高二年级 2019-2020 学年第二学期线上期中考试
化学试卷(普实班)
本试卷分第 I 卷(选择题)和第 II 卷(非选择题)两部分,全卷满分 100 分。考
试时间 90 分钟。
第Ⅰ卷(选择题,共 50 分)
一、选择题(本题共 20 个小题,每小题 3 分,共 60 分。每题只有一个选项符合
题意)
1.下列有关有机物的说法不正确的是( )
A. 氯乙烯分子中所有原子共平面 B. 乙醇、乙酸都能发生取代反应
C. 乙酸乙酯、甲酸丙酯的密度都小于水 D. 淀粉和纤维素互为同分异构体
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙烯是平面结构,氯乙烯是乙烯结构中的一个氢原子被氯原子取代,则氯乙烯分
子中所有原子共平面,故 A 正确;
B.乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应,反应类型为取代反应,故 B 正确;
C.乙酸乙酯、甲酸丙酯均为难溶于水的液体,且密度都小于水,故 C 正确;
D.淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,但在淀粉和纤维素中由于葡萄糖分子间的结合方
式不同,它们所包含的单糖单元数目不等,则两者不是同分异构体,故 D 错误;
故答案为 D。
2.下列说法不正确的是( )
A. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B. 米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质
C. 棉、麻、毛、丝以及各种化学纤维都是由高分子化合物构成的
D. 油脂、乙醇是人体必需的营养物质
【答案】D
【解析】
【详解】A.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,蛋白质,在酶的催化作用下发生水解,最
终生成氨基酸,故 A 正确;
B.米饭和馒头中主要含淀粉,淀粉无甜味,但是它能在唾液淀粉酶的催化作用下,水解为麦芽糖,麦芽糖有甜味,故 B 正确;
C.棉、麻、毛、丝是天然高分子有机化合物,化学纤维也有机高分子化合物,故 C 正确;
D.人体所必需的六大类营养物质:蛋白质、糖类、脂肪、维生素、水和无机盐。蛋白质是构
成人体细胞的基本物质;糖类是人体最重要的供能物质;脂肪是人体内备用的能源物质;水
是细胞的主要组成成分;维生素对人体的生命活动具有重要的调节作用;无机盐是构成人体
组织的重要原料。油脂属于脂肪,乙醇不是人体必需的营养物质,故 D 错误;
故答案为 D。
3.与 H2 完全加成后,不可能生成 2,2,3-三甲基戊烷的烃是( )
A. B.
C. (CH3)3CC(CH3)=CHCH3 D. CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2
【答案】D
【解析】
【 详 解 】 A . 与 氢 气 完 全 加 成 后 产 物 的 碳 链 结 构 为
,为 2,2,3-三甲基戊烷,故 A 正确;
B. 与氢气完全加成后产物的碳链结构为 ,
为 2,2,3-三甲基戊烷,故 B 正确;
C.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3 与氢气完全加成后产物 碳链结构为 ,为 2,
2,3-三甲基戊烷,故 C 正确;
D.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 与氢气完全加成后产物的碳链结构为 ,
为 2,3,3-三甲基戊烷,故 D 错误;
的故答案为 D。
4.在核磁共振氢谱中出现三组峰,其氢原子数之比为 3:1:4 的化合物是( )
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
【详解】A. 有两种氢原子,氢原子数之比为 3:1,A 不符合题意;
B. 有 3 种氢原子,氢原子数之比为 1:1:3,B 不符合题意;
C. 有 3 种氢原子,氢原子数之比为 3:1:4,C 符合题意;
D. 有两种氢原子,氢原子数之比为 3:2,D 不符合题意;
答案选 C。
5.相同条件下,下列物质在水中的溶解度最大的是( )
A. C17H35COOH B. CH3COOCH3 C. HOCH2CH(OH)CH2OH D. 苯甲醇
【答案】C
【解析】
【 详 解 】 C17H35COOH 和 CH3COOCH3 均 不 溶 于 水 , 苯 甲 醇 微 溶 于 水 , 而
HOCH2CH(OH)CH2OH 极 易 溶 于 水 , 则 相 同 条 件 下 , 在 水 中 的 溶 解 度 最 大 的 是
