2021年高考一轮复习化学课件--第一章 认识有机物 第二节 有机化合物的结构特点

第一章认识有 机化合物 第二节 有机化合物的结构特点 核心知识点梳理-有机化合物中碳原子成键特点 • 1.有机化合物中碳原子成键特点 • （1）碳原子最外层有4个电子。不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键 与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成共价化合物。 • （2）由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成四个共价键，每个碳原子不仅能 与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成共价键,而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双 键(C=C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以 结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原 子间可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。 • （3）在有机物形成的共价键中,单键(如C—C、C-H、C-O等)可以旋转而双键、三键(如C=C、 C=O、C≡C)不能旋转。 • 特别提醒 • (1)根据成键两原子间共用电子对的数目,可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用对电子 的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。 • (2)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,这样的碳原子称为饱和碳原子;当碳原子以 双键或三键与其他原子成键时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。 • (3)同种元素的原子间形成的共价健称为非极性健不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的 极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强。 总结归纳 4 4 碳碳双键 碳碳三键 碳环 • 2.甲烷分子中碳原子成键特点 • (1)结构特点 • 以             为中心，4个氢原子位于四个顶点的                  立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同， 两个碳氢键间的夹角均为                 。 • (2)表示方法 碳原子 正四面体 109°28′   分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 甲 烷 CH4 CH4 • 特别说明 (2)键参数 键长、键角、键能 键长 成键的2个原子的原子核间的距离 在甲烷分子里,4个碳氢键是等同的,它们 的键长均为109 pm(1 pm=1×10-12m),碳氢 键间的夹角均为109°28',键能均为 413.4kJ·mol-1。 键角 分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价 键在空间的夹角 键能 以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所 吸收的能量,键能越大,化学键越稳定 (2)由甲烷的正四面体空间结构可推知,当有机物中1个碳原子以4个单键与其他原子结合时,该有机物分子中 所有原子不可能共平面。 (3)此外我们应了解几种常见有机物的空间构型:①平面形结构的有机物有CH2=CH2、 ;②直线形结构的有机物有HC≡CH。 • 【典型例题】下列有关碳原子成键特点的叙述中不正 确的是（  ） • A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子 )形成4个共价键 • B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 • C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双 键和三键 • D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及 环，且链、环之间又可以相互结合 • 【典型例题】某有机分子式为C5H7Cl,下列结构不可能 是该有机物的是（   ） • A.含2个双键的直连化合物 • B.只含1个双键的直链化合物 • C.含1个双键的环状化合物 • D.含1个三键的直链化合物 • 【典型例题】下列化学用语不正确的是 • A. 的分子式为C2H4O2 • B.丙烷分子的球棍模型  • C.乙烯的结构简式：CH2CH2 • D.CH4S的结构式 • 答案 B B C 能力拓展-有机物的组成与结构的表示方法 表示方法 实例 含义 应用范围 化学式 CH4、C2H2 用元素符号表示物质分子组成的式子。 