十年高考真题分类汇编(2010-2019) 化学
专题 17 几种常见的烃
题 型 一 : 甲 烷 、 乙 烯 丶 苯 及 其 同 系
物............................... ................1
题型二:化学实验的基本操作...................................................12
题型一:甲烷、乙烯丶苯及其同系物
1.(2019·全国 III·8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A 不选;B、乙烷是烷烃,所
有原子不可能共平面,B 不选;C、丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C 不选;
D、碳碳双键是平面形结构,因此 1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合,所
有原子可能共平面,D 选。答案选 D。
【方法技巧】判断有机分子中的原子共面问题时,以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等的结构
为基础进行分析,甲烷分子中最多只有 3 个原子在同一平面内,所以只要分子中含有饱和碳
原子,分子中所有原子不可能在同一平面内,乙烯分子中的 6 个原子、苯分子中的 12 个原
子、乙炔分子中的 4 个原子、甲醛分子中的 4 个原子都在同一平面内。
2.(2018·全国 II·3)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验
( )
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【解析】
3.(2018·全国 III·3)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】
4.(2017·全国 I·9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6,下列
说法正确的是
A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种
B.b、d、p 的二氯代物均只有三种
C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A.b 是苯,其同分异构体有多种,不止 d 和 p 两种,A 错误;B.d 分子中氢原子
分为 2 类,根据定一移一可知 d 的二氯代物是 6 种,B 错误;C.b、p 分子中不存在碳碳双
键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C 错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,d、
p 中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D 正确。答案选 D。
5.(2017·全国 II·10)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验 结论
A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终
变为无色透明
生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四
氯化碳
B. 乙醇和水都可与 金属钠反应产生可燃性
气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具
有相同的活性
C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能
使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性
【答案】A
【解析】
6.(2017·海南·8)下列叙述正确的是( )
A.酒越陈越香与酯化反应有关
B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】AD
【解析】A.酒中含乙醇,乙醇可被氧化成乙醛,乙醛进一步被氧化成乙酸,乙醇和乙酸在
一定条件下反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯具有香味,故酒是陈的香,故 A 正确;B.丁烷存
在正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故 B 错误;C.聚乙烯不含碳碳双键,不能使溴的四氯
化碳溶液褪色,故 C 错误;D.甲烷与足量氯气反应可生成三氯甲烷、四氯化碳等,二者都
为难溶于水的油状液体,故 D 正确.
7.(2017·北京·9)我国在 CO2 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2 转化过程示意
图如下:
下列说法不正确的是
A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是 C5~C11 的烃类混合物 D.图中 a 的名称是 2-甲基丁烷
【答案】B
【解析】
8.(2016·全国 I·9)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2-甲基丁烷也称为异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
9.(2016·全国 II·8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分子
中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应,答案选 B。
10.(2015·北京·10)合成导电高分子材料 PPV 的反应:
下列说法中正确的是
A.合成 PPV 的反应为加聚反应
B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C. 和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度
【答案】D
【解析】
11.(2015·上海·11)下列有关物质性质的比较,错误的是
A.溶解度:小苏打 < 苏打 B.密度:溴乙烷 > 水
C.硬度:晶体硅 < 金刚石 D.碳碳键键长:乙烯 > 苯
【答案】D
【解析】A.小苏打能溶于水,苏打容易溶于水,因此溶解度:小苏打 < 苏打,正确。B.溴 乙烷密度>1g/ml,而水的密度等于 1g/ml,因此密度:溴乙烷 > 水,正确。C.晶体硅、金刚
石都是原子晶体,原子之间通过共价键结合,由于原子半径 CSi-Si,共价键越强,原子结合的就越牢固,物质的硬度就越大。所以物质的硬度:晶
体硅 < 金刚石,正确。D.乙烯分子中碳碳键是碳碳双键,而苯分子中的碳碳键是一种介于 碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,所以键长:乙烯< 苯, 错误。 12.(2014·天津·4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ) CHH2CCH3OHCH3 CHH3CCH3CHO A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 【答案】C 【解析】两种有机物的分子式均为 C10H14O,但结构不同,故二者互为同分异构体,A 项错误; 第一种有机物分子中含有苯环,而第二种有机物分子中不含苯环,显然前者分子中共面的碳 原子比后者分子中共面碳原子多,B 项错误;第一种有机物分子中含有酚羟基,能与浓溴水 发生取代反应,第二种有机物分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C 项正确;两 种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽相同,故可用核磁共振氢谱区分,D 项错误。 13.(2014·四川·10)A 是一种有机合成中间体,其结构简式为 ,A 的合成路线如图所示,其中 B~H 分别代表 一种有机物。 已知: RMgBr R、R′代表烃基。 请回答下列问题: (1)A 中碳原子的杂化轨道类型有____________;A 的名称(系统命名)是_____________;第 ⑧步反应的类型是________。 (2)第①步反应的化学方程式是________________。 (3)C 物质与 CH2C(CH3)COOH 按物质的量之比 1∶1 反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的 镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。 (4)第⑥步反应的化学方程式是________________。 (5)写出含有六元环,且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构简 式:________。 【答案】D(1)①sp2、sp3 ②3,4二乙基2,4己二烯 ③消去反应 (2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O (3) (4)4CH3CH2MgBr+ ―→ +2CH3OMgBr