HOCH2CH(OH)CH2OH,故答案为 C。
6.下列说法中,不正确的是( )
A. 分子内脱去一个小分子的反应可能是消去反应
B. 可用浓溴水除去苯中混有的苯酚
C. 可用渗析法从蛋白质溶液中分离出离子或小分子
D. 向卤代烃水解后的溶液中加入硝酸酸化再加硝酸银溶液,可以确定卤代烃中含有的卤元素
【答案】B【解析】
【详解】A.有机物分子中既含有羧基,又含有羟基,该分子内脱去一个小分子的反应可以是
羧基和醇羟基发生酯化反应,不是消去反应,故 A 正确;
B.苯中混有的苯酚,加入浓溴水后,苯酚生成的三溴苯酚易溶于苯,根本不会有沉淀生成,
同时溴单质溶于苯中,达不到提纯的目的,故 B 错误;
C.蛋白质溶液是胶体,利用渗析法可除去蛋白质溶液中的离子或小分子,故 C 正确;
D.向卤代烃水解后的溶液中应先加入稀硝酸中和多余的 NaOH 溶液,再加入硝酸银溶液,根
据生成的沉淀的颜色,可确定卤代烃中含有的卤元素,故 D 正确;
故答案为 B。
【点睛】卤代烃中不存在卤素离子,不能利用硝酸银溶液直接检验,不能发生消去反应,可
以加入 NaOH 溶液,加热,发生取代反应得到卤化钠,再加入稀硝酸酸化,然后加入 AgNO3
溶液,有沉淀生成即可判断存在,或者加 NaOH 醇溶液,加热,发生消去反应得到卤化钠,
再加入稀硝酸酸化,然后加入 AgNO3 溶液,有沉淀生成即可判断存在。
7.金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗疾病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是
( )
A. 金刚烷 分子式是 C10H14
B. X 的一种同分异构体是芳香族化合物
C. 上述反应都属于加成反应
D. 金刚烷的一溴代物有两种
【答案】D
【解析】
【详解】A.由结构简式可知金刚烷的分子式是 C10H16,故 A 错误;
B.X 分子式为 C10H13Br,不饱和度为 3,而苯环的不饱和度为 4,则 X 的同分异构体不可能
为芳香族化合物,故 B 错误;
C.金刚烷转化为 X 是 H 原子被 Br 取代,X 转化为金刚烷胺是 Br 原子被-NH2 取代,均为取
代反应,故 C 错误;
的D.金刚烷分子结构中只有二种等效氢原子,则一溴代物有两种,故 D 正确;
故答案为 D。
8.对下列装置或操作描述正确的是( )
A. 用于实验室制乙烯
B. 用于实验室制乙炔并检验乙炔
C. 用于实验室中分馏石油
D. 中 A 为醋酸,B 为碳酸钙,C 为苯酚钠溶液,则可验证酸性:醋酸>碳
酸>苯酚
【答案】C
【解析】
【详解】A.图①中缺少温度计和碎瓷片,实验室制乙烯时,必须将反应温度迅速升至 170℃,
故 A 错误;
B.图②的发生装置错误,因为电石与水反应生成的氢氧化钙是糊状物质,不能用该发生装置来
制取乙炔,且产生的气体中含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的还原性气体杂质,故 B 错误;
C.蒸馏实验中温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处,冷却水的方向应该是下进上出,故 C
正确;
D.醋酸与碳酸钙反应制取二氧化碳,二氧化碳与苯酚钠溶液反应制取苯酚,但是醋酸易挥发,
也会随二氧化碳一起进入小试管与苯酚钠溶液反应,所以无法说明碳酸的酸性比苯酚强,故 D错误。
故选 C。
9.有机物甲的发光原理如下:
关于有机物甲和有机物乙的说法正确的是
A. 互为同分异构体 B. 均可发生加成反应
C. 均可与碳酸氢钠溶液反应 D. 均最多有 7 个碳原子共平面
【答案】B
【解析】
A、有机物甲的分子式为 C12H9NO3S2,有机物乙的分子式为 C11H7NO2S2,不互为同分异构体,选
项 A 错误;B、分子中均含有碳碳双键和碳氮双键盘,能发生加成反应,选项 B 正确;C、有
机物乙分子中含有酚羟基,但不存在羧基,不能和碳酸氢钠反应,选项 C 错误;D、由于苯环
和碳碳双键均是平面型结构,所以其分子结构中均最多有 9 个碳原子共平面,选项 D 错误。
答案选 B。
点睛:本题考查同系物、有机物性质、反应以及共平面的判断,正确理解好分子中官能团及
官能团的反应原理是解答本题的关键。
10.下列除去杂质的方法不正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入 Cl2,气液分离;
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏;
③除去 CO2 中少量的 SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;
