有机化学 有机化学的综合应用 训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习

2021 届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解 析 1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现 出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合 成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。 已知：① ② ――→ Fe/HCl 请回答以下问题： (1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。 A．酚酞的分子式为 C20H14O4 B．酚酞遇 FeCl3溶液显紫色 C．1 mol酚酞最多可与 4 mol NaOH反应 D．酚酞中有三种官能团 (2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B________；鲁米诺________。 (3)请写出 C→D的化学方程式：________________________________________。 (4)有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G的所有同分 异构体的结构简式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．含有羧基和酯基官能团； b．苯环上有两个对位取代基。 (5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图(无机试剂任选)________________ __。 2． (2020·模拟 )有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为 。由 A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其 中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106。 已知：a.—CH2OH＋—CH2OH――→ 浓硫酸 △ —CH2OCH2—＋H2O b． ――→ 稀 OH－ △ c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构： ―――――→ 分子内重排 请回答下列问题： (1)已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A 的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为 2∶2∶1 ， 则 A 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．有机物 A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂 B．有机物 X不可能有能与 Na单质发生置换反应的同分异构体存在 C．有机物 G的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 D．有机物 D分子内最多 4原子共线，且所有原子均可能共面 (3)写出 B→C的化学方程式：_______________________________________________。 (4)H是 E的同分异构体，写出满足下列条件的 H的结构简式：__________________________。 ①1 mol H能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O； ②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。 (5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂， 设计由 A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。 3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下： 已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl (1)写出化合物 C中的含氧官能团名称________。 (2)下列说法正确的是________。 A．C→D的反应类型是氧化反应 B．G的分子式为 C12H14O3 C．试剂 X在 NaOH溶液中能水解 D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应 (3)写出 E→F的化学方程式：____________________________________________________。 (4)写出化合物 B 的相邻同系物 (C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子 (5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无 机试剂任选)___________________________________________ _____。 4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I是一种用于合成 γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流 程图如下： 请回答： (1)化合物 E 的结构简式为______________________________________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基 C．A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应 D．化合物 I的分子式是 C12H10 N2O2 (3)写出 A→B的化学方程式：__________________________________________________。 (4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式： ________________________________________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式：__________________ ________________________________________________________________________。 ①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境 的氢。 (6)请设计以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流 程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。 5. ．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物 F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. ―――→ ①醇钠 ②H3O＋ Ⅱ. ――→ SOCl2 △ ―――→ R′NH2 Ⅲ. ――――――→ ①NaNH2/NH3l ②H3O＋ Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或 Z′＝COR，CONHR，COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为________________________________________，提高 A 产率的方法是 ______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式 为________________。 (2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。 (3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。 (4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 6. (2020·天津，14)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： 回答下列问题： (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B有________________组吸收峰。 (3)化合物 X的结构简式为_______________________________________________。 (4)D→E的反应类型为______________________。 (5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与 H 发生反应的是 ________________(填序号)。 a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性 KMnO4溶液 d．金属 Na (7)以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。 7. (2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中 间体的结构为 ，现在可人工合成，路线如图所示： (1)A生成 B的反应条件是__________，B生成 C的反应条件为__________。 (2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。 (3)F的结构简式为__________。 (4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下 列三个条件的 D的同分异构体共有__________种。 a．能发生银镜反应； b．苯环上有 3个取代基； c．与 FeCl3溶液发生显色反应。 (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__________。 8. ．(2020·泰安二模)化合物 G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。 (2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为 __________。 (3)在下图中用*标出 F中的手性碳原子。 (4)写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。 ①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子。其中 一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。 (5)写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。 2021 届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解 析 1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现 出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合 成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。 已知：① ② ――→ Fe/HCl 请回答以下问题： (1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。 A．酚酞的分子式为 C20H14O4 B．酚酞遇 FeCl3溶液显紫色 C．1 mol酚酞最多可与 4 mol NaOH反应 D．酚酞中有三种官能团 (2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B________；鲁米诺________。 (3)请写出 C→D的化学方程式：________________________________________。 (4)有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G的所有同分 异构体的结构简式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．含有羧基和酯基官能团； b．苯环上有两个对位取代基。 (5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图(无机试剂任选)________________ __。 答案 (1)AB (2) (3) (4) (5) ――→ Cl2 光照 ―――→ NaOH/H2O △ ――→ H＋ ――→ 浓硫酸 △ 解析 (1)根据合成图中酚酞的结构简式可知： 酚酞的分子式为 C20H14O4，故 A正确；酚酞中含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色，故 B正确；1个酚 酞分子中含有 2个酚羟基和一个酯基，所以 1 mol酚酞最多可与 3 mol NaOH反应，故 C错误；由酚酞的 结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故 D错误。 (2)用逆合成法分析得：酚酞由 B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则 B的结构简式为 ； 比较 B和 C的分子式，及 B到 C的反应条件，可知 B分子中氢原子被硝基取代生成 C，则 C的结构简式 为 ： ， 根 据 题 干 中 已 知 条 件 ① 对 比 C 和 D 的 分 子 式 可 得 反 应 ： ＋ H2N—NH2―→ ＋H2O，则 D 为 ，根据题干中已知条件②可知 D 中硝基转化为 氨基，则鲁米诺的结构简式为 。 (3)根据题干中已知条件①和对比 C和 D的分子式可知 C生成 D的化学方程式为： 。 (4)B为 ，则逆推 A为：邻苯二甲酸 ，有机物 G的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物 G比有机物 A多一个 C原子和 2个 H原子，且苯 环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以 G 可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯 、对羧基苯酚与乙酸生成的酯 ，甲酸 与对羧基苯甲醇反应生成的酯 、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应 生成的酯 。 (5)邻甲基苯甲酸与 Cl2发生取代反应生成 ， 在碱性条件下发生水解生成 ，再调整 pH使溶液呈酸性，得到 ，再与浓硫酸共热发生分子内脱水， 得到 ，合成路线见答案。 2． (2020·模拟 )有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为 。由 A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其 中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106。 已知：a.—CH2OH＋—CH2OH――→ 浓硫酸 △ —CH2OCH2—＋H2O b． ――→ 稀 OH－ △ c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构： ―――――→ 分子内重排 请回答下列问题： (1)已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A 的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为 2∶2∶1 ， 则 A 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．有机物 A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂 B．有机物 X不可能有能与 Na单质发生置换反应的同分异构体存在 C．有机物 G的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 D．有机物 D分子内最多 4原子共线，且所有原子均可能共面 (3)写出 B→C的化学方程式：_______________________________________________。 (4)H是 E的同分异构体，写出满足下列条件的 H的结构简式：__________________________。 ①1 mol H能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O； ②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。 (5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂， 设计由 A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。 答案 (1)HOCH2CH2 Cl (2)B (3)ClCH2CH2OCH2CH2Cl＋NaOH――→ 醇 △ ClCH2CH2OCH==CH2＋NaCl＋H2O (4) (5) 解 析 G 通 过 加 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 甲 ， 由 甲 的 结 构 可 知 ， G 为 ，已知 A分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元 素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为 2∶2∶1，根据流程结合已知信息 a和 G的结构简式可知 A生成 B是羟基的分子间脱水反应，B生成 C是 氯原子的消去反应，所以根据 G 的结构简式可知 A 是 HOCH2CH2Cl，B 是 ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C 是 ClCH2CH2OCH==CH2 ， 所 以 F 的 结 构 简 式 为 ， E 的 结 构 简 式 为 ，D 的结构简式为 。