十年高考真题分类汇编(2010-2019) 化学
专题 18 生活中常见的有机物
题型一:乙醇和乙酸............................................................1
题型二:基本营养物质..........................................................7
题型一:乙醇和乙酸
1.(2018·全国 I·9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【解析】A、反应物均是液体,且需要加热,因此试管口要高于试管底,A 正确;
2.(2015·全国 II·8)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸
和 2mol 乙醇,该羧酸的分子式为 ( )
A.C14H18O5B.C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O5
【答案】A
3.(2015·上海·9)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为 C9H5O4
B.1mol 咖啡酸最多可与 5mol 氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与 Na2CO3 溶液反应,但不能与 NaHCO3 溶液反应
【答案】C
4.(2015·海南·5)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体
异构)( )
A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种
【答案】B
5.(2015·山东·9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正
确的是
A.分子中含有 2 种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol 分枝酸最多可与 3molNaOH 发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
【答案】B
【解析】 A.分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、双键、醚键 4 种官能团,故 A 错误;B.分枝
酸分子中含有-COOH,可与醇发生酯化反应,-OH 可以与羧酸发生酯化反应。故反应类型均
为酯化反应,反应类型相同。故 B 正确。C.1 mo1 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反
应。分枝酸分子中的环不是苯环,羟基不是酚羟基,而是醇羟基,不能与 NaOH 发生中和反
应。所以 2 个羧基最多能 2 mol NaOH 发生中和反应,不是 3mol NaOH。故 C 错误。D.使澳的
四氨化碳溶液褪色是发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,原理不
同,故 D 错误。
6.(2015·福建·7)下列关于乙醇的说法不正确的是( )
A.可用纤维素的水解产物制取
B.可由乙烯通过加成反应制取
C.与乙醛互为同分异构体
D.通过取代反应可制取乙酸乙酯
【答案】C
【解析】A 项纤维素水解产物得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用产生乙醇,正确;B 项乙烯
与水加成得乙醇,正确;C 项乙醇与乙醛的分子式不同,不是同分异构体,错误;D 项乙醇
与乙酸通过酯化反应(或取代反应)得乙酸乙酯,正确。
7.(2015·山东·11)苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的
是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B.1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2
D. 与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为 2 种,正确;B、苹果酸分
子含有 2 个羧基,所以 1mol 苹果酸可与 2mol NaOH 发生中和反应,错误;C、羧基和羟基都
可以与 Na 反应生成氢气,所以 1mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成生成 1.5mol H2,错误;
D、HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与苹果酸为同一种物质,错误。
8.(2014·四川·10)A 是一种有机合成中间体,其结构简式为
,A 的合成路线如图所示,其中 B~H 分别代表一种有机物。
已知:
푅 푀 푔 퐵 푟
R、R′代表烃基。请回答下列问题:
(1)A 中碳原子的杂化轨道类型有____________;A 的名称(系统命名)是____________;第⑧
步反应的类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________。
(3)C 物质与 CH2C(CH3)COOH 按物质的量之比 1∶1 反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的
镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。
(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构简
式:________。
【答案】(1)sp2、sp3 3,4二乙基2,4己二烯 消去反应
(2) CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O
(3)
(4)4CH3CH2MgBr+ ―→ +2CH3OMgBr
(5)
【解析】(1)根据 A 的结构简式可知,分子中碳原子部分形成单键,部分形成碳碳双键,则
碳原子的杂化轨道类型为 sp2 和 sp3。根据逆推法可知:B 为乙醇,C 为乙二醇,D 为乙二酸,
E 为 。
(2)第①步反应的化学方程式为 CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。
(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应,则其结构简式为 。
(4)根据题目提供的信息,第⑥步反应的化学方程式为
4CH3CH2MgBr+ ―→ +2CH3OMgBr。
(5)满足条件的 A 的同分异构体的结构简式为 。
9.(2014·天津·35)从薄荷油中得到一种烃 A(C10H16),叫α非兰烃,与 A 相关反应如下:
已知: ――→
퐾 푀 푛 푂 4/퐻 +
△
(1)H 的分子式为____________。
(2)B 所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH3 基团的 C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共
振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B→D,D→E 的反应类型分别为______________、____________。
(5)G 为含六元环的化合物,写出其结构简式:______________。
(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。
(7)写出 E→F 的化学反应方程式:_________________________。
(8)A 的结构简式为____________,A 与等物质的量的 Br2 进行加成反应的产物共有________
种(不考虑立体异构)。
