江西省高安中学 2019-2020 学年上学期期中考试
高二年级化学试题(B 卷)
第 I 卷(选择题)
可能用到的相对原子质量:H:1 C:12 O:16
一、单选题(共 16 小题,每小题 3 分)
1.古丝绸之路贸易中的下列商品,主要成分属于无机物的是
A. 瓷器 B. 丝绸 C. 茶叶 D. 中草药
【答案】A
【解析】
A、瓷器属于硅酸盐,属于无机物,选项 A 正确;B、丝绸的成分是蛋白质,属于有机物,选
项 B 错误;C、茶叶中主要物质为有机物,选项 C 错误;D、中草药中主要成分是有机物,选
项 D 错误。答案选 A。
2.下列化学用语正确的是
A. 硝基苯的结构简式:
B. 乙烯的球棍模型:
C. 全氟丙烷的电子式:
D. CH3—CH=CH2 的最简式:CH2
【答案】D
【解析】
【详解】A. 硝基苯 结构简式应该是 ,A 错误;的B. 乙烯的比例模型为 ,B 错误;
C. 全氟丙烷的电子式为 ,C 错误;
D. CH3-CH=CH2 的分子式为 C3H6,因此最简式为 CH2,D 正确。
答案选 D。
3.下列过程中肯定不可逆的是
A. 蛋白质的盐析 B. 蛋白质的变性 C. 乙酸乙酯的水解 D. N2 与 H2 的
反应
【答案】B
【解析】
【分析】
A.盐析是物理变化,发生盐析的物质加水还能溶解;
B.蛋白质变性是指蛋白质在某些物理和化学因素作用下,从而导致其性质的改变和生物活性
的丧失,是化学变化;
C.根据乙酸乙酯的水解反应方程式解答;
D. N2 与 H2 的反应不完全。
【详解】A.蛋白质的盐析是蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出,没有新物质生成,
属于物理变化,加水又能溶解,是可逆的,故 A 不选;
B.在加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等或加强酸、强碱、重金属盐、甲醛等
蛋白质 性质和生理功能发生改变,是化学变化,不可逆,故 B 正确;
C.乙酸乙酯水解反应方程式为 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH,从方程式可以看出该反应
可逆,故 C 不选;
D. N2 与 H2 的反应不完全,是可逆反应,故 D 不选。
故选 B。
4.下列化合物中,既显酸性,又能发生加成反应、氧化反应、酯化反应和消去反应的是( )
A. B. CH2(CHO)-CH2-CH(OH)-COOH
的C. CH3—CH=CH—COOH D. CH3CH(OH)CH2CHO
【答案】B
【解析】
【详解】根据有机物中的官能团可知,A、C 中不能发生消去反应,D 中不显酸性,B 的醛基可
以氧化和加成,羟基可以消去酯化,羧基可以酯化也有酸性,符合条件,所以正确的答案选
B。
5.下列说法不正确的是( )
A. 煤焦油中含有苯、二甲苯等物质,可通过分馏进一步分离
B. 环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色,说明发生了取代反应
C. 实验式为 CH2O 的有机物一定属于糖类
D. 含有 5 个碳原子的烃分子中最多含有 5 个碳碳单键
【答案】C
【解析】
【详解】A、煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,可利用其沸点不同,通过分馏进行分离,
选项 A 正确;
B、环己烷属于环状饱和烃,与溴的四氯化碳不能加成反应,溴的四氯化碳褪色,说明发生取
代反应,选项 B 正确;
C、实验式为 CH2O 的有机物的分子式可以为 C2H4O2,其可能为甲酸甲酯或乙酸,不属于糖类,
选项 C 错误;
D、5 个碳原子的烃可能是环戊烷,其结构简式为 ,有 5 个 C-C 单键,选项 D 错误。
答案选 C。
【点睛】本题易错点是选项 D,学生对烃认识只有链状,造成学生误判,烃分为链烃和环烃,
如果该烃为环烷烃,则有 5 个 C-C 单键。
6.下列说法正确的是
A. 与 含有相同的官能团,互为同系物
B. 属于醛类,官能团为-CHOC. 的名称为:2-乙基-1-丁烯
D. 的名称为:2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【解析】
