化学试卷
第 I 卷(选择题,共 50 分)
一、单选题(本题包括 20 个小题,每小题只有一个选项符合题意,1-10 每小题 2
分,11-20 每小题 3 分,共 50 分)
1.关于下列物质的用途的说法错误的是( )
A. 部分卤代烃可用作灭火剂
B. 乙二醇可用于配制汽车防冻液
C. 酚类化合物有毒,不能用于杀菌消毒
D. 甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐
【答案】C
【解析】
【详解】A.四氯化碳是卤代烃,可做灭火剂,所以 A 选项是正确的;
B.汽车防冻液的主要成分是乙二醇,乙二醇型防冻液采用乙二醇与软水按不同比例混合而成,
沸点较高,不易结冰,所以 B 选项是正确的;
C.苯酚能使蛋白质变性,可用于医疗消毒,苯酚在医院里广泛使用,消毒药皂的味道也是苯
酚产生的,故 C 选项错误;
D.35%~ 40%的甲醛水溶液叫福尔马林,能使蛋白质发生变性,可用于医学和科研中保存生
物标本,所以 D 选项是正确的;
答案选 C。
2.NA 是阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 16.25 g FeCl3 水解形成的 Fe(OH)3 胶体粒子数为 0.1 NA
B. 22.4 L(标准状况)氩气含有的质子数为 18 NA
C. 92.0 g 甘油(丙三醇)中含有羟基数为 1.0 NA
D. 1.0 mol CH4 与 Cl2 在光照下反应生成的 CH3Cl 分子数为 1.0 NA
【答案】B
【解析】
分析:A、胶体是大分子的集合体;
B、根据氩气的组成解答;
C、根据丙三醇的结构分析;D、根据甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的特点分析。
详解:A、16.25g 氯化铁的物质的量是 16.25g÷162.5g/mol=0.1mol,由于氢氧化铁胶体是分子
的集合体,因此水解生成的 Fe(OH)3 胶体粒子数小于 0.1 NA,A 错误;
B、标准状况下 22.4L 氩气的物质的量是 1mol,氩气是一个 Ar 原子组成的单质,其中含有的
质子数是 18 NA,B 正确;
C、1 分子丙三醇含有 3 个羟基,92.0g 丙三醇的物质的量是 1mol,其中含有羟基数是 3 NA,C
错误;
D、甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃不止一种,因此生成的 CH3Cl 分子数
小于 1.0 NA,D 错误。答案选 B。
点睛:选项 D 是易错点,主要是不清楚甲烷发生取代反应时属于自由基取代反应,每个氢原
子都有可能被取代,其产物比较复杂,这与乙烯与氢气 加成反应完全不同。
3.下列说法正确的是
A. 正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物
B. 乙烯和苯都能与 H2 发生加成反应,说明二者的分子中均含碳碳双键
C. 乙醇与金属钠能反应,且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈
D. 乙醛能被还原成乙醇,但不能被氧化成乙酸
【答案】A
【解析】
【详解】A. 正丁烷和异丁烷中均有 2 中不同化学环境的氢原子,因此均有两种一氯取代物,
故 A 正确;
B. 苯分子中不存在碳碳双键,故 B 错误;
C. 乙醇中羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼,在相同条件下没有水与金属钠的反应
剧烈,故 C 错误;
D. 乙醛能与氢气发生还原反应生成乙醇,也能被氧化剂氧化成乙酸,故 D 错误;
故选 A。
4.下列反应中,属于加成反应的是 ( )
A. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 甲烷和氯气混合光照,黄绿色变浅
C. 将苯滴入溴水中,振荡后水层无色 D. 苯与氢气反应生成环己烷
【答案】D
【解析】
的【分析】
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
叫加成反应,据此解答。
【详解】A. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,A 错误;
B. 甲烷和氯气混合光照,黄绿色变浅发生的是取代反应,B 错误;
C. 将苯滴入溴水中,振荡后水层无色发生的是萃取,属于物理变化,C 错误;
D. 苯与氢气发生加成反应生成环己烷,D 正确。
答案选 D。
5.下列各组混合物只用分液漏斗无法分离的是( )
A. 植物油和水 B. NaOH 溶液和四氯化碳 C. 四氯化碳和稀硫酸 D. 酒精和水
【答案】D
【解析】
A、植物油和水互不相溶且密度不同,采用分液方法分离,A 正确;B、NaOH 溶液和四氯化
碳互不相溶且密度不同,采用分液方法分离,B 正确;C、四氯化碳和稀硫酸互不相溶且密度
不同,采用分液法分离,C 正确;D、酒精和水互溶,不能用分液法分离,两者沸点不同,可
用蒸馏法分离,D 错误。正确答案为 D。
6.下列关于 的说法正确的是
