2020届高三化学二轮复习 第17讲 有机合成与推断学案

2020 届高三化学二轮复习 第 17 讲 有机合成与推断学案 【考试说明】 1．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。 2．利用不同类型有机化合物之间转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【课前检测】 【考点整合】 考点一：根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式 【交流讨论】在有机推断题中，如何推断有机物结构简式或分子式? [来源:Z.Com] 【典例 1】反应①中加入的试剂X 的分子式为 C8H 8O2，X 的 结构简式为　　　　　　　　　。 有机物 B 的结构简式 为　　　　　　　　　　　　 。 【变式 1】E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式 为　 。 考点二：有机合成常见“突破口” 【交流讨论】解题的“突破口”常见有哪些? 【典例 2】化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合 成： A（C2H4O） CH3COOH CH3COCl B（ ） C D E （1）B 中含有的含氧官能团名称为 。 （2）C 转化为 D 的反应类型 是 。 （3）写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式 。 （4）1molE 最多可与 molH2 加成。 （5）写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式 。 A．能发生银镜反应 B．核磁共振氢谱只有 4 个峰 C．能与 FeCl3 溶液发生显色反应，水解时 1mol 可消耗 3molNaOH 【变式 2】某化合物 A 在一定条件下能发生如下图所示的转变： CH3OH ①Na2CO3、液体石蜡 ② HCl 催化剂 O2 催化剂 PCl3其中只有 B1 既能使溴水褪色，又能与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 ，回答下列问题： （1）指出反应类型：X　 反应，Y 反应。（2）物质 A 的结构简式为 。 （3）写出 C1 C2 的化学方程式 。 （ 4 ） 与 F 互 为 同 分 异 构 体 且 核 磁 共 振 氢 谱 只 有 一 种 峰 的 有 机 物 的 结 构 简 式 有 　 。 考点二：有机物的合成线路分析与设计 【交流讨论】“信息有机合成”一般解题策略是什么? 【典例 3】请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案(不 超过 4 步)。[来源:学+科+网 Z+X+X+K] 【典例 4】写出用甲苯、乙醇等生产对羟基苯甲酸乙酯 的合成路线流程图（无机 试剂任选）。 已知： 【变式 3】（2015·南通一模）药物萘普生具有较强的抗 炎、抗风湿和解热镇痛作用， 其合成路线如下（部分）： 已知：RCOOH RCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 第 17 讲 有机合成与推断 【典例 1】【变式 1】略 【典例 2】（1）羟基、羧基 （2）取代反应 （3） （4）4 C CH2 O C O CH3 O（5） 【变式 2】（ 1） 取 代 反 应 、 消 去 反 应 （ 2） （ 3） （ 4） 【解题策略】“信息有机合成”一般解题策略如下： ①比较：比较原料和产品（主要看碳架变化、基团变化等） ②联系：联系提供的已知信息、框图中隐含信息、已学过的官能团相互转化知识③切割：利 用逆向思维切割目标分子，这是解题的 关键 ④设计：设计为一条路线还是两条路线取决于合成产品的两种（或多种）物质是否已知，如 果有两种及以上是中间产物，则设计为两条（或多条）路线，否则设计为一条路线。 ⑤表示：一般“→”上方为反应物，下方为反应条件，一定注意规范表示。【典 例 3】 【典例 4】 【变式 3】 1.CD 2.BC 3.AB [来源:学.科.网 Z.X.X.K] 4.(1)羟基、羰基、肽键(任写两种) (2)消去反应 (3) 或 或 (4)(5) [来源:学.科.网Z.X.X.K] 5.(2016·南京三模) (1)醛基　氯原子 第 18 讲 原子结构、化学键和分子间作用力