【详解】A. 前者—OH 与苯环的侧链相连,属于醇类,后者—OH 直接与苯环相连,属于酚类,
尽管分子构成相差了 1 个 CH2,但是二者不是同一类物质,所以它们不互为同系物,A 错误;
B. 该物质属于酯类(甲酸酯,含有醛基),官能团为酯基, B 错误;
C.该物质的官能团为碳碳双键,含有官能团的最长的碳链有 4 个 C,因此主链含有 4 个 C,为
丁烯;编号时官能团的编号要小,因此碳碳双键的编号为 1,乙基的编号为 2,命名为 2-乙基
-1-丁烯,C 正确;
D. 该物质中含有 2 个碳碳双键,且含有碳碳双键最长的碳链有 4 个碳原子,因此该物质为丁
二烯。编号时,不管是从左端还是右端,碳碳双键的编号均为 1、3,因此编号的选择,让甲
基的编号的编号小,甲基的编号为 2,则该物质的名称应为:2-甲基-1,3-丁二烯,故 D 错误。
7.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下.下列有关叙述中不正确的是( )
A. 它易溶于有机溶剂
B. 可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应
C. 1mol 该有机物可以与 5molBr2 发生反应
D. 该有机物分子中,可能有 16 个碳原子共平面
【答案】B
【解析】
【分析】
由结构可以知道,分子中含酚-OH、碳碳双键,具有酚、烯烃的性质,注意苯环、双键为平面
结构,以此来解答。
【详解】A、由相似相溶可以知道,该有机物易溶于有机溶剂,A 正确;
B、含酚-OH,具有酸性,可与 NaOH 和 Na2CO3 发生反应,但不能与 NaHCO3 发生反应,B 错误;
C、酚-OH 的 4 个邻位与溴发生取代反应,双键与溴发生加成反应,则 1mol 该有机物可以与5molBr2 发生反应,C 正确;
D、苯环、双键为平面结构,与平面结构直接相连的 C 一定共面,则 2 个苯环上 C、双键 C、
乙基中的 C 可能共面,则 6+6+2+2=16 个 C 共面,D 正确;
正确选项 B。
8.乙烯酮的结构简式为 CH2=C=O,是一种重要的有机中间体,可由乙酸分子内脱水得到。下
列说法不正确的是
A. 1mol 乙烯酮与 1molH2 完全反应生成 1mol 乙醇
B. 乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C. 乙烯酮与水反应生成乙酸的反应属于加成反应
D. 乙烯酮与 互为同分异构体
【答案】A
【解析】
【分析】
A、碳碳双键、碳氧双键均可发生加成;
B、乙烯酮中间的碳采用 sp 杂化,为直线形,另一个碳采用 sp2 杂化,平面三角形;
C、乙烯酮与水反应生成乙酸的反应,碳碳双键与水加成;
D. 乙烯酮与 分子式相同,结构不相同。
【详解】A. 碳碳双键、碳氧双键均可发生加成反应,1mol 乙烯酮与 1molH2 完全反应生成 1mol
乙醛,故 A 错误;
B. 乙烯酮中间的碳采用 sp 杂化,为直线形,另一个碳采用 sp2 杂化,平面三角形,乙烯酮中
所有的原子均处于同一平面内,故 B 正确;
C. 乙烯酮与水反应生成乙酸的反应,碳碳双键与水加成,属于加成反应,故 C 正确;
D. 乙烯酮与 分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故 D 正确;
故选 A。
9.某种解热镇痛药的结构简式为: ,当它完全水解时,
不可能得到的产物是
A. CH3CH2COOH B. CH3COOH C. CH3OH D. 【答案】C
【解析】
【 详 解 】 水 解 后 可 以 得 到 CH3COOH 、 、
、CH3CH2COOH 四种物质,不能得到 CH3OH,答案选 C。
10.下列有机物的说法,正确的是( )
A. 用溴的 CCl4 溶液能鉴别 CH3CH=CHCH2OH 和 CH3CH2CH2CHO
B. 聚乙烯(PE)和聚氯乙烯(PVC)的单体都是不饱和烃,均能使溴水褪色
C. 石蜡油、苯、四氟乙烯都不能使溴水因反应而褪色
D. 等物质的量的甲烷与氯气反应后体积保持不变
【答案】A
【解析】