【答案】(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5) (6)聚丙烯酸钠
(7) +2NaOH ――→
퐶 2퐻 5푂 퐻
△ CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O(8) , 3。
【解析】由 A―→H 的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知 A 分子中含有一个
六元环,结合 A 的分子式 C10H16 可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及 C 的
结构简式、B 的分子式可推出 A 的结构简式为 ,则 B 的结构简式为 ,
B―→D 加氢,属于加成反应,则 D 为乳酸 ,由 E―→F 的条件“氢氧化钠的醇溶
液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知 D―→E 发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中
的羟基,则 E、F 的结构简式分别为 和 。
(3)两个—COOCH3 基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:
、 、 、
和共四种,其中 具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。
(8)A 为共轭烯烃,与等物质的量的 Br2 发生加成反应,有两种 1、2 加成产物,一种 1、4 加
成产物,共 3 种。
10.(2013·北京·12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
乙烯的制备 试剂 X 试剂 Y
A CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4
酸性溶液
B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2 的
CCl4 溶液
C C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 ℃ NaOH
溶液
KMnO4
酸性溶液
D C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 ℃ NaOH
溶液
Br2 的
CCl4 溶液
【答案】B
【解析】A、CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热制备的乙烯中含有乙醇,乙烯和乙醇都能使 KMnO4
酸性溶液褪色,所以用 KMnO4 酸性溶液检验乙烯必须除去其中的乙醇,错误;B、CH3CH2Br
与 NaOH 乙醇溶液共热制备的乙烯中含有乙醇,乙醇不与 Br2 的 CCl4 溶液反应,所以用 Br2
的 CCl4 溶液检验乙烯不需要除乙醇,正确;C、C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 ℃制得的乙烯中
可能含有二氧化硫气体和乙醇,二氧化硫、乙醇能与 KMnO4 酸性溶液反应而褪色,所以用
KMnO4 酸性溶液检验乙烯必须除去其中的二氧化硫和乙醇,错误; D.C2H5OH 与浓 H2SO4 加热
至 170 ℃制得的乙烯中可能含有二氧化硫气体和乙醇,所以必须除去其中的杂质,错误。
11.(2013·上海·10)下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量
【答案】D
【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取,A 项错误;制备乙酸
丁酯时采用容易获得的乙酸过量,以提高丁醇的利用率的做法,B 项错误;制备乙酸乙酯采
取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法,待反应后再提取产物,C 项
错误;制备乙酸乙酯时,为提高乙酸的利用率,采取乙醇过量的方法,D 项正确。
12.(2013·全国 II·8)下列叙述中,错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯
【答案】D
【解析】考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的 H 被取代,选项 D 不
正确,答案选 D。
13.(2012·全国 I·13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下
下列关于橙花醇的叙述,错误的是
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗 470.4 氧气(标准状况)
D.1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗 240g 溴
【答案】D
【解析】橙花醇含有双键和醇羟基,故能发生取代反应和加成反应,A 正确;在浓硫酸催化
下加热脱水,发生消去反应,能生成 2 种四烯烃,B 正确;1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧,
需消耗 470.4 氧气(标准状况),C 正确;1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最
多消耗 3mol 溴,480g 溴.D 错误。
【考点】醇的消去反应规律
①醇分子中,连有一 0H 的碳原子相邻的碳上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成
不饱和键。
②若醇分子中连有一 0H 的碳原子没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有氢原子,则不能发
生消去反应。
③苯环上的-OH 不能消去。
【点评】本题是一道有机题,考查了官能团的性质,特别是醇的消去反应的产物的书写,有
机物反应的物质的量的关系。
考点二:基本营养物质
14.(2019·浙江 4 月选考·15)下列说法不正确的是
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水
【答案】B
【解析】本题考查有机物的结构和性质。一般来说,含相同碳原子数的烷烃中支链越多,对
应烷烃的沸点越低,故正丁烷的沸点高于异丁烷,由于乙醇分子间能形成氢键,故其沸点比
相同摩尔质量的二甲醚高,A 项正确;由于葡萄糖分子中含有醛基,能被溴水或酸性高锰酸
钾溶液氧化,故其能使二者褪色,B 项错误;这些物质都属于有机高分子材料,C 项正确;
天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯,故没有恒定的熔沸点,D 项正确,故选 B。
15.(2019·北京·9)交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中
表示链延长)
A.聚合物 P 中有酯基,能水解
B.聚合物 P 的合成反应为缩聚反应
C.聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构
【答案】D
【解析】A.根据 X 为 、Y 为 可知,X 与 Y 直接
相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故 A 不符合题意;B.聚合物 P 是由邻苯
二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故 B 不符合题意;C.油脂为脂肪酸甘油酯,其在碱性
条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇,故 C,不符合题意;D.乙二醇的结构简式为
HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,故 D 符合题意;综上所述,
