有机化学 有机物的命名、结构与性质——突破有机选择题学案及训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习

2021 届高三化学二轮复习——有机物的命名、结构与性质 ——突破有机选择题学案及训练 知识梳理 一、有机物的共线与共面 1．六个有机物结构的基本模型 (1)甲烷分子为正四面体型结构，分子中有且只有 3 个原子共面。凡是碳原子与其他 4 个原 子形成共价单键时，与碳原子相连的 4 个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要 出现 1 个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为 120°。若某有机物 分子结构中出现 1 个碳碳双键，则至少有 6 个原子共面。 (3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为 120°。若某有机物分子结 构中出现 1 个苯环，则至少有 12 个原子共面。 (4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。 (5)乙炔分子为直线形结构，分子中 4 个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中 只要出现 1 个碳碳叁键，至少有 4 个原子共线。 (6)HCN 分子为直线形结构，分子中 3 个原子在同一条直线上。 2．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤 (1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如 烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。 (2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙 炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。 (3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪 些原子可以旋转到不同的位置。 (4)根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个 数。 二、同系物和同分异构体 1．同系物 (1)同系物的概念：结构相似，分子组成上相差 1 个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互 称为同系物。 (2)同系物的特点 a．同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成 通式相同。 b．同系物间相对分子质量相差 14 的整数倍。 c．同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” ①CH3—CH2—CH3 与 CH4 互为同系物(√) ②所有的烷烃都互为同系物(×) ③分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物(×) ④硬脂酸和油酸互为同系物(×) ⑤丙二醇和乙二醇互为同系物(√) ⑥甘油和乙二醇互为同系物(×) 2．同分异构体 (1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相 同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体的特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体可以属于同一类物质，如 CH3CH2CH2CH3 与 ；可以属于不同 类物质，如 CH3CH2OH 与 CH3—O—CH3；也可以是有机物和无机物，如 NH4CNO 与 CO(NH2)2。 (3)同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 三、有机物的命名 1．烃类物质的命名 (1)烷烃的系统命名 示例： 的名称为 2,2-二甲基-4-乙基己烷。 (2)烯烃和炔烃的系统命名 示例： 的名称为 3,3,6-三甲基-4-辛烯。 (3)苯的同系物的系统命名 ①苯作为母体，将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为 1 号，依照烷烃命名时的编序号 原则，依次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出 取代基的编号和名称，最后加上“苯”。如： 为甲苯、 为乙苯、 为 异丙苯； 为邻二甲苯或 1,2-二甲苯； 为间二甲苯或 1,3-二甲苯； 为对二甲苯或 1,4-二甲苯。 ② 对 较 复 杂 的 苯 的 同 系 物 命 名 时 ， 可 把 侧 链 当 作 母 体 ， 苯 环 当 作 取 代 基 。 如 ： 可命名为 2,4-二甲基-3-苯基戊烷。 2．烃的衍生物的命名 (1)卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离 卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃，用二、 三、四等表示卤素原子的个数。如 的名称为 3-甲基-2-氯丁烷。 (2)醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上 的 碳 原 子 依 次 编 号 ， 写 名 称 时 ， 将 羟 基 所 连 的 碳 原 子 的 编 号 写 在 某 醇 前 面 。 如 的名称为 4,4-二甲基-2-戊醇。 (3)醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基永远在链端，因此不需要 指 出 官 能 团 的 位 置 ， 剩 余 烃 基 的 命 名 与 其 对 应 的 烃 的 命 名 相 同 ， 如 的名称是 3,4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元 羧酸，用二、三、四等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。 (4)酯：将相应的羧酸和醇按顺序写在一起，然后将醇改为酯，称为“某酸某酯”。 四、糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质 1．糖类性质巧突破 (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用 此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 (2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 C12H22O11 蔗糖 ＋H2O―――→稀 H2SO4 △ C6H 12O6 葡萄糖 ＋C6H 12O6 果糖 2．油脂性质轻松学 (1)归类学性质 油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常 见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还 具有不饱和烃的性质)。 (2)对比明“三化” 油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱 和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化； 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 (3)口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸 (C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜 帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 方法 在轻金属盐或铵盐作用下，蛋 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、 同 点 白质从溶液中凝聚成固体析出 酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 4.化石燃料利用一扫清 (1)煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、 硫等元素。 ①煤的干馏 a．原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过 程。 b．煤的干馏产物 焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。 ②煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制水煤 气。化学方程式为 C＋H2O(g)===== 高温 CO＋H2。 ③煤的液化 a．直接液化：煤＋氢气――→催化剂 高温 液体燃料 b．间接液化：煤＋水――→高温 水煤气――→催化剂 高温 甲醇等 (2)天然气的综合利用 ①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 ②天然气与水蒸气反应制取 H2 原理：CH4＋H2O(g)――→高温 催化剂 CO＋3H2。 (3)石油的综合利用 ①石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量 N、S、P、 O 等。 ②石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分 获得各种燃料用油 馏产物 催化裂化 把相对分子质量较大的烃断裂成相对 分子质量较小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯等化工原料 (4)三大合成材料 ①三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。 ②聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2―→ CH2—CH2 ，单体为 CH2==CH2，链节为 —CH2—CH2—，聚合度为 n。 (5)化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这 一操作可分离、除杂、提纯物质。 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借 助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的 操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱 外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分 的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦 就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 五、官能团与性质 常见官能团及其性质 官能团 结构 性质 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳叁键 —C≡C— 易加成、易氧化 卤原子 —X(X 表示 Cl、Br 等) 易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易 消去(如溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生 成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在 酸性 K2Cr2O7 溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸 性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚 晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如 苯酚遇 FeCl3 溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 羰基 易还原(如 在催化加热条件下还原为 ) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与 NaOH 溶液反 应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发 生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性 水解，乙酸乙酯在 NaOH 溶液、加热条件下发生碱 性水解) 醚键 R—O—R(R′) 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： ――→Fe HCl 强化训练 一、有机物的共线与共面 1．CH3—CH==CH—C≡CH 有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子 共面，最多有________个原子共面。 答案 4 8 9 2．CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH 中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线 上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子 数为________，最多共面的原子数为________。 答案 4 3 6 8 12 3． 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 ________个。 答案 20 规律总结 1.熟记规律 单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有 4 个原子共线。 (4)结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。 (5)正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘( )、蒽( )、甲醛( ) 直线结构：乙炔。 (6)与饱和碳(CH4 型)直接相连的原子既不共线也不共面； 与 或 或 或 直接相连的原子共面；与—C≡C—直 接相连的原子共线。 碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。 2．审题要求 看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。 二、同分异构体 4．下列判断正确的打“√”，错误的打“×” (1)C6H14 的同分异构体有四种，其沸点各不相同(×) (2)乙醇与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体，均可与金属钠反应(×) (3)丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的 3 种一氯代物(×) (4) 和 、 和 都属于同一种物质(√) (5) 的同分异构体只有 和 两种(×) (6)螺[2.2]戊烷( )的二氯代物超过两种(√) 三有机物的命名 5．