【详解】A、CH3CH═CHCH2OH 能使溴的 CCl4 溶液褪色而 CH3CH2CH2CHO 不能,则用溴的 CCl4 溶液
能鉴别 CH3CH=CHCH2OH 和 CH3CH2CH2CHO,选项 A 正确;
B、聚氯乙烯(PVC)的单体是氯乙烯,属于卤代烃,选项 B 错误;
C、四氟乙烯结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,选项 C 错误;
D、甲烷与氯气的反应为链锁式取代反应,只有一氯甲烷、HCl 为气体,其它物质为液体,则
反应后气体体积减小,选项 D 错误;
答案选 A。
11.下列化学反应的产物中,存在同分异构体的有( )
①CH3CH2CH2Br 在碱性溶液中水解 ②甲苯在催化剂作用下与 Cl2 发生苯环上的取代反应
③2-氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热反应 ④ 在催化剂的存在与氢气完全
加成
⑤异戊二烯( )与等物质的量的 Br2 发生加成反应
A. ①②③ B. ①②④ C. ②③④ D. ②③⑤【答案】D
【解析】
【分析】
①卤代烃在碱性条件下发生的是水解反应,其实质是卤素原子被羟基取代;
②甲苯在催化剂作用下与 Cl2 发生苯环上的取代反应,取代的是苯环上的氢原子;
③2-氯丁烷与 NaOH 的醇溶液共热,发生消去反应生成 1-丁烯和 2-丁烯,存在同分异构体,
故正确;
④苯环和碳碳双键均可以被氢气加成,完全加成即均变为单键.
⑤异戊二烯与等物质的量的 Br2 发生加成反应有三种可能,含 2 个双键,可发生 1,2 加成或
1,4 加成;。
【详解】①CH3CH2CH2Br 在碱性溶液中水解得到 CH3CH2CH2OH,无同分异构体,故错误;
②甲苯在催化剂作用下与 Cl2 发生苯环上的取代反应,可以取代苯环上的氢原子,苯环上含有
三种氢原子,所得产物存在同分异构体,故正确;
③2-氯丁烷与 NaOH 的醇溶液共热,发生消去反应生成 1-丁烯和 2-丁烯,存在同分异构体,
故正确;
④在催化剂存在下与 H2 完全加成只能得到乙基环己烷一种产物,无同分异构体,故错误;
⑤异戊二烯与等物质的量的 Br2 发生加成反应有三种可能,含 2 个双键,可发生 1,2 加成或
1,4 加成,生成 BrCH2CBr(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CBr-CHBr 或 BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,
存在位置异构,故正确。
故选 D。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质,解题关键:把握官能团与性质、有机反应、同分异
构体,易错点⑤,注意官能团异构及位置异构的判断。
12.为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C 苯(甲苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液 分液D 甲烷(乙烯) KMnO4 酸性溶液 洗气
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.己烯与溴水反应生成的二溴己烷能溶于己烷中,分液操作无法除去己烷中混有的
二溴己烷,选用的除杂试剂错误,A 项错误;
B.淀粉溶液属于胶体分散系,淀粉胶体粒子和 NaCl 的离子都能够透过滤纸,分离方法错误,
B 项错误;
C.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,再加 NaOH 溶液将苯甲酸转化为易溶于水 苯
甲酸钠,而苯不溶于水,最终混合液分层,上层为苯层,经分液可提纯苯,C 项正确;
D.乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 CO2 气体,被提纯的物质经 KMnO4 酸性溶液洗气后会混有
CO2 杂质,所选用的除杂试剂错误,D 项错误;答案选 C。
【点睛】混合物分离和提纯的原则是:“不增”即不增加新的杂质;“不减”即不减少被提
