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官能团的性质与有机反应类型
1.(2020·绍兴诊断)化合物 Y 具有抗菌、消炎作用,可由 X 制
得。
下列有关化合物 X、Y 的说法不正确的是( )
A.X、Y 均能与酸性 KMnO4 溶液反应
B.1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应
C.Y 与乙醇发生酯化反应可得到 X
D.相对分子质量 M(X)-M(Y)=42
答案:C
2.巴伦西亚橘烯可用作食品香料,结构简式如图,下列关于巴
伦西亚橘烯的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色
B.能发生氧化反应和加成聚合反应
C.分子中所有碳原子共平面
D.易溶于水、四氯化碳、苯等溶剂2
解析:选 B 该有机物中含有碳碳双键,可与 Br2 发生加成反应,
可发生氧化反应和加聚反应,所以 A 错,B 对;该有机物中含有
连接 3 个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不
可能共平面,C 错;该有机物属于烃类,不易
溶于水,D 错。
3.[双选]食品化学家提出,当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,
会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关。下列关
于这种有毒物质的判断正确的是( )
A.该物质分子中含有两种官能团
B.该物质的分子式为 C9H16O2
C.1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应
D.该物质不能发生银镜反应
解析:选 BC 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH 三种官能
团,A 错误;该物质的分子式为 C9H16O2,B 正确;—CHO、碳碳双键
与氢气均能发生加成反应,则 1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2 发生
加成反应,C 正确;该物质分子中含—CHO,能发生银镜反应,D 错误。
4.[双选]Y 是一种皮肤病用药,它可以由原料 X 经过多步反应
合成。
下列说法正确的是( )3
A.X 与 Y 互为同分异构体
B.1 mol X 最多可以与 4 mol H2 发生加成反应
C.产物 Y 能发生氧化、加成、取代、消去反应
D.1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 发生反应
解析:选 AB 原料 X 与产物 Y 的分子式相同,但结构不同,二
者互为同分异构体,故 A 正确;X 中苯环和碳碳双键能与氢气加成,
则 1 mol X 最多可以与 4 mol H2 发生加成反应,故 B 正确;产物 Y 中
羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故 C 错误;Y 中酚羟基和酯
基能和 NaOH 反应,Y 中酯基可水解生成酚羟基和羧基,则 1 mol Y 最
多能与 3 mol NaOH 发生反应,故 D 错误。
5.下列化学变化属于取代反应的是( )
A.甲烷在空气中完全燃烧
B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应
C.乙烯通入溴水中发生反应
D.乙醇与乙酸制备乙酸乙酯
解析:选 D 甲烷燃烧属于氧化反应,A 不正确;H2 与 在催化
剂作用下发生加成反应生成 ,B 不正确;乙烯与溴水中的 Br2
发生加成反应,C 不正确;酯化反应属于取代反应,D 正确。
6.某有机物的结构简式如下,下列关于该有机物的说法中错误的是
( )4
A.分子式为 C14H18O6 B.含有羟基、羧基和苯基
C.能发生取代反应 D.能使溴的水溶液褪色
解析:选 B 由有机物的结构简式知分子式为 C14H18O6,故 A 正确;
含有羟基、羧基,没有苯基,故 B 错误;醇羟基、羧基都能发生
取代反应,故 C 正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应,故 D 正
确。
7.下列 4 个化学反应中,与其他 3 个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH ― ― →
△
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
B.2CH2===CH2+O2 ― ― →
催化剂
△ 2CH3CHO
C.CH3CH2COOH+CH3CH2OH
浓硫酸
△ CH3CH2COOC2H5+H2 O
D.CH3CH2OH+CuO ― ― →
△
CH3CHO+Cu+H2O
解析:选 C A 项是醛基的氧化反应;B 项是烯烃的氧化反应;C
项是酯化反应或取代反应;D 项是羟基的催化氧化。
8.某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下5
反应制备:
X Y Z
下列叙述错误的是( )
