2021 届高三化学二轮复习——有机推断和有机合成专题训练
1、(2021 年湖北黄石)一种药物 中间体的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)C 的结构简式为___,反应①的反应类型为___。
(2)反应④的化学方程式为___。
(3)D 中的含氧官能团的名称为___。
(4)B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。
a.能发生银镜反应
b.能与 NaOH 溶液发生反应
c.含有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰,且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是___ (填结构简式)。
(5)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成草酸二乙酯,写出合成路线___。
2.(2021 年北京朝阳)花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用,还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素
的一种中间体 L 的合成路线如下:
(1)A 属于芳香烃,其名称是_______。
(2)D 为顺式结构。B→D 的化学方程式是_________。
(3)下列关于 E 的说法正确的是________(填序号)。
a.E 的酸性弱于 G
b.E 在水中的溶解度大于 A
c.一定条件下,E 能形成网状高分子化合物
(4)G→J 的反应类型是________。
(5)已知:J→K + 2CH3CH2OH,且 K 分子含两个环状结构。
① J 中含有的官能团是醚键、_________和_________。
② K 的结构简式是_______。
(6)F 与 K 反应生成 L 的步骤如下:
中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_________、________。
3. .(2020·山东等级模拟考,20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合
物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下,回答下列问题:
已知信息如下:
①RCH==CH2―――――→1B2H6
2H2O2/OH-RCH2CH2OH
②
③RCOOCH3―――→CH3MgI ―――→CH3MgI ――→H3O+
(1)A 的 结 构 简 式 为 ____________ , B→C 的 反 应 类 型 为 ____________ , C 中 官 能 团 的 名 称 为
________________,C→D 的反应方程式为____________。
(2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体____________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构;
②能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2;
③能发生银镜反应。
(3)判断化合物 F 中有无手性碳原子,若有用“*”标出。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
3.(2020·山东 5 月等级模拟考,20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成
环反应合成 I 的路线如下,回答下列问题:
A(C6H12)――→Cl2
光照 B――――――→NaOH/C2H5OH
△ C―――→KMnO4
H3O+ D―――――→CH3OH
浓硫酸,△ E(C8H14O4)―――→1醇钠
2H3O+ F( ) G(
) H( )
已知:① + ―――→1醇钠
2H3O+
②
(1)B→C 的反应方程式为________________________________________。
(2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_________________________、_______________________。
(3)C→D 和 F→G 的反应类型分别是________________________、________________。
(4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式:__________________________。
①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为 1∶3;
②有 4 种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(其他试剂任
选)__________________________________。
4. (2020·济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下,回答下列问题:
A(C3H6O2) ――――→1RMgCl
2H3O+ B(C7H14O2) ――――→H3O+ C(C10H18O2) ―――――→1Br2
2KNSiMe32 D( ) ――→1O3
2PPh3 E(C10H16O4) ――→KOH F(
)
已知信息如下:
①
②
③ ―――――→1Br2
2KNSiMe32
――→1O3
2PPh3
(1)A 的结构简式为__________, F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)B 与氢气加成后产物的名称为__________,B→C 的反应类型为__________,其反应的化学方程式为
__________________________________________________________。
(3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式:______________________。
①可发生水解反应得到 M、N 两种产物,M 在一定条件下可氧化为 N;
②M、N 具有相同碳原子数,且所有碳原子一定在同一平面上。
(4)已知:R1—C≡CH+R2—CHO―→ 。写出以 CH3OH 和 CH≡CH 为原料制备
的合成路线(无机试剂任用)_________________________。
5. .(2020·日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病,对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高
有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下:
已知:① +RCH2Cl――→DMSO +HCl
②RNH2+R′Cl―→RNHR′+HCl
回答下列问题:
(1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 __________ , 检 验 A 中 非 含 氧 官 能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为
