有机化学 限制条件同分异构体的书写 学案及训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习

2021 届高三化学二轮复习——限制条件同分异构体的书写 学案及训练 核心知识梳理 1．同分异构体的种类 (1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3 与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3 与 CH2==CHCH==CH2 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、 环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2(n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、 羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO 与 CnH2n－6O(n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 、 与 CnH2n＋1NO2(n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序， 可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异 构→官能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同 分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。 (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再 对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 强化训练 1．以 C9H10O2 为例按限制条件书写同分异构体 (1)有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3 溶液反应；苯环 上的一氯代物只有 3 种；苯环上只有 1 个取代基。 答案 、 (2)有 5 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3 溶液反应；苯环 上的一氯代物只有 2 种；苯环上有 2 个取代基。 答案 (3)有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3 溶液反应；苯环 上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 3 个取代基。 答案 、 、 、 (4)有 5 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上 有 1 个取代基。 答 案 、 、 、 (5)有 5 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇 FeCl3 显紫色；苯环上 的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基。 答案 (6)有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯 环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基。 答案 、 (7)有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇 FeCl3 显紫色；苯环上的一氯代物只 有 2 种；苯环上有 2 个取代基。 答案 、 2．按要求书写同分异构体 (1)写出与 E( )互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱 为两组峰，峰面积比为 1∶1) ________________________________________________________________________。 答案 、 (2)X 与 D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X 的核 磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 3∶3∶2。写出 3 种符合上述条件 的 X 的结构简式____________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、 CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写三种) (3)W 是 的同分异构体，具有下列结构特征：ⅰ.属于萘( )的一元取 代 物 ； ⅱ. 存 在 羟 甲 基 (—CH2OH) 。 写 出 W 的 一 种 可 能 的 结 构 简 式 ： ________________________。 答案 (或 ) 总结归纳：常见限制条件与结构关系总结