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专题 4检测题
(时间 90分钟 满分 100分)
可能用到的相对原子质量 H 1 C 12 O 16 Br 80
一、选择题(本题共 16道小题,每小题 3分,共 48分。每小题
只有一个选项符合题意)
1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转
化为欲制得的产物,即原子利用率为 100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成
反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中,能体现
这一原子最经济原则的是( )
A.①②⑤ B.②⑤⑦
C.⑦⑧ D.⑦
解析 化合反应、加成反应、加聚反应都能使反应物中的原子全
部转化为欲制得的产物。
答案 B
2.下列有机物在 1H—NMR上只给出一组峰的是( )
A.HCHO B.CH3OH
C.HCOOH D.CH3COOCH3
解析 在 1H—NMR上只给出一组峰说明该有机物中只有 1种H
原子。HCHO只有 1种 H原子;CH3OH有 2种 H原子;HCOOH
有 2种 H原子;CH3COOCH3有 2种 H原子。
答案 A
3.氯仿(CHCl3)可以作麻醉剂,但常因保存不妥而被空气中的
O2氧化,生成剧毒的光气(COCl2),发生反应的化学方程式为 2CHCl3
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+O2→2HCl+2COCl2,为了防止事故的发生,使用前应先检验氯仿
是否变质,应选用的试剂是( )
A.NaOH溶液 B.AgNO3溶液
C.溴水 D.淀粉 KI试剂
解析 依题意知氯仿变质后有 HCl生成,故选用 AgNO3溶液,
观察是否有白色沉淀生成。
答案 B
4.不能用水浴加热的实验是( )
A.苯的硝化反应 B.银镜反应
C.制酚醛树脂 D.由乙醇制乙烯
解析 乙醇制乙烯温度是 170℃,水浴加热无法达到。
答案 D
5.药物阿司匹林的结构简式为 。1 mol阿
司匹林与足量 NaOH溶液反应,消耗 NaOH的物质的量为( )
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
解析 在 NaOH 溶液中阿司匹林水解生成 和
CH3COONa,共消耗 3 mol NaOH。
答案 C
6.有下述有机反应类型:①消去反应 ②水解反应 ③加聚反
应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。已知 CH2Cl—CH2Cl
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+2H2O――→
NaOH
△
CH2OH—CH2OH+2HCl,以丙醛为原料制取 1,2丙二
醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
解析 该合成过程为:CH3CH2CHO―→
CH3CH2CH2OH―→CH3CH=CH2―→
CH3CHClCH2Cl―→CH3CH(OH)CH2OH。
答案 B
7.2008年奥运会在北京举行,这届奥运会吉祥物五个福娃已被
做成各种玩具,有一种玩具的内充物为无毒的聚酯纤维
。下列说法不正确的是( )
A.聚酯纤维不是一种纯净物
B.聚酯纤维不可溶于水却可发生水解
C.聚酯纤维不可燃
D.由单体合成聚酯纤维的反应不是加聚反应
解析 聚酯纤维是高聚物,属于混合物,A项正确;聚酯纤维不
溶于水,却可发生水解反应生成对苯二甲酸和乙二醇,B项正确;聚
酯纤维由 C、H、O元素组成,肯定可以燃烧,C项错误;对苯二甲
酸与乙二醇合成聚酯纤维的反应生成了小分子 H2O,属于缩聚反应,
D项正确。
答案 C
8.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
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关于茉莉醛的下列叙述错误的是
( )
A.在加热、加压和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
解析 由于茉莉醛分子中含有 和醛基,故 A、B、C
项叙述是正确的,D项是错误的。
答案 D
9.下列有关化学用语或名称正确的是( )
A.乙酸乙酯的结构简式:CH3CH2COOCH2CH3
解析 乙酸乙酯的结构简式为:CH3COOCH2CH3,A项错;B
的名称为:2丙醇,B项错;C的结构简式为 ,C
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项错;D项正确。
答案 D
10.NM3和 D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,
结构如下图:
关于 NM3和 D58的叙述,错误的是( )
A.都能与 NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇 FeCl3溶液都显色,原因相同
解析 NM3 与 NaOH 溶液反应是因为含有酯基、羧基和酚羟
基,D58与 NaOH溶液反应是因为含有酚羟基;NM3与溴水反应
是因为含有碳碳双键和酚羟基,D58与溴水反应是因为含有酚羟基;
NM3不能发生消去反应是因为不含醇羟基,D58不能发生消去反应
是因为与醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子;遇 FeCl3溶
