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——羧酸、酯、基本营养物质
【核心训练】
1．有机物 M 的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到
物质甲，下列有关说法错误的是( )
A．有机物 M 含有 2 种官能团
B．有机物 M 的分子式为 C4H6O2
C．有机物 M 能发生取代反应、加聚反应
D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有 6 种
解析：选 D 含有碳碳双键和羧基，A 正确；分子式为 C4H6O2，B 正确；含
有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正
确；满足题给条件的同分异构体有以下 5 种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：
HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D 错误。
2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
C．1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与苹果酸互为同分异构体
解析：选 A A 项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有 2
种，正确；B 项，苹果酸分子中含有 2 个羧基，所以 1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH
发生中和反应，错误；C 项，羧基和羟基都可以与 Na 反应生成氢气，所以 1 mol
苹 果 酸 与 足 量 金 属 Na 反 应 生 成 1.5 mol H2 ， 错 误 ； D 项 ，
HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与苹果酸为同一种物质，错误。
3.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质 X，其结构如
图所示。下列说法不正确的是( )2
A．X 易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制 X 的水解
C．X 完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1∶1
D．分子式为 C5H10O2 且能与 NaHCO3 溶液反应生成气体的物质有 5 种
解析：选 D A 项，根据相似相溶原理，正确；B 项，该物质为丁酸乙酯，
酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，
正确；C 项，该物质分子式为 C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的 CO2 和 H2O，
正确；D 项，能与 NaHCO3 反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为
C4H9—COOH，丁基有 4 种结构，故符合条件的物质有 4 种，错误。
4．分子式为 C4H8O2 的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A 和 B。将 A 氧化
最终可得 C，且 B 和 C 为同系物。若 B 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式
为( )
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO
解析：选 A 由题意可知 C4H8O2 为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，
又 A 氧化最终可得 C，即 A 为醇、B 为羧酸；B 和 C 为同系物即 C 为羧酸；又 B
可发生银镜反应，所以可得 B 这种羧酸为 HCOOH，即 C4H8O2 是酯为甲酸某酯。
5．某酯 A，其分子式为 C6H12O2，已知 又知 B、C、
D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3 溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A 结构可能
有( )
A．5 种 B．4 种
C．3 种 D．2 种
解析：选 A E 为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，
所以 D 中一定含有 结构(因 D 还能发生催化氧化)，D 这种醇可以为3
这五种醇，对应的酯 A 就有 5 种。
6．下列关于有机物的说法中正确的是( )
①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素
②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解
③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物
④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和 Na2CO3 溶液振荡后，静置分液
⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物
⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A．②④ B．①⑤⑥
C．①②③⑤ D．②④⑤
解析：选 A ①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在
一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质
不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3 与乙酸发生反应生成易
溶于水的醋酸钠，同时饱和 Na2CO3 溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；
⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。
7．下列说法错误的是( )
A．糖类化合物也可称为碳水化合物
B．维生素 D 可促进人体对钙的吸收
C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
解析：选 C 糖类化合物一般可用通式 Cm(H2O)n 表示，可称作碳水化合物，
A 项正确；维生素 D 能促进人体对钙的吸收和利用，B 项正确；蛋白质是由 C、
H、O、N 等多种元素构成的物质，C 项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入
过多对人体有一定的危害，D 项正确。
8．(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是( )
A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应4
B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物
C．含 5 个碳原子的有机物分子中最多可形成 4 个碳碳单键
D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程
解析：选 A 米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A 正确；植物油
属于酯不是碳氢化合物，B 错误；分子中若有五元环可形成 5 个碳碳单键，C 错
误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D 错误。
9．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现
象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
B．浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀
解析：选 D 淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝
酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制 Cu(OH)2
悬浊液共热生成砖红色沉淀。