本题应选 D。
【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质,涉及高聚物单体以及性质的判断,注意把握官
能团的性质,缩聚反应的判断,题目有利于培养学生的分析能力,难度不大。
16.(2018·全国 I·8)下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使 Br₂/CCl4 褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【答案】AB
【解析】
17.(2017·全国 II·17)下列说法错误的是( ).Com]
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素 D 可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
【答案】C
18.(2017·全国 III·8)下列说法正确的是 ( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性 KMnO4 溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】A.组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为植物油与氢
气发生加成反应,故 A 正确;B.淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所
以不是同分异构体,故 B 错误;C.环己烷与苯都不与酸性 KMnO4 溶液反应,所以不能用该
方 法鉴别环己烷与苯,故 C 错误;D.溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故
D 错误。答案选 A。
19.(2017·全国 I·7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣
【答案】A
20.(2016·天津·2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸[
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成 2 种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】A.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物,水解的最终产物是氨
基酸,正确;B.氨基酸不具有生物活性,遇重金属离子反应不属于变性,错误;C.α-氨
基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可以生成 4 种二肽(α-氨基丙酸与α-氨基苯
丙酸可以生成两种、α-氨基丙酸与α-氨基丙酸可生成 1 种、α-氨基苯丙酸与α-氨基
苯丙酸可生成 1 种),错误;D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子,带负电荷,
在电场作用下向正极移动,错误,故选 A。
21.(2015·福建·7)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有 3 种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应
【答案】B
【解析】A.聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料,通过分子之间的特殊的加成反应——加聚反
应形成,发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子,不再含碳碳双键,错误。B.淀粉
是多糖,水解产生葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下反应产生乙醇;乙醇催化氧化产生乙醛,
乙醛在进一步氧化产生乙酸。乙酸与乙醇在加热和浓硫酸存在时发生酯化反应形成乙酸乙酯
和水。因此以淀粉为原料可制取乙酸乙酯,正确。C.丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,
错误。D.油脂的皂化反应属于取代反应,错误。
22.(2015·海南·9)下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠
【答案】D
【解析】A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B、石油裂解制丙烯
的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C、乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和
水,该反应是取代反应,错误;D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的
高级脂肪酸再与 NaOH 发生反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓 NaOH 发生皂化反应形
成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。
23.(2015·广东·7)化学是你,化学是我,化学深入我们生活.下列说法正确的是( )
A. 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B. 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C. 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D. PX 项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
【答案】B
【解析】A、木材纤维的主要成分纤维素,遇碘水不变蓝,错误;B、油脂和蛋白质都能发生
水解反应,正确;C、烃是仅由碳、氢两种元素组成的化合物,聚氯乙烯中含有氯元素,不
属于烃,错误;D、对二甲苯属于不饱和烃,错误。 考点:考查化学与生活,常见有机物的
组成和性质。
24.(2015·福建·6)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是( )
A.石英只能用于生产光导纤维
B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现
C.为了增加食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂
D.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂
【答案】D
【解析】A 项石英的用途很广泛,如制石英玻璃、石英钟等;B 项从海水中提取的物质有多
种,有些必须通过化学反应获得,如海水提镁、提溴等,有些不用通过化学反应获得,利用
物理方法即可,如用蒸馏法淡化海水;C 项食品添加剂是指用于改善食品品质,延长食品保
存期、便于食品加工和增加食品营养成分的一类化学合成或天然物质,食品添加剂的安全使
用是非常重要的,要严格控制使用量;D 项地沟油,泛指在生活中存在的各类劣质油,如回
收的食用油、反复使用的炸油等,地沟油的主要成分是油脂,可使其在碱性条件下水解制肥
皂。
25.(2015·北京·10)下列说法正确的是( )
A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1-氯丁烷
B.用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3
C.用 Na2CO3 溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3
