第一章 认识有机化合物
第三节 有机化合物的命名
1.3.1 烷烃的命名
一、单选题
1.下列有机物命名不正确的是
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,2-二甲基-4-乙基己烷
C.2—甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷
【答案】A
【分析】
根据有机物命名原则进行判断,①选最长碳链为主链;②遇等长碳链时,支链最多为主
链;③离支链最近一端编号;④支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,
均符合“离支链最近一端编号”的原则;⑤两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代
基开始编号,如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,由此分析。
【详解】
A.2-甲基-4-乙基戊烷,说明选取的主链不是最长的,该有机物最长碳链含有 6 个 C,
主链为己烷,在 2 号 C 和 4 号 C 含有 2 个甲基,该有机物正确命名为:2,4-二甲基己
烷,故 A 符合题意;
B.2,2-二甲基-4-乙基己烷符合烷烃取代基的位次和最小命名原则,故 B 不符合题意;
C.符合命名方法。故 C 正确;
D.主链有 3 个碳原子,2 号碳上有 2 个甲基,命名为 2,2-二甲基丙烷,D 项正确;
答案选 A。
2.下列有机物的系统命名中错误的是:
A. :1,3-二溴戊烷
B. :2,2-二甲基丙烷
C. :2-甲基丁烷
D.CH3CH(C2H5)CH3:2-甲基丁烷
【答案】A
【详解】
A. 的主链有 3 个碳原子,1 号碳上有一个溴原子,3 号碳上有一个溴原子,
命名为 1,3-二溴丙烷,A 项错误;
B. 的主链有 3 个碳原子,2 号碳上有 2 个甲基,命名为 2,2-二甲基丙
烷,B 项正确;
C. ,按取代基位次、取代基名称、主链碳原子数对应的烷烃名称的
顺序书写烷烃的名称,则有机物 的名称是 2-甲基丁烷 C 项正确;
D.CH3CH(C2H5)CH3 的主链有 4 个碳原子,2 号碳上有 1 个甲基,命名为 2-甲基丁烷,
D 项正确;
答案选 A。
3.下列有机物的命名中正确的是
A.2,2—二甲基戊烷 B.2—乙基戊烷
C.3—甲基丁烷 D.4—甲基—3—乙基戊烷
【答案】A
【详解】
A.主链应该为 5 个碳原子,离支链最近一端编号,得到名称符合命名方法,故 A 正确;
B.主链选错,2 号碳上无乙基,正确的名称为:3-甲基己烷,故 B 错误;
C.编号起点选错,不符合命名方法,正确的名称为:2-甲基丁烷,故 C 错误;
D.编号起点选错,正确的名称为 2-甲基 3-乙基戊烷,故 D 错误;故答案:A 。
4.有机物 的名称是
A.1-甲基丁烷 B.2-甲基丁烷 C.3-甲基丁烷 D.1,1-二甲基丙
烷
【答案】B
【详解】
烷烃的命名原则:选择含碳原子数最多的碳链为主链,从靠近第一个取代基的一端开始
编号,按取代基位次、取代基名称、主链碳原子数对应的烷烃名称的顺序书写烷烃的名
称,则有机物 的名称是 2-甲基丁烷,故选 B。
5.人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素 (Ⅰ)和 (Ⅱ)实现。
下列说法中正确的是( )
A.信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.Ⅱ的名称为:3,5-二甲基-庚烯
C.Ⅱ的结构简式为