__________________(填化学式),物质 F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)写出 C 转化为 D 的化学方程式:_________________________________________,
D 生成 E 的反应类型为__________,试剂 Y 的结构简式为__________________。
(3)G 与 E 互为同分异构体,请写出符合下列条件的 G 的结构简式:_________(写出 1 个即可)。
①遇 FeCl3 溶液显色 ②能发生银镜反应 ③含有一个手性碳原子
(4)请结合题目中的相关信息,以物质 C、1,1-二氯乙烷、乙醛为原料,设计合成 的路线(其他
试剂任选)。
6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
完成下列填空:
(1)A 的结构简式为______________________________________________________________,
E 中含氧官能团的名称为________。
(2)写出反应类型:C→D 为________反应,D→E 为________反应。
(3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体:______。
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明 D 中含—CHO 的方法是___________________________________________________。
(5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 的路线(其他无机试剂任选)
(合成路线表示方式为甲――――→反应试剂
反应条件 ……乙――――→反应试剂
反应条件 目标产物)
________________________________________________________________________。
7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病,已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治
疗高血脂的新药 J 的合成路线:
已知:
①
回答下列问题:
(1)A 是一种芳香烃,其名称为________,B→C 的反应条件为________,C→D 的反应类型为________。
(2)J 中所含官能团的名称是________。
(3)写出 H 与新制的 Cu(OH)2 反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14,则符合下列条件的 W 的可能结构共有________种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物;②遇 FeCl3 溶液显紫色;③能发生银镜反应。
其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 吸 收 峰 , 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶2∶1∶1 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
(5)肉桂醛具有特殊的香味,可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛( )的合
成路线有多种,请将下列合成路线中的相关内容补充完整,有机物写结构简式,无机物写分子式,其他无
机试剂任选。
8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前
景。PPG 的一种合成路线如下:
已知:
①烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。
②化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8。
③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质。
④R1CHO+R2CH2CHO―――→稀 NaOH 。
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为________。
(2)由 B 生成 C 的化学方程式为__________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为________________________________________________,
G 的化学名称为________。
(4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_________________________________________
_____________________________________________________________________________;
②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为________(填字母)。
a.48 b.58 c.76 d.122
9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成
路线如下:
①R—OH ――→SOCl2,催化剂
△ R—Cl;
回答下列问题:
(1)B 的结构简式为________,B→C 的反应类型为________,J 中含氧官能团的名称为________,G→H 的
反应化学方程式为_______________________
______________________________________________________。
(2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;②与 FeCl3 溶液发生显色反应;③1 mol X 与足量金属 Na 反
应可生成 2 g H2。
(3)E 中含两个 Cl 原子,则 E 的结构简式为__________________________。
(4)写出以苯甲醇为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。
2021 届高三化学二轮复习——有机推断和有机合成专题训练
1、(2021 年湖北黄石)一种药物的中间体的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)C 的结构简式为___,反应①的反应类型为___。
(2)反应④的化学方程式为___。
(3)D 中的含氧官能团的名称为___。
(4)B 的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。
a.能发生银镜反应
b.能与 NaOH 溶液发生反应
c.含有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰,且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是___ (填结构简式)。
(5)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成草酸二乙酯,写出合成路线___。
【 答 案 】 (1). (2). 取 代 反 应 (3).
(4). 羟基、羰基和硝基 (5). 17 种
(6). (7).