④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏。
A. ①② B. ②④ C. ③④ D. ①③
【答案】B
【解析】
【详解】①光照条件下乙烷能与氯气发生取代反应,不能除杂,应选溴水、洗气,故①错误;
②乙酸与饱和碳酸钠反应后,与乙酸乙酯分层,然后分液可分离,故②正确;
③二者均与碳酸钠溶液反应,不能除杂,应选饱和碳酸氢钠溶液,故③错误;
④乙酸与 CaO 反应后,生成可溶性盐醋酸钙,沸点较高,而乙醇沸点较低,通过蒸馏可分离得到乙醇,故④正确;
②④正确,故答案 B。
【点睛】考查混合物分离提纯,为高频考点,把握物质的性质、性质差异、发生的反应为解
答的关键,需要注意的是,在除杂时,所加除杂质的试剂必须“过量”,只有过量才能除尽欲除
杂质,由过量试剂引入的新的杂质必须除尽,同时分离和除杂质的途径必须选择最佳方案(操
作简单、常见)。
11.C、H、O 三种元素组成的 T、X 在一定条件下可以发生如下转化:
X 不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是
A. Cu(OH)2 悬浊液 B. NaOH 溶液 C. KMnO4 溶液 D.
Ag(NH3)2OH 溶液
【答案】B
【解析】
【分析】
从转化关系图
可以看出,T 为 HCHO,X 为 HOCOOH,即 X 为 H2CO3,则矩形框内的物质应为氧化剂,能
将醛基氧化为羧基。
【详解】A. HCHO 中含有两个-CHO,能被 Cu(OH)2 悬浊液氧化为-COOH,从而生成 H2CO3,
A 正确;
B. NaOH 溶液没有氧化性,与 HCHO 不发生反应,不能将其氧化为 H2CO3,B 不正确;
C. KMnO4 溶液为强氧化剂,能将 HCHO 氧化为 H2CO3,C 正确;
D. Ag(NH3)2OH 溶液具有与 Cu(OH)2 悬浊液类似的性质,D 正确。
故选 B。
为12.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物: 现在试剂:①KMnO4 酸性
溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制 Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的
试剂有( )
A. ③④ B. ②③ C. ①② D. ①④
【答案】C
【解析】
【详解】①碳碳双键、醛基均能被酸性高锰酸钾氧化,故①正确;
②碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,故②正确;
③该物质中含有醛基,能发生银镜反应,故③错误;
④该物质中含有醛基,能与新制 Cu(OH)2 反应生成氧化亚铜沉淀,故④错误;
①②正确,故答案为 C。
13.用来减轻感冒症状的布洛芬的结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A. 1mol 布洛芬能与足量 NaHCO3 溶液反应最多生成 1molCO2
B. 布洛芬的分子式为 C13H18O2
C. 布洛芬苯环上的一溴代物有 2 种
D. 布洛芬与苯甲酸甲酯是同系物
【答案】D
【解析】
【详解】A.布洛芬分子中只含有一个羧基,1mol 羧基只与 1mol NaHCO3 反应,生成 1 mol CO2,
故 A 正确;
B.布洛芬分子的分子式为 C13H18O2,故 B 正确;
C.布洛芬分子上下结构对称,只有二种等效氢,则布洛芬在苯环上的一氯代物有 2 种,故 C
正确;
D.布洛芬分子含有一个苯环、一个羧基,不含有酯基,则与苯甲酸甲酯结构不相似,两者不
是同系物,故 D 错误;故答案为 D。
【点睛】以布洛芬为载体考查有机物的结构与性质,把握官能团与性质、有机反应为解答的
关键,由结构可知分子式,分子中有羧基决定具有羧酸的性质,有苯环还具有苯的性质。
。
14.有机化合物 W 的分子式为 C9H12 ,其含有苯环的结构有 等,下列
说法错误的是( )
A. 与苯互为同系物
B. 除了上述三种物质,W 的含苯环的同分异构体还有 5 种
C. 有机物 W 的一种结构为 该有机物不能与溴单质发生加成反应
D. 有机物 W 不管是否含有苯环,在一定条件下都能发生氧化反应
【答案】C
【解析】
【分析】
A、 含有苯环,比苯多三个 CH2 原子团;
B、除了上述三种物质,W 的含苯环的同分异构体还有 5 种: 、 、
、 、 ;
C、W 的一种结构为 ,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应;
D、有机物 W 不管是否含有苯环,在一定条件下都能与氧气反应生成水和二氧化碳,都能发