纯物质;“易分”即杂质转化要易于分离;“复原”即若将被提纯物转化为其它物质,但最
后要恢复原态。
13.下列实验装置能达到实验目的是(夹持仪器未画出)
A. 用于检验溴乙烷消去生成的乙烯
的B. 用于石油的分馏
C. 用于实验室制硝基苯
D. 可证明酸性:盐酸>碳酸>苯酚
【答案】C
【解析】
【分析】
A、挥发的乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色;
B、温度计测定馏分的温度、且冷却应下进上出;
C、水浴加热 50~60℃时制备硝基苯;
D、盐酸挥发,盐酸与苯酚钠反应。
【详解】A、挥发的乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色,装置①不能用于检验溴乙烷消去生成的乙
烯,选项 A 错误;
B、温度计测定馏分的温度、且冷却水应下进上出,则图中温度计的水银球应在支管口处、且
冷水方向不合理,选项 B 错误;
C、水浴加热 50~60℃时制备硝基苯,图中制备实验装置合理,选项 C 正确;
D、盐酸挥发,盐酸与苯酚钠反应,不能比较碳酸、苯酚的酸性,选项 D 错误;
答案选 C。
【点睛】本题考查化学实验方案的评价,解题关键:把握有机物的性质、物质的制备实验、
混合物分离提纯、酸性比较、实验技能。易错点 D,注意盐酸的挥发性。
14.有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下:(MMA)
下列说法正确的是
A. 若反应①的原子利用率为 100%,则物质 X 为 CO2
B. 可用分液漏斗分离 MMA 和甲醇
C. 、 均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
D. MMA 与 H2 反应生成 Y,能与 NaHCO3 溶液反应的 Y 的同分异构体有 3 种
【答案】C
【解析】
根据原子个数守恒可知,若反应①的原子利用率为 100%,则物质 X 为 CO,A 项错误;MMA 与
甲醇互溶,故不能分液漏斗分离 MMA 和甲醇,B 项错误; 、 均含碳碳双键,
故均可发生加成反应、氧化反应,含有甲基,均能发生取代反应,C 项正确;MMA 与 H2 反应生
成 ,能与 NaHCO3 溶液反应说明含有-COOH,故 C4H9-COOH,因丁基存在 4 种结构,
故 Y 的同分异构体有 4 种,D 项错误。
15.我国在 CO2 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2 转化过程示意图如下。下列说法不
正确的是
A. 反应①的产物中含有水
B. 汽油主要是 C5~C11 的烃类混合物
C. 反应②中只有碳碳键形成
D. 图中 a 的名称是 2-甲基丁烷
【答案】C
【解析】【详解】A. 反应①为二氧化碳和氢气反应生成一氧化碳和水,产物中含有水,故正确;
B. 汽油是石油的分馏产物,主要是 C5~C11 的烃类混合物,故正确;
C. 反应②中不仅有碳碳键形成,还有碳氢键形成,故错误;
D. 图中 a 主链有 4 个碳原子,2 号碳上有一个甲基,所以名称 2-甲基丁烷,故正确。
故选 C 。
16.聚碳酸酯( )的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡
风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料 X( )与另一原料 Y 反
应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A. Y 的分子结构中有 2 个酚羟基 B. Y 的分子式为 C15H18O2
C. X 的核磁共振氢谱有 1 个吸收峰 D. X、Y 生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
【答案】B
【解析】
【分析】
根 据 该 化 合 物 结 构 简 式 , 以 及 题 中 信 息 , 推 出 形 成 该 化 合 物 的 单 体 为
和 ,然后进行分析。
【详解】根据该化合物结构简式,推出形成该化合物的单体为
和 ,
A、根据上述分析,Y 的结构简式为 ,Y 分子中含有 2 个酚羟