A. 所有碳原子可能共平面 B. 除苯环外的碳原子共直线
C. 最多只有 4 个碳原子共平面 D. 最多只有 3 个碳原子共直线
【答案】A
【解析】
【分析】
根据常见的有机化合物中,甲烷是正四面体结构,乙烯和苯是平面型结构,乙炔是直线型结
构,其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断,注意单键可以旋转,而碳碳双键和
碳碳三键不能旋转。
【详解】A.碳碳单键可以旋转,乙炔与乙烯所在的平面一定共面,乙烯所在的平面与苯所在的
平面可能在同一平面上,所以所有 C 原子可能共平面,A 正确;
B.乙炔分子是直线型分子,四个原子在同一条直线上,与碳碳三键连接的苯环上的 C 原子及
苯环对位的 C 原子在同一直线上,与苯环连接的亚甲基 C 原子取代苯分子的 H 原子位置,在该直线上,乙烯是平面型结构,键角是 120°,所以共线的原子共有 2 个,因此除苯环外的 C
原子不可能共直线,B 错误;
C.苯分子是平面分子,乙炔是直线型分子,在苯环平面上;乙烯是平面分子,甲基、亚甲基取
代乙烯分子中 H 原子的位置,因此在乙烯分子的平面上,由于碳碳单键可以旋转,乙烯所在
的平面与苯所在的平面可能在同一平面上,因此所有 C 原子可能共平面,C 错误;
D.苯分子是平面型结构,苯环处于对位的 C 原子及与该原子连接的原子在同一直线上,所以
苯分子中共线的原子共有 4 个,乙炔是直线型结构,共线的原子共有 4 个,乙烯是平面型结
构,共线的原子共有 2 个,最多只有 5 个 C 共直线,D 错误。
故合理选项是 A。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质,题目难度中等,注意掌握常见有机物结构与性质,
合理分析该有机物分子中最多共平面的原子。
7.关于化合物 2−苯基丙烯( ),下列说法正确的是
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】
【分析】
2-苯基丙烯的分子式为 C9H10,官能团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性
高锰酸钾溶液褪色,故 A 错误;
B 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应生成聚 2-苯基丙烯,
故 B 正确;
C 项、有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,
所有原子不可能在同一平面上,故 C 错误;
D 项、2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,
则 2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故 D 错误。
故选 B。【点睛】本题考查有机物的结构与性质,侧重分析与应用能力的考查,注意把握有机物的结
构,掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
8.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物为( )
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】
【详解】丙烯 CH2=CHCH3,含碳碳双键,可发生加聚反应。甲基在高分子的侧链上,生成高
分子为 ,链节为 ,故选 A。
9.下列性质比较结果错误的是( )
A. 碳碳键键长:乙烯>苯 B. 沸点:正戊烷>异戊烷
C. 相对密度: > D. 水溶性:CH3CH2OH>CH3CH2Br
【答案】A
【解析】
【分析】
A.苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,其键长介于碳碳单键和碳碳双键
之间;
B.同分异构体中支链越多其熔沸点越低;
C.烷烃中碳原子个数越多其相对密度越大;
D.水溶性:醇>卤代烃
【详解】A.苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,其键长介于碳碳单键和
碳碳双键之间,所以碳碳键键长:乙烯<苯,A 错误;
B.同分异构体中支链越多其熔沸点越低,正戊烷不含支链、异戊烷含有一个甲基,所以沸点:
正戊烷>异戊烷,B 正确;
C.烷烃中碳原子个数越多其相对密度越大,前者是己烷、后者是戊烷,所以相对密度前者大
于后者,C 正确;D.水溶性:醇>卤代烃,乙醇中含有亲水基﹣OH,溴乙烷中不含亲水基,所以水溶性:
CH3CH2OH>CH3CH2Br,D 正确;
故选 A。
10.下列有机分子中,存在顺反异构现象的是( )
A. 2-甲基-1-丙烯 B. 1-丁烯
C. 2-丁烯 D. 2,3-二甲基-2-丁烯
【答案】C
【解析】
【分析】
具有顺反异构体的有机物中 C=C 双键同一碳原子应连接不同的原子或原子团,据此进行分析。
【详解】A.2-甲基-1-丙烯的结构简式为(CH3)2C=CH2,双键同一碳原子连接相同的 H 原子
和甲基,不具有顺反异构,A 错误;
