1.2.2 有机化合物的同分异构现象（课件精讲）31张-2020-2021学年高二化学同步课件精讲+好题精练（人教版选修5）

高二化学人教版选修5 第1章 认识有机化合物 2 有机化合物的同分异构现象  第二节有机化合物的结构特点  第2课时 【问题思考】如果组成物质的分子式相同,形成的分子结构 是否相同呢？ 物质 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸 点 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 分子组成相同，链状结构 结构不同,出现 带有支链结构 2.同分异构体: 一、有机化合物的同分异构现象： 1. 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象, 叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同 分异构体。 理解： 三个相同： 两个不同： 分子组成相同、分子 式相同、分子量相同 结构不同、性质不同 3. 烷烃的同分异构体 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体 数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 …. 15 4347 20 40 同分异体 数 159 355 …. 366319 62491178805931 同 分 异 构 现 象 的 种 类 碳 链 异 构 位 置 异 构 官能团异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 立体异构 类别异构 位置异构 4、同分异构体的分类 (手性异构） （1）、同分异构类型[构造异构] 异构类型 示例 产生原因 碳链 异构 位置 异构 官能团 异构 CH3CH2OH,CH3OCH3 C=C-C-C,C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C C 碳链骨架（直链，支链， 环状）的不同而产生的异 构 官能团在碳链中的位 置不同而产生的异构 官能团种类不同 而产生的异构 注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 常 见 的 官 能 团 异 构 现 象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 (2) 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3—CH—CH3 和 CH3CH2CH2 CH3 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3 位 置 异 构 官能团异构 官能团异构 碳链 异构 位置 异构 6.CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH-CHO CH3CH37. CH3CH3 Br Br 8. 9. CH2=CH-CH=CH2 与 CH3-CH2-C CH 官能团异构 位 置 异 构 碳 链 异 构 碳链异构 立体异构 顺反异构 光学异构 C C H H3C CH3 H C C H H3C H CH3 立体异构是一类重要的异构现象，具有立体异构关系的有机 化合物分子中的原子或原子团有相同的连接顺序，但原子或原子 团的空间排列情况不同。 立体异构 手性碳原子 [顺反异构]: C=C a b b a C=C b b a a 与 【试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构? 1.(CH3)2C=CH-CH3 2.CH3-CH-CH =CH-CH-CH3 CH3 CH3 你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？ 【对映异构】 H Cl H Cl 与 [想一想]有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？ 下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。 CH3CH3 CH3 (手性异构) 书写规则：主链由长到短，支链由整到散； （支链）位置由心到边，排布对邻间 (1).减碳法 （适用于烷烃） 以C6H14为例： 步骤：①将分子中所有碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C , 成直线、一线串 ②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的 C原子上。 从头摘，挂中间    向边排，不到端 5.同分异构体的书写 ③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以 相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。 对     邻    间(不合适，舍去) ④根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14共有五种同分异构体。 (2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链 骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)， 双键可分别在①、②、③号位置： (3)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为— OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： 17 等效氢法： ①同一甲基上的氢是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如新戊烷( )的一氯代物只有一种。 6.同分异构体的判断： （1）一元取代产物的个数判断 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ① ② ③ a a bb b b aa 等效氢原子的判断： 3. 的一氯代产物有(不考虑立体异构) (  ) A．3种        B．4种 C．5种 D．6种 B 【学以致用】 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 1. CH4 2. CH3CH3 3. CH3CH2CH3 4. 5. 立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为________. （2）立方烷的二氯代物有____种 同分异构体;六氯代物呢? （2）、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 定一移一1种 2种 4种 3种 3种 2、苯环多元取代产物种类的判断方法 X X X X X X X 邻 间 对 例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时 分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数 目是 (   ) A. 10   B. 8   C. 6  D. 4 定一移一 定二移一 二、同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互相称为同系物。 1、 概念 2 、判断同系物的要点： (1) 结构相似是指： ①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目 相同； ④官能团与其它原子的连接方式相同。 如 CH2＝CH2 和CH2＝CH－CH＝CH2、 OH和 CH2－OH、 CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物. (2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物 质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物， 如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团, 又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子 不同，即组成元素不同，故不是同系物。 (4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同 系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势 必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构 也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相 同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、 沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。 概 念 内 涵 比较对象 实 例 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 比较同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 1H 1H 1H1 2 3 质子数 质量数 注意：H2、D2不属于同素异形体 C2H4、 C3H6同类别物质 1、下列哪组是同系物？（ ） A、CH3CH2CH2CH3  CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3             CH2 C、CH3－CH＝CH2  CH2   CH2 课堂练习 CH2CH2CH2 OH OH D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl 28 2. 在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异 构体的数目为 (  ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 CH3—CH—CH3 CH2 CH3 ⑥ CH3—CH2—CH2 CH3 ① CH3—CH—CH3 CH3 ② CH3—CH2—CH3③ CH—CH3 CH3 CH3 ④ CH3—CH2—CH—CH3 CH3 ⑤ 3. 下列物质中 A、是同一物质（ ) B、属于同分异构体的( ) C、属于同系物的是( ) ②④ ⑤⑥ ①② ③①⑤ 30 4.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的 烷烃是 ( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 D 31 5.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物 的烷烃是 ( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 D 祝您学习进步！