D.Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应
【答案】D
【详解】A.信息素Ⅰ和Ⅱ分子式相同结构不同,互为同分异构体,不是同系物;故 A
错误;
B.Ⅱ的名称为:3,5-二甲基-1-庚烯,故 B 错误;
C.Ⅱ的结构简式为:CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH=CH2;故 C 错误;
D.Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应,故 D 正确;故选 D。
6.下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,6-二甲基庚烷
【答案】B
【详解】
A.名称“3-甲基-4-乙基戊烷”为选主链错误,应为 3,4-二甲基己烷,A 不正确;
B.名称“3,3-二甲基-4-乙基己烷”在选主链、编号、书写三个方面都符合烷烃的命名
原则,B 正确;
C.名称“3,4,4-三甲基己烷”在编号方面出现错误,应为 3,3,4-三甲基己烷,C
不正确;
D.名称“3,6-二甲基庚烷”在编号方面出现错误,应为 2,5-二甲基庚烷,D 不正确;
故选 B。
7.下列化学用语正确的是( )
A.全氟丙烷的球棍模型
B.甲酸甲酯的最简式 2 4 2C H O
C.醛基的结构简式 COH
D.某烷烃的系统命名:3−甲基−2−乙基戊烷
【答案】A
【详解】
A.F 原子半径小于 C 原子半径,因此全氟丙烷的球棍模型 ,故 A 正确;
B.甲酸甲酯的分子式为 2 4 2C H O ,其最简式为 CH2O,故 B 错误;
C.醛基的结构简式−CHO,故 C 错误;
D.3−甲基−2−乙基戊烷正确的系统命名为 3,4−二甲基己烷,故 D 错误。
综上所述,答案为 A。
8.下列关于有机化合物 的说法,不正确的是
A.属于烷烃 B.名称为 2-甲基丙烷
C.一氯取代产物有 4 种 D.与乙烷互为同系物
【答案】C
【详解】
A.该有机物中只含有 C、H 元素,且只含有 C-C 键,属于烷烃,A 说法正确;
B.该有机物最长的碳链有 3 个碳原子,且甲基在第二个碳原子上,名称为 2-甲基丙烷,
B 说法正确;
C.该有机物中 3 个甲基完全相同,则只含有 2 种不同环境的氢原子,故一氯取代产物
有 2 种,C 说法错误;
D.异丁烷与乙烷分子组成上相差 2 个 CH2 原子团,且均只含有 C-C 键,结构相似,互
为同系物,D 说法正确;
答案为 C。
9.甲和乙的结构式如图所示,下列关于上述两种物质的说法正确的是
A.乙的系统命名为:2-甲基丙烷 B.两者碳氢键(C-H)数目不同
C.两者分子式不同 D.两者物理性质、化学性质完全相同
【答案】A
【详解】
A.根据有机物的系统命名法,乙物质的最长碳链有 3 个碳,其 2 号碳上有 1 个甲基,
则该有机物的系统命名为 2-甲基丙烷,A 正确;
B.根据甲、乙结构,1 个有机物甲中有 10 个 C-H 键,1 个有机物乙中有 10 个 C-H 键,
二者数目相同,B 错误
C.有机物甲的分子式为 C4H10,有机物乙的分子式为 C4H10,二者分子式相同,C 错误;
D.二者结构不同,二者的物理性质不同,D 错误;
故答案选 A。
10.下列有机物命名正确的是( )
A.3-二甲基戊烷 B.2,4,5-三甲基己烷
C.2-甲基-3-乙基-戊烷 D.2,6-二甲基-3-乙基庚烷
【答案】D
【详解】
A.有 2 个取代基,应该为 3,3-二甲基戊烷,A 错误;
B.碳链编号不对,取代基位次和不是最小,应该为:2,3,5-三甲基己烷,B 错误;
C.乙基和戊烷之间的短线去掉,应该为:2-甲基-3-乙基戊烷,C 错误;