基,故 A 说法正确;
B、Y 的分子式为 C15H16O2,故 B 说法错误;
C、X 的结构简式为 ,只有一种氢原子,核磁共振氢谱有 1 个吸收峰,故 C 说法
正确;
是D、根据聚碳酸酯的结构简式,X 和 Y 生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应,故 D 说法正确。答案
选 B。
第 II 卷(非选择题)
二、填空题(共 5 小题 ,共 52 分)
17.(1)下列各组物质中,互为同位素的是__(填序号,下同),互为同系物的是__,互为同
分异构体的是__。
①红磷与白磷
②35Cl 与 37Cl
③CH3COOCH3 与 CH3CH2COOCH3
④ 与
⑤ 与
⑥ 与
⑦乙醇与二甲醚
(2)A~D 四种物质皆为烃类有机物,分子球棍模型分别如图所示,请回答下列问题。
①等物质的量的上述烃,完全燃烧时消耗 O2 最多的是__(填字母代号,下同),等质量的上述
烃完全燃烧时消耗 O2 最多的是___。
②在 120℃,1.01×105 Pa 下,A 和 C 分别与足量 O2 混合点燃,完全燃烧后气体体积没有变化
的是__。
③B 的某种同系物 W,分子式为 C6H12,且所有碳原子都在同一平面上,则 W 的结构简式为__。
④分子式为 C5H12O 的饱和一元醇有多种,不能发生催化氧化的醇分子结构简式:___。【答案】 (1). ② (2). ③ (3). ⑥⑦ (4). D (5). A (6). A (7). (CH3)2=C(CH3)2
(8). (CH3)2C(OH)CH2CH3
【解析】
【分析】
(1)同系物指结构相似、通式相同,组成上相差 1 个或者若干个 CH2 原子团的化合物,官能
团数目和种类相等;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;同种元素形成的
不同单质互为同素异形体;质子数相同质量数(或中子数)不同的原子互称同位素;组成和
结构都相同的物质为同一物质,同一物质组成、结构、性质都相同,结构式的形状及物质的
聚集状态可能不同;
(2)①1mol 烃 CxHy 的耗氧量为 mol;等质量的上述四种烃,含氢元素的质量越大,耗
氧量越大;
②120℃条件下水为气体,燃烧通式 CxHy+ O2 xCO2+ H2O(g),完全燃烧前
后气体体积没有变化,则 1+ =x+ ,故 y=4,以此判断;
③乙烯是平面型结构,根据乙烯的结构确定该物质的结构;
④不能发生催化氧化反应,则羟基相连的碳原子上没有氢原子。
【详解】(1)35Cl 和 37Cl 中子数不同,是氯元素的不同核素,互为同位素,故选②;
CH3COOCH3 和 CH3CH2COOCH3 结构相似,相差 1 个 CH2 原子团,互为同系物,故选③;
⑥中两种物质分子式相同,结构不同,为官能团位置异构,⑦乙醇与二甲醚,两种物质分子
式相同,结构不同,为官能团异构,故属于同分异构的选⑥⑦;
(2)①1mol 烃 CxHy 的耗氧量为 mol,则等物质的量的 CH4、C2H4、C3H8、C6H6 中消耗 O2
最多的是 C6H6;
答案选 D;
等质量的上述四种烃,含氢元素的质量越大,完全燃烧时消耗 O2 越多,4 种物质中 CH4 的含氢
质量最大,等质量时,耗氧量最大;
答案选 A;
②120℃条件下水为气体,燃烧通式 CxHy+ O2 xCO2+ H2O(g),完全燃烧前
x y
4
+
x y
4
+ y
2
x y
4
+ y
2
x y
4
+
x y
4
+ y
2后气体体积没有变化,则 1+ =x+ ,故 y=4,即 A 和 C 中 CH4 完全燃烧后体积不变;
答案选 A;
③乙烯是平面型结构,C6H12 符合单烯烃的通式,且该烃的所有碳原子都在同一平面上,所以
可以看作是乙烯中的氢原子被甲基取代,所以该物质的结构简式为:(CH3)2C=C(CH3)2;
④不能发生催化氧化反应,则羟基相连的碳原子上没有氢原子,醇分子分子式为 C5H12O,符合
条件的饱和一元醇的结构简式为:(CH3)2C(OH)CH2CH3。
18.A、B、C、D、E 五种有机物的结构简式如图所示。
(1)A→B 的反应类型是___。A 中含氧官能团的名称___。
