第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点
一、单选题
1.下列有关化学用语使用正确的是
A.丁烷的最简式:C2H5 B.—CH3 (甲基)的电子式为
C.CH4 分子的球棍模型为 D.苯的结构式:
【答案】A
【详解】
A.丁烷的分子式为 C4H10,故其最简式为:C2H5,A 正确;
B.—CH3 (甲基)的电子式为 ,B 错误;
C.CH4 分子的球棍模型为 ,C 错误;
D. 是苯的结构简式而不是结构式,D 错误;
故答案为:A。
2.下列化学用语正确的是( )
A.四氯化碳的电子式:
Cl
Cl
Cl C Cl
∶ ∶
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲醛的结构式: ||
O
H C H— —
D.聚丙烯的结构简式: 2 2 2CH -CH -CH n
【答案】C
【详解】
A.氯原子未成键的孤电子对未画出,分子中碳原子与 4 个氯原了之间各形成 1 个共用
电了对, 4CCl 的电子式应为
Cl
Cl
Cl C Cl
∶ ∶
∶ ∶
∶ ∶ ∶ ∶,A 错误;
B.图中模型为丙烷的球棍模型而不是空间填充模型,B 错误;
C.甲醛的结构式为 ||
O
H — C— H
,C 正确;
D.聚丙烯的结构简式应为
2CH CH
| n
3CH
,D 错误;
故选 C。
3.下列化学式及结构式中,从成键情况分析,不合理的是( )
A. 3
H
\CH N C N H/
H
— B. 4
H H
\ /CH Si C Si/ \
H H
—
C. 2 ||CH SO H C O H
S
— — —
D. 4 |
H
CH S H C S H
H
|
— — —
【答案】B
【详解】
一般情况下,有机化合物中碳、硅原子形成 4 个共价键,氮原子形成 3 个共价键,氧、
硫原子形成 2 个共价键,氢原子形成 1 个共价键。
A.该分子中氢原子形成 1 个共价键,氮原子形成 3 个共价键,碳原子形成 4 个共价键,
各原子达到稳定结构,A 合理;
B.该分子中碳、硅原子均只形成 3 个共价键,B 不合理;
C.该分子中碳原子形成 4 个共价键,氢原子形成 1 个共价键,氧、硫原子均形成 2 个
共价键,各原子达到稳定结构,C 合理;
D.该分子中碳原子形成 4 个共价键,氢原子形成 1 个共价键,硫原子形成 2 个共价键,
各原子达到稳定结构,D 合理。故选:B。
4.已知某有机物含有 4 个 C,每个碳原子都以键长相等的三条单键连接 3 个 C,且整
个结构中所有碳碳键之间的夹角都为 60°,则下列说法不正确的是( )
A.该有机物不存在 B.该有机物的分子式为 4 4C H
C.该有机物的空间构型为正四面体形 D.该有机物的一氯代物仅有 1 种
【答案】A
【详解】
A.该有机物的结构为 ,A 错误;
B.每个顶点代表一个 C,每个 C 上还连接一个 H,因此该有机物的分子式为 4 4C H ,
B 正确;
C.该有机物碳碳键之间的夹角都为 60,是四个 C 处于四个顶点上的正四面体结构,C
正确;
D.4 个 C 是等效的,则该有机物的一氯代物仅有 1 种,D 正确;故选 A
5.下列表示不正确的是( )
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式: 2 4 2C H O
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:
H
H
H C
∶
【答案】B
【详解】A.乙烯的分子式为 2 4C H ,结构式为 ,A 正确;
B.甲酸甲酯的结构简式为 3HCOOCH ,B 错误;
C.2-甲基丁烷的结
3 2 3
3
CH CHCH CH
CH
| 构简式为,键线式为 ,C 正确;
D.甲基为电中性基团,电子式为
H
H
H C
∶ ,D 正确。
答案选 B。
6.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
A.CH3N B.CH4Si
C.CH2OS ||H C O H
S
— — —
D.CH4S
H
H
H C S H
|
|
— — —
【答案】B
【分析】
在共价化合物中,C、Si 能形成 4 个共价键,N 能形成 3 个共价键,而 O、S 能形成 2
个共价键。
【详解】
A.在结构式 中,C、N 都满足 8 电子相对稳定结构,而 H 满足 2 电子相
对稳定结构,A 合理;
B.在结构式 中,C、Si 都只形成 3 个共价键,没有满足 8 电子相对稳定
结构,B 不合理;
C.在结构式 ||H C O H
S
— — —
中,C 形成 4 个共价键,O、S 形成 2 个共价键,都满足 8
电子相对稳定结构,C 合理;
D.在结构式
H
H
H C S H
|
|
— — — 中,C 形成 4 个共价键,S 形成 2 个共价键,都满足 8 电
子相对稳定结构,D 合理;故选 B。
7.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁
酯的说法错误的是( )
