +nCH3COOH；
（ 7 ） W 能 发 生 聚 合 反 应 ， 形 成 的 高 分 子 结 构 简 式 是 ， 故 答 案 为 ：
；（8）E 和 W 先发生取代反应生成 ，然后发生信息中
的加成反应生成 ，故答案为： ； 。
+H
加热
→
+H
加热
→
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