1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团
的引入
—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′
＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2 或 HX；R—OH＋HX
R—OH 和 R—X 的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；
R—COOR′＋H2O
—COO— 酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被 保 护
的 官 能
团
被保护的官能团性质 保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性
高锰酸钾溶液氧化
①用 NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
NaOH 溶液
H＋
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转
化为酚： CH3I
HI
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性
高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳双
键
易与卤素单质加成，易被氧气、
臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶
液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用 NaOH 醇溶
液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化
乙 醇 ( 或 乙 二 醇 ) 加 成 保 护 ：
――――→CH3CH2OH ――――→H＋/H2O
2.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长
碳链
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl――→Na R—R＋2NaCl
CH3CHO――――――→CH3CH2MgBr
H＋/H2O
R—Cl――→HCN R—CN――→H＋
H2O R—COOH
CH3CHO――→HCN ――→H＋
H2O
nCH2==CH2――→
催化剂
nCH2==CH—CH==CH2――→
催化剂
2CH3CHO―――――→NaOH 稀溶液
＋R—Cl――→AlCl3 ＋HCl
＋ ――→AlCl3 ＋HCl
＋ ――→HCl ＋(n－1)H2O
缩短
碳链
＋NaOH――→CaO
△
RH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2――→O3
Zn/H2O R1CHO＋R2CHO
3．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO――――→NaOH 稀溶液
――→
浓硫酸
△4．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以 CH2==CHCH3 为主要原料(无机试剂任用)设计 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图
(须注明反应条件)。
CH2==CHCH3――→Cl2 ――――→NaOH/H2O
△
――→O2/Cu
△
――→O2
催化剂 ――→H2/Ni
△(2)以分子骨架变化为主型
如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图
(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
―――――→H2
催化剂，
△
――→HBr
――→NaCN ――→H3O＋
――――→CH3CH2OH
浓硫酸，
△(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
―――→CH3NO2 ――→
浓硫酸
△香兰素 A
――→H2 ――→Zn—Hg
HCl
B C
―――→
一定条件
D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及
转化为氨基的过程)
――→O2/Cu
△
――→CH3NO2
――→
浓硫酸
△
――→H2
―――→Zn—Hg
HCl
类型一：逆合成分析法
例 1 以 和 为原料合成 ，请用合成反应的流程图表示出最
合理的合成方案（注明必要的反应条件）。
提示：①
②RCH2CH＝CH2+Cl2
500 C RCHClCH＝CH2+HCl；
③合成反应流程图可表示如下图（无机试剂可任选）。
A 反应物
反应条件 B 反应物
反应条件 C……→H
【思路点拨】本题可用逆合成法解答，其思维过程为：
【答案】
【解析】逆合成分析思路为：
由此确定可按以上 6 步合成 。
【总结升华】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标
化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，