B.1-丁烯为 CH3CH2CH=CH2,双键同一碳原子连接相同的 H 原子,不具有顺反异构,B 错
误;
C.2-丁烯为 CH3CH=CHCH3,其中 C=C 连接不同的 H、-CH3,具有顺反异构,C 正确;
D.2,3 二甲基-2-丁烯为(CH3)2C=C(CH3)2,双键同一碳原子连接相同的甲基,不具有顺反
异构,D 错误;
故答案选 C。
11.分子式为 的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种
【答案】B
【解析】
【详解】C3H6Cl2 可看成 CH3CH2CH3 中 2 个氢原子被 2 个氯原子取代的产物;取代同一碳原
子上有两种情况,即中间碳原子和一侧碳原子;取代不同碳原子上也有两种情况,即相邻碳
原子或相间的碳原子,所以,C3H6Cl2 有四种同分异构体。答案选 B。
思维拓展:确定常见烃的同分异构体,需确定其结构是否对称,若左右(或上下)对称,只
考虑结构的 1/2 和对称点即可,若上下左右都对称,只需考虑结构的 1/4 和对称点即可;确定
二卤代物可以先考虑取代同一个碳原子和不同碳原子来分析。
12.下列反应中属于水解反应的是( )
3 6 2C H ClA. CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
B. 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C. CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
D. CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
【答案】C
【解析】
【分析】
水解反应是在酸性或碱性条件下,水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中的 H+
加到其中的一部分,而羟基(-OH)加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应
过程,据此可判断分析。
【详解】A.CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 中,H2O 直接与双键发生加成反应,不是水
解反应,A 选项错误;
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 为氧化还原反应,没有发生水解反应,B 选项
错误;
C.CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 反应中,CH3CH2Br 分解成—CH2CH3 和—Br,
水中的 H+与—Br 结合生成 HBr,—CH2CH3 与—OH 形成 CH3CH2OH,HBr 与 NaOH 反应生
成 NaBr,满足条件,是水解反应,C 选项正确;
D.CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 为酯化反应,D 选项错误;
答案选 C。
13.下列说法中,正确的有( )
A. 卤素原子、羟基、羧基、苯基等都是官能团
B. 碳原子数不同的两烷烃互为同系物
C. 和 互为同分异构体
D. 的名称是 2-甲基-2-丙烯【答案】B
【解析】
【详解】A.卤素原子、羟基、羧基都是官能团,苯基不是官能团,故 A 错误;
B.烷烃结构相似,碳原子数不同 烷烃之间相差 1 个或若干个 CH2 原子团,它们之间互为同
系物,故 B 正确;
C. 和 的分子式不同,分子式相差 2 个 H,不是同分异构体,故 C
错误;
D.编号顺序错误, 的名称是 2-甲基-1-丙烯,故 D 错误;
故选 B。
14.在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴,加入 KI 溶液,振荡,再用汽油萃取
B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,加入 NaOH 溶液,静置,分液
C. 乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气反应,使乙烯转化为乙烷
D. 乙烯中混有 SO2 和 CO2,将其先后通入 NaOH 溶液和 KMnO4 酸性溶液中洗气
【答案】B
【解析】
【分析】
除杂的原则:不增(不引入新的杂质)、不减(不与所需要的物质反应)、易分离、易复原(若
转化为其他物质,要容易复原),据此可分析选项。
【详解】A.Br2 与 KI 溶液反应生成碘单质,与溴苯仍是互溶体系,不能分离,碘单质与溴苯
汽油互溶,无法用汽油萃取,故 A 错误;
B.浓硝酸和浓硫酸可与氢氧化钠反应,而硝基苯不反应,且不溶于水,可用氢氧化钠溶液除
杂,B 选项正确;
C.利用氢气与乙烯发生加成反应,除去乙烯,单会引入氢气,故 C 错误;
D.CO2、SO2 可与 NaOH 溶液发生反应,而乙烯不反应,可除杂,但乙烯能与酸性高锰酸钾
发生氧化还原反应生成二氧化碳气体,故 D 错误;
答案选 B。
的15.某有机物的结构简式为 下列关于该有机物的叙述中,不正确的