10．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫 HEMA 的材料，
是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 则合成它的
单体为( )
解 析 ： 选 B 该 高 聚 物 为 加 聚 反 应 的 产 物 ， 其 链 节 为
它是由对应的单体 和 HOCH2CH2OH 先发
生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。
11．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )5
A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体结构简式为 CH3—C≡C—CH3
C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
解析：选 C 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A 错误；
顺丁橡胶的单体结构简式为 CH2===CH—CH===CH2，B 错误；酚醛树脂的单体是苯
酚和甲醛，D 错误。
12．《天工开物》中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自
别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽
与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”
和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于( )
A．糖类、蛋白质 B．糖类、油脂
C．蛋白质、纤维素 D．纤维素、油脂
解析：选 A “枲、麻、苘、葛”属草木，主要成分为纤维素，属于糖类；
“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。
13 ． 关 于 有 机 物 a(HCOOCH2CH2CH2COOH) 、 b(HOOC—COOH) 、
c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列说法错误的是( )
A．a 和 c 互为同分异构体
B．a 可发生水解反应和氧化反应
C．b 和 c 均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D．c 的具有相同官能团的同分异构体还有 3 种(不含立体异构)
解析：选 C a 和 c 分子式均为 C5H8O4，互为同分异构体，故 A 正确；a 中6
醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故 B 正确；草酸具有还原性，能使
酸性 KMnO4 溶液褪色，故 C 错误；将两个官能团连到三个碳原子上有 4 种连法，
c 的具有相同官能团的同分异构体还有 3 种(不含立体异构)，故 D 正确。
14．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸
C．冬青油苯环上的一氯取代物有 4 种
D．可用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸
解析：选 D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项 A 正确；阿司匹
林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项 B 正确；冬青油苯环上有四
种不同环境的氢，其一氯取代物有 4 种，选项 C 正确；冬青油和水杨酸都能与
NaOH 溶液反应，不能用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项 D 不正确。
15．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析：选 C A 项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但
是不能发生消去反应，错误；B 项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，
含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C 项分子中
含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C 原子的邻位 C 原子
上有 H 原子，所以可以发生消去反应，正确；D 项分子中无羧基，所以无酸性，
有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，
所以可以发生消去反应，错误。7
16．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是( )
A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性 KMnO4 溶液氧化
D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
解析：选 D 淀粉没有甜味，A 项错；反应⑤是氧化反应，B 项错；聚乙烯
分子中没有碳碳双键，C 项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，
D 项正确。
17．葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、
碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 1∶1(同温同压)。乳酸的结构简
式可能是( )
A．CH3OCH2COOH B．CH3CH(OH)COOH
C．CH3COOCH2OH D．HCOOCH2OCH3
解析：选 B 4 个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸
反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A 项，等质量的
CH3OCH2COOH 分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 1∶
2(同温同压)；B 项，等质量的 CH3CH(OH)COOH 分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液
完全反应，产生气体体积之比为 1∶1(同温同压)；C 项，CH3COOCH2OH 只能与钠
反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D 项，HCOOCH2OCH3 与钠、碳酸氢钠溶
液均不反应。
18．(2019·月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等
功效，它的结构简式为8
下列说法错误的是( )
A．有机物 B 可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B．1 mol B 与足量的 NaOH 溶液反应，最多可消耗 4 mol NaOH
C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由 B 转化得到
D．有机物 A 分子中所有原子可能在同一平面上
解析：选 B 有机物 B 分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基 3 种官能团及苯环，
可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A 正确；酚羟基和羧基都能
与 NaOH 溶液反应，而醇羟基不能，故 1 mol B 最多能与 3 mol NaOH 溶液反应，
B 错 误 ； 迷 迭 香 酸 在 稀 硫 酸 催 化 下 水 解 ， 生 成
其中后者可由 B 通过醇的消
去反应转化得到，C 正确；有机物 A 中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中 2
个 H 原子分别被 2 个—OH 取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定
在苯环所在的平面上，通过单键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面上，
故 A 分子中所有原子可能处于同一平面上，D 正确。