D.2,6-二甲基-3-乙基庚烷,命名正确;
故答案选:D。
11.用系统命名法来为该物质命名的名称是( )
A.1—甲基—4—乙基戊烷 B.2—乙基戊烷
C.1,4—二甲基己烷 D.3— 甲基庚烷
【答案】D
【详解】
将有机物的碳链改写成直链并编号得 ,
主链有 7 个碳,在 3 号碳上有一个取代基甲基,所以名称为:3—甲基庚烷;
故答案为 D。
12.下列有机物的命名正确的是( )
A.4,4,3-三甲基己烷 B.1-甲基戊烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,2-二甲基戊烷
【答案】D
【详解】
A.烷烃的命名应该满足支链位数之和最小原则,应该命名为 3,3,4-三甲基己烷,故
A 错误;
B.甲基不能连主链两端的碳原子上,应命名为正己烷,故 B 错误;
C.主链选择错误,烷烃的命名应该满足最长的碳链作主链,应命名为 3,4-二甲基-己
烷,故 C 错误;
D.2,2-二甲基戊烷,该命名符合烷烃的命名规则,主链最长,主链编号之和最小等,
故 D 正确;
答案选 D。
13.根据系统命名法,对烷烃 的命名正确的是( )
A.2,4—二甲基—2—乙基己烷 B.3,5,5—三甲基庚烷
C.3,3,5—三甲基庚烷 D.3,3,5—三甲基—庚烷
【答案】C
【分析】
烷烃命名先选取主链,再给主链碳原子编号,最后根据书写规则写出名称。
【详解】
A.该名称违背了主链最长原则,错误;
B.该名称违背了取代基位次和最小原则,错误;
C.由结构简式可知,最长碳链有 7 个碳原子,有 3 个甲基分别位于 3 号和 5 号碳原子上,
根据位数和最小原则,命名该烷烃为 3,3,5—三甲基庚烷,正确;
D.该名称碳链选择和编号正确,但在书写时,取代基名称和烷烃名称之间不需加“--”,
错误;故选 C。
14. 的系统命名正确的是( )
A.2—乙基—4—甲基戊烷 B.2—甲基—4—乙基戊烷
C.2,4—二甲基己烷 D.3,5—二甲基己烷
【答案】C
【详解】
在有机物 分子中,主链碳原子为 6 个,从主链的左边编号
时,第一个取代基的位次最小,主链的第 2、4 两个碳原子上,分别连有 1 个甲基,所
以系统命名的名称为 2,4—二甲基己烷,故选 C。
15.下列有机物命名正确的是( )
A.2-甲基-3-乙基丁烷 B.3,4-二甲基戊烷
C.3-乙基-4-甲基庚烷 D.2,2,3-三甲基戊烷
【答案】D
【详解】
A.2-甲基-3-乙基丁烷命名错误,是选主链错误,应为 2,3-二甲基戊烷,A 不正
确;
B.3,4-二甲基戊烷命名错误,是主链碳原子编号错误,应为 2,3-二甲基戊烷,B
不正确;
C.3-乙基-4-甲基庚烷命名错误,是名称的书写错误,简单取代基(甲基)应写在前
面,应为 4-甲基-3-乙基庚烷,C 不正确;
D.从主链选择、主链碳原子编号,到名称书写,2,2,3-三甲基戊烷都符合烷烃的
命名原则,D 正确;
故选 D。
16.某同学写出的下列烷烃的名称中,不正确的是( )
A.2,3—二甲基丁烷 B.3,3—二甲基丁烷
C.3—甲基戊烷 D.2,2,3,3—四甲基丁烷
【答案】B
【详解】
A.2,3﹣二甲基丁烷,主链为丁烷,在 2、3 号 C 各有一个甲基,该命名符合烷烃命
名原则,故 A 正确;
B.3,3﹣二甲基丁烷,主链为丁烷,主链应该从离取代基近的一端编号,即两个甲基
应该在 2 号碳原子上,故 B 错误;
C.3﹣甲基戊烷,主链为戊烷,在 3 号 C 有一个甲基,该命名符合烷烃命名原则,故 C
正确;
D.2,2,3,3﹣四甲基丁烷,最长碳链含有 4 个 C,在 2、3 号 C 各含有 2 个甲基,
该命名符合烷烃的系统命名法,故 D 正确;