是 ( )
A. 能与金属钠发生反应并放出氢气 B. 能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应
C. 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D. 在铜作催化剂条件下不能能发生催化
氧化反应
【答案】D
【解析】
A.该有机物分子中含有—OH 官能团,其中—OH 能和 Na 反应放出 H 2 ,A 正确;B. 该有机物
分子中含有 ,能在催化剂条件下与 H2 发生加成反应,B 正确; C. 有机物分子中含
有 C=C,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,C 正确,D.该有机物分子中含有—OH 官能团,能在铜
作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛,D 错误。
16.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A. 加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色溴出现
B. 滴入 AgNO3 溶液,再加入稀 HNO3 呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C. 加入 NaOH 溶液共热,然后加入稀 HNO3 使溶液呈酸性,再滴入 AgNO3 溶液,观察有无浅
黄色沉淀生成
D. 加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】
【详解】检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下水解或在 NaOH 醇溶液中发生消去反应,再
加入硝酸酸化,最后加入硝酸银,观察是否有黄色沉淀生成。
A.氯水与溴乙烷不反应,不能检验,A 错误;
B.溴乙烷不能电离出 Br-,与硝酸银不反应,不能鉴别,B 错误;
C.加入 NaOH 溶液共热,发生水解反应生成 NaBr,然后加入稀 HNO3 使溶液呈酸性,再滴
入 AgNO3 溶液,观察有无浅黄色沉淀生成可检验,C 正确;
D.加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入 AgNO3 溶液,Ag+会与 OH-反应生成 AgOH,AgOH
不稳定分解生成黑色的 Ag2O,观察不到现象,应先加稀硝酸酸化,D 错误。
答案选 C。【点睛】有机物中的卤素原子是不会电离的,因此不能直接用稀硝酸和硝酸银检验;首先利
用水解反应,将有机物中的卤素原子转化为卤素离子,再加入稀硝酸酸化,中和碱,再加入
硝酸银。
17.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如图所示的烃,下列说法中正确的是( )
A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有 6 个
B. 该烃苯环上的二氯代物共有 13 种
C. 该烃的一氯代物共有 8 种
D. 分子中至少有 12 个碳原子处于同一平面上
【答案】D
【解析】
【详解】A.两个相连的苯环中,处于对角线位置的 5 个碳原子共线,再加上碳碳三键的 2 个碳
原子,共 7 个碳原子一定共直线,A 项错误;
B.给苯环上有氢的碳原子编号如下: ,因两个苯环无对称性
可言,所以该烃苯环上的二氯代物共有 15 种:1,2、1,3、1,4、1,5、1,6;2,3、2,
4、2,5、2,6;3,4、3,5,3,6;4,5,4,6;5,6;
C. 该烃的没有对称性,其中苯环上的氢有 6 种,三个甲基上氢算 3 种,还有碳碳三键的端点
还有一个氢,所以共有 9 种氢,所以其一氯代物为 9 种;
D.据 A 项分析,已有 7 个碳原子共线,这条线必在左侧苯环确定的平面内,且苯环上的其
余的 4 个碳和相连的那个甲基的碳原子,共 12 个碳原子一定共平面,D 项正确;
所以答案选 D 项。
18.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清;②苯酚浊液中加 NaOH 后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水;③苯酚可
与 FeCl3 反应;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀;⑤苯酚不能与 NaHCO3 溶液反应;
A. ⑤ B. ①②⑤ C. ③④ D. ③④⑤
【答案】A【解析】
【详解】①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚的溶解度在热水中变大,不能说明其酸性的强弱,
故错误;
②苯酚浊液中加 NaOH 后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚有酸性,但不能证明酸性
的强弱,故错误;
③苯酚可与 FeCl3 反应与苯酚的酸性无关,故错误;