(2)上述有机物能发生银镜反应的是___(填代号),互为同分异构体的是__(填代号)。
(3)已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平面内,则上述分子中所有原子有可能都在同一平
面的是___(填代号)。
(4)由 C 形成高聚物的结构简式是___。
(5)写出由 A→C 的化学反应方程式___。
【答案】 (1). 氧化反应 (2). 羧基、羟基 (3). BD (4). CE (5). C
(6). (7). +H2O
【解析】
【分析】
A 中含有羟基和羧基、B 中含有醛基和羧基、C 中含有碳碳双键和羧基、D 中含有酯基和羧基、
E 中含有酯基,且 CE 互为同分异构体,再结合各物质的官能团所具有的性质进行分析。
【详解】(1)A 在 Cu 作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成 B,则反应类型为氧化反应;
由 A 的结构简式可知,含有-COOH、-OH,名称分别为羧基、羟基;
(2)含有醛基的有机物能发生银镜反应,上述有机物能发生银镜反应的是 BD;
x y
4
+ y
2分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体,C 与 E 的分子式均是 C9H8O2,结构不同,二者
互为同分异构体;
(3)HCHO 分子中所有原子都在同一平面内,所以羧基中所有原子是共平面的。又因为苯环和
碳碳双键是平面型结构,所以 C 中的所有原子是可能在同一平面内;只要含有饱和碳原子,
则其所有的原子就不可能在同一个平面内;答案选 C;
(4)由 C 形成高聚物是发生加聚反应,则高聚物的结构简式是 ;
(5)由 A→C 在浓硫酸催化剂下加热反应生成 和水,化
学反应方程式为 +H2O。
19.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准。汽车污染主要来源于汽
车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物。其中一种有毒物质为 A,为了测定有机物 A
的结构,做如下实验:
①将 9.2g 该有机物完全燃烧,生成标况下 15.68L 的 CO2 和 7.2g 水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
(1)则由图可知该分子的相对分子质量是___,有机物 A 的分子式为____。
(2)用核磁共振仪处理该化合物得到四个峰,且面积之比是1∶2∶2:3,则有机物的名称为
___,其苯环上的一氯代物有___种。若将有机物 A 与氢气完全加成,则加成后的有机物的一
氯代物共有___种。
【答案】 (1). 92 (2). C7H8 (3). 甲苯 (4). 3 (5). 5
【解析】
【分析】
是质谱图中最大质荷比即为有机物 A 的相对分子量;根据 9.2g 该有机物充分燃烧生成的二氧化
碳、水的量判断有机物 A 中的碳元素、氢元素的物质的量、质量,再判断是否含有氧元素,
计算出 C、H、O 元素的物质的量之比,最后确定 A 的实验式;
【详解】(1)在 A 的质谱图中,最大质荷比为 92,所以其相对分子质量也是 92;9.2g 有机物 A
的物质的量为 =0.1mol,在氧气中完全燃烧生成标况下 15.68L 的 CO2 和 7.2g 水,
其中 CO2 的物质的量为 =0.7mol,水的物质的量为 =0.4mol,则有机物 A
的分子内含有的 C 原子数为 =7,H 原子数为 =8,结合 A 的相对分子质量为
92 可知有机物 A 的分子内不含氧原子,其分子式为 C7H8;
(2)用核磁共振仪处理有机物 A 得到四个峰,且面积之比是 1∶2∶2:3,则有机物 A 的结构简
式为 ,名称为甲苯,其苯环上有 3 种等效氢,即苯环上的一氯代物有 3
种; 与氢气完全加成生成 ,分子结构中共有 5 种
等效氢,则加成后的有机物的一氯代物共有 5 种。
【点睛】“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法;常见判断方法:①
