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题型 6 有机化合物(必修 2)
有机物的结构与性质
1.(2018·惠州调研)莽草酸是合成达菲的主要原料,其结构简式如
图,下列说法正确的是( )
A.分子式为 C7H8O5
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.只能发生加成反应和取代反应
D.分子中含有 2 种官能团
解析:A 项,根据有机物碳原子成键特点,其分子式为 C7H10O5,
错误;B 项,含有碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使
之褪色,正确;C 项,含有的官能团是碳碳双键、羟基、羧基,能发
生加成反应、加聚反应、取代反应、氧化反应等,错误;D 项,分子
中含有碳碳双键、羟基、羧基 3 种官能团,错误。
答案:B
2.(2019·长安一中检测)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓
释消毒剂,聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘,其结构表示如下(图
中虚线表示氢键)。下列说法不正确的是( )
A.聚维酮的单体是高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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B.聚维酮分子的聚合度为 2m+n
C.聚维酮在 NaOH 水溶液中水解可生成
D.聚维酮和聚维酮碘都是水溶性的
解析:根据聚维酮的结构简式知,聚维酮由相应的单体发生加聚
反应得到,其单体的结构简式为 ,A 项正确;根据聚维酮的结
构简式知,聚维酮的聚合度为 2m+n,B 项正确;聚维酮在 NaOH 水
溶液中水解,碱性条件下的水解产物中不可能含—COOH ,应为
—COONa,C 项错误;聚维酮能与水分子间形成氢键,则聚维酮和聚
维酮碘都是水溶性的,D 项正确。
答案:C
3.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后,血液不会凝
固。化学家由此得到启发,从腐败草料中提取出结构简式为如图所示
的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A.分子式为 C19H12O6,有望将它发展制得一种抗凝血药
B.它无嗅并略具芳香味,因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C.可发生水解、加成、氧化反应
D.1 mol 双香豆素在碱性条件水解,消耗 NaOH 6 mol
解析:该分子中含有两个酯基,酯基水解生成酚羟基和羧基;酚
羟基和羧基都和 NaOH 反应,所以 1 mol 双香豆素在碱性条件下水解
可消耗 NaOH 4 mol,故 D 错误。高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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答案:D
4.(2018·湖北鄂南联考)磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分,其结
构简式如下,下列有关叙述不正确的是( )
A.该物质是一种磷酸酯类化合物
B.该有机物能发生银镜反应
C.该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原、聚合反应
D.1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应,最多消耗 5 mol NaOH
解析:分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基,是一种磷酸
酯类化合物,A 项正确;分子中含有醛基,能发生银镜反应,B 项正
确;杂环中含有双键,分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基,
羟基能发生酯化反应,属于取代反应,羟基、碳碳双键、醛基都能发
生氧化反应,醛基能发生还原反应,双键可发生聚合反应,C 项正确;
该物质是一种磷酸酯类化合物,1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应,
最多消耗 3 mol NaOH,D 项错误。
答案:D
有机反应类型的判断
5.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为 X,在一定条件下
X 可分别转化为 Y、Z。高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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下列说法错误的是( )
A.1 mol Z 最多能与 7 mol NaOH 发生反应
B.1 mol X 最多能与 2 mol Br2 发生取代反应
C.Y 分子结构中有 3 个手性碳原子
D.Y 能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
解析:1 mol Z 中含有 5 mol 酚羟基、1 mol 羧基、1 mol 酚酯基,
1 mol 酚酯基可消耗 2 mol NaOH,故 1 mol Z 最多能与 8 mol NaOH
发生反应,A 项错误;X 中苯环上有 2 个氢原子处于酚羟基的邻位,1
mol X 最多能与 2 mol Br2 发生取代反应,B 项正确;手性碳原子为连
有 4 个不同原子或取代基的碳原子,Y 分子中的手性碳原子如图中*所
示 ,C 项正确;Y 中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反
应,含有羟基、羧基,能发生取代反应、缩聚反应,Y 分子中与羟基
相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D 项正确。
答案:A
6.(2019·大庆联考)国庆期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂,
以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图。下列关于该物质的说法
正确的是( )
A.其分子式为 C15H18O4
B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
C.分子中存在 4 种含氧官能团
D.1 mol 该有机物最多可与 3 mol H2 发生加成反应
解析:由结构可知该物质的分子式为 C15H20O4 ,A 项错误;含高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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,能发生加聚反应,含—OH、—COOH,能发生缩聚反应,
B 项正确;分子中存在羰基、羟基和羧基 3 种含氧官能团,C 项错误;
一个分子中含有 3 个碳碳双键和 1 个羰基,1 mol 该有机物最多可与 4
mol H2 发生加成反应,D 项错误。
答案:B
同分异构体的数目判断
7.四元轴烯 t、苯乙烯 b 及立方烷 c 的分子式均为 C8H8。下列说
法正确的是( )
A.b 的同分异构体只有 t 和 c 两种
B.t、b、c 的二氯代物均只有三种
C.t、b、c 中只有 t 的所有原子处于同一平面
D.t、b、c 中只有 t 和 b 能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析:通过多个碳碳双键和叁键也可形成分子式为 C8H8 的物质,