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关,故错误;
⑤苯酚不能与 NaHCO3 溶液反应,说明苯酚的酸性比碳酸氢根的弱,说明其为弱酸性,故正确;
故选 A。
19.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有 关汉
黄芩素的叙述正确的是
A. 汉黄芩素的分子式为 C16H13O5
B. 该物质遇 FeCl3 溶液显色
C. 1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1mol Br2
D. 与足量 H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种
【答案】B
【解析】
【详解】A. 根据该分子的结构简式可知,其分子式为 C16H12O5,故 A 错误;
B. 该分子中含有酚羟基,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,故 B 正确;
C. 该分子中含有酚羟基,酚羟基邻位碳原子上有氢原子,可以与 Br2 发生取代反应,含有碳碳
双键,可发生加成反应,因此 1mol 该物质最多可消耗 2molBr2,故 C 错误;
D. 该物质与足量 H2 发生加成反应后,碳碳双键和羰基均被加成,官能团种类减少 2 种,故 D
错误。
故选 B。
20.将有机物完全燃烧,生成 CO2 和 H2O。将 12g 该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫
酸增重 14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重 26.4g。则该有机物的分子式为( )A. C4H10 B. C2H6O C. C3H8O D. C2H4O2
【答案】C
【解析】
【详解】浓硫酸增重的质量即燃烧生成的水的质量,因此可知 n(H2O)= =0.8mol,
n(H)=1.6mol,m(H)=1.6g;产物在通过浓硫酸后,再通过碱石灰,那么碱石灰增重即因为吸收
了 CO2 导致,所以有 n(C)=n(CO2)= =0.6mol,m(C)=7.2g;m(C)+m(H)=8.8g,而有机
物的总质量为 12g,所以有机物中氧的质量为 3.2g,n(O)= =0.2mol;那么有机物分子
中 n(C):n(H):n(O)=0.6mol:1.6mol:0.2mol=3:8:1,那么有机物的实验式为 C3H8O,由于
C3H8O 中碳原子已经饱和,所以分子式只能为 C3H8O,C 项正确;
答案选 C。
第 II 卷(非选择题,共 50 分)
21.白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其 葡萄)中,它具有抗癌
性。请回答下列问题。
(1)白藜芦醇的分子式为__,所含官能团的名称为__;
(2)下列关于白藜芦醇的说法正确的是__。
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可与 FeCl3 溶液反应显紫色
C.可使溴的 CCl4 溶液褪色
D.可与 NH4HCO3 溶液反应产生气泡
E.属于醇类
F.不能发生酯化反应
(3)1mol 该有机物最多能消耗__molNaOH;
(4)1mol 该有机物与 H2 加成时,最多消耗标准状况下的 H2 的体积为__L。
【答案】 (1). C14H12O3 (2). 酚羟基、碳碳双键 (3). ABC (4). 3 (5). 156.8
【解析】
【详解】(1)由白藜芦醇的结构可知其不饱和度为 9,分子中含有 14 个 C 和 3 个 O 原子,所以
是
18g
14.4g
/mol
44g
26.4g
/mol
16g
3.2g
/mol分子式为 C14H12O3;分子中含有的官能团有碳碳双键和羟基;
(2)A.白藜芦醇分子内含有的碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致酸性 KMnO4 溶
液褪色,A 项正确;
B.白藜芦醇分子中含有酚羟基,可与 FeCl3 溶液反应显紫色,B 项正确;
C.白藜芦醇分子内含有的碳碳双键,可与溴发生加成使其褪色,C 项正确;
D.酚羟基的酸性比碳酸弱,所以白藜芦醇的分子不能与 NH4HCO3 溶液反应产生气泡,D 项错
误;
E.白藜芦醇分子内含有酚羟基,不含醇羟基,不属于醇类,E 项错误;
F.白藜芦醇分子内含有酚羟基,能发生酯化反应,F 项错误;
答案选 ABC;
(3)1mol 白藜芦醇分子内含有 3mol 酚羟基,所以 1mol 该有机物最多能消耗 3molNaOH;
(4) 1mol 白藜芦醇分子内的苯基能与 6molH2 加成、碳碳双键能与 1molH2 加成,最多消耗
7molH2,即标准状况下的体积为 156.8L。
【点睛】能够与氢气发生加成反应的结构可以简单记做“烯炔苯醛酮”;在书写有机物的分子
式时,可以先判断有机物的不饱和度,再结合不饱和度的计算公式计算分子式中 H 的个数。
22.按以下步骤可从 合成 (部分试剂和反应条件已去).