分子中同一甲基上连接的氢原子等效,②同一碳原子所连的氢原子等效,同一碳原子所连甲
基上的氢原子等效,③处于镜面对称位置上的氢原子等效。
20.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应原理,可以进行苯甲酸甲酯
的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔点/℃ 122.4 ﹣97 ﹣12.3
沸点/℃ 249 64.3 199.6
密度/g.cm﹣3 1.2659 0.792 1.0888
9.2g
92g / mol
15.68L
22.4L / mol
7.2g
18g / mol
0.7mol
0.1mol
0.4mol 2
0.1mol
×水溶性 微溶 互溶 不溶
实验一:制取苯甲酸甲酯
在大试管中加入 15g 苯甲酸和一定量的甲醇,边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸,按图 A 连接
仪器并实验。
(1)苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________________________。
(2)中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有
___________________________
实验二:提纯苯甲酸甲酯
该实验要先利用图 B 装置把图 A 中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯,再利用图 C 装置进行蒸馏提
纯
(3)用图 B 装置进行水洗提纯时,B 装置中固体 Na2CO3 作用是__________________。
(4)用图 C 装置进行蒸馏提纯时,当温度计显示____________时,可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。
(5)最终制取 15g 苯甲酸甲酯,计算得苯甲酸甲酯的产率为______________(小数点后保留 1
位有效数字)。
【答案】 (1). +CH3OH +H2O (2). 使用浓硫酸吸水、
把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等(能回答出两条措施即可) (3). 洗去苯甲酸甲酯中过
量的苯甲酸 (4). 199.6 (5). 89.7%
【解析】
【分析】
(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢,在浓硫酸作用下,苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成
苯甲酸甲酯和水;
(2)酯化反应为可逆反应,增大乙酸或乙醇的浓度或减小乙酸乙酯的浓度,能够使平衡向正反应方向移动;
(3)由表给数据可知,反应后的苯甲酸甲酯中会含有苯甲酸等杂质;
(4)苯甲酸甲酯的沸点是 199.6℃;
(5)由 15g 苯甲酸计算苯甲酸甲酯的理论量,再依据实际量计算产率。
【详解】(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢,在浓硫酸作用下,苯甲酸与甲醇发生酯化
反应生成苯甲酸甲酯和水,反应的化学方程式为 +CH3OH +H2O,故
答案为: +CH3OH +H2O;
(2)酯化反应为可逆反应,增大乙酸或乙醇的浓度或减小乙酸乙酯的浓度,能够使平衡向正
反应方向移动,提高酯的产率,故答案为:使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的
用量等(能回答出两条措施即可);
(3)由表给数据可知,反应后的苯甲酸甲酯中会含有苯甲酸等杂质,利用固体 Na2CO3 与苯甲
酸反应,除去苯甲酸提纯苯甲酸甲酯,故答案为:洗去苯甲酸甲酯中过量的苯甲酸;
(4)苯甲酸甲酯的沸点是 199.6℃,用图 C 装置进行蒸馏提纯时,当温度计显示 199.6℃时,
可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯,故答案为:199.6;