D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
【答案】A
【解析】A.含-OH 越多,溶解性越大,卤代烃不溶于水,则室温下,在水中的溶解度:丙
三醇>苯酚>1-氯丁烷,故 A 正确; B.HCOOCH3 中两种 H,HCOOCH2CH3 中有三种 H,则用
核磁共振氢谱能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3,故 B 错误; C.CH3COOH 与碳酸钠溶液反应气
泡,而 Na2CO3 溶液与 CH3COOCH2CH3 会分层,因此可以用 Na2CO3 溶液能区分 CH3COOH 和
CH3COOCH2CH3,故 C 错误; D.油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油,碱性条件
下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油,水解产物不相同,故 D 错误。
26.(2014·浙江·35)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过
以下反应制得:C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2O―→C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr
2C6H12O7+CaCO3―→Ca(C6H12O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑
相关物质的溶解性见下表:
物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙
水中的
溶解性
可溶于冷水
易溶于热水 可溶 易溶 易溶
乙醇中的
溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶
实验流程如下:
C6H12O6 溶 液 ――→
滴水 3%溴水/55 ℃
① ――→
过量퐶 푎 퐶 푂 3/70 ℃
② ――→
趁热过滤
③ ――→
乙醇
④ 悬 浊 液 ――→
抽滤
⑤ ――→
洗涤
⑥
――→
干燥
⑦ Ca(C6H12O7)2 请回答下列问题:
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置中最适合的是________。
A BC
制备葡萄糖酸钙的过程中,葡萄糖的氧化也可用其他试剂,下列物质中最适合的是
________。
A.新制 Cu(OH)2 悬浊液 B.酸性 KMnO4 溶液
C.O2/葡萄糖氧化酶 D.[Ag(NH3)2]OH 溶液
(2)第②步充分反应后 CaCO3 固体需有剩余,其目的是_____________________________;本
实验中不宜用 CaCl2 替代 CaCO3,理由是______________________________。
(3)第③步需趁热过滤,其原因是______________________________________________。
(4)第④步加入乙醇的作用是_________________________________________________。
(5)第⑥步中,下列洗涤剂最合适的是________。
A.冷水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇水混合溶液
【答案】 (1)B C (2)提高葡萄糖酸的转化率;便于后续分离 氯化钙难以与葡萄糖酸直
接反应得到葡萄糖酸钙(3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品
(4)可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度,有利于葡萄糖酸钙析出(5)D
【解析】(1)反应需在 55℃的恒定温度下进行,故需要用水浴加热,同时还要不断地滴加溴
水,故 B 正确;因 KMnO4 还能氧化—OH,B 项淘汰;A、D 中试剂价格较高,故最佳试剂是 O2/
葡萄糖氧化酶。(2)CaCO3 能与葡萄糖酸、HBr 反应而 CaCl2(属于强酸盐)不能与葡萄糖酸反
应,故不能用 CaCl2 代替 CaCO3,另外 CaCO3 过量时可确定葡萄糖酸、HBr 能完全转化为钙盐。
(3)过滤的目的是除去没有反应完的 CaCO3,由表中数据知,葡萄糖酸钙在冷水中的溶解度
小于在热水的溶解度,故趁热过滤的目的是防止葡萄糖酸钙部分结晶析出。(4)步骤③得到
的滤液中含有葡萄糖酸钙、CaBr2,由于前者微溶于乙醇而后者易溶于乙醇,故加入乙醇后
可降低葡萄糖酸钙的溶解度,促使其结晶析出。(5)洗涤的目的是除去残留的溴化钙,最后
还要除去乙醇,故应选用 D 项。
27.(2014·海南·7)下列有关物质水解的说法正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是多肽 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.纤维素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解产物之一是甘油
【答案】BD
【解析】蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A 项错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,B 项
正确;纤维素在适当条件下可以水解成葡萄糖,C 项错误;油脂的水解产物是甘油和高级脂
肪酸,D 项正确。
28.(2014·浙江·8)下列说法正确的是( )
A.金属汞一旦洒落在实验室地面或桌面时,必须尽可能收集,并深埋处理
B.用 pH 计、电导率仪(一种测量溶液导电能力的仪器)均可监测乙酸乙酯的水解程度
C.邻苯二甲酸氢钾可用于标定 NaOH 溶液的浓度。假如称量邻苯二甲酸氢钾时电子天平读数
比实际质量偏大,则测得的 NaOH 溶液浓度比实际浓度偏小
D.向某溶液中加入茚三酮试剂,加热煮沸后溶液若出现蓝色,则可判断该溶液含有蛋白质
【答案】B
【解析】金属汞洒落后,对于无法收集的应加硫黄粉使其转化为极难溶于水的 HgS,A 项错
误;乙酸乙酯是非电解质,它不能导电,它的水解产物乙酸是电解质(弱酸),溶液能导电,
B 项正确;当称量的邻苯二甲酸氢钾的读数比实际质量偏大时,造成所配制的邻苯二甲酸氢
钾溶液的浓度偏小,则所消耗的邻苯二甲酸氢钾溶液的体积偏大,则测得的 NaOH 溶液浓度
比实际浓度偏大,C 项错误;许多氨基酸也能与茚三酮发生反应生成蓝色沉淀,D 项错误。
29.(2014·四川·1)化学与生活密切相关。下列说法不正确的是( )
A.乙烯可作水果的催熟剂
B.硅胶可作袋装食品的干燥剂
C.福尔马林可作食品的保鲜剂
D.氢氧化铝可作胃酸的中和剂
【答案】C
【解析】乙烯可以作生物调节剂,催熟果实,A 正确;硅胶具有吸水性,可以作干燥剂,B
正确;福尔马林中含有的甲醛具有毒性,不能作为食品的保鲜剂,C 错误;氢氧化铝具有两
性,可以中和胃酸,作胃酸中和剂,D 正确。
30.(2014·全国 I·12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇到
FeCl3 溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
【答案】A
【解析】由该化合物遇 FeCl3 溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含
有醛基,可排除 B、C 项,而 D 项中化合物的分子式为 C8H6O3,也可排除,故只有 A 项符合
题意。
31.(2013·福建·7)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
【答案】A
【解析】B 应该是三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷;C 由于聚氯乙烯没有,