A.其分子式为 C8H11NO2
B.分子中的碳原子有 3 种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为 6 个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有 4 种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【详解】
A. 结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为 C8H11NO2,故 A 正确;
B. 该分子中含 -C N (氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化
类型分别是 sp 杂化、sp2 杂化和 sp3 杂化共 3 种杂化方式,故 B 正确;
C.碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、-C N (氰基)共直线,O 原子采用 sp3 杂
化,为 V 型结构,链状的碳碳单键中最多有两个 C 原子共平面,则该分子中可能共平
面的 C 原子可表示为: ,故 C 错误;
D. C8H11NO2 分子的不饱和度为 4,苯环的不饱和度为 4,故在任一含苯环的同分异构
体中,其苯环上的取代基均为饱和取代基,同分异构体中最多的取代基种类及个数为一
个氨基、两个甲基、两个羟基,在高度对称下(等效氢原子种类最少的应具有对称结构)
有 4 种不同化学环境的氢原子,故 D 正确;
答案选 C
8.下列化合物中的所有原子一定都在同一平面上的是( )
A. 4CH B. 3CH COOH
C. D. 3 33CH C C C CH CHCH
【答案】C
【详解】
A.甲烷是四面体结构,根据甲烷结构可知,四个 H 不可能共面,故 A 不符合题意;
B. 3CH COOH 中含有一个甲基,所有原子也不可能共面,故 B 不符合题意;
C. 中的苯基是平面结构,碳碳三键是直线结构,所有原子共面,故 C
符合题意;
D. 3 33CH C C C CH CHCH 中有多个甲基,所有原子也不可能共面,故 D 不
符合题意;故选 C。
9.下列化学用语正确的是( )
A.比例模型 既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子
B.甲醛分子的电子式为:
C.硝基苯的结构简式为:
D.有机物 CH2=CH—CH2—CH3 的键线式为:
【答案】D
【详解】
A.Cl 原子半径大于 C 原子,四氯化碳分子比例模型不正确,比例模型应符合原子的大
小,故 A 项错误;
B.甲醛分子的电子式为: ,故 B 项错误;
C.硝基苯的结构简式为: ,故 C 项错误;
D.有机物 CH2=CH—CH2—CH3 的键线式为: ,故 D 项正确;故本题选 D。
10.某烃的结构简式 ,下列说法正确的是( )
A.1mol 该烃完全燃烧消耗 2246.4LO
B.该烃与足量氢气加成后的产物分子中含 2 个甲基
C.该烃分子中一定共平面的碳原子有 6 个
D.该烃的同分异构体可以是芳香烃
【答案】C
【详解】
A.1mol 该烃完全燃烧消耗 11mol 氧气,非标准状况下的体积不一定是 246.4L ,故 A
错误;
B.该烃与足量氢气加成后的产物分子中含 3 个甲基,故 B 错误;
C. 分子中一定共平面的碳原子有 6 个(红圈标出),故 C
正确;
D.该烃的不饱和度是 3,同分异构体不可能是芳香烃,故 D 错误;选 C。
二、填空题
11.已知 为平面结构,则 W(HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH)分子中最多有
________个原子在同一平面内。
【答案】16
【详解】
由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上,又知与 直接相连
的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此 W 分子中所有原子有可能都处在
同一平面上,即最多有 16 个原子在同一平面内。
12.写出如图物质的结构简式和键线式。
:__、__。
【答案】
【详解】
是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式是结构简式。 的
结构简式为: ;
把结构式中的 C、(与碳原子直接相连的)H 元素符号省略,把 C─H 键也省略,得到的式
子叫做键线式,其它的元素符号不能省略,醛基一般也不省略, 的
键线式为: 。
13.按要求回 答下列问题:
(1)键线式 的系统命名为____________;
(2) 中含有官能团的名称为____________;
(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式____________;
(4)相对分子质量为 72 且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式____________;