而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。依次倒推，最后
确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
类型二：有机框图题
例 2 有机化合物 J 是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有 3 个六元环。其中一种
合成路线如下：
已知：
①A 既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应，其苯环上有两种不同化学环
境的氢原子；
②有机物 B 是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平；
③
请回答以下问题：
（1）A 中含有的官能团的名称是________。
（2）写出下列有机反应类型：B→C________，F→G________，I→J________。
（3）写出 F 生成 G 的化学方程式：________。
（4）写出 J 的结构简式：________。
（5）E 的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的 E 的同分异构体的结构简式：
________。
①能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应
【思路点拨】根据题给信息和流程图知，A 为对羟基苯甲醛，B 为乙烯，C 为乙醇，D
为乙醛，F 为 E（ ）和银氨溶液反应后再经酸化后的产物，即
，G 为 ，H 为 ，I
为 ，J 为 。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）加成反应 消去反应 取代反应（或酯化反应）
（3）
（4）
（5）
【解析】（1）根据信息①知 A 为对羟基苯甲醛，含有的官能团的名称是（酚）羟基、
醛基。（2）B→C 为乙烯转化为乙醇，是加成反应；F→G 是醇的消去反应，I→J 是醇和酸
发生的酯化反应。（5）根据题意，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生
银镜反应，说明含有醛基；由③知两个取代基在对位；能发生水解反应，说明含有酯基，故
符合要求的 E 的同分异构体的结构简式为 。
【总结升华】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的
中间体，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系，逐步推向合成的目标
有机物。
实际解答题目时，往往是正向合成法与逆向合成法两者联合应用。
1．化合物 H 是一种改善睡眠的药物，其中一种合成路线如下：
已知： +R3—C≡C—Na i.液氨
ii.酸化
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______；E 的结构简式为______。
(2)A→B 反应所需的试剂及条件分别为_______。
(3)G 中含氧官能团的名称为___；由 C 和 F 合成 G 的反应类型(酸化前)为____。
(4)由 G 合成 H 的第一步反应的化学方程式为_____。
(5)写出能同时满足下列条件的 H 的所有同分异构体的结构简式：____。
①遇 FeCl3 溶液显紫色；
②1mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液反应最多能消耗 2 mol NaOH；
③环上有 4 个侧链；
④核磁共振氢谱有四组峰。
(6)参照题干中的反应流程及题给信息，写出以乙炔和甲醛为起始原料合成 1，3-丁二烯的合
成路线________(无机试剂任选)。
【答案】(1)1,2-二溴乙烷 (2)NaOH 醇溶液，
△
(3) 羟基 加成反应
(4) +COCl2 一定条件 +HCl(5)
、
(6) CH CH
i.
ii.
Na HCHO
NaCCNa
液氨
酸化液氨
2H催化剂 Δ
浓硫酸
【分析】
D( )与 H2 发生加成反应生成 E( )， 与 O2 在 Cu 作催化剂并加热条件下
发生催化氧化反应生成 F( )。
【详解】
(1)CH2BrCH2Br 为饱和烷烃的二溴代物，其名称为 1,2-二溴乙烷；由分析可知，E 的结构简
式为 ；
(2)CH2BrCH2Br 转化为 过程中不饱和度增加，反应为卤代烃消去反应，因此反应
条件及试剂为 NaOH 醇溶液，
△
；
(3)由 G 的结构简式可知，G 中含氧官能团的名称为羟基；由 C 和 F 合成 G(酸化前)的反应
为“已知信息”反应可知，其反应类型为加成反应；
(4) 与 COCl2 在一定条件下反应生成 ， 中
Cl 原子与 NH3 发生取代反应生成 H，因此由 G 合成 H 的第一步反应的化学方程式为
+COCl2 一定条件 +HCl；
(5)H 的分子式为 C9H13O2N，根据条件①知该同分异构体中含有酚羟基；根据条件②知该同
分异构体中含有 2 个酚羟基；根据条件④知该同分异构体中含有 4 种氢原子，结合条件③综
合分析知符合这四个条件的 H 的所有同分异构体为 、
；
(6)以乙炔和甲醛为起始原料合成 需要增长碳链，因此可参照 C 与 F 反应生成 G
的条件，由此可知合成路线为 CH CH
i.
ii.