可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 实验式 乙烷的实验 式是CH3、 C6H12O6的实 验式是CH2O (1)表示组成的物质的各元素原子的最 简整数比的式子 (2)由实验式可求实验式的相对分子质 量 （1）有共同组成的物质 （2）常用来表示离子化合物、原子晶 体的组成 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最 外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型，共价型的物质 结构式 (1)具有化学式所能表示的意义，能反 应物质的结构 (2)表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型 (1)多用于研究有机物的性质 (2)由于能反映有机物的结构，有机反 应常用结构式表示 表示方法 实例 含义 应用范围 结构简式 （示性式） CH3-CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 （官能团） 同“结构式” 键线式 （丙烯） 略去C、H，每个拐点或终点均代表一个C ，突出表示官能团 多用于研究复杂有机物的性质 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构（立体球 状） 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 用于表示分子中各原子的相对大小 和结合顺序 • 【典型例题】 下列有关化学用语表述正确的是（ ） • A.乙烯的结构简式:CH2CH2 • B.甲烷的结构式： • C.乙醇的分子式：CH3CH2OH • D.甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2 • 【典型例题】 下列说法或表示方法正确的是（ ） • A.碳骨架为 的烃的结构简式是 • (CH3)2CCH2 • B.乙醇的结构式是 • C.丙烷分子的比例模型为 • D.乙酸乙酯的键线式 • 答案 B D 归纳总结 • (1)有机化合物分子结构的常见表示方法 • (2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示 碳原子，线表示化学键。 （3）结构简式书写时的注意事项 • 1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键， 而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。 • 2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子 团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并， 如 也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 • 3)结 构 简 式 的 书 写 以 不 引 起 歧 义 为 目 的 ， 如 CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误 解为CH3CH(OH)CH3。 • 4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简 式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实 际上是锯齿形的。 • 5)注意含氧官能团左右书写的区别 核心知识点梳理-有机化合物的同分异构现象 • 1.同分异构体、同分异构现象 • (1)同分异构现象：化合物具有相同的             ，但具有不同           的现象。 • (2)同分异构体：具有              的化合物互为同分异构体。 • ①特点：                相同，            不同，性质可能相似也可能不同。 • ②转化：同分异构体之间的转化是            变化。 • 特别提醒 • 两种化合物互为同分异构体的必备条件： • （1）两种化合物的分子式应该相同； • （2）两种化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等) 分子式 结构 同分异构现象 分子式 结构 化学 • 2.同分异构体的类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 由于 不同，产生的异构现象 CH3CH2CH2CH3与 (CH3)2CHCH3    位置异构 由于官能团在碳链中       不同而产生的同 分异构现象 CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 分子式相同，但具有 而产 生的同分异构现象 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 碳链骨架 位置 不同的官能团 异构方式 形成途径 示例 立 体 异 构 顺反异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双 键碳原子所连的另外两个原子或原子团 不同时 (顺-2-丁烯) 和 (反-2-丁烯) 对映异构 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4 个不同的碳原子就可能存在对映异构的 现象 如乳酸CH3CH(OH)COOH • 3.同分异构体书写 • 1).烷烃同分异构体的书写 • 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进 行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： • (1)确定碳链 • ①先写直链：                           。 • ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： • ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位 置： • 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分 的碳原子数。 • (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各 碳原子所结合的氢原子数。 • (3)C6H14共有      种同分异构体。 C—C—C—C—C—C 5 • 2).烯烃同分异构体的书写 • 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： • (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架 • 结构：                            、 。 • (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳 架上可能的位置添加双键： • (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各 碳原子所结合的氢原子数。 • (4)C4H8共有     种同分异构体。 C—C—C—C 3 • 【典型例题】下列关于同分异构体异构方式的说法中， 不正确的是(      ) • A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 • B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 • C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构 • D. 和 属于位置异构 • 【典型例题】分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立 体异构)有(     ) • A.2种  B.3种   C.4种   D.5种 • 答案 C C • 【典型例题】某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数 据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个 • 和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出 这四种可能的结构简式：_______、____________、 __________、_______________。 能力拓展 • (1)书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则, 即在有机物分子中,碳原子价键数为4,氢原子价键数为 1,氧原子价键数为2。 • (2)熟练掌握碳原子数小于或等于7的烷烃和碳原子数 小于或等于4的烷的异构体数放这对同分异构体的判 断与书写十分重要。 结构数量 烷基/烷烃 仅有1种结构 CH4、C2H6、C3H8、-CH3、-C2H5 有2种结构 C4H10、-C3H7 有3种结构 C5H12 有4种结构 -C4H9 有5种结构 C6H14 有9种结构 C7H16 • (3)熟练掌握官能团种类异构的有机物类别 物质 通式 1 单烯烃与环烷烃 CnH2n（n≥3） 2 二烯烃、单炔烃与环单烯烃 CnH2n-2（n≥3） 3 苯及同系物与四烯烃 CnH2n-6（n≥6） 4 饱和一元醇与饱和一元醚 CnH2n+2O（n≥2） 5 饱和一元醛、饱和一元酮、 烯醇 CnH2nO（n≥3） 6 饱和一元羧酸、饱和一元酯、 羟基醛 CnH2nO2（n≥2） 7 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n-6O（n≥6） 8 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽 糖 -------- 9 氨基酸 10 硝基化合物 RCH2CH2NO2 • (4)烷烃同分异构体的书写是其他有机物同分异构 体书写的基础。 • 由于烷烃只存在碳链异构,其书写一般采用“减碳 对称法可概括为“两注意、三原则、四顺序”,这 样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各种同分 异构体来。 减 碳 对 称 法 两注意 选择最长的碳链作主链 找出中心对称线 三原则 对称性原则 有序性原则 互补性原则 四顺序 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对、邻到间 • (5)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写 可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯 环上的位置,有序分析即可迅速写出其含苯环的同 分异构体来。 • (6)书写有机物的同分异构体的步骤是:首先考虑官 能团异构,其次考虑碳链异构,最后考虑位置异构, 同时遵循对称性、有序性、互补性原则即可无重复、 无遗漏地写出所有的同分异构体来。 • (7)如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立 体异构体。 • 【典型例题】分子式C3H6Cl2的同分异构体共有（不 考虑立体异构）（ ） • A.3种  B.4种   C.5种   D.6种 • 答案 B • 【典型例题】写出分子式为C6H14的有机物的所有同 分异构体的结构简式。 归纳总结 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构， 书写时要注意全面而不重复，具 体规则如右： (2)具有官能团的有机物：一般按 碳链异构→位置异构→官能团异 构的顺序书写。 核心知识点梳理-“五同”的比较 • 特别提醒 • (1)从应用范围上区别:同位素表示同种元素的不同核素之间的关系;同素异形体表示同种元素组成的不同单 质之间的关系;同系物表示的是不同有机化合物之间的关系。 • (2)除同种物质外的“四同”一直是高考热点,解题的关键是弄清四个概念的内涵和外延。 