错误;D 糖类中的单糖不行。
32.(2013·上海·1)2013 年 4 月 24 日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃
油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的
方法是
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
【答案】D
【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A 项错误;地沟油、矿
物油均属于混合物,二者没有固定沸点,B 项错误;地沟油、矿物油二者的密度均比水小且
都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C 项错误;加入足量 NaOH 溶液,矿物油不发生反应,
液体混合物分层、地沟油与 NaOH 溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D
项正确。
33.(2013·广东·7)下列说法正确的是
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
【答案】B
【解析】葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团是羟基和羰基,A 错误;酯类一般
都是易挥发具有芳香气味的物质,B正确;油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油,
称之为皂化反应,C错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基和氨基,D
错误。
34.(2013·全国 II·7)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程
式如下:
动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油
【答案】C
【解析】考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择 C。
35.(2012·海南·2)下列说法正确的是
A.食用白糖的主要成分是蔗糖 B.小苏打的主要成分是碳酸钠
C.煤气的主要成分是丁烷 D.植物油的主要成分是高级脂肪酸
【答案】A
【解析】小苏打的主要成分是碳酸氢钠,苏打的主要成分是碳酸钠,B 选项错;煤气的主要
成分是 CO 和 H2,液化石油气的主要成分是丁烷,C 选项错; 植物油的主要成分是高级脂肪
酸的甘油酯,D 选项错。
36.(2012·福建·7)下列关于有机物的叙述正确的是
A.乙醇不能发生取代反应 B.C4H10 有三种同分异构体
C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】D
【解析】有机化学必修部分只能这样,范围有限,要求不高,学生比较容易作答。4 个选项
分别考不同的知识,A 是考有机反应类型,乙醇与钠反应可认为是取代反应,乙醇与 HBr 反
应,酯化反应等都是取代反应。B 是考同分异构体,丁烷有两种同分异构体。C 是考高分子
化合物,氨基酸不是高分子化合物。D 是考有机物的鉴别。
37.(2012·浙江·7)下列说法正确的是
A.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水解反应
B.蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有 C、H、O、N 四种元素
C.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O
D.根据分散质粒子的直径大小,分散系可分为溶液、浊液和胶体,浊液的分散质粒子大小
介于溶液与胶体之间
【答案】B
【解析】A 选项,葡萄糖是单糖,不能水解,A 错;B 选项,蛋白质是氨基酸缩合而成的高分
子化合物,都含有 C、H、O、N 四种元素,B 正确;C 选项,蚕羊毛属蛋白质,为含氮化合物。
合成纤维除含 C、H、O 元素外,有的还含有其他元素,如腈纶含 N 元素、氯纶含 Cl 元素等,
它们完全燃烧时不都只生成 CO2 和 H2O,C 错;D 选项,浊液的分散质粒子大小是大于胶体,
大于 10-7m(即大于 100mm),D 错。
38.(2012·广东·7)化学与生活息息相关,下列说法不正确的是
A.用食醋可除去热水壶内壁的水垢
B.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物
C.自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致
D.新型复合材料使用手机,电脑等电子产品更轻巧,使用和新潮
R1COOCH2
R2COOCH+ 3R’OH
R3COOCH2
催化剂加热 R1COO R’CH2OH
R2COO R’+ CHOH
R3COO R’CH2OH
【答案】B
【解析】油脂不属于高分子化合物
39.(2012·山东·10)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO,溶液褪色
B.甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构休
D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能团相同
【答案】C
【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,A 项错
误;甲烷和氯气的反应属于取代反应,而乙烯和 Br2 的反应属于加成反应,B 项错误;葡萄搪
和果糖的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C 项正确;乙醇、乙酸中的官能团分
别为羟基、羧基,D 项错误。
40.(2012·北京·11)下列说法正确的是
A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水.有恒定的熔点、沸点
B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖、
C.若两种二肤互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体
【答案】D
【解析】植物油是混合物,没有固定的熔沸点,A错误;蔗糖是非还原性糖,B错误;甘氨
酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,C错误。
41.(2012·全国 I·8)下列说法正确的是( )
A.医用酒精的浓度通常是 95%
B.单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料
C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
【答案】B
【解析】此题为基础题。A 项,医用酒精的浓度通常是 75%;C 项,油脂非高分子化合物; D
项,光导纤维为二氧化硅,合成纤维为有机材料。
42.(2011·上海·13)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为 HCHO+NaHSO3 HO-CH2-SO3Na,
反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是
A.易溶于水,可用于食品加工 B.易溶于水,工业上用作防腐剂
C.难溶于水,不能用于食品加工 D.难溶于水,可以用作防腐剂
【答案】B
【解析】根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工。
43.(2011·上海·14)某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各部相同,因此选