按要求回答下列问题： (1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是______________；将其命名为“3- 甲基丁烷”，错误原因是___________________________________________；正确的命名： ________________________________________________________________________。 (2) 的名称是_______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出下列物质的结构简式： ①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：_________________________________________________； ②3-甲基-1-丁烯：____________________________________________________________。 答案 (1)主链选错 编号错 2-甲基丁烷 (2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 (3)① ② 解析 (2)选最长碳链为主链，从离支链最近的一端给主链上的碳原子编号，正确命名：2,5- 二甲基-4-乙基庚烷。(3)根据名称写结构的步骤：①写出主链碳原子的结构；②编号；③在 相应的位置加官能团或取代基。 6．命名下列有机物： (1)ClCH2COOH 的化学名称为________。 答案 氯乙酸 (2) 的化学名称为________。 答案 苯甲醛 (3) 的化学名称为________________。 答案 2-丙醇(或异丙醇) (4) 的化学名称为____________。 答案 三氟甲苯 (5) 的化学名称为____________。 答案 乙二酸二乙酯 (6) 的化学名称为__________。 答案 2-丁醇 (7) 的化学名称为____________。 答案 2-甲基-2-氯丙烷 四、糖类、油脂、蛋白质、化石燃料的性质判断 7．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油(×) (2)在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳(×) (3)在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性(√) (4)油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应(×) (5)油脂皂化反应可用酸作催化剂(×) (6)淀粉溶液中加入硫酸，加热 4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成(×) (7)福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本(√) (8)花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物(×) (9)只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽(×) (10)向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解(√) (11)向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现 砖红色物质，说明淀粉未水解(×) (五)官能团与性质 8．1 mol 有机物 A 的结构简式为 ， 最 多 能 消 耗 ________ mol Na 、 消 耗 ________ mol NaOH、消耗________mol NaHCO3。 答案 4 2 1 解析 1 mol A 中含有 3 mol 羟基和 1 mol 羧基，故最多可与 4 mol Na 反应；1 mol A 中含有 1 mol 酚羟基和 1 mol 羧基，可与 2 mol NaOH 反应；1 mol A 中含有 1 mol 羧基，可与 1 mol NaHCO3 反应。 9．有一种有机化合物，其结构简式如图所示： 回答下列问题： (1)在一定条件下，1 mol 该物质最多能与________mol NaOH 完全反应。 (2)在一定条件下，1 mol 该有机物与溴水反应，最多能消耗________mol Br2。 (3)在 Ni 催化下，1 mol 该物质可以和________mol H2 发生加成反应。 答案 (1)8 (2)4 (3)6 10．按要求回答下列问题： (1)CPAE 是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示： ①1 mol 该有机物最多可与________mol H2 发生加成反应。 ②写出该物质在 NaOH 溶液中水解生成的两种产物的结构简式：_______________________、 ________________________________________________________________________。 (2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成： 香草醛 青蒿酸 下列说法正确的打“√”，错误的打“×” ①用 FeCl3 溶液可以检验出青蒿酸中的香草醛( ) ②香草醛可与浓溴水发生反应( ) ③香草醛中含有 4 种官能团( ) ④1 mol 青蒿酸最多可与 3 mol H2 发生加成反应( ) ⑤可用 NaHCO3 溶液检验出香草醛中的青蒿酸( ) 答案 (1)①7 ② (2)①√ ②√ ③× ④× ⑤√ 11．按要求回答问题： (1)1 mol ①消耗________ mol NaOH。 ②消耗________ mol H2。 (2)1 mol ①消耗________ mol NaOH。 ②消耗________ mol H2。 答案 (1)①6 ②3 (2)①4 ②8 总结归纳 1．醇羟基、酚羟基和羧基的比较 物质 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 酸性 中性 很弱，比 H2CO3 弱 强于 H2CO3 与 Na 能反应 能反应 能反应 与 NaOH 不能反应 能反应 能反应 与 Na2CO3 不能反应 能反应 能反应 与 NaHCO3 不能反应 不能反应 能反应 因此，(1)乙醇、苯酚、乙酸分子中羟基氢原子活泼性依次增强；(2)酸性：羧酸＞碳酸＞苯 酚＞醇；(3)与 NaHCO3 反应产生 CO2 是羧基存在的标志。 2．记准几个定量关系 (1)1 mol 醛基消耗 2 mol Ag(NH3)2OH，生成 2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol 甲醛消耗 4 mol Ag(NH3)2OH。 (2)1 mol 醛基消耗 2 mol Cu(OH)2，生成 1 mol Cu2O 沉淀、3 mol H2O。 (3)和 NaHCO3 反应生成气体：1 mol —COOH 生成 1 mol CO2 气体。 (4)和 Na 反应生成气体：1 mol —COOH 生成 0.5 mol H2； 1 mol —OH 生成 0.5 mol H2。 (5)和 NaOH 反应 1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗 1 mol NaOH； 1 mol (R 为链烃基)消耗 1 mol NaOH； 1 mol 消耗 2 mol NaOH。