19．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如图所示。
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )
A．分子式为 C16H18O9
B．所有碳原子不可能都在同一平面上
C．1 mol 咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗 5 mol Br29
D．在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应
解析：选 C A 项，根据结构简式可知分子式为 C16H18O9，正确；B 项，分子
中有一个六元脂环，碳原子不可能都在同一平面上，正确；C 项，1 mol 咖啡鞣
酸与浓溴水反应时最多可消耗 4 mol Br2(与碳碳双键加成消耗 1 mol、与苯环发
生取代反应消耗 3mol)，错误；D 项，该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、碳
碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，
正确。
20．下列有关有机物说法不正确的是( )
A．CH3CH(OH)CH2COOH 用系统命名法命名为 3羟基丁酸
B．四苯基乙烯 中所有碳原子一定处于同一平面
C．1 mol 分别与足量的 Na、NaOH 溶液、NaHCO3 溶液
反应，消耗这三种物质的物质的量分别是 3 mol、4 mol、1 mol
D．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代
反应
解析：选 B 羧基碳序号最小，羟基为取代基，A 正确；单键可以旋转，故
每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B 错误；分子内的酚羟基、醇羟
基、羧基都能与 Na 反应，酚羟基、羧基均能与 NaOH 反应，且酯基水解后生成
酚羟基、羧基均消耗 NaOH，只有羧基与 NaHCO3 溶液反应，故 C 正确；苯环上的
氢原子分别被溴原子和硝基取代生成溴苯和硝基苯，D 正确。
21．分子式为 C9H10O2 并且能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的芳香族化合
物有(不含立体异构)( )
A．6 种 B．8 种
C．12 种 D．14 种
解析：选 D 该芳香族化合物能与 NaHCO3 溶液发生反应产生 CO2，说明含有
羧基—COOH，还有苯基 C6H5—，取代基为正丙酸基时，1 种；取代基为异丙酸基，10
1 种；取代基为羧基、—CH2—CH3，有邻间对 3 种；取代基为乙酸基、—CH3，有
邻间对 3 种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3，甲基为邻位，2 种；间位，3 种；
对位 1 种；符合条件的总共有 14 种。
22．蜂胶的主要活性成分 CPAE 可由咖啡酸和苯乙醇在一定条件下反应制得：
下列叙述正确的是( )
A．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物
B．1 mol CPAE 最多可与 1 mol 氢氧化钠发生化学反应
C．用 FeCl3 溶液可以检测上述反应中是否有 CPAE 生成
D．咖啡酸、苯乙醇及 CPAE 都能发生取代和加成反应，苯乙醇还能发生消
去反应
解析：选 D A 项，醇与酚不是同类物质，不可能是同系物，错误；B 项，1
个 CPAE 分子内有 2 个酚羟基、1 个酯基，均能与 NaOH 溶液反应，故 1 mol CPAE
最多可与 3 mol NaOH 发生化学反应，错误；C 项，咖啡酸中也有酚羟基，遇 FeCl3
溶液也能显色，用 FeCl3 溶液无法判断是否生成 CPAE，错误；D 项，咖啡酸、苯
乙醇及 CPAE 中均含有苯环，咖啡酸和 CPAE 中均含有碳碳双键，苯环和碳碳双
键均能发生加成反应，苯乙醇中的羟基的邻位碳原子上有氢原子，还能发生消
去反应，正确。
23.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转
化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下：11
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A 中含有的官能团的名称为________。
(3)由 B 到 C 的反应类型为________。
(4)C 的结构简式为________。
(5) 由 D 到 E 的 反 应 方 程 式 为
____________________________________________________________________
____。
(6)F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出
2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；
其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为_________。
解析：(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此 A
中的官能团只有羟基。
(3)B 分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反
应(或酯化反应)。
(4)由 C 的分子式可知，B 中只有一个羟基发生取代反应，因此 C 的结构简
式为 。
(5)D 生成 E 的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程
式为
。12
(6)B 的分子式为 C6H10O4，其相对分子质量为 146，F 是 B 的同分异构体，
则 7.30 g F 的物质的量为 0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为 0.1 mol，
因此 F 分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可
判断符合要求的 F 的可能结构有 9 种，其中满足题意要求的结构简式为
。
答案：(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
24．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示
的步骤可转变为水杨酸。
请回答下列问题：
(1) 香 豆 素 分 子 中 的 官 能 团 的 名 称 为
______________________________________，
步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。
(2) 有 机 物 Ⅲ 的 结 构 简 式 为
______________________________________________，13
在 上 述 转 化 过 程 中 ， 设 计 反 应 步 骤 Ⅱ ― → Ⅲ 的 目 的 是
____________________________________________________________________
____。
(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。
A．可用 FeCl3 溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有 4 种峰
C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 mol Ⅰ最多能和 5 mol H2 发生加成反应
(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3 溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________
________。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共
有______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应和银镜反应。
其中，核磁共振氢谱共有 5 种吸收峰，且吸收峰面积比为 1∶2∶2∶2∶1
的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
___________________________________________________________。
解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，