项 A、B 均不正确,而选项 C 正确;与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
44.(2011·北京·7)下列说法不正确的是
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH
D. 用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成 4 种
二肽
【答案】C
【解析】麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖也属于
还原性糖可发生银镜反应,A 正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀,2,4-已二烯可以使溴水
褪色,甲苯和溴水不反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴,甲苯的密度比水的小,所以下层是
水层,上层是橙红色的有机层,因此可以鉴别,B 正确;酯类水解时,酯基中的碳氧单键断
键,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,所以 CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3COOH 和
C2H518OH,因此选项 C 不正确;两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存
在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键
的化合物,成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合
(共有 2 种),也可是甘氨酸提供氨基,丙氨酸提供羧基,或者甘氨酸提供羧基,丙氨酸提
供氨基,所以一共有 4 种二肽,即选项 D 正确。
45.(2011·福建·8)下列关于有机化合物的认识不正确的是
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11,二者互为同分异构体
C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H+
D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
【答案】C
【解析】在水溶液里,只有乙酸分子中的—COOH 才可以电离出 H+,电离方程式是
CH3COOH H++CH3COO-。这题是必修 2 有机内容,考查角度简单明了,不为难学生。
46.(2011·广东·7)下列说法正确的是
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯[
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
【答案】C
【解析】本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色,A 错误;在水溶液
里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物,是混合物,不是
电解质,而葡萄糖属于非电解质,只有乙酸才属于电解质,B 不正确;溴乙烷属于卤代烃,
在 NaOH 乙醇溶液中共热发生消去反应,生成乙烯,C 正确;食用植物油属于油脂,油脂是
高级脂肪酸与甘油形成的酯,水解生成的醇是丙三醇即甘油,D 不正确。
47.(2010·福建·6)下列关于有机物的正确说法是
A.聚乙烯可发生加成反应
B.石油干馏可得到汽油、,煤油等
C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D.乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成。
【答案】D
【解析】本题考查有机化学方面有关的知识点,A.乙烯加聚反应生成聚乙烯后,双键变单
键不能发生加成反应 B.石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程,干馏是指隔绝空气加
强热,属于化学变化 C.淀粉属于糖类,完全水解生成葡萄糖;蛋白质完全水解生成氨基酸;
两者的产物不可能是同分异构体 D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类,在氢氧化钠溶液反应后均
生成醇,前者生成乙醇,后者生成甘油。
48.(2010·山东·12)下列叙述错误的是
A.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同
C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶液
除去
【答案】A
【解析】烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取,故 A 说法错误;
淀粉水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的产物是氨基酸,故 B 说法正确;煤油来自石油
的分馏,可用作航空燃料,也可用于保存 Na,故 C 说法正确;乙酸和乙醇的酯化反应是取
代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与 Na2CO3 反应, 故可用饱和 Na2CO3 溶
液除去乙酸乙酯中乙酸,故 D 说法正确。
49.(2010·广东·11)下列说法正确的是
A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B.蛋白质水解的最终产物是多肽
C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
【答案】C
【解析】乙烷是饱和烃,不能发生加聚反应,A 错;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,故 B
错;酒精生成酸的过程发生了氧化反应,故 C 正确;油脂不是高分子化合物,故 D 错。
50.(2010·浙江·7)下列说法中正确的是
A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质
B. 开发核能、太阳能等新能源,推广 基础甲醇汽油,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D. 阴极射线、 -粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
【答案】C
【解析】A、光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂来自高中化学课本体系的不同位置,但,都
是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度,考察基础知识的巩固程度
和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是 SiO2。棉花是天然纤维,油脂是天然混甘油酯,
棉花和油脂是天然有机高分子,ABS 树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、
无磷洗涤剂分据不同章节,和社会生活热点息息相关。但低碳经济,低碳生活并不是书本知识。要
了解低碳的含义,更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或
关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、
核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器,课本集中在选修模块中。考察重点
实验方法,体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、 -粒子散射现象、布朗运