生氧化反应。
【详解】A、 含有苯环,比苯多三个 CH2 原子团,结构相似,故 A 正确;B、除了上述三种物质,W 的含苯环的同分异构体还有 5 种: 、 、
、 、 ,故 B 正确;
C、W 的一种结构为 ,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,故 C 错误;
D、有机物 W 不管是否含有苯环,在一定条件下都能与氧气反应生成水和二氧化碳,都能发
生氧化反应,故 D 正确。
故选 C。
【点睛】难点 B,丙基有正丙基和异丙基, 易漏写。
15.已知莽草酸和达菲的结构式如下。
下列关于莽草酸和达菲判断正确的是( )
A. 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 莽草酸的分子式为 C7H8O5
C. 达菲在热的 NaOH 溶液中能稳定存在
D. 达菲的分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构
【答案】A
【解析】
【详解】A.均含碳碳双键,发生加成反应,则都能使溴的四氯化碳溶液褪色,故 A 正确;
B.由结构可知,莽草酸的分子式为 C7H10O5,故 B 错误;
C.达菲含-COOC-、-CONH 及磷酸结构,均与 NaOH 反应,则达菲在热的 NaOH 溶液中不稳定,故 C 错误;
D.由结构可知,达菲分子中含酯基、肽键、氨基,而不含苯环结构,故 D 错误;
故答案为 A。
【点睛】考查有机物的结构与性质,为高考常考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,
莽草酸中含碳碳双键、-OH、-COOH,而达菲中含碳碳双键、-CONH-、-COOC-、-NH2,结
合烯烃、醇、酯的性质来解答。
16.有关羊毛、聚酯纤维的下列有关说法中,不正确的是( )
A. 羊毛和聚酯纤维在一定条件下均可水解
B. 羊毛与聚酯纤维可用灼烧法区分
C. 该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
D. 由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.羊毛的主要成分为蛋白质,在一定条件下可水解生成氨基酸,聚酯纤维为高聚物,
含有酯基,也可水解,故 A 正确;
B.蛋白质在灼烧时有烧焦的羽毛气味,为蛋白质的特征反应,可用于鉴别,故 B 正确;
C.由高聚物的结构简式可判断 为对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反
应的产物,故 C 正确;
D.由对苯二甲酸和乙二醇合成该聚酯纤维的反应属于缩聚反应,故 D 错误;
故答案为 D。
17.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是( )
A. 迷迭香酸属于芳香烃
B. 1mol 迷迭香酸最多能和 7mol 氢气发生加成反应C. 迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和消去反应
D. 1mol 迷迭香酸最多能和含 5molNaOH 的水溶液完全反应
【答案】B
【解析】
【详解】A.芳香烃中只含 C、H 元素,则迷迭香酸含有 C、H、O 三种元素,不属于芳香烃,
故 A 错误;
B.含 2 个苯环、1 个 C=C,1mol 迷迭香酸最多能和 7mol 氢气发生加成反应,故 B 正确;
C.含-COOC-,能水解,含-OH、-COOH,则发生取代、氧化、酯化反应,含有碳碳双键,
可发生加聚反应,但迷迭香酸不能发生消去反应,故 C 错误;
D.分子中含有 4 个酚羟基、1 个羧基和 1 个酯基,则 1mol 迷迭香酸最多能和含 6mol NaOH
的水溶液完全反应,故 D 错误;
故答案为 B。
【点睛】考查有机物的结构与性质,注意把握有机物的官能团极及其性质的关系来解答,熟
悉酚、烯烃、羧酸、酯的性质是解答的关键,由有机物的结构可知,含酚-OH、-COOH、
-COOC-、C=C,结合酚、烯烃、酯、羧酸的性质来解答。
18.乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙
述错误的是( )
A. 乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B. 乙烯雌酚可分别与 NaOH、NaHCO3 溶液反应
C. 每 1mol 该有机物最多可以与含 5molBr2 的溴水反应
D. 该有机物分子中最多有 18 个碳原子共平面
【答案】B
【解析】