Na HCHO
NaCCNa
液氨
酸化液氨
2H催化剂 Δ
浓硫酸
。
2．3，4-二羟基肉桂酸(H)是止血升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如下
图所示。
已知： R—CHO+R'—CH2
NaOH溶液
请回答下列问题：
(1) X 的化学名称为___________，A 中含氧官能团的名称是___________。
(2)有机物 D 是 X 的同系物，其相对分子质量比 X 大 28，核磁共振氢谱有四组峰，写出
D 发生催化氧化反应的化学方程式___________。
(3)R 的结构简式为___________，其 Y+R→Z 的反应类型为___________。
(4)下列关于有机物 H 的说法正确的是___________(填字母)。
a．1mol H 最多能和 3molBr2 反应
b．一个 H 分子中最多有 8 个碳原子共平面
c．H 的分子式为 C9H8O4
d．等量的 H 分别与足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反应消耗它们的物质的量之比为 3：3：
1
(5)T 是 Z 的芳香族同分异构体，已知①1molT 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 1molCO2 ②
两个氯原子直接连在苯环上且处于间位③只含有一个甲基，则 T 的结构有___________种
(不考虑立体异构)。
(6)设计用乙醛为原料制备 CH2=CH -CH=CH2 的合成路线，其他无机试剂任选___________。
【答案】(1)乙醇 醛基 (2) 2(CH3)2CHCH2OH+O2
Cu/Ag
Δ 2(CH3)2CHCHO + 2H2O
(3) 加成反应 (4) cd (5) 11
(6)CH3CHO NaOH溶液 2H
催化剂，Δ 浓硫酸
加热
CH2=CH-CH=CH2
【分析】
乙烯与水发生加成反应生成 X 为 CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成 Y 为 CH3CHO，对比
Y、Z 的结构简式结合题给信息可知 R 为 ，Z 在浓硫酸作用下发生消去反应生
成 A 为 ，氧化生成 B 为 ，水解可成为目标
产物。
【详解】
(1) 由以上分析可知 X 为乙醇，A 为 ，其含氧官能团为醛基，故答案
为：乙醇，醛基；
(2)已知 X 为 CH3CH2OH，有机物 D 是 X 的同系物，其相对分子质量比 X 大 28，核磁
共振氢谱有四组峰，则 D 为(CH3)2CHCH2OH，其催化方程式为 2(CH3)2CHCH2OH+O2
Cu/Ag
Δ 2(CH3)2CHCHO + 2H2O，故答案为：2(CH3)2CHCH2OH+O2
Cu/Ag
Δ 2(CH3)2CHCHO + 2H2O；
(3) R 为 ，Y 为 CH3CHO，Z 为 ，那么
CH3CHO+ → 为加成反应，故答案为： ，加
成反应；
(4)H 为
a．1mol H 最多能和 4molBr2 反应，其中 3mol Br2 在苯环上发生取代反应，1mol Br2 与 C=C
发生加成反应，故 a 错误；
b．苯环是平面结构，CH=CH-C 也是平面结果，所以一个 H 分子中最多有 9 个碳原子共
平面，故 b 错误；
c．由其分子式可知，H 的分子式为 C9H8O4，故 c 正确；
d．H 中的具有的 2mol 酚羟基和 1mol 羧基就与 3mol Na、NaOH 反应，NaHCO3 只与 1mol
羧基反应，所以等量的 H 分别与足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反应消耗它们的物质的量
之比为 3：3：1，故 d 正确；
故选 cd；
(5)Z 的分子是为 ，T 是 Z 的芳香族同分异构体，已知①1molT 与足量
碳酸氢钠溶液反应生成 1molCO2 ，说明含有 1 个-COOH，②两个氯原子直接连在苯环上且
处于间位 ③只含有一个甲基，符合题意得含有一个取代基的 3 种，含有两个取代
基的由 8 种，故答案为 11；
(6) CH3CHO NaOH溶液 2H
催化剂，Δ 浓硫酸
加热
CH2=CH-CH=CH2，故答案为：CH3CHO NaOH溶液 2H
催化剂，Δ
浓硫酸
加热 CH2=CH-CH=CH2。
3．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物 I 的路线如下：
已知：①
②RCHO 2HOOCCH COOH
吡啶，Δ RCH=CHCOOH③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：
RCH=CHOH→RCHCHO
请回答下列问题：
(1)化合物 A 的名称是___________；B→C 的反应类型是___________。
(2)化合物 I 中含氧官能团的名称是___________；E 的结构简式为___________。
(3)G→H 的反应条件为___________。
(4)由 E 和 H 生成 I 物质的化学方程式为___________。
(5)化合物 W 与 E 互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有 3 个
取代基，则 W 可能的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有 6