动同样是实验方法,但,分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现, -粒
子散射实验研究和提出原子的核式结构模型,布朗运动设计分散系知识,是悬浊液特有现象。
【教与学提示】要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是 D,因为 D 中
的实验学生不会很熟悉,所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点,注重分析、
研究问题的手段的运用。强调学以致用,强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视
基础知识的掌握。
α
α
α
51.(2010·福建·28)(14 分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化
合物,其结构如下:
A B
在研究其性能的过程中,发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用。为了研究 X 的结构,
将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C。经元素分析及相对分子质量测定,确定 C 的分
子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。
请回答下列问题:
(1)化合物 B 能发生下列哪些类型的反应。
A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应
(2)写出化合物 C 所有可能的结构简式。
(3)化合物 C 能经下列反应得到 G(分子式为 C8H6O2,分子内含有五元环);
①确认化合物 C 的结构简式为。
②F G 反应的化学方程式为。
③化合物 E 有多种同分异构体, 核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且
苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。
【答案】(1)ABD。(2)
(3)①
②
③
【解析】1、A→B+C,根据 A 与 B 的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A 含羟基则 C 含
羧基。2、C 的分子式为 C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C 遇 FeCl3
水溶液显紫色,与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。根据 2、3 可以判断 C 的结构中韩苯环、酚
羟基、羧基。(1)化合物 B 含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不
能发生。(2)C 所有可能的结构简式为:
(3)C: → D: →E: →F: →G:
①的答案为
②F G 反应的化学方程式为:
③
→
1H
→
【教与学提示】有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子
结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。
要研究和分析题给的信息,在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌
握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间,较多题型的专项训练。比如官
能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。
52.(2010·上海·28)丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子
式为 C4H8,A 氢化后得到 2—甲基丙烷。完成下列填空:
1)A 可以聚合,写出 A 的两种聚合方式(以反应方程式表示)。
2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18 的物质 B,B 的一卤代物只有 4 种,且碳链
不对称。写出 B 的结构简式。
3)写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。
A 通入溴水:A 通入溴的四氯化碳溶液:
4)烯烃和 NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为
C4H8 的烃和 NBS 作用,得到的一溴代烯烃有种。
【答案】1) , ;
2) ;3)A 属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;其通入溴的
四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3。
【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。
1)根据 A 氢化后得到 2-甲基丙烷,故其为 2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有:)
、 两种;2)根据 B 的分子式为:C8H18,其
一卤代物有 4 种,其结构式为: ;3)A 通入溴水:红棕色褪去且溶液分
层;A 通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)根据烯烃和 NBS 作用时的规律,可知其能
生成 3 种一溴代烯烃。
【技巧点拨】书写同分异构体时需注意:①价键数守恒,包括 C 原子价键为“4”、O 原子
价键数为“2”、H 原子价键数为“1”,不可不足或超过;②注意思维的严密性和条理性,
特别是同分异构体数量较多时,按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有
序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快速,准确书写同分异构体。当然有序书写的
顺序可以是自己特有的,但必须要有序。
53.(2010·上海·29)粘合剂 M 的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
1)写出 A 和 B 的结构简式。
A B
2)写出反应类型。反应⑥ 反应⑦
3)写出反应条件。反应② 反应⑤
4)反应③和⑤的目的是。
5)C 的具有相同官能团的同分异构体共有种。
6)写出 D 在碱性条件下水的反应方程式。
【答案】1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);2)反应⑥:酯化反应;反应
⑦:加聚反应;3)反应②:NaOH/H2O,加热;反应⑤NaOH/C2H5OH,加热;4)保护碳碳双键;
5)4 种;6) 。
【解析】此题考查了有机合成知识。1)根据合成路线图,A 为 C3H6 和后续反应,其为丙烯;
A 转化为 B 后,B 可以继续生成 CH2=CHCH2OH,说明 B 是卤代烃;2)根据路线图中的变化,
可知反应⑥是酯化反应;反应⑦是加聚反应;3)反应②是卤代烃水解,其反应条件为:
NaOH/H2O,加热;反应⑤的条件是:NaOH/C2H5OH,加热;4)反应过程中③和⑤的目的是保
护碳碳双键;5)C 是 CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分异构体有 4 种;6)D 在碱性
条件下水解得到: 。
【技巧点拨】解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后
结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成
该有机物的关键和题眼。
①顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成
的有机化合物。
②逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中
间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。
③综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种
方法得出最佳途径的方法。
54.(2010·江苏·19) (14 分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物
B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
(1)E 的结构简式为。
(2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是。
(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G,G 的结构简式为。 (4)H 属
于 氨基酸,与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与 溶液发生显色反应,且苯环
上的一氯代物只有 2 种。写出两种满足上述条件的 H 的结构简式:。
α − 3FeCl
(5)已知: ,写出由 C 制备化合物 的合成路
线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1) (2)取代反应
【解析】本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书
写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。
(1)比较容易,就是羟基上的 B 和 Br 进行取代,可知其结构为
(2)同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 仍然是卤素原子与 H 的取代反应
(3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消
去反应,故其结构为 ;
(4)综上分析可知,在 H 分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子
结构为 和 ;
(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。
【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断
内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识
进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质
和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验
现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)
等。
55.(2010·四川·28)已知:
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体 E(转化过程中的反应条件及部分产物
已略去):
其中,A,B,C,D 分别代表一种有机物,B 的化学式为 C4H10O2,分子中无甲基。
请回答下列问题:
(1)A 生成 B 的化学反应类型是____________________________。
(2)写出生成 A 的化学反应方程式_________________________________________。
(3)B 在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机
产物的结构简式:_________________、__________________。
(4)写出 C 生成 D 的化学反应方程式:________________________________。
(5)含有苯环,且与 E 互为同分异构体的酯有______种,写出其中一种同分异构体的结构
简式:________________________________________。
【答案】(1) 加成反应(还原反应)(2)
( 3 )
(4)
(5)6
H-C C-H + 2HCHO
一定条件 HOCH2C CCH2OH
【解析】本题考查学生接受信息的能力,根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处
理。A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反应有 2mol 甲醛参与反应。A 到 B
是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式可知 A 与 2mol 氢气加成。B 到 C 是
进一步氧化为醛,两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)问考查了醇的消去,有三种消去方
式。任写两种即可。(4)要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。
(5)考查官能团位置异构,即酯基异构。
56.(2010·重庆·28)(16 分)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢,经由下列
反应路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂(部分反应条件略去).
(1)阻垢剂 E 的制备
①A 可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白
质”).
②B 与新制的 Cu(OH)2 反应生成 D,其化学方程式为______________.
③D 经加聚反应生成 E,E 的结构简式为______________.
(2)阻垢剂 R 的制备
① 为取代反应,J 的结构简式为__________________.
②J 转化为 L 的过程中,L 分子中增加的碳原子来源于 __________________.
③由 L 制备 M 的反应步骤依次为:
、_____、_____(用化
学方程式表示).
④1 mol Q 的同分异构体 T(碳链无支链)与足量 NaHCO3 溶液作用产生 2 mol CO2,T 的结构
简式为__________(只写一种).
【 答 案 】 ( 1 ) ① 油 脂 ②
G J→
2 2 2HOOCCH CH COOH+Br 2HOOCCH CHBrCOOH+HBr
2 2 2 2CH CHCHO 2Cu(OH) CHCOOH Cu O 2H O∆= + → = + +
③ (2) ①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO.
④
【解析】本题考查有机物的推断。(1)油脂水解可得高级脂肪酸和甘油(物质 A)。B 能与
新制的 Cu(OH)2 反应,说明 B 中含有醛基。由 B 的化学式可知,B 的结构简式为 CH2=CHCHO。
再经催化氧化可得 D 为 CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开,发生加聚反应即可得 E。(2)G
至 J 是将溴取代了羟基。由 J 至 L 的条件不难发现,增加的碳应为 CO2 中的碳。L 至 M 即是
要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应,可得碳碳双键,生成的钠盐在 H2SO4
作用下,发生强酸制弱酸,即可得 M。1mol Q 与 NaHCO3 能产生 2mol CO2,则 Q 中应存在 2 个
羧基,而 Q 中的环,可以改成双键(碳氧双键或是碳碳双键均可)。
∆→醇