【详解】A.酚羟基能发生氧化反应、取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故 A 正确;
B.酚羟基能和 NaOH 反应,但是不能和碳酸氢钠反应,故 B 错误;
C.碳碳双键能和溴发生加成反应,且碳碳双键和溴发生加成反应以 1:1 反应,苯环上酚羟基
邻对位 H 原子和溴发生取代反应,且以 1:1 反应,所以 1mol 该有机物与溴发生加成反应需要溴 1mol,发生取代反应需要溴 4mol,所以最多消耗 5mol 溴,故 C 正确;
D.苯环、碳碳双键为平面结构,且与双键 C 直接相连的苯环、乙基上的 C 在同一平面,则
最多有 18 个碳原子共平面,故 D 正确;
故答案为 B。
【点睛】考查有机物结构和性质,明确官能团及其性质关系是解本题关键,该有机物中含有
酚羟基、苯环和碳碳双键,具有酚、苯和烯烃性质,能发生氧化反应、取代反应、加成反应、
加聚反应等,易错选项是 D,注意原子共面判断方法。
19.某重要有机合成中间体 X 的结构如图所示,有关该物质的说法不正确的是( )
A. X 分子中所有碳原子可能共面
B. X 可以使溴水、酸性 KMnO4 褪色,且原理不相同
C. 标准状况下 1molX 分别和足量 Na 和 NaHCO3 反应,生成气体体积不相同
D. X 与庚二酸( )互为同分异构体
【答案】D
【解析】
【详解】A.分子中环状和侧链之间含有 C-C 键,可自由旋转,则所有的碳原子不一定共平面,
只是可能共平面,故 A 正确;
B.含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故 B 正确;
C.只有羧基与钠、碳酸氢钠反应,则标况下 1 molX 分别和足量 Na 和 NaHCO3 反应,可生成
0.5mol 氢气,1mol 二氧化碳,体积不同,故 C 正确;
D.与庚二酸分子式不同,不是同分异构体,故 D 错误;
故答案为 D。
20.下列实验不能达到预期目的的是( )
①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸
②用 NaOH 溶液除去苯中的少量苯酚
③用饱和 NaHCO3 溶液除去 CO2 中的少量 SO2
④用加热的方法提取 NH4Cl 固体中混有的少量碘⑤用醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐
⑥用米汤检验食用加碘盐中含碘
⑦用碘酒验证汽油中含有不饱和烃
A. ①②④⑤⑦ B. ②③⑤⑦ C. ②③④ D. ①④⑥
【答案】D
【解析】
【详解】①乙醇、乙酸和浓硫酸发生酯化反应为可逆反应,则不能除杂,并引入了新 杂质,
应选饱和碳酸钠溶液、分液,故①不能达到预期目的;
②NaOH 溶液与苯酚反应生成可溶性苯酚钠,与苯分层,然后分液可分离,故②能达到预期目
的;
③少量 SO2 与饱和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,则可选用饱和碳酸氢钠溶液进行洗气除杂,
故③能达到预期目的;
④加热时 NH4Cl 固体分解,碘升华,则加热不能除杂,故④不能达到预期目的;
⑤醋酸与碳酸盐反应生成二氧化碳,二氧化碳和澄清石灰水反应生成白色沉淀,则用醋酸和
澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐,故⑤能达到预期目的;
⑥碘盐中加的是 KIO3,遇淀粉溶液不变蓝色,则用米汤不能检验食用加碘盐中含碘,故⑥不
能达到预期目的;
⑦不饱和烃中含有 C=C 键,能与碘发生加成反应而使溶液褪色,则用碘酒验证汽油中含有不
饱和烃,故⑦能达到预期目的;
①④⑥不能达到预期目的,故答案为 D。
第 II 卷(非选择题,共 40 分)
二、填空题(本题包括 4 个小题,共 50 分)
21.有机物 A(C12H16O2)具有芳香气味,常用作芳香剂。
已知:①B 属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链,分子式为 C8Hl0O;
②D、E 具有相同官能团,核磁共振氢谱测得 E 分子中有 3 种不同的峰。
回答下列问题:
(1)C 可能发生的反应有___(填序号)。
的①取代反应 ②消去反应 ③水解反应 ④加成反应
(2)不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与 D 属于同类物质的同分异构体有___种(不包括 D)。
(3)B 发生消去反应所得有机物的结构简式为___。
(4)B 和 E 反应生成 A 的化学方程式为___。
(5)C 生成 D 的化学方程式为___。
【 答 案 】 (1). ① 和 ④ (2). 3 (3). (4).