种不同化学环境的氢，峰面积比为 2：2：1：1：1：1，写出符合要求的 W 的结构简式
___________。
【答案】(1)对羟基苯甲醛或 4-羟基苯甲醛 取代反应 (2) 羟基、酯基
(3)氢氧化钠水溶液/加热
(4) + Δ浓硫酸 +H2O (5) 11
、
【分析】
结合信息①、B 的分子式、物质 C 的结构，可知 与过氧化氢发生取代反应生成 B 为
，B 发生取代反应生成 C，C 发生信息②中的反应生成 D 为 ，对比 D、
E 的分子式，结合 I 的结合，可知 E 为 ，故 H 为 、G 为
，据此解答。
【详解】
(1)化合物 A 的结构简式为 ，名称是对羟基苯甲醛或 4-羟基苯甲醛；B→C 是酚羟基上
的氢原子被甲基取代，反应类型是取代反应。
(2)化合物 I 的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称是羟基、酯基；E 的结
构简式为 。
(3)G→H 是卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液加热。
(4)由 E 和 H 生成 I 物质是酯化反应，反应的化学方程式为
+ Δ浓硫酸 +H2O。
(5)E 为 ，化合物 W 与 E 互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相
同，且苯环上只有 3 个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、
-C(COOH)=CH2，2 个-OH 有邻、间、对 3 种位置结构，对应的另外取代基分别有 2 种、3
种、1 种位置结构（包含 E），故 W 可能的结构有（2+3+1）×2-1=11 种，其中核磁共振氢谱
显示有 6 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2：2：1：1：1：1，符合要求的 W 的结构简式
为： 、 。
4．已知 A 在标准状况下的密度是1.16g/L ，B 中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能
团的性质。 E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。按下列路线合成：
已知： 2NaOH/H ORX ROH ( X 代表卤素原子)
请回答：
(1) D 中官能团的名称是______。
(2) B D E 的化学方程式______。
(3)下列说法不正确．．．的是______。
A. 有机物 D 与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B. 用新制碱性氢氧化铜试剂可以区分有机物 B 、 D 和 E
C. E 在强碱性环境下加热可以发生皂化反应
D. 实验室制备 E 时，浓硫酸主要起氧化作用
【答案】(1)羟基
(2)CH2=CHCOOH+ Δ
浓硫酸
H2O+
(3)ABCD
【分析】
已知 A 在标准状况下的密度是1.16g/L ，A 的相对分子质量是 1.16×22.4≈26，A 是乙炔；B
中含有羧基和碳碳双键。 E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，说明 E 属于酯类。甲
苯在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代生成 C 是 ，根据已知信息 C 水解生
成 D 是 ，B 和 D 发生酯化反应生成 E 是 ，据此
解答。
【详解】
(1)D 的结构简式为 ，D 中官能团的名称是羟基。
(2)B+D→E 是酯化反应，反应的化学方程式为
CH2=CHCOOH+ Δ
浓硫酸
H2O+ 。
(3)A．有机物 D 是苯甲醇，与金属钠反应比水与金属钠反应要缓和，A 错误；
B．B 含有羧基，D 含有羟基，E 含有酯基，用新制碱性氢氧化铜试剂不能区分有机物 B 、
D 和 E，B 错误；
C． E 不属于油脂，不能发生皂化反应，C 错误；
D．酯化反应中浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用，D 错误；
答案选 ABCD。
5．2-氧代环戊羧酸乙酯(F)是常见医药中间体，合成路线如下图所示：
已知：①气态链烃 A 的相对分子质量为 42
②
(1)A 的名称为_______。
(2)C3H8O2 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)④的反应类型为_______。
(5)满足下列条件 F 的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰的同分异构
体的结构简式_______。
①含有六元碳环
②能发生银镜反应，1mol 该物质最多生成 4mol 银
③能与 NaOH 溶液反应，1mol 该物质消耗 1molNaOH
(6)利用以上合成路线中的相关信息，请将以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备
的合成路线补充完整：C2H5OH 2O
Cu
→_______。
【答案】(1)丙烯 (2)
(3) (4)氧化反应 (5) 4
(6)
【分析】
因为气态链烃 A 的相对分子质量为 42，所以 A 为丙烯，丙烯与氯气加成生成 1,2——二氯
