有机化学 分子式、结构式的确定 学案及训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习

2021 届高三化学二轮复习——分子式、结构式的确定学案及 训练 核心知识梳理 1．有机物分子式的确定 (1)实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相 对分子质量确定分子式。 (2)直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该有机物中各元素原 子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 (3)燃烧法：①根据燃烧产物的质量或物质的量确定。 ②根据燃烧方程式确定：CxHyOz＋(x＋y 4 －z 2)O2――→点燃 xCO2＋y 2H2O。 (4)通式法：根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的 n，得出有机物的 分子式。 2．根据波谱确定有机物分子结构 由有机物的分子式确定其结构式，可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能 团或化学键的种类，可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目，再确 定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类，吸收峰面积之比＝氢原子数目之 比。 强化训练 1.电炉加热时用纯 O2 氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃 烧法确定有机物分子式常用的装置。 (1) 产 生 的 O2 按 从 左 到 右 的 流 向 ， 所 选 装 置 各 导 管 的 正 确 连 接 顺 序 是 ________________________________________________________________________(填接口 字母)。 (2)C 装置中浓硫酸的作用是___________________________________________________。 (3)D 装置中 MnO2 的作用是____________________________________________________。 (4)燃烧管中 CuO 的作用是_____________________________________________________。 (5)若实验中所取样品只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种，准确称取 0.92 g 样品，经充 分反应后，A 管质量增加 1.76 g，B 管质量增加 1.08 g，则该样品的实验式为________。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 ________。 (7)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分 子式是________(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为________。 答案 (1)g→f→e→h→i→c(或 d)→d(或 c)→a(或 b)→b(或 a) (2)干燥 O2 (3)催化剂，加快 O2 的生成 (4)使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH 解析 该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。 实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求 C 元素的质量，由 水的质量可求得 H 元素的质量，结合有机物可求出 O 元素的质量，由此即可确定有机物分 子 C、H、O 的个数比，也就确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，还需知道 该有机物的相对分子质量。A 管质量增加的 1.76 g 为 CO2 的质量，n(CO2)＝ 1.76 g 44 g·mol－1 ＝0.04 mol，B 管质量增加的 1.08 g 为 H2O 的质量，则 n(H2O)＝ 1.08 g 18 g·mol－1 ＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，据质量守恒可知样品中含 n(O)＝0.92－0.04×12－0.12×1 g 16 g·mol－1 ＝0.02 mol，可知样品中 N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.04∶0.12∶0.02＝2∶6∶1，实验式为 C2H6O。 归纳总结 ：有机物实验式的确定 (1)实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。 (2)若有机物分子中 w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，则 N(C)∶N(H)∶N(O)＝a% 12 ∶b% 1 ∶c% 16 ， 即可得到实验式。 (3)实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成， 如某有机物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O；若 燃烧产物 CO2 中碳元素的质量和燃烧产物 H2O 中氢元素的质量之和等于原有机物的质量， 则原有机物中不含氧元素。 2. 根据研究有机物的步骤和方法填空： (1)测得 A 的蒸气密度是同状况下甲烷的 4.375 倍。则 A 的相对分子质量为________。 (2)将 5.6 g A 在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重 7.2 g 和 17.6 g。则 A 的实验式为________；A 的分子式为________。 (3)将 A 通入溴水，溴水褪色，说明 A 属于________，若不褪色，则 A 属于________。 (4)A 的核磁共振氢谱如图： 综上所述，A 的结构简式为________。 答案 (1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烃 环烷烃 (4) 解析 (1)根据公式 M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为 16×4.375＝70。(2)由 A 的燃烧反应知，5.6 g A 含 m(C)＝17.6 g×12 44 ＝4.8 g，m(H)＝7.2 g× 2 18 ＝0.8 g，确定该有机 物只含碳、氢两种元素，实验式为 CH2，设分子式为(CH2)n，则 12n＋2n＝70，n＝5，分子 式为 C5H10。(3)符合分子式为 C5H10 的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不 能，则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有 4 个吸收峰，吸收峰面积之比为 1∶1∶2∶6， 则 符合题意。 3. 按要求回答下列问题： (1)有机物 X 的分子式为 C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物 Y 的结构可能有 和 两种，要对其结构进行物理方 法鉴定，可用________。 ①若有机物 Y 为 ，则红外光谱中应该有__________个振动吸收；核磁共振 氢谱中应有________个峰。 ②若有机物 Y 为 ，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢 谱中应有________个峰。 答案 (1)AB (2)红外光谱法 ①5 2 ②3 2 解析 (1)A、B 项都有两个—CH3，且不对称，都含有 C==O、C—O—C，所以 A、B 项符 合图示；C 项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D 项中没有 C—O—C，且—CH3 为 对称结构。 (2)① 中，化学键有 C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中 共有 5 个振动吸收；分子中含有 2 种氢(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有 2 个吸收 峰。 ② 中，化学键有 C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有 3 个振动 吸收；分子中含有 2 种氢(—CH3、 )，所以核磁共振氢谱中应有 2 个峰。