概念 定义 化学式 结构 性质 同种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同 同位素 质子数相同，中子数不同的原 子 元素符号表示不同如 1 1H、2 1H、3 1H 电子层结构相同，原 子核结构不同 物理性质不同，化学 性质相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同， 分子式可以不同，如 石墨和金刚石、O2和 O3 单质的组成或结构不 同 物理性质不同，化学 性质可能相同，也可 能不同 同系物 结构相似，分子组成相差一个 或若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不同，化学 性质相似 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合 物 相同 不同 物理性质不同，化学 性质相似，也可能不 同 • 【典型例题】下列说法正确的是（ ） • A.18O2和16O2互为同位素 • B.正己烷和2,2-二甲基丙烷是同系物 • C.C60和C70具有相同质子数的不同核素 • D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体 • 【典型例题】下列说法正确的是（ ） • A.金刚石、石墨和足球烯（C60）互为同位素 • B.CH3CH2CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH2CH3互为 同素异形体 • C. 和 是同一种物质 • D.CH3CH2OH与 具有相同的官能团， 互为同系物 • 【典型例题】下列各组内的物质，互为同系物的是 （ ） • A. • B. • C. • D. • 答案 B C D 总结归纳 易错点拨 • 【典型例题】下列有关化学用语表示中，正确的是( ) • A.对甲氧基乙酰苯胺（ ）的分子式 是NH11C9O2 • B.异丁烷（分子式为C4H10）的结构简式是 • C.键线式 既表示乙酸乙酯，也表示甲酸乙酯 • D.甲醚的结构式是 • 答案 D • (1)有机物的组成通常用分子式来表示。有机物 的分子式的表示形式为CnHmXY,即先写碳、氢 原子再写其他原子。否则在高考评分时会认为 书写不规范而不给分。如H2N-CH2-COOH的 分子式为C2H3O2N或C2HNO2。但写成 HC2O2N、HO2NC2等就是错误的。 • (2)有机物的结构可用结构式结构简式、键线式 表示。在表示有机物结构时,应注意书写规则。 • ①有机物用结构式表示时,应按照“碳四价、氢 一价、氧三价等价键规则将各原子的成键情况 都表示出来。书写时不能违背价键规律。 • ②有机物用结构简式表示时,除遵循价键规则外, 还要注意,只是省略C-C键和C-H键,其他基团 则应保留其价键或遵循其省略写法。如C=C、 C≡C键不能省略;-OH、-CHO、-COOH、- COOR‘、-NH2、-NO2在左、右边时书写有所 不同。 • ③有机物用键线式表示时,是在结构简式的基础上进一步省略了碳原子及与碳原子相连的氢原子,而对其他原子 及价键予以保留、其写法更加简洁明了。但特别要注意的是键线式中每一起拐点、终点都表示1个碳原子,即有 机物的末端甲为基在键线式中就是一个端点。 • ④结构式、结构简式在书写时可写成直链状,但用键线式表示时必须写成锯齿形。同时注意:不是所有有机物都 可用键在等线式表示,如甲烷、甲醇、甲醛、甲酸等有机物就不能用键线式表示;也不是任何情况下都用键线式 或结构简式表示有机物,如研究有机物的空间构型时,必须写出有机物的结构式。 • (3)无论是写分子式还是写结构简式键线式,都必须规范书写。一是元素符号要区分大小写,且不能像手写英语单 • 词那样连写;二是不能多氢或少氢,多键或少键;三是书写环状结构时,既要封闭,也不能出头,如苯环写成 或 • 都是错误的。前者会被误认为是 ,后者会被误认为是 • 四是官能团必须按其简写方法去书写,如-CHO不能写成-COH或CHO-,-COOH不能写成COOH-，-NO2不能写 成NO2-等 • 【典型例题】分子式C5H11Cl的有机物共有(不考虑立体异构)( ) • A. 6种 B.7种 C.8种 D.9种 • 【典型例题】有机物分子C（分子式为C9H10O2）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化 合物有 种，写出其中含有五种不同化学环境的氢的有机物的结构简式： 。 • 答案 C • 9种 • (1)要正确识别与判断同分异构体,就要准确把握同分异构体的概念。首先,要看分子式是否相同，其次,要 看结构是否相同。另外,如果不同物质互为同系物,就一定不互为同分异构体，如果互为同分异构体,就一定 不互为同系物。 • (2)书写同分异构体是有机化学中的难点,若凭感觉想一个写一个,结果不是重写就是漏写。因此,在平时的 学习中要总结规律,按规律训练,以达到熟练掌握的程度。 • ①书写规律:书写时先按“碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类别异构”的顺序思考,然后根据给出的信 息思考其他类型的同分异构体。 • ②注意事项:为了有效避免重写和漏写,提高书写同分异构体的速度和准确度,书写时要注意有序性、等效性 等。 • a.有序性有机物分子中碳原子越多,碳原子的连接方式越复杂其同分异构体越多,在书写时必须按照一定的顺 序书写,否则就可能重写或漏写。 • b.等效性:即等同位置。也就是处于镜面对称位置的碳原能写子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原 子上的氢原子等是等效的 • (3)已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类数,是高考的热 点和难点。子解容这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子 式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。一般先将限定条件所代表的意义“折算”成有机物的结 构特点。 真题探源 • 考情揭秘：本节中的有机物的组成和结构的表示方法、有机物同分异构体的辨认和书写及同分异构体数目的 判断等，都是历年高考的重点。