如 CH2===CHCH===CHCH===CHC≡CH 等,A 项错误;不考虑立
体结构,t 和 c 的二氯代物均有 3 种,b 的二氯代物有 14 种,B 项错误;
苯乙烯中由于乙烯基与苯环是单键相连可以转动,苯乙烯分子中所有
原子可以处于同一平面上,C 项错误;三种分子中只有 t 和 b 中含碳碳
双键,而立方烷不含碳碳双键,t 和 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D
项正确。
答案:D
8.(2019·郴州质检)有机物甲是一种含有一个六元环结构的化合物,
其分子式为 C7H12O2,在酸性条件下可以发生水解,且水解产物只有高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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一种,又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能结构有( )
A.6 种 B.10 种
C.11 种 D.12 种
解析:由题目水解产物只有一种可知,C7H12O2 为饱和环酯,可推
测该有机物为环上含有一个“—COO—”的六元环,环上其余为 4 个
碳原子,在环外有两个碳,形成 2 个甲基。两个甲基不在同一个碳上,
共有 6 种结构;两个甲基在同一个碳上,有 4 种结构,所以共有 10 种,
故选 B。
答案:B
9.(2018·佛山模拟)化合物 W、X、Y、Z 的分子式均为 C7H8,Z
的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物 W 的同分异构体只有 X、Y、Z
B.X、Y、Z 均可与酸性 KMnO4 溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y 与足量 Br2 的 CCl4 溶液反应最多消耗 Br2 均
为 2 mol
D.Z 的一氯代物只有 3 种
解 析 : 化 合 物 W( 甲 苯 ) 还 有 链 状 结 构 的 同 分 异 构 体 , 如
CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH 也是 W 的同分异构体,故 A
项错误;Z 不能与酸性 KMnO4 溶液反应,故 B 项错误;1 mol X 与足
量 Br2 的 CCl4 溶液反应需要 2 mol Br2,1 mol Y 与足量 Br2 的 CCl4 溶
液反应最多消耗 3 mol Br2,故 C 项错误;根据 Z 的结构知道 Z 有 3 种
类型的氢,其一氯代物只有 3 种,D 项正确。
答案:D高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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10.(2019·天一联考)不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,
有机物 C9H10ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气的共有(不含
立体异构)( )
A.8 种 B.9 种
C.10 种 D.12 种
解析:有机物的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气,说明其分子
中含有羟基,该有机物可以看作 Cl 原子取代丁醇中氢原子形成的,丁
醇的同分异构体有:CH 3CH2CH2CH2OH 、CH 3CHOHCH2CH3 、
(CH3)3COH、CH3(CH3)CHCH2OH,CH3CH2CH2CH2OH 分子的羟基
中含有 4 种等效 H 原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,
其一氯代物有 3 种;CH3CHOHCH2CH3 分子的羟基中含有 4 种 H 原
子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 3 种;
(CH3)3COH 分子中的羟基中含有 1 种 H 原子,其一氯代物有 1 种;
CH3(CH3)CHCH2OH 分子的羟基上含有 3 种等效 H,不考虑羟基与氯
原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 2 种;根据分析可知,有机
物 C9H10ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气的共有:3+3+1
+2=9;故选 B。
答案:B
有机物分子的共面问题
11.某有机物的键线式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.分子式为 C8H10O2
B.可发生氧化、取代、加成反应
C.该有机物含酯基的芳香族化合物的同分异构体有 4 种高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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D.它的另一种同分异构体 最多有 13 个原子
共平面
解析:此有机物分子式为 C8H8O2,故 A 错误;此有机物含有碳碳
双键,可发生氧化、加成反应,另有醇羟基可发生取代反应,故 B 正
确;该有机物的含酯基的芳香族化合物的同分异构体有 6 种,其中苯
环上含有一个甲基和一个甲酸酯基时有 3 种,另有苯甲酸甲酯、乙酸
苯酯和甲酸苯甲酯,故 C 错误;有机物 分子中所
有 18 个原子都可能共平面,故 D 错误。
答案:B
12.(2019·衡水调研)早在 40 年前,科学大师 Heilbronner 经过理
论研究预测,应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族(大环)轮烯分
子,这一预测在 2003 年被德国化学家合成证实。[18]轮烯是一种大环
轮烯,其结构简式如图所示。有关它的说法正确的是( )
A.[18]轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面
B.[18]轮烯的分子式:C18H12
C.[18]轮烯最多可与 9 mol 氢气发生加成反应生成环烷烃
D.[18]轮烯与乙烯互为同系物
解析: [18]轮烯分子具有乙烯的基本结构,其中所有原子可能处高考资源网(ks5u.com) 您身边的高考专家
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于同一平面,故 A 错误;[18]轮烯的分子式为 C18H18,故 B 错误;1 mol [18]
轮烯有 9 mol 碳碳双键,最多可与 9 mol 氢气发生加成反应生成环烷
烃,故 C 正确;[18]轮烯与乙烯含有的官能团的数目不一样,不能互
为同系物,故 D 错误。
答案:C
13.(2019·云南师大附中月考)M 是一种治疗艾滋病的新药(结构简
式如图所示),已知 M 分子中—NH—COO—基团(除 H 外)与苯环在同
一平面内。下列关于 M 的说法正确的是( )
A.M 的分子式为 C14H12O2NF4
B.M 分子内至少有 13 个原子在同一平面内
C.该物质易溶于水,且能发生水解反应
D.M 能发生加聚反应和取代反应
解析:由结构简式可知 M 的分子式为 C14H11O2NF4,故 A 项错误;
苯环及所连原子共平面,N 原子所连原子共平面,碳碳双键所连原子
共平面,故共有 15 个原子共面,故 B 项错误;根据分子结构及相似相
溶原理可知,该有机物难溶于水,故 C 项错误;分子中含有碳碳双键,
可发生加聚反应,苯环上的氢等多个原子可发生取代反应,故 D 项正
确。
答案:D