请回答下列问题:
(1)A 的名称为__________。
(2)分别写出 B、F 的结构简式:B_____、F_____。
(3)反应①~⑦中属于消去反应的是_____,属于加成反应的是_____(填代号)。
(4)根据反应 +Br2 ,写出在同样条件下 CH2=CH—CH=CH2 与等
物质的量 Br2 反应的化学方程式:__________________。
(5)写出第④步的化学方程式_______________。
(6)下列有机物分子中,在核磁共振氢谱图中能给出三种峰(信号)且强度之比为 1∶1∶2 的是
_______________。A. B. C. D.
【答案】 (1). 环己醇 (2). (3). (4). ②④ (5). ①③⑤⑥
(6). CH2=CH-CH=CH2+Br2→BrCH2CH=CH-CH2Br (7). +2NaOH
+2NaBr+2H2O (8). BD
【解析】
分析】
苯酚与氢气发生完全加成反应产生 A 是环己醇 ,A 与浓硫酸加热发生消去反应产
生 B 是环己烯 ,B 与 Br2 发生加成反应产生 C 是 1,2-二溴环己烷 ,C 与 NaOH
的乙醇溶液加热发生消去反应产生 D 是 ,D 与 Br2 按 1:1 关系发生 1,4-加成反应产
生 E 为 ,E 与 H2 发生加成反应产生 F 为 ,F 与 NaOH 的水溶液发
生水解反应产生 G 是 ,G 与乙二酸 HOOC-COOH 在浓硫酸存在和加热时发生缩聚
反应形成高聚物 H: ,据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析可知 A 是 ,名称为环己醇;
(2) B 结构简式为 ;F 的结构简式: ;
(3)在上述反应中,反应①属于加成反应,②属于消去反应,③属于加成反应,④属于消去反
应,⑤属于加成反应,⑥属于加成反应,⑦属于取代反应,所以反应①~⑦中消去反应的是②④;
属于加成反应的是①③⑤⑥;
(4)CH2=CH—CH=CH2 与等物质的量 Br2 发生 1,4-加成反应的化学方程式为:
CH2=CH-CH=CH2 +Br2→BrCH2CH=CH-CH2Br;
(5)第④步的化学反应是 与 NaOH 的乙醇溶液在加热时发生的消去反应,方程式为:
+2NaOH +2NaBr+2H2O;
(6) A.在中核磁共振氢谱中能给出三种峰,且强度之比为 1:1:4,A 不符合题意;
【B.在中核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为 1:1:2,B 符合题意;
C.在中核磁共振氢谱中能给出四种峰且强度之比为 1:1:2:2,C 不符合题意;
D.中核磁共振氢谱中能给出 3 种峰且强度之比为 1:1:2,D 符合题意;
故合理选项是 BD;
【点睛】本题考查有机物的推断与合成的知识,根据反应条件结合各类物质的结构与性质的
关系正向顺推,掌握官能团的性质是关键,用对称的思想进行等效 H 原子的判断是核磁共振
氢谱分析的依据。
23.丙烯酸甲酯(CH2=CHCOOCH3)是一种重要的有机化工原料。实验室制备少量丙烯酸甲酯的
反应为:CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3+H2O,步骤如下:
步骤 1:在 100mL 圆底烧瓶中依次加入 10.0g 丙烯酸、少许碎瓷片、10mL 甲醇和 2mL 浓硫酸,
搅拌。
步骤 2:如图,连接装置,加热烧瓶中的混合液,用锥形瓶盛接通过分水器分离出的水。当不
再有水生成,停止加热。
步骤 3:反应液冷却后,依次用 5%Na2CO3 溶液、饱和食盐水、水洗涤。分离出有机相。
步骤 4;向有机相中加无水 Na2SO4 固体,过滤后蒸馏,收集 70~90℃馏分。测得丙烯酸甲酯
的质量为 6.45g。
可能用到的信息:
密度 沸点 溶解性
丙烯酸 105g·cm-3 141℃ 与水互溶,易溶于有机溶剂 有毒
甲醇 0.79g·cm-3 65℃ 与水互溶,易溶于有机溶剂
易挥发,
有毒
丙烯酸
甲酯
0.95g·cm-3 80.5℃ 难溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发请回答下列问题:
(1)步骤 1 中,加入碎瓷片的目的是__。
(2)步骤 2 中,图中所示装置中仪器 A 的名称是__,其作用为__。