通常以选择题、填空题的形式出现，但更多是将上述知识结合有机化学的 其他知识来综合考察。 • 【典型例题】下列表示正确的是（ ） • A.硫原子的结构示意图 • B.乙炔的结构式CHCH. • C.乙烯的球棍模型 • D.NaCl的电子式 • 答案 C 解题通法-有机物组成和结构的表示方法 (1)有机物可用结构式、结构简式、键线式表示,其中最常用到的 表示方法是结构简式。 (2)书写有机物的结构简式时、应注意以下几点： ①表示原子间形成单键的“一”可以省略。如乙烷结构式中C-H、 C一C键中的“一”均可省略。其结构简式可写为CH3一CH3或 CH3CH3 ②C=C键和C=C键中的“=”和“≡”不能省略,如乙烯的结构简式可 写 为CH2=CH2。而不能写为CH2CH2。但醛基( )、 羧基( )则可进一步简写为一CHO、-COOH。 ③准确表示分子中原子的成键情况,如乙醇的结构简式可表示为 CH2CH2OH、HO-CH2CH3、C2H5OH (3)准确规范书写有机物的结构简式，以防非智力因素丢分，如 环要闭合，不能出头；原子间连接顺序要准确，不能将碳碳间 的连接写成碳氢间的连接等。 • 【典型例题】 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不 含立体以后)（ ） • A. 8种 B.10种 C.12种 D.14种 • 【典型例题】 D的结构简式是 • HC≡C-CH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且 具有完全相同官能团，其中分子中只有三种不同化 学环境的氢原子，数目比是3:2:3。写成3种符合上 述条件的X的结构简式 。 • 答案 C 答题模板-同分异构体的书写和数目判断的解题方法 第一步：确定有机物的类 别 根据题目提供的有机物的组成、 性质等确定有机物的类别,包括 可能的官能团 第二步：写出有机物可能 的碳骨架结构 采用减碳法,写出有机物可能的 碳骨架结构,注意遵循主链由长 到短,支链由整到散,位置由心到 边、排布邻间对的原则 第三步：选择适宜方法拼 接有机物的结构 采用“残基法”“换元法”等 有序拼接有机边的结构,同时要 注意题目的限定条件,防止重复 遣漏 第四步：写出有机物的结 构简式或确定同分异构体 的数目 结合题目要求,写出有机物的斜 构简式我算出有机物同分异构 体的数目 题型演练 • 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” • (1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成 离子键或共价键(      ) • (2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键(      ) • (3)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同 分异构体(     ) • (4)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的 性质相同(     ) • (5)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物(     ) • (6)甲烷的二取代物只有一种结构，说明甲烷分子是 正四面体结构(     ) • (7)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮( )互为官能 团异构(     ) • 2.下列化学用语书写正确的是(     ) • A.甲烷的电子式： • B.丙烯的键线式： • C.乙醇的结构式： • D.丙烯的结构简式：CH3CHCH2 • 答案 ×√××√√√ A • 3.如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的 推断不正确的是(    ) • A.分子中可能含有羟基 • B.分子中可能含有羧基 • C.分子中可能含有羰基 • D.该物质的分子式可能为C3H6O3 • 4.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一 氯代物的是(     ) • A.CH3CH2CH2CH3   B. • C.    D. • 5.液晶是一类新型材料，有机物A（                       ） • 是制作液晶MBBA的重要原材料。 • (1)A的分子式是                 。 • (2)A分子中所含官能团的名称是                 。 • (3)A分子的同分异构体甚多，属于酯类化合物，而 且结构中有苯环结构的异构体有         种，其中五 种不同化学环境的氢原子的异构体结构简式为                  。 • 答案 C C C8H8O2 醛基、醚键 6 • 6.已知下列有机物： • ①CH3—CH2—CH2—CH3和                   ②CH2==CH—CH2—CH3和 • CH3—CH==CH—CH3      ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 • ④ 和    ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 • ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH • (1)其中属于同分异构体的是_____________(填序号，下同)。 • (2)其中属于碳链异构体的是_____。(3)其中属于官能团位置异构的是_____。 • (4)其中属于官能团类型异构的是_______。(5)其中属于同一种物质的是____。 • 答案 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④