丙烷，水解生成 C3H8O2，所以结构为 ，卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用
下加热发生消去反应，据此作答。
【详解】
(1) 因为气态链烃 A 的相对分子质量为 42，所以 A 为丙烯；
(2) 丙烯与氯气加成生成 1,2——二氯丙烷，水解生成 C3H8O2，所以结构为
；
(3) 卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用下加热发生消去反应，所以反应为
；
(4)反应④是将环己烯氧化的过程，所以反应类型为氧化反应；
(5) F 的分子式为 C8H12O3，同分异构体要求能与氢氧化钠反应，可能是羧酸也可能是酯类，
能发生银镜反应，说明由醛基，但是 1mol 该物质最多生成 4mol 银，要求有两个醛基，但
是只有 3 个氧原子，所以只能是甲酸酯和醛基，又要求含一个六元碳环，所以结构为
， ， ，
共四种，核磁共振氢谱有六组峰的为
；
(6)由乙醇制备 ，先要生成乙酸，然后生成乙酸乙酯，再在乙醇钠
和 DMF 溶剂作用下生成产物，
6．乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精。用一种苯的同系物 A 为原料，合成乙
酸香兰酯的路线如下：
回答下列问题。
(1) A 的分子式为 7 8C H ，其化学名称为______， F中的含氧官能团是______。
(2) D 的结构简式为______。
(3)写出由 G 合成乙酸香兰酯的化学方程式______；该反应的类型是______。
(4) H 是 G 的同分异构体，具备以下条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②能发
生水解，且遇到 3FeCl 溶液会显紫色。则满足条件的 H 结构有______种；其中核磁共振氢
谱共有五组峰，峰面积比为 2: 2: 2:1:1的一种化合物的结构简式是______(不考虑立体异
构)。
(5)请参照上述合成路线，以苯和 3CH COCl 为原料，设计制备 的合成路线
______ (无机试剂任选)。
【答案】(1)甲苯(2) 醛基，醚键 (3)
+CH3COCl NaOH +HCl 取代反应 (4) 9
(5) 2
Fe
Cl 2
+
NaOH/H O
H
①
②
3
NaOH
CH COCl
【分析】
苯的同系物 A 的分子式为 7 8C H ，则 A 为甲苯，甲苯上甲基被氧化，生成苯甲醛，苯甲醛
与氯气发生取代反应生成 ， 在碱性条件下水解后再酸化生成
， 在碱性条件下发生取代生成 ， 再与氯气
发生取代反应生成 ， 在碱性条件下水解后再酸化生成 ，
与 CH3COCl 发生取代反应生成 。
【详解】
(1) A 的分子式为 7 8C H ，且为苯的同系物，则名称为甲苯； F为 ，含氧官能团
是醛基，醚键；
(2)根据分析， D 的结构简式为 ；
(3) 与 CH3COCl 发生取代反应生成 ，化学方程式为
+CH3COCl NaOH +HCl；该反应的类型是取代反应；
(4) H 是 G 的同分异构体，能发生水解则含有 COOR ，遇到 3FeCl 溶液会显紫色则有
OH ，因为苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为 OH 和 3OOCCH 、 OH 和
2CH OOCH 、 OH 和 3COOCH 等 3 种组合，每种组合有邻间对 3 种，共有 9 种结构；
其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为 2: 2: 2:1:1的一种化合物的结构简式是
；
(5) 以苯和 3CH COCl 为原料合成 ，苯先取代生成 ，再水解酸化生成
，最后与 CH3COCl 发生取代反应生成 ，合成路线为
2
Fe
Cl 2
+
NaOH/H O
H
①
②
3
NaOH
CH COCl 。
7．有机物 W 用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备 W 的一种合成路线如下。
已知：① +CH3Cl 3AlCl +HCl
②R-COOH + Rˊ-OH 浓硫酸
Δ R-COOR′+ H2O
请回答下列问题：
(1)D 中含有的官能团是_______(写名称)
(2)A 聚合生成高分子化合物的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式是_______。
(4)反应⑥的化学方程式是_______。
(5)芳香化合物 N 是 A 的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______ 。
(6)参照有机物 W 的上述合成路线，设计以 M 为起始原料制备 F 的合成路线(无机试剂任
选)_____。[示例：CH3CH2OH 浓硫酸
170 C CH2=CH2 2 4Br /CCl BrCH2CH2Br]
【答案】(1)羟基、羧基 (2)
(3)2 +O2
Cu
Δ2 +2H2O (4) +
Δ浓硫酸 +H2O (5)
(6) 3
3
AlCl
CH Cl 2Cl光照
2NaOH/H O
【分析】
由 B 的结构可知 A 为 ，A 与溴加成反应生成 B，B 发生水解反应生成 C 为
，C 催化氧化的产物继续氧化生成 D，则 D 为 ，对比 D、E
分子式可知 D 内脱去 1 分子水生成 E，故 D 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 E，