故选 B。
二、填空题
17.(1)按要求书写
系统命名是_______
2-甲基-1,3-丁二烯的结构简式 _______
(2)下列各对物质中属于同系物的是_______,属于同分异构体的是_______属于同位
素的是_______,属于同素异形体的是_______
A. 12
6 C 与 13
6 C B.O2 与 O3 C.
D. E. 与
(3)下列属于苯的同系物的是_______(填字母)。
A. B. C. D.
【答案】(1)3,4-二甲基辛烷 (2) E C A B (3)
D
【详解】
(1)该物质的系统命名是 3,4-二甲基辛烷;2-甲基-1,3-丁二烯的结构简式是
;
(2) A. 12
6 C 与 13
6 C,质子数相同,中子数不同,属于同位素关系;
B.O2 与 O3,组成元素相同,性质不同,属于同素异形体关系;
C. 分子式相同,结构不同,属于同分异构体;
D. ,二者都和甲烷的结构相似,属于 同一物质;
E. 与 是组成元素相同,结构相似,组成
上相差 2 个 CH2,二者属于同系物关系;
(3)苯的同系物与苯结构相似,在组成上相差一个或多个-CH2,所以只有
是苯的同系物,答案选 D。
18.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
(1) 2-甲基-4,5-二乙基乙烷_______。
(2) 3-乙基-2,4-二甲基乙烷_______。
【答案】(1)错误 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2) 错误 2,4-二甲基-3-乙基己烷
【详解】
(1)根据烷烃的系统命名法,尽可能使取代基的编号位次和最小,则该有机化合物的
名称应该是 2,5-二甲基-3-乙基己烷,故烷烃的名称错误。
(2)根据烷烃的系统命名法,尽可能使取代基的编号位次和最小,有多个取代基时,
相同取代基要合并,不同的取代基,先写简单的,再写复杂的,则该有机化合物的名称
应该是 2,4-二甲基-3-乙基己烷,故烷烃的名称错误。
19.根据要求回答下列问题
(1)用系统命名法给物质命名:
_________。
CH2=CH-CH=CH2_________
(2)根据名称,写出结构简式:3,5-二甲基庚烷_________
(3)乙炔的结构式为____________;
(4)分子式为 C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为
_________。
(5)环己烷(C6H12)的属于环烷烃的同分异构体,其中含三元环(三角形)的有_______种。
【答案】(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷 1,3-丁二烯 (2)
(3)H-C≡C-H (4) (5) 6
【详解】
(1)根据系统命名的基本规则,可知 的
名称为:2,4-二甲基-3-乙基己烷;CH2=CH-CH=CH2 的名称为 1,3-丁二烯,故答案为:
2,4-二甲基-3-乙基己烷;1,3-丁二烯;
(2)3,5-二甲基庚烷的结构简式为: ,故答案为:
;
(3)乙炔分子式为 C2H2,含有碳碳三键,结构式为:H-C≡C-H,故答案为:H-C≡C-H;
(4)分子式为 C6H12 的烃为烯烃,若使所有碳原子都在同一平面上,则所有碳原子均
在碳碳双键所连的平面内,结构简式为: ,故答案为: ;
(5)若支链只有一个则有丙基和异丙基两种,若支链有两个则为甲基和乙基,在三角
形环上,可以连在同一个碳原子上,也可以连在不同的碳原子上;若支链有三个则为三
个甲基,可以分别连在三角形的一个碳上,也可以两个甲基连在一个碳上,另一甲基连
在其他碳原子上,共有 6 种结构,故答案为:6;
20.按要求回答下列问题:
(1) 的系统命名为___。
(2)3—甲基—2—戊烯的结构简式为___。
(3)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为___。
(4)某烃的分子式为 C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____。
②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子
形成的空间构型为____形。
(5)某物质只含 C、H、O 三种元素,其分子模型如图所示,分子中共有 12 个原子(图
中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为____。
②该物质中所含官能团的名称为____。
【答案】(1)3,3,4—三甲基己烷(2) (3)2—甲基
—2—氯丙烷 (4) CH2=CH—C≡CH 正四面体 (5) CH2=C(CH3)COOH 碳
碳双键、羧基
【详解】
(1) 是烷烃,选取最长碳原子的链为主链,主链含有
6 个碳原子,从离甲基最近的一端编号,写出名称为:3,3,4—三甲基己烷,故答案
为:3,3,4—三甲基己烷;
(2)根据系统命名方法,结合名称写出结构简式,3—甲基—2—戊烯的结构简式为
,故答案为: ;
(3)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,说明分子结构高度对称,
即分子中含有 3 个甲基,则其化学名称为 2—甲基—2—氯丙烷,故答案为:2—甲基
—2—氯丙烷;
(4)①由键线式结构,可以知道含碳碳双键和三键,结构简式为 CH2=CH—C≡CH,故
答案为:CH2=CH—C≡CH;
②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,则 4 个碳原子形
成正四面体结构 ,故答案为:正四面体;
(5)①结合图可以知道,分子中共有 12 个原子,图中球与球之间的连线代表单键、双
键等化学键,则结构简式为 CH2=C(CH3)COOH,故答案为:CH2=C(CH3)COOH;
②由结构简式可知,该物质中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基,故答案为:碳碳双
键、羧基。