高二化学人教版选修5
第一章 认识有机化合物
第2节 有机化合物的结构特点
第1课时
有机化合物中碳原子的成键特点
有机化合物的特点之一就是:
仅由氧和氢构成的化合物只有两种:H2O和H2O2
仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!
——由碳元素所形成的化合物种类非常多!
也就是有机化合物的种类非常多!
种类繁多——3000万多种!
有机物的主要
元素是碳元素
1、碳原子的结构特点
碳原子最外层有4个电子,不易失去或
获得电子而形成阳离子或阴离子。
碳原子通过共价键(共用电子对)与
其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形
成共价化合物。
例如:甲烷分子(CH4)
一、有机化合物中碳原子的成键特点
2、有机物种类繁多原因
(1)碳原子既可与其他原子形成4个共
价键;
(2)碳原子之间也可相互形成单键、
双键或三键;
(3)碳碳之间既可以形成较长的碳链,
又可以形成碳环。
C—C、C=C、C≡C
(4)有机化合物中广泛存在同分异构现象。
3、碳原子的成键特点
每个形成4个共价键
碳原子之间可以形成稳定的单
键、双键、叁键
碳原子之间可以碳链或碳环
成
键
特
点
成键数目
结合方式
成键种类
1.烃分子中,仅以单键方式成键的碳
原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方
式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
2.只有单键可以在空间任意旋转。
注意
4.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,
形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平
面上。
5.当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,
形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直
线上。
3.碳原子形成共价键时的杂化方式有 、 、
杂化。SP3
SP2SP
注意
键长 分子中两个成键的原子的核间
距离叫做键长。
一般说来,键长越短,键越牢固。
键能
气态原子形成1摩共价单键所
释放的能量(破坏1摩单键所吸
收的能量)叫做键能。
键能越大,键越牢固。
键角 在分子中键和键之间的夹角
叫做键角。
判断分
子的稳
定性
确定分
子空间
形状
二、共价键的三个参数
三、有机物组成与结构的表示方法
• 4、结构式:用一根短线代表一个共价键,
将有机物分子中的原子连接起来,这种式子
叫做结构式。
• 5、结构简式:省去结构式中代表碳氢单键
、碳碳单键等的短线。
• 6、键线式:进一步省去碳氢元素符号,每
个拐点和终点均表示连接一个碳原子,这种
式子叫做键线式。(注意官能团上的氢不能
省)
三、有机物组成与结构的表示方法
1、 “C—H”一定要省略,“C—C”可省略
3、同个碳上同原子(团)可合并,相邻原子团亦
可合并
7.球棍模型
用小球表示原子,短棍表示价键的模型
8.比例模型
用不同体积的小球表示
不同大小原子的模型
电子式、结构式、结构简式、键线式
之间的关系
短线替换 省略单键
电子式 结构式 结构简式
共用电子对
元 略
素 去
符 碳
号 氢
键线式
举例
乙醇:
CH3CH2OH HO-CH2CH3 OH-CH2CH3
乙醛:CH3CHO CH3COH
硝
基
苯
—NO2
NO2 —
×√ √
√ ×
√
×
练习:判断以下物质的结构简式书写是否正确
注意:认清相连的原子!
请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型,
思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?
原子间成键方式 空间构型C原子杂化方式
四面体形
平面形
直线形
平面形
四、碳原子成键方式与空间构型关系规律
SP3
SP2
SP
SP2
(1)甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定
一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即
甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)
。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时
,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子
的位置。
常见几种有机物的空间结构
(2)乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面
内,键角为120°。当乙烯分子中某氢
原子被其他原子或原子团取代时,则
代替该氢原子的原子一定在乙烯的平
面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直
线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被
其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一
定和乙炔分子的其他原子共线。
(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取
代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平
面内。
C C = C HH
H
HHH 结构式
CH3 CH = CH2 结构简式
键线式
练习1:请写出丙烯C3H6的下列表达方式
一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式
物质名称
分 子 式
结构式 结构简式 键线式
戊烷
C5H12
丙烯
C3H6
乙醇
C2H6O
甲酸甲酯
C2H4O2
OH
O
练习2:写出下列有机化合物的结构简式
(1)丙烷
(2)丙酸
(3 )
H
C
H
H C
HH
H
C
C
CH3CH2CH3
CH3CH2COOH
CH2=CH-CH=CH2
⑴ ⑵
⑶
O
O
3、请写出下列有机物分子的结构简式:
(CH3)2CHCH2CH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
4.写出下列物质的分子式
5.写出下列物质的键线式:
CH3CHCH2CH3
CH3
6.将下列键线式改为结构简式:
深海鱼油分子中有______个碳原子,______个氢
原子,______个氧原子,分子式为________
22 32
2 C22H32O2
祝您学习进步!