【解析】
【分析】
由 E 的结构简式 和反应条件可以逆推出 D 的结构简式为: ,在根据反应条件逆
推出 C 的结构简式为: ,同理可以逆推出 B 的结构简式为: ,A 的结构简式为:
。
【详解】(1)由分析可知:C 的结构简式为 ,比较 A、B 的结构简式可知:反应①的反应类型
为取代反应,故答案为: ; 取代反应;
(2)由 D、E 的结构简式和反应物、反应条件可知,反应④的化学方程式为
,故答案为:
;
(3)D 的结构简式为: ,故其含氧官能团的名称为羟基、羰基和硝基,故答案为:羟基、羰
基和硝基;
(4)B 的结构式为: ,由条件 a.能发生银镜反应说明其中含有醛基或者甲酸酯基,b.能
与 NaOH 溶液发生反应说明其中含有酚羟基或者酯基或者羧基,加上 c.分子中含有苯环结构,其结构可
能有: (邻、间、对 3 种)、 (邻、间、对 3 种)、
(4 种) (4 种)、 (2 种)和 (1 种)
共 17 种,其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰,且峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是 ,故答
案为:17; ;
(5)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成草酸二乙酯,写出合成路线:乙烯与水直接催化加成得到乙醇,
乙烯与溴水反应可以得到 1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解得乙二醇,乙二醇催化
氧化得乙二醛,乙二醛再催化氧化为乙二酸,乙二酸与乙醇反应得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯,故答案
为:
。
2.(2021 年北京朝阳)花椒毒素对血液中多种病毒有很好的灭活作用,还可用于治疗皮肤顽疾。花椒毒素
的一种中间体 L 的合成路线如下:
(1)A 属于芳香烃,其名称是_______。
(2)D 为顺式结构。B→D 的化学方程式是_________。
(3)下列关于 E 的说法正确的是________(填序号)。
a.E 的酸性弱于 G
b.E 在水中的溶解度大于 A
c.一定条件下,E 能形成网状高分子化合物
(4)G→J 的反应类型是________。
(5)已知:J→K + 2CH3CH2OH,且 K 分子含两个环状结构。
① J 中含有的官能团是醚键、_________和_________。
② K 的结构简式是_______。
(6)F 与 K 反应生成 L 的步骤如下:
中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式分别是_________、________。
答案(1)苯
(2)
(3)b c
(4)取代反应
(5)① 羟基、羰基
②
(3) 或
3. .(2020·山东等级模拟考,20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合
物的重要方法,可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 合成路线如下,回答下列问题:
已知信息如下:
①RCH==CH2―――――→1B2H6
2H2O2/OH-RCH2CH2OH
②
③RCOOCH3―――→CH3MgI ―――→CH3MgI ――→H3O+
(1)A 的 结 构 简 式 为 ____________ , B→C 的 反 应 类 型 为 ____________ , C 中 官 能 团 的 名 称 为
________________,C→D 的反应方程式为____________。
(2)写出符合下列条件的 D 的同分异构体____________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构;
②能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2;
③能发生银镜反应。
(3)判断化合物 F 中有无手性碳原子,若有用“*”标出。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1) 氧化反应 羰基、羧基
(2) 、 、
(3)
(4)
3.(2020·山东 5 月等级模拟考,20)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Robinson 成
环反应合成 I 的路线如下,回答下列问题:
A(C6H12)――→Cl2
光照 B――――――→NaOH/C2H5OH
△ C―――→KMnO4
H3O+ D―――――→CH3OH
浓硫酸,△ E(C8H14O4)―――→1醇钠
2H3O+ F( ) G(
) H( )
已知:① + ―――→1醇钠
2H3O+
②
(1)B→C 的反应方程式为________________________________________。
(2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_________________________、_______________________。
(3)C→D 和 F→G 的反应类型分别是________________________、________________。
(4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式:__________________________。
①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为 1∶3;
②有 4 种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(其他试剂任
选)__________________________________。
答案 (1) +NaOH―――→C2H5OH
△ +NaCl+H2O
(2)