液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。C项错误。
答案 C
11.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于
苹果、生石榴等植物中。如图所示为它们的结构简式。下列关于这两
种有机化合物的说法中正确的是( )
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A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
解析 溴水与莽草酸发生加成反应,与鞣酸发生取代反应,故 A
项正确;酚羟基与三氯化铁反应,使溶液显紫色,而莽草酸中无酚羟
基,与三氯化铁不发生反应,所以 B项错误;两酸碳碳键类型不同,
故C项错误;等物质的量的两种酸与足量Na反应产生H2的量是 1 1
的关系,故 D项错误。
答案 A
12.下列离子方程式正确的是( )
A . 乙 酸 钠 溶 液 中 加 入 少 量 盐 酸 : CH3COONa + H
+
―→CH3COOH+Na+
B.银氨溶液中加入少量乙醛溶液,水浴加热:CH3CHO+
2Ag(NH3)+2+2OH-
――→
△
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.NaOH溶液中加入少量苯酚:C6H5OH+OH-
―→C6H5O-
+
H2O
D . 苯 酚 钠 溶 液 中 通 入 过 量 CO2 : 2C6H5O -
+ CO2 +
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H2O―→2C6H5O-
+CO2-3
解析 CH3COONa和 CH3COONH4都是强电解质,应改写为离
子形式,A、B项错;由 C6H5OH电离能力介于 H2CO3与 HCO -
3之
间,故 与 CO2反应,无论 CO2的量多少,产物都是
NaHCO3,D项错。
答案 C
13.有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1
mol乙与足量金属钠反应放出标准状况下 H2 22.4 L,则乙一定不是
( )
A.HOCH2CH2OH
B.CH3CH2CH2OH
C.HOCH2CH(OH)CH3
D.CH3CH(OH)CH2CH2OH
解析 1 mol 乙与足量 Na 反应生成 1 mol H2,故乙中有 2 个
—OH,且乙为甲(甲分子中含有—CHO)与 H2加成的产物,故乙分子
中至少有一个—CH2OH基团,故 B项不符合题意。
答案 B
14.巴豆酸的结构简式为 CH3—CH===CH—COOH,现有:①
氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2丙醇 ⑤酸化的高锰酸钾溶液。
试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质
有( )
A.②④⑤ B.①③④
C.①②③④ D.①②③④⑤
解析 巴豆酸分子中的碳碳双键可与氯化氢、溴水发生加成反
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应,也可被酸化的 KMnO4溶液氧化;羧基可与纯碱溶液反应,也可
与 2丙醇发生酯化反应。
答案 D
15.中药狼巴草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如
图所示: ,下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是 180
B.1 mol M最多能与 2 mol Br2发生反应
C.M 与足量的 NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学
式为 C9H4O5Na4
D.1 mol M与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2
解析 M的分子式为 C9H6O4,相对分子质量为 178,A项错误;
酚羟基邻、对位碳原子上的 H 原子可以被 Br 原子取代且
可以与 Br2发生加成反应,故 1 mol M最多与 3 mol Br2
发生反应,B 项错误;M 与足量 NaOH 溶液反应后的产物为
,C项正确;酚羟基酸性比 H2CO3弱,
故M与 NaHCO3溶液不反应。
答案 C
16.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到 CO、CO2和
H2O的总质量为 27.6 g,若其中水的质量为 10.8 g,则 CO的质量是
( )
A.1.4 g B.2.2 g
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C.4.4 g D.在 2.2 g和 4.4 g之间
解析 根据题给信息,n(H2O)=
10.8 g
18 g· mol-1
= 0.6 mol,则
n(CH3CH2OH)=0.2 mol,设反应生成 CO的物质的量为 x,则 CO2
的物质的量为 0.4 mol-x,再由 CO、CO2的总质量 27.6 g-10.8 g=
16.8 g 可得 28x+44(0.4-x)=16.8,解得 x=0.05 mol,则生成物中
CO的质量为 0.05 mol×28 g·mol-1=1.4 g。
答案 A
二、非选择题(本题包括 6道题,共 52分)
17.(5分)有以下一系列反应,最终产物是乙二酸:
A ――→
光
Br2
B ――→
NaOH,醇
△
C ――→
溴水
D ――→
NaOH,水
△
E ――→
O2,催化剂
△