(5).
【解析】
【分析】
B 连续氧化生成 D,B 是醇、C 是醛、D 是羧酸,B 与 E 反应生成 A,有机物 A(C12 H16 02)具
有芳香气味,常用作芳香剂,则 A 为酯、E 为羧酸.B 属于芳香族化合物且结构中只有一个
侧链,分子式为 C8H10O,不饱和度为 =4,侧链不含不饱和键,由于 B 能连续氧
化 , 则 B 中 OH 连 接 的 碳 原 子 上 含 有 2 个 H 原 子 , 则 B 为 ,C 为
,D 为 ,D、E 具有相同官能团,由 A 的分子式可知,A 比
B 多 4 个碳原子,E 为丁酸,E 的核磁共振氢谱测得 E 分子中有 3 种不同的峰,则 E 为
,故 A 为 ,据此解答。
【详解】(1)C 为 ,含有苯环,可以发生加成反应和取代反应,含有醛基,可
以发生加成反应、氧化反应和还原反应,则 C 可能发生的反应是①和④,不能发生的反应是②
和③,故答案为①和④;
(2)D 为 ,不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与 D 属于同类物质的同分异构体,
则含有-COOH、苯环和甲基,甲基与-COOH 有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分
异构体有 3 种;
2 8 2 10
2
× + −(3)B 为 ,发生消去反应生成苯乙烯,所得有机物的结构简式为
;
(4)B 和 E 发生酯化反应生成 A 的化学方程式为
;
(5)C 为 ,D 为 ,C 发生催化氧化生成 D 的化学方程式为
。
22.华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略
去) 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________,E 中官能团名称为________。
(2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________,⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。
a.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b.含有-CHO
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________
【 答 案 】 (1). 甲 苯 (2). 酯 基 (3). (4).
(5). 取代反应 (6). 加成反应 (7). 13
(8). 【解析】
【分析】
由 A 的分子式及产物的性质,可确定 A 为 ,在光照条件下发生-CH3 上的取代反应生成
B( ),B 发生水解反应生成 C( ),C 催化氧化生成 D( ),D 与
CH3COCH3 在 NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应,生成 和水。
【详解】(1)A 为 ,名称为甲苯,E 为 ,官能团名称为酯基。答案为:甲苯;酯
基;
(2)由以上分析知,B 的结构简式为 。答案为: ;
(3)C( )催化氧化生成 D( ),化学方程式为
。答案为:
;
(4)⑤为 与(CH3CO)2O 在浓硫酸的催化作用下反应生成 和 CH3COOH,则反应类
型为取代反应,⑧为 与 反应生成 ,反应类型为加成反应。答
案为:取代反应;加成反应;
(5)F 的同分异构体中,同时符合:a.能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b.含有-CHO 条件的同
分异构体共有 13 种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO 两个取代基的异构体 3 种,苯环上
有-OH(酚)、-CHO、-CH3 三个取代基的异构体 10 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简
式为 。答案为:13; 。
【点睛】F 的 13 种同分异构体,含有 3 个取代基的异构体为 , ,
(其中,-CH3 位于序号所在的位置), (共 3 种)。23.有机化合物 A~H 的相互转化关系如图所示(图中副产物均未写出):
其中 A 的相对分子质量比 X 大 34.5,请回答:
(1)写出有机物的结构简式:A__;H__。
(2)写出下列反应 化学方程式:
反应③__。
(3)B 分子内处于同一平面上的原子最多有__个,B 在一定条件下可以发生反应生成高分子
化合物 N,则 N 的结构简式为__。
(4)化合物 M 是 G 的一种同分异构体,M 具有如下性质:
①不与 NaHCO3 反应,②遇 FeCl3 溶液显紫色,③1molM 恰好与 2molNaOH 反应,
则 M 的结构简式为__(写一种)。
【 答 案 】 (1). (2). (3).
(4). 16 (5).