则 E 为 ，E 与 F 发生酯化反应生成 W，则 W 为 ，
据此解答；
【详解】
(1)D 为 ，其中含有的官能团为羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
(2) A 为 ，A 聚合生成高分子化合物的结构简式为 ，
故答案为： ；
(3) C 为 ，反应③的化学方程式是
2 +O2
Cu
Δ2 +2H2O，故答案为：
2 +O2
Cu
Δ2 +2H2O；
(4) E 与 F 发生酯化反应生成 W，反应⑥的化学方程式是 +
Δ
浓硫酸
+H2O，故答案为： +
Δ
浓硫酸
+H2O；
(5)A 为 ，芳香化合物 N 是 A 的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结
构简式为 ，故答案为： ；
(6) 以 M 为起始原料制备 F，先发生取代反应生成甲苯，再光照生成氯代甲苯，最后水解生
成苯甲醇，合成流程为：
3
3
AlCl
CH Cl
2Cl
光照
2NaOH/H O ，故答案
为： 3
3
AlCl
CH Cl
2Cl
光照
2NaOH/H O 。
8．2020 年 2 月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新
型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了有机物
G，G 是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A 是石油化工的重要产品且分子中所
有原子在同一平面内，H 的分子式是 C7H8。
已知：①—COOH 3PCl
②RCHO+R1CH2CHO 2NaOH/H O
Δ RCH=C(R1)CHO+H2O
回答下列问题。
(1)A 的结构简式是_______。
(2)H→I 的化学方程式为_______，B 与银氨溶液反应的化学方程式是_______。
(3)C→D 的反应类型是_______，I→J 的反应类型是_______。
(4)两个 E 分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______。
(5)满足以下条件的 F 的同分异构体(不含 F)共有_______种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应②分子中有—COO—结构③苯环上有两个取代基
(6)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取 2—丁烯酸，写出相应的合成路
线_______。
【答案】(1)CH2=CH2 (2) +Br2 3FeBr +HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
△ CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O (3) 取代反应 氧化反应 (4)
(5)11 (6) CH3CH2OH Cu
CH3CHO 2a /N OH H O
CH3CH=CHCHO ①银氨溶液
②酸化 CH3CH=CHCOOH
【分析】
A 是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合 D 的结构简式可知 A 为
CH2=CH2，由转化关系可知，B 为 CH3CHO，C 为 CH3COOH，C 发生取代反应生成 D，结
合 G 的结构可知 F 为 ，H 的分子式是 C7H8，根据 J 结构简式知，H 含有一
个苯环，故 H 为 ，由 J 的结构可知 I 为 ， I 发生氧化反应得到 J，J 发生水解
反应得到 E（邻醛基苯甲酸），E 与甲醇发生酯化反应得到 F，D 和 F 发生取代反应生成 G，
以此来解答。
【详解】
(1)A 的结构简式是 CH2=CH2。
(2)H→I 的化学方程式为 +Br2 3FeBr +HBr，B 与银氨溶液反应的化学方程式
是 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O。
(3)C→D 为取代反应，I→J 为氧化反应。
(4)两个 E 分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是
。
(5)①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有—COO—结构，可能是
酯基或羧基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH3 或-OH、-OOCCH3 或-OH、-CH2COOH
或-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有 12 种（含 F），
不含 F 为 11 种。
(6)以乙醇为原料制取 2—丁烯酸，碳链需要加长，根据信息②可知，乙醇先被氧化生成乙醛，
再再氢氧化钠的条件下生成四个碳原子的物质，最后将醛基氧化生成羧基即可，合成路线为：
CH3CH2OH Cu
CH3CHO 2a /N OH H O
CH3CH=CHCHO ①银氨溶液
②酸化 CH3CH=CHCOOH。
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