试剂Ⅰ可由一定条 件下炔烃与水反应制得，试剂 X的质谱图显示最大的峰值为 106，即相对分子质量是 106，根据已知信息 b结合 D的结构简式可知 X的结构简式为 ，试剂Ⅰ的结构简式为 CH3CHO，据此解答。 (2)有机物 A中含有氯原子，能发生水解反应，其水解产物是乙二醇，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确； 有 机 物 X 是 苯 甲 醛 ， 有 能 与 Na 单 质 发 生 置 换 反 应 的 同 分 异 构 存 在 ， B 错 误 ； G 为 ，有机物 G的分子式为 C13H14O3，含有苯环、碳 碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C正确；有机物 D分子内最多 4原子共线， 且所有原子均可能共面，D正确。 (4)E 的结构简式为 ，H 是 E 的同分异构体，①1 mol H 能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O，含有 2个醛基；②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条 件的结构简式为 、 。 3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下： 已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl (1)写出化合物 C中的含氧官能团名称________。 (2)下列说法正确的是________。 A．C→D的反应类型是氧化反应 B．G的分子式为 C12H14O3 C．试剂 X在 NaOH溶液中能水解 D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应 (3)写出 E→F的化学方程式：____________________________________________________。 (4)写出化合物 B 的相邻同系物 (C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子 (5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无 机试剂任选)___________________________________________ _____。 答案 (1)羰基、羟基 (2)C (3) ――――→ 浓 H2SO4 (4) 、 、 、 (5) ―――――→ 一定条件 SOCl2 ―――――→ ZnHg/HCl 解析 乙酸发生取代反应生成 ，由 B的分子式、C的结构可知，A与苯酚发生取代反应生 成 B， B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为 。 C 发生还原反应生成 D( ) 。 D 中 氯 原 子 水 解 、 酸 化 得 到 E 为 。由 G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F， F 中酚羟基上氢原子被取代生成 G，故 F 为 ，试剂 X 的分子式为 C3H5OCl，则 X的结构简式为： 。对比 G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛 尔。 (2)C 发生还原反应生成 D( )，故 A 错误；G 的分子式为 C12H16O3，故 B 错误；试剂 X为 ，含有氯原子，在 NaOH溶液中能水解，故 C正确；美托洛尔含有的官能团 有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故 D错误。 (4)B( )的相邻同系物(C9H10O2)同分异构体符合以下条件：①含有苯环，能发生银镜反应， 说明含有醛基或者甲酸酯基结构，②1H-NMR表明，分子中共有 4种 H原子，满足条件的该同分异构体见 答案。(5)苯甲酸先与 SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在 Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，合成路线流程图见答案。 4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I是一种用于合成 γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流 程图如下： 请回答： (1)化合物 E 的结构简式为______________________________________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基 C．A→B，B→C，C→D，D→F 转化过程中发生的均为取代反应 D．化合物 I的分子式是 C12H10 N2O2 (3)写出 A→B的化学方程式：__________________________________________________。 (4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式： ________________________________________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式：__________________ ________________________________________________________________________。 ①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境 的氢。 (6)请设计以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流 程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。 答案 (1)BrCH2COCH3 (2)CD (3) ＋(CH3)2SO4――→ K2CO3 ＋H2SO4 (4) (5) (6) 解析 C(C9H11NO3)和甲酸反应生成 ，利用逆推法，C是 ；B(C9H9NO5)和 氢气发生还原反应生成 ，则 B 是 ； A(C7H5NO5)和 (CH3)2SO4 生成 ，逆推可知 A是 ； 和 E反应生成 ，逆推 E 是 ；H经氧化得到 I，结合 I和 G的结构简式可知 H是 。 (2)由以上分析知化合物 A是 ，含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，故 A正确；化合 物 C是 ，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故 B正确；转化过程中，B→C发生还原反应，其余 均为取代反应，故 C错误；化合物 的分子式是 C12H12N2O2，故 D错误。 (4)H的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合 I和 G的结构简式可知 H是 。 (5)①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产 物分子中只有 2种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的同分异构体是 5. 。 5. ．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物 F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. ―――→ ①醇钠 ②H3O＋ Ⅱ. ――→ SOCl2 △ ―――→ R′NH2 Ⅲ. ――――――→ ①NaNH2/NH3l ②H3O＋ Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或 Z′＝COR，CONHR，COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为________________________________________，提高 A 产率的方法是 ______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式 为________________。 (2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。 (3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。 (4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 答案 (1)CH3COOH＋CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 解析 A―――→ ①醇钠 ②H3O＋ B( )，结合信息Ⅰ推知 A是 CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水 解，并酸化得到 C，则 C是 。C与 SOCl2在加热条件下反应生成 D，D与 反 应 生 成 E ， 结 合 信 息 Ⅱ 推 知 ， D 是 ， E 是 。 E――――――→ ①NaNH2/NH3l ②H3O＋ F(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是 (1)A是 CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取 CH3COOC2H5，化学方程 式为 CH3COOH＋CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙 醇(或乙酸)的用量等均能提高 A的产率。A的分子式为 C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子， 则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有 4个 CH2原子团，据此推出其结构简式 为 。 (2)C―→D的反应类型是取代反应；E是 ，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。 (3)由上述分析可知，C的结构简式为 ，F的结构简式为 (4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知， 和 Br2发生取代反 应生成 ，结合信息Ⅱ， 与 发生取代反应可得到 ，再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ，据此写出合成路线。 6. (2020·天津，14)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： 回答下列问题： (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B有________________组吸收峰。 (3)化合物 X的结构简式为_______________________________________________。 (4)D→E的反应类型为______________________。 (5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与 H 发生反应的是 ________________(填序号)。 a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性 KMnO4溶液 d．金属 Na (7)以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。 答案 (1)H2C==CHCH2CHO、 、 、 (2)4 (3) (4)加成反应 (5)C13H12O3 羰基、酯基 (6)1 a (7) 解析 (1)A( )的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有—CHO，可能的结构有 H2C==CHCH2CHO、 ，考虑顺反异构有 、 。 (2)B的结构简式为 H3C—C≡C—CH2—CH2—OH，则核磁共振氢谱中有 4种不同化学环境的氢原子，即有 4组吸收峰。 (3)根据流程图中 C＋X―→D知，C中的—OH与 X反应生成 D中的酯基，则 X中有—COOH，所以 X为 。 (4)结合题给已知信息与流程图可知，D―→E的反应类型为加成反应。 (5)F的结构简式为 ，其分子式为 C13H12O3；由 G的结构简式可知，G所含官能团的名称为羰基、 酯基。 (6)H的结构简式为 ，*标示的碳原子为手性碳原子；H中有—OH，能与金属 Na反应；有酯基， 可与 NaOH溶液反应；有—OH、苯环连接—CH3，能与酸性 KMnO4溶液反应，故不能与 H发生反应的是 CHCl3。 7. (2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中 间体的结构为 ，现在可人工合成，路线如图所示： (1)A生成 B的反应条件是__________，B生成 C的反应条件为__________。 (2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。 (3)F的结构简式为__________。 (4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下 列三个条件的 D的同分异构体共有__________种。 a．能发生银镜反应； b．苯环上有 3个取代基； c．与 FeCl3溶液发生显色反应。 (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__________。 答案 (1)氢氧化钠水溶液，加热(或 NaOH――→ 水 △ ) 铜或银作催化剂，加热(或――→ Cu或 Ag △ ) (2)①④⑤⑦ (3) (4)n ――――→ 一定条件 10 (5) 解析 (1)A生成 B是卤代烃的水解；B生成 C是醇氧化为醛。(2)取代反应是有机物分子中的原子或原子 团被其他的原子或原子团代替的反应。(3)由 可逆推 F的结构简式。(4)D分子中含有 碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式是 n ――――→ 一定条件 ；a.能发生银镜反应，说明含有醛基；b.苯环上有 3个取代 基；c.与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则 3个取代基分别是—OH、—CHO、—CH==CH2， 3个不同的取代基在苯环上的位置异构有 10种，所以符合条件的 D的同分异构体有 10种。(5)乙烯和水发 生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸在 SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为 苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成 ，合成路线为 。 8. ．(2020·泰安二模)化合物 G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备： 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。 (2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为 __________。 (3)在下图中用*标出 F中的手性碳原子。 (4)写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。 ①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子。其中 一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。 (5)写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。 答案 (1)加成反应 羰基、醚键 C11H9O3FS (2) (3) (4) (或 ) (5) 解析 (1)对比 A、B的结构可知， 中碳碳双键中一个碳碳键断裂，反应生成 B，则反应类型为加 成反应；物质 G结构简式是 ，可知其中含氧官能团名称为羰基、醚键；E结构简式为 ，可知其分子式是 C11H9O3FS。 (2)C与 B互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，说明 C含有羧基，C能与 SOCl2发生取代反应生成 D，可知 C的羧基中羟基被氯原子取代生成 D，故 C的结构简式为 。(3)手性碳原子是连接 四个不同的原子或原子团的碳原子，结合 F的结构简式可知，该分子中含有 1个手性碳原子，用*表示为： 。(4)D的一种同分异构体满足：①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应， 两种水解产物均含有三种不同环境的 H原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物 既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为 或 。 (5) 模 仿 路 线 图 中 G 的 合 成 ， 甲 苯 氧 化 生 成 ， 然 后 与 乙 醇 反 应 生 成 ， 与 NH2NH2·H2O反应生成 ，最后与 乙酸反应生成 ，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，其合成路线流程图见答案。