(6). 或 (其它合理答案也可)
【解析】
【分析】
由题中反应的转化关系可知,A 发生消去反应得到 B,B 与溴发生加成反应生成 C,C 发生消
去反应得到 D,D 与氢气发生加成后生成 X(C8H10),结构简式为 ,可知 D 应
为 炔 烃 , 含 有 C≡C 官 能 团 , 则 D 为 ,C 为 ,B 为
的, E 连 续 氧 化 得 到 G , G 含 有 羧 基 , 根 据 H 的 分 子 式 可 知 , G 为
,故 H 为 ,逆推可知 F 为 ,E 为
, 则 A 卤 代 烃 , 根 据 A 的 相 对 分 子 质 量 比 X 大 34.5 , A 为
,据此解答。
【 详 解 】 (1) 根 据 分 析 , A 的 结 构 简 式 为 , H 的 结 构 简 式 为
;
(2)反应③为 发生消去反应,发生反应的化学方程式为
;
(3)B 为 ,其中苯环和乙烯基均为平面结构,则分子内所有原子可能在同一平面内,
则处于同一平面上的原子最多有 16 个;在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物聚苯乙
烯 N,N 的结构简式为 ;
(4)G 为 ,化合物 M 是 G 的一种同分异构体,M 具有如下性质:①不与
NaHCO3 反应,无羧基;②遇 FeCl3 溶液显紫色,含有酚羟基;③1mol M 恰好与 2mol NaOH
反应,含有 2 个酚羟基,则 M 的结构简式为 或 等,
(其它合理答案也可)。【点睛】考查有机物推断,能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与
发生的反应原理类型:①在 NaOH 的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃
的水解反应;②在 NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;③在浓 H2SO4 存在的
条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等;④能与溴水或溴
的 CCl4 溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;⑤能与 H2 在 Ni 作用下发生反应,则为烯
烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应;⑥在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条
件下,发生醇的氧化反应;⑦与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生
的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。
24.1.3-环己二酮( )常用作医药中间体,用于有机合成。下列是一种合成 1,3-环
己二酮的路线。
回答下列问题:
(1)写出甲的分子式___,乙中含有官能团的名称是___。
(2)反应的[2]反应类型是___,反应[3]的反应类型是___。
(3)丙的结构简式是___。
(4) 的同分异构体较多,请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式
___。
①属于链状化合物
②核磁共振氢谱中有两组吸收峰
③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
(5)设计以 (丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备 (2,4-戊二醇)的合成路
线(无机试剂任选)___。【答案】 (1). C6H10O3 (2). 醛基和羰基 (3). 氧化反应 (4). 取代反应 (5).
(6). (7).
【解析】
【分析】
的分子式为 C6H11Br,经过过程[1],变为 C6H10,失去 1 个 HBr,C6H10 经过一定条
件转化为甲,甲在 CH3SCH3 的作用下,生成乙,乙经过过程[2]在 CrO3 的作用下,醛基变为
羧 基 , 发 生 氧 化 反 应 , 经 过 过 程 [3] , 发 生 酯 化 反 应 , 生 成 丙 为
,丙经过[4],在一定条件下,生成 ;
(5)根据过程②,可将 CH3CH2OH 中的羟基氧化为醛基,再将醛基氧化为羧基,羧基与醇反生
酯化反应生成酯,酯在一定条件下生成 , 再反应可得 。
【详解】(1)结合以上分析可知,甲为 ,其分子式为 C6H10O3, 中含有
官能团的名称是醛基和羰基;
(2)根据流程分析可知,过程[2]在 CrO3 的作用下,醛基变为羧基,发生氧化反应,则反应类
型是氧化反应; 与乙醇,发生酯化反应,生成 ,则
反应类型是取代反应;
(3)由分析知丙的结构简式是 ;
(4) 的分子式为 C6H8O2,其同分异构体具备条件:①属于链状化合物;②核磁共振
氢谱中有两组吸收峰,说明结构对称性强;③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成
砖红色沉淀,说明分子结构中含有醛基,则符合条件的同分异构体的结构简式可能是
;(5)根据过程②,可将 CH3CH2OH 中的羟基氧化为醛基,再将醛基氧化为羧基,羧基与醇反生
酯化反应生成酯,酯在一定条件下生成 , 再与氢气加成可得 ,合成
路线为
。