(3)氧化反应 取代反应
(4) 、
(5) ――――→CH3OH
浓硫酸,△
解析 (1)B 经氢氧化钠醇溶液消去得到 C : +NaOH――――→C2H5OH
△ +NaCl+H2O。
(2)由上述分析可知化合物 E 和 I 的结构简式分别是 ; 。
(4)G 的同分异构体符合:①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为 1∶3;G 中最多含有一个酯基或
羧基,则必定含有酚羟基,G 中含有 4 个不饱和度,则 G 的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有 4
种不同化学环境的氢符合条件的有
、 。
(5)苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到 ,由已知反应① 与乙酸甲酯反应得到
,由已知反应② 与 反应得到 ,合成路
线图见答案。
4. (2020·济宁二模)有机化合物 F 合成路线如下,回答下列问题:
A(C3H6O2) ――――→1RMgCl
2H3O+ B(C7H14O2) ――――→H3O+ C(C10H18O2) ―――――→1Br2
2KNSiMe32 D( ) ――→1O3
2PPh3 E(C10H16O4) ――→KOH F(
)
已知信息如下:
①
②
③ ―――――→1Br2
2KNSiMe32
――→1O3
2PPh3
(1)A 的结构简式为__________, F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)B 与氢气加成后产物的名称为__________,B→C 的反应类型为__________,其反应的化学方程式为
__________________________________________________________。
(3)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式:______________________。
①可发生水解反应得到 M、N 两种产物,M 在一定条件下可氧化为 N;
②M、N 具有相同碳原子数,且所有碳原子一定在同一平面上。
(4)已知:R1—C≡CH+R2—CHO―→ 。写出以 CH3OH 和 CH≡CH 为原料制备
的合成路线(无机试剂任用)_________________________。
答案 (1) 醚键、羰基 (2)5-甲基-1,2-己二醇取代反应
(3) 或
(4)CH3OH ――→O2
Cu/△ HCHO ――→CH≡CH HOCH2C≡CCH2OH ――→H2
Ni/△ HOCH2CH2CH2CH2OH ――→O2
Cu/△ OHCCH2CH2CHO
――→KOH
解析 根据 C→D 的反应条件可知发生类似信息③的反应,结合 D 的结构简式以及 C 的分子式可知 C 应
为 ,E 为 ;B 发生类似信息②的反应生成 C,则 B 为 ;A 发生类型信息①
的反应生成 B,结合 A 的分子式可知 A 为 ,RMgCl 为 。
(3)D 的同分异构体满足:①可发生水解反应得到 M、N 两种产物,M 在一定条件下可氧化为 N,D 中含有
两个氧原子,则该同分异构体中含有酯基,且水解后生成的 M 为醇,N 为羧酸,且二者所含碳原子数目相
同;
②M、N 具有相同碳原子数,且所有碳原子一定在同一平面上,说明两种物质中均含有双键,D 的不饱和
度为 3,则该同分异构体中除酯基外还含有两个双键,且所有碳原子均与双键上的碳原子相连,则满足条
件的结构有:
或 。
(4)由路线中 E→F 的转化可知,2 分子 OHCCH2CH2CHO 在碱性条件下反应生成 ,由
给予信息可知,2 分子 HCHO 与 1 分子 HC≡CH 加成生成 HOCH2C≡CCH2OH,然后与氢气加成反应生成
HOCH2CH2CH2CH2OH,再催化氧化生成 OHCCH2CH2CHO,而甲醇催化氧化生成 HCHO,合成路线流程
图见答案。
5. .(2020·日照二模)吡贝地尔可用于治疗帕金森病,对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高
有一定的作用。另外对于不宁腿综合症也有治疗效果。其合成路线如下:
已知:① +RCH2Cl――→DMSO +HCl
②RNH2+R′Cl―→RNHR′+HCl
回答下列问题:
(1) 物 质 A 的 结 构 简 式 为 __________ , 检 验 A 中 非 含 氧 官 能 团 所 用 试 剂 的 先 后 顺 序 为
__________________(填化学式),物质 F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)写出 C 转化为 D 的化学方程式:_________________________________________,
D 生成 E 的反应类型为__________,试剂 Y 的结构简式为__________________。
(3)G 与 E 互为同分异构体,请写出符合下列条件的 G 的结构简式:_________(写出 1 个即可)。
①遇 FeCl3 溶液显色 ②能发生银镜反应 ③含有一个手性碳原子
(4)请结合题目中的相关信息,以物质 C、1,1-二氯乙烷、乙醛为原料,设计合成 的路线(其他
试剂任选)。
答案 (1) NaOH、HNO3、AgNO3 醚键 (2) +CH2Cl2――→DMSO +2HCl 加
成反应 (3) (或 或 )
(4)
解析 由 B 的结构简式,可推出 A 的结构简式为 ,B 至 C 是酸化,C 的结构简式为 。
由 D 的结构简式可推出 X 为 CH2Cl2,D 与 HCHO 发生加成反应生成 E,E 与 HCl 发生取代反应生成 F,F
生成吡贝地尔发生取代反应,根据吡贝地尔的结构,可推出 Y 的结构简式为 ,据此分析解答。
(3)E 的结构简式为 ,G 与 E 互为同分异构体,遇 FeCl3 溶液显色,说明有酚羟基;能发生银镜
反应,说明有醛基,含有一个手性碳原子,则该 C 原子连有 4 个不同的原子或原子团,满足上述条件的有:
、 、 。(4)C 的结构简式为 ,加上 1,1-二氯乙
烷、乙醛为原料,合成 。合成的方案为: 先与 1,1-二氯乙烷生成 ,再
与乙醛生成 ,再通过消去反应和加聚反应生成产物。
6. 化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
完成下列填空:
(1)A 的结构简式为______________________________________________________________,
E 中含氧官能团的名称为________。
(2)写出反应类型:C→D 为________反应,D→E 为________反应。
(3)写出一种符合下列条件的 B 的同分异构体:______。
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明 D 中含—CHO 的方法是___________________________________________________。
(5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 的路线(其他无机试剂任选)
(合成路线表示方式为甲――――→反应试剂
反应条件 ……乙――――→反应试剂
反应条件 目标产物)
________________________________________________________________________。
答案 (1) 羧基、羟基
(2)取代 氧化
(3) 、 、 、 、 、
(任意一种)
(4)取样,加入新制的 Cu(OH)2,煮沸,产生砖红色沉淀
(5)
解析 (1)根据分析,A 的结构简式为 ,根据 E 结构简式可知,其中含氧官能团的名称
为羧基、羟基。
(2)根据分析,C→D 为取代反应,D→E 为氧化反应。
(3)B 的结构简式为 ,其同分异构体是芳香族化合物,说明结构中含有苯环,能发生银镜反
应说明结构中含有—CHO 结构,结构中有 4 种不同化学环境的氢原子,则符合条件的 B 的同分异构体有
、 、 、 、 、 (任
写一种即可)。
(4)证明 D 中含—CHO,可利用醛基的性质,方法为取样,加入新制的 Cu(OH)2,煮沸,产生砖红色沉淀。
(5)由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 ,首先 与氢氧化钠溶液加热条件下发生水
解生成 ,再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成 ; 和溴单质在溴化铁作用下
生 成 溴 苯 , 溴 苯 与 在 题 干 流 程 中 A→B 的 反 应 条 件 下 生 成 , 反 应 流 程 为
。
7. 高脂血能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病,已成为现代人的健康杀手之一。下图是一种治
疗高血脂的新药 J 的合成路线:
已知:
①
回答下列问题:
(1)A 是一种芳香烃,其名称为________,B→C 的反应条件为________,C→D 的反应类型为________。
(2)J 中所含官能团的名称是________。
(3)写出 H 与新制的 Cu(OH)2 反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14,则符合下列条件的 W 的可能结构共有________种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物;②遇 FeCl3 溶液显紫色;③能发生银镜反应。
其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 吸 收 峰 , 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶2∶1∶1 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
(5)肉桂醛具有特殊的香味,可作为植物香料使用。以 A 和乙醛为原料制备肉桂醛( )的合
成路线有多种,请将下列合成路线中的相关内容补充完整,有机物写结构简式,无机物写分子式,其他无
机试剂任选。
答案 (1)甲苯 NaOH 水溶液,加热 氧化反应
(2)酯基
(3) +2Cu(OH)2+NaOH――→△ +Cu2O↓+3H2O
(4)13
(5)
解析 (1)A 的名称为甲苯,B→C 为氯原子的取代反应,反应条件为 NaOH 水溶液,加热;根据 C 和 D 的
分子式,反应去氢,则反应类型为氧化反应。
(2)I 中含有羟基与 E 发生酯化反应生成 J ,则 J 中所含官能团的名称是酯基。
(3)H 的 结 构 简 式 , H 与 新 制 的 Cu(OH)2 反 应 的 化 学 方 程 式 为
+2Cu(OH)2+NaOH――→△ +Cu2O↓+3H2O。
(4)E 为苯甲酸,化合物 W 的相对分子质量比 E 大 14,则 W 比 E 多 1 个 CH2 原子团;W 遇 FeCl3 溶液显紫
色,说明 W 中含酚羟基;能发生银镜反应,说明 W 中含有醛基;故满足条件的 W 的结构有:含 2 个侧链
为—OH、—CH2CHO,有邻、间、对 3 种;含有 3 个侧链为—OH、—CHO、—CH3,而—OH、—CHO 有
邻、间、对 3 种位置,对应甲基分别有 4、4、2 种位置,故满足条件的 W 共有 13 种;其中核磁共振氢谱
有 5 组吸收峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
(5)以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛( ),苯与氯气发生取代反应生成 ,然后
水解生成苯甲醛,苯甲醛与乙醛在稀碱溶液中反应生成 ,最后发生羟基的消去反应
生成目标产物,具体合成路线为
。
8. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前
景。PPG 的一种合成路线如下:
已知:
①烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。
②化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8。
③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质。
④R1CHO+R2CH2CHO―――→稀 NaOH 。
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为________。
(2)由 B 生成 C 的化学方程式为__________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为________________________________________________,
G 的化学名称为________。
(4)①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_________________________________________
_____________________________________________________________________________;
②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为________(填字母)。
a.48 b.58 c.76 d.122
答案 (1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)① 浓 H2SO4
△
+(2n-1)H2O
②b
解析 (1)由烃 A 的相对分子质量为 70,可求出其分子式,70
14
=5,则分子式为 C5H10;又由核磁共振氢谱
显示只有一种化学环境的氢原子可知,A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与 Cl2 发生取代反应生成单氯代
烃 B,则 B 的结构简式为 ;根据合成路线中 B→C 的反应条件(NaOH 的乙醇溶液,加热)可知,
该反应是 的消去反应,化合物 C 的结构简式为 。(3)由已知③可知,F 是甲醛,E 是乙醛;
又由已知④可知,E 和 F 生成 G 的反应类型为加成反应,G 的结构简式为 HOCH2CH2CHO,从而可写出其
化学名称。(4)①根据合成路线中 G→H 的反应条件(H2,催化剂)可知,G 与 H2 发生加成反应,H 的结构简
式为 HOCH2CH2CH2OH;根据 PPG 的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中 C→D 的反应条件(酸性 KMnO4)
可知,C 被氧化为 D(戊二酸),其结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH,D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚
反应生成 PPG,其结构简式为 ,从而写出该反应的化学方
程式。②PPG 的链节的相对质量为 172,则其平均聚合度 n=10 000
172
≈58,b 项正确。
9. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成
路线如下:
①R—OH ――→SOCl2,催化剂
△ R—Cl;
回答下列问题:
(1)B 的结构简式为________,B→C 的反应类型为________,J 中含氧官能团的名称为________,G→H 的
反应化学方程式为_______________________
______________________________________________________。
(2)写出符合下列条件的 C 同分异构体 X________(填结构简式,不考虑立体异构)。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;②与 FeCl3 溶液发生显色反应;③1 mol X 与足量金属 Na 反
应可生成 2 g H2。
(3)E 中含两个 Cl 原子,则 E 的结构简式为__________________________。
(4)写出以苯甲醇为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。
解析 根据 B 到 C 的反应物以及 C 的结构简式可知 B 到 C 发生了取代反应,B 为 ,
则 A 到 B 为苯酚的硝化反应,所以 A 为 ,D 发生信息 1 的反应生成 E,且 E 中含两个 Cl 原
子,则 E 为 ,E 和 A 发生取代反应生成 F;G 到 H 再到 I 为信息 2 的反应,根据 I
结构简式知 H 为 HOCH2CN,G 为 HCHO,I 发生酯化反应生成 J,F 和 J 发生取代反应生成 K,J 为
,结合题目分析解答。(1)根据分析可知 B 为 ;B 到 C 为酚羟基
上的氢原子被取代的过程,所以反应类型为取代反应;J 为 ,含氧官能团为酯基;G
到 H 发生信息 2 的反应,方程式为:HCHO+HCN――→催化剂 ;(2)C 的同分异构体 X 满足:①苯
环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子,说明结构对称,且至少含有一对相同的取代基;②与 FeCl3 溶液
发生显色反应说明含有酚羟基;③1 mol X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2 说明除酚羟基外还含有一个羟
基,综合分析可知 X 可能为 ;(3)根据分析可知 E 为 ;
(4)苯甲醇为 ,目标物中有酯基形成的一个六元环,六元环上含有 4 个碳,则首先需要将
苯甲醇支链上的碳链加长,羟基可以催化氧化生成醛基,根据信息 2 可知醛基和 HCN 在催化剂作用下可
加长碳链,同时生成羟基,再将—CN 转化成羧基,再进行酯化反应即可得到目标物,所以合成路线为