由分子式可以看出，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合，生成了新物质和 HI，
反 应 类 型 为 取 代 反 应 。 (2) 香 豆 素 水 解 生 成 物 Ⅱ 的 结 构 简 式 是
与 CH3I 发生羟基上的取代反应，生成物Ⅲ结构简式是
该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧
化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有
机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用 FeCl3 溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环邻位的两
个取代基不相同，所以苯环上 4 个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有 6 种峰；
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol Ⅰ最多能和
4 mol H2 发生加成反应(苯环 3 mol＋碳碳双键 1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢14
气加成)。(4)水杨酸与过量 NaHCO3 溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，
化学方程式是 CO2↑＋H2O。(5)遇氯化
铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银
镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，
即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对 3 种同分异
构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、
甲基的甲酸苯酯，苯环上含有 3 个不同取代基的同分异构体有 10 种，合计两种
情况共有 13 种同分异构体。核磁共振氢谱共有 5 种吸收峰，且吸收峰面积比为
1∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为
25．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原
料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填字母)
a．糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式
b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B 生成 C 的反应类型为________。
(3)D 中的官能团名称为________，D 生成 E 的反应类型为________。15
(4)F 的 化 学 名 称 是 ________ ， 由 F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为
____________________________________________________________________
____。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有________种(不含立体异构)，其
中 核 磁 共 振 氢 谱 为 三 组 峰 的 结 构 简 式 为
__________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和 C2H4 为原料(无机试剂任
选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。
解析：(1)a 选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也
不是所有的糖都具有 CnH2mOm 的通式，如脱氧核糖的分子式为 C5H10O4，所以说法
错误；b 选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c 选项，如果淀粉部
分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还
含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d 选
项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。
(2)B 生成 C 的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。
(3)通过观察 D 分子的结构简式，可判断 D 分子中含有酯基和碳碳双键；由
D 生成 E 的反应为消去反应。
(4)F 为分子中含 6 个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与 1,4丁二
醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为
(5)W 为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳
酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，说明 W 分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原
子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情
况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；如果 2
个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情
况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有 6 种同分异构体；再将苯环上16
连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一
种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；因此共
有 12 种 同 分 异 构 体 ， 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 三 组 峰 的 结 构 简 式 为
(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二
甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。
答案：(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
【核心透析】
知识点一 羧酸的结构与性质
1．羧酸的定义
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分
子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。
2．羧酸的分类
脂肪酸 乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)按烃基
种类 芳香酸 苯甲酸
按羧基 一元羧 甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸17
酸
二元羧
酸
乙二酸(HOOC—COOH)
个数
多元羧
酸
—
3．甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质 分子式 结构简式 官能团
甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH 和—CHO
乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH
4．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 CH3COOH
CH3COO－＋H＋。
乙酸分别与 Na2CO3 和 NaHCO3 反应的化学方程式：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)酯化反应
CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3COOH ＋ CH3CH182 OH
浓H2SO4
△ CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
(3)注意事项
①能与 NaHCO3 反应产生 CO2 气体的有机物中一定含有羧基，且 1 mol —COOH
与 NaHCO3 反应产生 1 mol CO2。
②甲酸的结构为 ，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸18
既有羧酸的性质，又有醛的性质。
③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，
可使酸性 KMnO4 溶液褪色；草酸在浓 H2SO4 作用下分解可用于制取 CO：H 2C2O4
― ― →
浓H2SO4
△ CO2↑＋CO↑＋H2O。
知识点二 酯的结构与性质
1．酯的结构与性质
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物。可简写为 RCOOR
′，官能团为
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
①酯的水解
酚酯水解生成 和 RCOOH， 和 RCOOH 均能与 NaOH 反应，
因此 1 mol 该酯在碱性条件下水解会消耗 2 mol NaOH。
[提醒] 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条
件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
2．乙酸乙酯的制取19
3．酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
普
通
酯
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
环
酯
高
聚
酯
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如20
普
通
酯
环
酯
高
聚
酯
知识点三 基本营养物质
一糖类
1．组成和分类
含义 组成元素
代表物的名称、分子式、相互
关系
单
糖
不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O
二
糖
1 mol 糖水解生成 2 mol 单糖
的糖
C、H、O
多
糖
1 mol 糖水解生成多摩尔单糖
的糖
C、H、O
2．结构与性质
(1)葡萄糖：多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO21
(2)蔗糖与麦芽糖
蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为 C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发
生水解反应，反应方程式分别为：
(3)淀粉与纤维素
类别 淀粉和纤维素
分子组成 分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n 值为几百到几千
化学性质(水解反应) C6H10O5n＋nH2O ― ― →催化剂
nC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
淀粉的特征反应
淀粉遇碘变为蓝 色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的
存在
在人体中的作用
①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；
②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化
和排泄
二油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O 三种元素组成，其22
结构可表示为
2．性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下：
②碱性条件下——皂化反应：
(2)油脂的氢化
烃基上含有 ，能与 H2 发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程
度，便于油脂的保存和运输。
[提醒] ①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分
子化合物。
②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
三氨基酸与蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)结构
α氨基酸，其通式为 ，官能团为—NH2 和—COOH。
(2)氨基酸的性质
①两性：
甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为：23
HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O
②成肽反应：
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
2．氨基酸的成肽规律
(1)2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，
形成以下 4 种二肽。结构简式分别为：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
3．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成
蛋白质由 C、H、O、N、S、P 等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接
成的高分子化合物，是混合物。
(2)蛋白质的性质 24
(3)蛋白质盐析和变性的比较
盐析 变性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，
如(NH4)2SO4、Na2SO4 溶液等
加热、紫外线、X 射线、重金属
盐、强酸、强碱、甲醛等
特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活
性
应用
分离、提纯蛋白质，如向蛋白
质溶液中加入饱和 Na2SO4[或
(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树施用波尔
多液，保存动物标本等
知识点四 合成有机高分子
1．有机高分子的基本概念
单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度 高分子链中含有链节的数目
示例
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合25
物的反应。
3．高分子化合物的分类及性质特点
4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写 n”。例
如：
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，
右下写 n”。例如：
nCH2===CH—CH===CH2 ― ― →
一定条件
CH2—CH===CH—CH2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右
下写 n”。例如：
(2)缩聚反应的书写方法
①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结
构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或
原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致
外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小26
分子物质的量为 n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为
2n－1。例如：
5．高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物单体判断
加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”
的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。
(2)缩聚产物单体判断
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