(5) 的最简式为____________。
(6)写出 中所含官能团的电子式:
____________、____________。
(7)分子式为 C2H6O 的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),
则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是____________;
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱 C.元素分析仪 D.与钠反应
【答案】(1)2-甲基戊烷 (2) 羟基、酯基 (3)
(4) (5) CH2 (6) (7)
C
【分析】
【详解】
(1)键线式 的结构简式为 ,系统命名为:2-甲
基戊烷,故答案为:2-甲基戊烷;
(2) 中含有官能团的名称为羟基、酯基,故答案为:羟基、酯基;
(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式: ,故答案为:
;
(4)相对分子质量为 72 的烷烃,设分子式为 CnH2n+2,则12n+(2n+2)=72 ,解得 n=5,
且一氯代物只有一种,则该烷烃是 ,故答案为: ;
(5) 的分子式为 C6H12,最简式为 CH2,故答案为:CH2;
(6) 中所含官能团有羟基、醛基,
电子式分别为: 、 ,故答案为: 、 ;
(7)A.含化学键、官能团不同,则红外光谱可区分,故 A 不选;
B.乙醇含 3 种 H,甲醚含 1 种 H,则 1H 核磁共振谱可区分,故 B 不选;
C.两者的元素组成都是 C、H、O,则元素分析仪不能区分,故 C 选;
D.乙醇与钠反应生成氢气,而甲醚不能,可区分,故 D 不选;
故答案为:C。
14.有机化合物键线式的特点是以线表示键,每个拐点和端点均表示有一个碳原子,并
以氢原子补足四价,C、H 不表示出来,某有机化合物的立体结构如图所示。
(1)写出该有机化合物的分子式____。
(2)该有机化合物属于___。
A.环烷烃 B.饱和烃
C.不饱和烃 D.芳香烃
【答案】(1)C7H12 (2) AB
【分析】
此有机物为环状有机物,只含有 C、H 原子,共有 7 个拐点,每个拐点处都有 1 个 C 原
子,H 原子数可利用碳的四价原则进行计算;该有机物所属类别,可根据有机物的分类
进行分析。
【详解】
(1)根据键线式可知,该有机化合物有 7 个碳原子,因为碳原子可以形成四个共价键,故
拐点的 5 个碳原子上各连有 2 个氢原子,中间 2 个碳原子上各连有 1 个氢原子,故氢原
子数目为 5×2+2×1=12,该有机化合物的分子式是 C7H12。答案为:C7H12;
(2)该有机化合物只含有碳、氢两种元素,所以属于烃;分子中碳碳间都形成单键,且形
成环状,所以是环状饱和烃。综合以上分析,该有机物为环烷烃,故选 AB。答案为:
AB。
【点睛】
此有机物分子中的氢原子个数,也可利用同数碳原子的烷烃对应的氢原子数,减去因形
成环减少的氢原子数(两个环,少 4 个氢原子)进行计算。
15.(1)键线式 表示的分子式_________________________
(2) 中含有的官能团的名称为________________________
【答案】(1)C6H14 (2) 羟基、酯基
【分析】
(1) 根据该有机物的键线式写出分子式;
(2) 根据有机物的结构写出分子中含有的官能团;
【详解】
(1) 分子中含有 6 个碳原子,属于饱和烃,分子式为 C6H14,故答案为:
C6H14;
(2) 分子中含有官能团是羟基和酯基,故答案为:羟基、酯基;
17.写出下列有机物的键线式:
(1) 2,6-二甲基-4-乙基辛烷:__________________
(2) 2-甲基-1-戊烯:_________________________
【答案】(1) (1)
【分析】
画出分子骨架:画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不
画,碳原子用相邻的线的交点表示,一般情况下不用注明。单键用线段表示,双键和叁
键分别用平行的两条/三条线表示。
【详解】
(1) 2,6-二甲基-4-乙基辛烷的键线式为: ,故答案为:
。
(2) 2-甲基-1-戊烯的键线式为: ,故答案为:
。
【点睛】
键线式的分子式的看法:一般来说键线式的端点处如果没标明其他元素则为碳,若有其
他元素,则无碳。并注意氢原子的个数,记住一个碳最多能连四根线。
18.写出下列有机物的结构简式:
(1) 乙炔 ________ (2) 乙酸____________ (3) 对二甲苯_____________;
【答案】(1) CH CH (2) 3CH COOH (3)
【详解】
(1)乙炔分子式为 C2H2,结构简式为 CH CH ,故答案为 CH CH 。
(2)乙酸的分子式为 2 4 2C H O ,结构简式为 3CH COOH ,故答案为: 3CH COOH 。
(3)对二甲苯,含苯环,在苯环对位各连一个甲基,结构简式为: ,故
答案为: 。