(5)
【解析】 (1)根据 A 的结构简式可知,分子中碳原子部分形成单键,部分形成碳碳双键,则
碳原子的杂化轨道类型为 sp2 和 sp3。根据逆推法可知:B 为乙醇,C 为乙二醇,D 为乙二酸,
E 为 。
(2)第①步反应的化学方程式为 CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。
(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应,则其结构简式为 。
(4)根据题目提供的信息,第⑥步反应的化学方程式为
4CH3CH2MgBr+ ―→ +2CH3OMgBr。
(5)满足条件的 A 的同分异构体的结构简式为 。
14.(2014·安徽·26)
(1)A→B 为加成反应,则 B 的结构简式是__________;B→C 的反应类型是________。
(2)H 中含有的官能团名称是_________;F 的名称(系统命名)是_____________。
(3)E→F 的化学方程式是__________________________。
(4)TMOB 是 H 的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有 1 个
吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB 的结构简式是__________________。
(5)下列说法正确的是________。
a.A 能和 HCl 反应得到氯乙烯的单体
b.D 和 F 中均含有 2 个 π 键
c.1 mol G 完全燃烧生成 7 mol H2O
d.H 能发生加成反应、取代反应
【答案】 (1)CH2CHCCH 加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基 2丁炔酸乙酯
(3)CH3C=CCOOH+CH3CH2OH CH3=CCCOOCH2CH3+H2O
(4) (5)a、d
【解析】 (1)B 为 2 分子乙炔加成得到的产物,反应机理一定是一个乙炔断裂碳碳三键中的
一条键,另一个乙炔分子断裂 C—H 键,然后加成得到,B 的结构简式是 CH2===CH—C≡CH;
结合 B、C 的结构简式和转化条件可知 B→C 为加成反应。(2)F 是由 2丁炔酸与乙醇形成的
酯,根据酯类物质命名规则可知 F 的名称是 2丁炔酸乙酯。(3)结合(2)中分析可知 E 为 2
丁炔酸(CH3C≡CCOOH),由此可知 E 与乙醇发生酯化反应的化学方程式。(4)由限定条件可知
苯环侧链上只有一种氢原子,结合 H 的分子式(C10H14O3)知该同分异构体中含有 3 个—OCH3
且只能连接在同一个碳原子上,则 TMOB 的结构简式为 (5)CHCH 与 HCl 反应
生成的 CH2===CHCl 是聚氯乙烯的单体;D 中碳碳三键中有 2 个 π 键、F 中碳碳三键中有 2
个 π 键、酯基的碳氧双键中还含有 1 个 π 键,则 F 中含有 3 个 π 键;1 mol G 中含有 16 mol
H,则 1 mol G 完全燃烧可生成 8 mol H2O;H 中含碳碳双键,可发生加成反应,还有酯基可
发生取代反应。
15.(2013·海南·9)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2甲基丙烷 B.环戊烷
C.2,2二甲基丁烷 D.2,2二甲基丙烷
【答案】BD
【解析】A 项,2甲基丙烷有 2 种氢原子,故其一氯代物有 2 种,错误;B 项,环戊烷有 1
种氢原子,故其一氯代物有 1 种,正确;C 项,2,2二甲基丁烷有 2 种氢原子,故其一氯
代物有 2 种,错误;D 项 2,2二甲基丙烷有 1 种氢原子,故其一氯代物有 1 种,正确。
16.(2013·海南·1)下列有机化合物中沸点最高的是
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
【答案】D
【解析】四项中,C、D 两项为液态,沸点明显要高,但学生只注意了乙醇的氢键,易失误。
17.(2013·海南·7)下列鉴别方法不可行的是
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
【答案】D
【解析】A、B、C 均可鉴别:A 中,乙醇溶于水,甲苯比水密度小,溴苯比水密度大;B 中,
乙醇、苯燃烧火焰有明显差别,而四氯化碳不燃烧;C 中,乙醇溶于碳酸钠,乙酸与碳酸钠
反应产生气泡,乙酸乙酯浮于溶液表面。
18.(2013·海南·9)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2-甲基丙烷 B.环戊烷
C.2,2-二甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷
【答案】BD
【解析】等效氢的考查,其中 A、C 均有 2 种,B、D 均只有 1 种。
19.(2013·上海·12)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸
【答案】D
【解析】A 项,利用取代基位次和最小原子可知其名称为:2-甲基-1,3-丁烯;B 项,该有机
物含有羟基,属于醇类,其名称为:1-甲基丙醇;C 项,利用主链最长的原则可知其名称为:
3-甲基己烷;D 项,该物质为氨基酸,以羧基为主体,氨基为取代基,因此名称为:3-氨基
丁酸。
20.(2012·海南·18-1)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为
3:1 的有
A.乙酸异丙酯 B.乙酸叔丁酯
C.对二甲苯 D.均三甲苯
【答案】BD
【解析】乙酸异丙酯结构简式为 ,有 3 种 H 原子,故 A 错;乙酸叔丁酯的
结构简式为 ,故 B 符合题意;对二甲苯的结构简式为: ,有两
种等效氢,个数比为 6:4=3:2,故 C 不符合题意;均三甲苯的结构简式为: ,
符合题意。
21.(2012·浙江·11)下列说法正确的是
A.按系统命名法, 的名称为 2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷
B.常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大
C.肌醇 与葡萄糖 的元素组成相同,化学式均为 C6H12O6,满足
Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物
D.1.0 mol 的 最多能与含 5.0 mol NaOH 的水溶
液完全反应
【答案】D
【解析】A 选项 ,按有机物的系统命名法主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”
H
OH
OH
H
H
OHH
OH
OHOH
H H
OH
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
OH
CH3
OCH3
O O
O
O
CH3CH3
原则:该烷烃从左到右编号,甲基的位次分别为 2、5、6;从右到左编号,甲基的位次分别为
2、3、6。第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“5”与“3”.因 5>3,故编号应从右到
左。该有机物的命名为 2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷 A 错误。
(1) 关于最低系列原则
所谓 “最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系
列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。例如:
该烷烃从左到右编号,甲基的位次分别为 2、3、3、8、8、;从右到左编号,甲基的位次分
别为 2、2、7、7、8。第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“3”与“2”.因 2