(5)15g 苯甲酸的物质的量为 ,理论上制得苯甲酸甲酯的质量为
×136g/mol≈16.7g,则苯甲酸甲酯的产率为 ×100%= ×100%≈89.7%,故答
案为:89.7%。
【点睛】本题考查了有机物的制备实验,充分考查了学分析、理解能力及灵活应用基础知识
的能力,注意掌握化学实验基本操作方法,明确有机物的性质及产率计算的公式是解答关键。
21.D 是一种催眠药,F 是一种香料,它们的合成路线如下:
15
122 /
g
g mol
15
122 /
g
g mol
15
122 / 6
5
13 /
1
g
g mol g l
g
mo× 122
136(1)A 的化学名称是___,C 中含氧官能团的名称为___。
(2)F 的结构简式为___。
(3)A 生成 B 的化学方程式为___。
(4)写出 C 合成 D 的第二个反应的化学方程式___。
(5)同时满足下列条件的 E 的同分异构体有___种(不含立体异构)。
①遇 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成 1,3-丁二烯,写出合成路线(用
结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。___
HC≡CH CH2=CHCH=CH2
【答案】 (1). 环己醇 (2). 羟基 (3). (4). 2 +O2
2 +2H2O (5). +NH3 +HCl (6). 9
(7). HC CH NaC CNa HOCH2C CCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH
CH2=CHCH=CH2
【解析】
【分析】
≡ ≡ ≡与酸反应得到 E 为 ;结合 A 的分子式可知苯酚与氢气发生加成反应,
故 A 为环己醇 ,E 与 A 发生酯化反应生成 F 为酯 ;环己醇发生催化氧
化生成 B 为环己酮: ;对比 B、C 的结构,可知 H-C≡CNa 与环己酮先发生加成反应引入
羟基,然后酸化氢离子替代钠离子。对比 C、D 结构,可知第一步是 C 中酚羟基中 H 原子被
—COCl 替代,第二步是氯原子被氨基替代,据此分析解答。
【详解】根据上述分析可知 A 为 ;B 为 ;C 为 ;D 为 ;
E 为 ;F 为 。
(1)A 为 ,化学名称是环己醇;C 结构简式为 ,C 中含氧官能团的名称为羟
基;
(2)由分析可知,F 的结构简式为: ;
(3)A 是环己醇,由于羟基连接的 C 原子上含有 H 原子,所以在 Cu 作催化剂时,被氧化产生环
己酮 ,则 A 生成 B 的化学方程式为: ;
(4)对比 C、D 结构,可知第一步是 C 中酚—OH 中 H 原子被—COCl 替代,第二步是 Cl 原子被
氨基—NH2 替代,则由 C 合成 D 的第二反应的化学方程式:
;
(5)同时满足下列条件的 E( )的同分异构体:①遇 FeCl3 溶液发生显色反应,说明
含有酚羟基,②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,若含有 2 个取代基为:
—OH、—OOCH,二者在苯环上的位置有邻、间、对 3 种;若含有 3 个取代基为:2 个—OH、1
个—CHO,而 2 个—OH 有邻、间、对 3 种位置,对应的—CHO 分别有 2 种、3 种、1 种位置,
故符合条件的同分异构体共有 3+2+3+1=9 种;(6)要合成 CH2=CHCH=CH2,先要合成 HOCH2CH2CH2CH2OH,进一步要合成 HOCH2C CCH2OH,所以
合成路线为 HC CH NaC CNa HOCH2C CCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH
CH2=CHCH=CH2。
【点睛】本题考查有机物的合成与推断的知识,涉及物质结构简式和化学反应方程式的书写、
官能团、反应类型的判断、同分异构体种类的判断等,对比分析物质的结构,明确官能团的
变化、碳链变化、化学键的断裂与形成是推断的关系,侧重考查学生分析推理能力、知识迁
移运用能力。
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