A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色
B.X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2
C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体
解析:选 B A 项,X、Z 分子中均含酚羟基,Y 分子中含碳碳双键,
溴水与 X、Z 可发生取代反应,与 Y 可发生加成反应,都能使溴水
褪色;B 项,X、Z 分子中都没有羧基,不能与 NaHCO3 溶液反应生
成 CO2;C 项,Y 分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应,Y 分
子中含碳碳双键及苯环,可发生加成反应;D 项,Y 分子中含碳碳
双键,可发生加聚反应,X 中含有酚羟基,可发生缩聚反应。
9.CPAE 是蜂胶的主要活性成分,其结构简式为
(1)1 mol 该有机物最多可与_______mol H2 发生加成反应。
(2)写出该物质在碱性条件(NaOH 溶液)下水解生成的两种产物的
结构简式:____________6
_______________________________________________________
_____,________________
_______________________________________________________
_。
解析:该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键,故与 H2 加成最多
需 7 mol H2;酚羟基与 NaOH 溶液反应,酯基在 NaOH 溶液作用下
水解,生成
10.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。
A.可能发生酯化反应和银镜反应
B.化合物Ⅰ含有 5 种官能团
C.1 mol 化合物Ⅰ在一定条件下最多能与 7 mol H2 发生加成反应
D.能与溴发生取代和加成反应
(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。7
化 合 物 Ⅲ 与 足 量 的 NaOH 溶 液 共 热 的 化 学 方 程 式 为
____________________________;反应类型是________。
(3)2丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成
路线如下:
CH4 + CO ― ― ― ― ―→
AlCl3,HCl
△ CH3CHO(A) ― ― ― ― ―→
CH3CHO
OH-, △ B
― ― →
①C
②H+ CH3CH===CHCOOH (D) ― ― ― ― ―→
CH3OH
浓H2SO4, △
已知:HCHO+CH3CHO ― ― →
OH-, △
CH2===CHCHO+H2O
①B 中官能团的名称为________。
②E 的结构简式为________。
③试剂 C 可选用下列中的________。
a.溴水 B.银氨溶液
c.酸性 KMnO4 溶液 D.新制 Cu(OH)2 悬浊液
④B 在一定条件下可以生成高聚物 F,该反应的化学方程式为
_________________________
_______________________________________________。
解析:(1)A 项,Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基,不含醛基,能8
发生酯化反应,但不能发生银镜反应,故错误;B 项,含有 3 种
官能团,分别是羟基和酯基、碳碳双键,故错误;C 项,1 mol 该
有机物中含有 2 mol 苯环和 1 mol 碳碳双键,能与 7 mol H2 发生加
成反应,故正确;D 项,含有酚羟基,溴原子取代苯环上的氢原
子,含有碳碳双键发生加成反应,故正确;(2)此有机物是酯,在
碱性条件下发生水解,生成羧酸钠和醇,其反应方程式为
CH3CH===CHCOOR+NaOH ― ― →
△
CH3CH===CHCOONa+ROH,发生水
解 反 应 或 取 代 反 应 ; (3) ① 根 据 信 息 , B 的 结 构 简 式 为
CH3CH===CHCHO,含有官能团是碳碳双键和醛基;②生成 E 发生酯
化反应,则结构简式为 CH3CH===CHCOOCH3;③B→D 发生的是氧化
反应,把醛基氧化成羧基,a.溴水不仅把醛基氧化,还和碳碳双
键发生加成反应,故错误;b.银氨溶液,只能氧化醛基,与碳碳
双键不反应,故正确;c.酸性高锰酸钾溶液,不仅把醛基氧化,
还能把双键氧化,故错误;d.新制 Cu(OH)2 悬浊液,只能氧化醛
基,故正确;④含有碳碳双键,发生加聚反应,其反应方程式为
nCH3CH===CHCHO ― ― ― ― ―→一定条件下
答 案 : (1)CD (2)CH3CH===CHCOOR + NaOH ― ― →
△
CH3CH===CHCOONa+ROH 水解反应(取代反应) (3)①碳碳双键、
醛基 ②CH3CH===CHCOOCH3 ③bd9
④nCH3CH===CHCHO ― ― ― ― ―→一定条件下