(3)步骤 3 中,用 5%Na2CO3 溶液洗涤后,分离有机相的操作名称为__。
(4)实验中可能生成的有机副产物结构简式为__(填一种即可)。
(5)本实验中丙烯酸甲酯的产率为__%。
【答案】 (1). 防止暴沸 (2). 球形冷凝管 (3). 冷凝回流 (4). 分液 (5). CH3OCH3
(6). 75%
【解析】
【分析】
制备丙烯酸甲酯使用的药品都是液体的,因此需要加入碎瓷片防止暴沸;制备反应是可逆反
应,产物中有水生成,水与产品丙烯酸甲酯不互溶,并且密度更大,通过分水器将其从体系
内分离后,更利于反应正向进行;反应结束后依次用饱和碳酸钠,饱和食盐水和水洗涤产品,
这里饱和碳酸钠的作用可以参考乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠的作用;产品液经过洗涤后,
得到含有少量水的丙烯酸甲酯,再利用无水硫酸钠处理后,水被除去,考虑到丙烯酸甲酯的
沸点是 80.5℃,因此收集 70℃至 90℃的馏分,可以保证产品纯度的同时,减少产品的损耗。
【详解】(1)液体加热时,要注意防暴沸,加入碎瓷片的作用即防暴沸;
(2)装置中仪器 A 的名称即球形冷凝管,不同于直形冷凝管,其作用为冷凝回流;
(3)用饱和碳酸钠溶液洗涤后得到水相和有机相,分离他们的方法即分液;
(4)浓硫酸加热时,可能会使甲醇发生分子间脱水的反应,生成甲醚即 CH3OCH3;
(5) 根据表中数据得出,甲醇有 7.9g 即 0.25mol,丙烯酸有 10g 即 0.11mol;根据反应方程式得
出,二者 1:1 反应,说明甲醇过量,所以根据丙烯酸的物质的量计算,0.11mol 丙烯酸理论
上可以生成 0.11mol 的丙烯酸甲酯,所以理论丙烯酸甲酯的产量为 8.6g;所以产率为
×100%=75%。
24.菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如图:
6.45g
8.6g已知:①
②RMgBr RCH2CH2OH+
(1)A 中所含官能团 名称是__,B 的结构简式为__。
(2)由 A 生成 B 的反应类型是__。
(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式__。
(4)D 中含有环己基(只有一个侧键)能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为__。
(5)结合题给信息,以乙烯为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)__。
合成路线流程图示例:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【答案】 (1). 碳碳双键、醛基 (2). (3). 加成(或还原)反应
(4). +CH2=CHCH2OH +H2O (5).
(6). CH3—CH2—Br CH3—CH2—MgBr CH3—CH2—CH2—CH2—OH
【解析】
【分析】
由题可知,第一步生成 A 的反应即已知信息中的反应①;因此 A 的结构即 ;A中的碳碳双键和醛基均可以加氢,因此 B 的结构为 ;醇可以和氢卤酸反应生
成 相 应 的 卤 代 烃 , 因 此 C 的 结 构 为 ; 由 题 可 知 , 从 到
,发生的反应与已知信息中的反应②相似;D 是由 经过
酸性高锰酸钾溶液处理后得到的,所以 D 即 ;D 与 E 反应后生成的 F 中
有酯基,并且二者是在浓硫酸的条件下反应的,所以 D 与 E 发生的即酯化反应,E 的结构即
为 。
【详解】(1)通过分析可知,A 为 ,含有的官能团为碳碳双键和醛基;B 为
;
(2)通过分析可知,A 生成 B 的反应即加成反应;
(3)通过分析可知,D 和 E 生成 F 的反应即酯化反应,方程式为:
+ +H2O;
(4)通过分析可知 D 即为 ,D 中含有环己基(只有一个侧链),能发生银镜
反应,侧链中含有 HCOO-结构,或-OH、-CHO 结构,符合要求的同分异构体结构为:
、 、
;
(5)原料乙烯中有 2 个 C,产品 1-丁醇中有 4 个碳,涉及碳链增长,所以设计合成路线时需要
参考已知信息中的反应②,因此合成路线为:
。
浓硫酸
加热【点睛】设计合成路线时,可以先对比原料和产物的差别,一般体现在碳链和官能团两个方
面;对于碳链有变化的,多数情况需要参考题目提供的信息,设计合理的路线。