2020届高三化学强化练有机化学基础试题及答案

1/10 2020 届高三化学强化练有机化学基础试题及答案 (建议用时：35 分钟) 1．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下所示： 已知：①CH3COCH2R ― ― ― ― ― ― ― ― →Zn(Hg)/HCl CH3CH2CH2R ②B～F 苯环上均只有两个取代基 回答下列问题： (1)A 的化学名称是________，C 中含氧官能团的名称是________。 (2)E→F 的反应类型是________，G 的分子式为________。 (3)D 的结构简式为__________________。 (4)反应 B→C 的化学方程式为___________________________ _____________________________________________________。 (5)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之 比 为 9∶3∶2∶2 ， 写 出 一 种 符 合 要 求 的 W 的 结 构 简 式 为 _____________________________________________________。 (6)4­苄基苯酚( )是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备 4­苄基 苯酚的合成路线：____________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任用)。 [ 解 析 ] 　 由 B 的 分 子 式 、 C 的 结 构 简 式 ， 可 知 B 与 氯 气 发 生 取 代 反 应 生 成 C ， 故 B 为 ， 逆 推 可 知 A 为 CH3CHO 。 C 发 生 信 息 ① 中 还 原 反 应 生 成 D 为 。对比 D、E 的分子式，结合反应条件，可知 D 中氯原子水解、酸化得到 E 为 。由 G 的结构简式可知，E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，F 中酚2/10 羟基上的氢原子被取代生成 G，故 F 为 。对比 G、H(美托洛尔)的结构 简式可知，G 发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应 生成 ，最后与 Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物。 (5)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生水解反应，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之 比为 9∶3∶2∶2，符合要求的 W 的结构简式为 [答案]　(1)乙醛　(酚)羟基、羰基　(2)取代反应　 C12H16O3　(3) 2．(2019·攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成它的3/10 一种路线： 回答下列问题： (1)A 的结构简式为________________。 (2)B→C 的反应类型为________。该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体的副产物，该副产物 的结构简式为________________。 (3)D→E 的化学方程式为_____________________________________。 (4)M 是 H 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 M 的结构简式________。(不考虑立体异构) ①1 mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag； ②核磁共振氢谱为两组峰。 (5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和 12­二溴乙烷为原料合成二甲 酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为________，乙的结构简式为________。 [ 解 析 ] 　 用 逆 合 成 分 析 法 ， 由 C 的 结 构 简 式 可 推 出 B 为 CH2===CHCH2Br ， A 为 CH2===CHCH3。 (1)由上述分析，A 与 Br2 在光照条件下发生取代反应生成 B，B 与 HBr 发生加成反应生成 C，A 属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为 CH2===CHCH3。 (4)H 为 ，其同分异构体 M：①1 mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag，则含有两个醛基；②核磁共振氢谱为两组峰，则有 2 种氢原子，一种为醛基上的氢原子，则另外 只有一种氢原子，高度对称。综上，结构简式为 。 (5) 根 据 上 述 合 成 路 线 中 的 信 息 ， 利 用 逆 合 成 分 析 法 ， 由 乙 加 热 生 成 ，根据丙二酸二乙酯和 12­二溴乙烷在一定条件下反应生4/10 成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为 。 [答案]　(1)CH3—CH===CH2　(2)加成反应　CH2BrCHBrCH3(或 )　 (3)HOOC—CH2—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3＋2H2O　 　 3．(2019·烟台模拟)化合物 E(碘他拉酸)可用于 CT 检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下所 示： (1)A 中含有的含氧官能团为________；①～④中不属于取代反应的是________。 (2)C 的结构简式为________；药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法，则测定碘 量需要用到的试剂为________________。 (3)B 有 多 种 同 分 异 构 体 ， 满 足 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 _____________________________________________________。5/10 ①苯环上有五个取代基　②1 mol 能与 2 mol NaHCO3 发生反应　③能发生银镜反应 　④核磁共 振氢谱只有 4 个峰值 请 以 甲 苯 和 (CH3CO)2O 为 原 料 制 备 ， 写 出 相 应 的 合 成 路 线 流 程 图 ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选，合成路线流程图示 例见本题题干)。 [解析]　(2)②发生的是加氢还原反应，把硝基还原为氨基，故 C 为 ；化合物 E(碘他拉酸) 在 NaOH 溶液中水解生成 NaI，在水解液中加入稀硝酸、 AgNO3 溶液产生黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀，根据沉淀的质量计算含碘量，则测定含碘 量需要用到的试剂为 NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO3 溶液。 (3)B 的分子式为 C9H8N2O5，它的同分异构体满足：①苯环上有五个取代基；②1 mol 能与 2 mol NaHCO3 发生反应，说明含 2 个羧基；③能发生银镜反应，说明含醛基；④核磁共振氢谱只有 4 个峰 值，说明有 4 种不同环境的氢原子。 [答案]　(1)硝基、羧基、酯基　②　6/10 (2) 　NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO3 溶液　 4．(2019·衡阳二模)有机物 A 是一种重要的化工原料，以 A 为主要起始原料，通过下列途径可以 合成高分子材料 PA 及 PC。 试回答下列问题： (1)B 的化学名称为____________，B 到 C 的反应条件是________。 (2)E 到 F 的反应类型为________，高分子材料 PA 的结构简式为__________________________。 (3)由 A 生成 H 的化学方程式为______________________________ _____________________________________________________。 (4)实验室检验有机物 A，可选择下列试剂中的________。 a．盐酸　　　 b．FeCl3 溶液7/10 c. NaHCO3 溶液 d．浓溴水 (5)E 的同分异构体中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有________种。 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 图 有 5 组 峰 ， 且 峰 面 积 之 比 为 6∶1∶1∶1∶1 的 物 质 的 结 构 简 式 为 ____________________________。 (6)由 B 通过三步反应制备 13­环己二烯的合成路线为 ______________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选)。 [解析]　由 PC 的结构简式逆推，H 的结构简式是 ，A 与丙酮反应生成 ，可知 A 是 HO；HO 与氢气发生加成反应生成 HO，C 经双氧水氧化生成 ，C 是； ―→C6H8O3，C6H8O3 的结构简式是 ， 水解为 。 (5)能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基， 含有醛基、羧基的 同分异构体有 OHC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH、8/10 12 种。其中核磁共振氢谱图有 5 组峰，且峰面积之比为 6∶1∶1∶1∶1 的物质的结构简式为 。 (6)由环己醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成 12­二 溴环己烷，12­二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成 13­环己二烯。 [答案]　(1)环己醇　浓硫酸、加热　 (2)氧化反应　 5．(2019·济南模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效， 特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为 CONHCH2OCH3OH，其合 成路线如下： 已知：R—OH ― ― →PBr3 R—Br　 R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr9/10 回答下列问题： (1)辣椒素的分子式为________，A 所含官能团的名称是________，D 的最简单同系物的名称是 ________。 (2)A→B 的 反 应 类 型 为 ________ ， 写 出 C→D 的 化 学 方 程 式 ______________________________________________________ ______________________________________________________； (3) 写 出 同 时 符 合 下 列 三 个 条 件 的 D 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 _____________________________________________________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生水解反应，产物之一为乙酸 ③核磁共振氢谱图为三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1 (4)4­戊烯酸(CH2===CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药的中间体。参照以上合成路线，设计由 CH2===CHCH2OH 为起始原料制备 4­戊烯酸的合成路线 ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ _____________________________________________________。 [解析]　根据题给已知和合成路线以及 D 的分子式，可推断出合成路线中各物质的结构简式： A：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3Br， B：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2， C：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2， D：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH， E：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COCl。 (3)D 的分子式为 C10H18O2，不饱和度为 2。满足题给条件的 D 的同分异构体含有碳碳双键、 CH3COO—、3 种氢原子(分别 9、6、3 个)。应有三种甲基，各 3、2、1 个，且同种甲基连在同一碳原 子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为 。 [答案]　(1)C18H27O3N　碳碳双键、溴原子　丙烯酸　(2)取代反应　 (CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2 ― ― →180 ℃ (CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH＋CO2↑　10/10 (3) 　 (4)CH2===CHCH2OH ― ― →PBr3 CH2===CHCH2Br ― ― ― ― ― ― ― ― →NaCH(COOCH2CH3)2 CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2 ― ― ― ― ― ― ― ― →①NaOH溶液/加热 ②稀H2SO4溶液 CH2===CHCH2CH(COOH)2 ― ― →180 ℃ －CO2 CH2===CHCH2CH2COOH