F
――→
O2,催化剂
△
HOOC—COOH
已知 B的相对分子质量比 A大 79。
(1)推测 C、F的结构简式:C__________,F__________。
(2)B→C的反应类型是____________________。
(3)C→D的化学方程式:____________________________。
解析 因最终产物为 2个碳原子,则 A分子中也是 2个碳原子,
再结合 B 的相对分子质量比 A 大 79,可知 A 为 CH3CH3,B 为
CH3CH2Br , C 为 CH2===CH2 , D 为 CH2BrCH2Br , E 为
CH2OH—CH2OH,F为 OHC—CHO。
答案 (1)CH2===CH2
(2)消去反应
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(3)CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
18.(10分)正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合
成正丁醛。
发生的反应如下:
CH3CH2CH2CH2OH ――→
Na2Cr2O7
H2SO4,△
CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:
沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 11.72 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
实验步骤如下:
将 6.0 g Na2Cr2O7放入 100 mL烧杯中,加 30 mL水溶解,再缓
慢加入 5 mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至 B中。在 A中加入 4.0
g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸汽出现时,开始滴加 B中溶液。
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滴加过程中保持反应温度为 90~95℃,在 E中收集 90℃以下的馏
分。将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集
75~77℃馏分,产量 2.0 g。
回答下列问题:
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由______
_______________________________________________。
(2)加入沸石的作用是________。若加热后发现未加沸石,应采
取的正确方法是____________________________________________。
(3)上述装置图中,B 仪器的名称是________,D 仪器的名称是
________。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是________(填正确答案标
号)。
a.润湿 b.干燥
C.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在________层(填
“上”或“下”)。
(6)反应温度应保持在 90~95℃,其原因是_________________。
(7)本实验中,正丁醛的产率为________%。
解析 (1)不能将 Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,应该将浓硫酸加
到 Na2Cr2O7溶液中,因为浓硫酸溶于水会放出大量热,容易溅出伤
人。
(2)沸石的作用是防止液体暴沸,若加热后发现未加沸石,应冷
却后补加,避免加热时反应继续而降低产率。
(3)B为滴液漏斗,D为直形冷凝管。
(4)分液漏斗使用前须检查是否漏水。
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(5)正丁醛的密度为 0.810 9 g·cm-3,比水轻,水在下层,它在上
层。
(6)根据正丁醛的沸点和还原性,为了将正丁醛及时蒸出,减少
正丁醛进一步氧化。
(7)根据方程式计算正丁醛理论产量为:4.0 g×72
74
≈3.9 g,则产
率为:
2.0 g
3.9 g
×100%≈51.3%。
答案 (1)不能 易迸溅
(2)防止暴沸 冷却后补加
(3)滴液漏斗 直形冷凝管
(4)C
(5)下
(6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化
(7)51.3
19.(8分)利用从冬青中提取的有机物 A合成抗结肠炎药物 Y及
其他化学品,合成路线如下:
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根据上述信息回答:
(1)D不与 NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,
B―→C的反应类型是________________。
(2)写出由 A生成 B和 E的化学方程式:__________________。
(3)A的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,在浓 H2SO4作
用下 I 和 J 分别生成 和 ,鉴别 I 和 J 的
试剂为________。
(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料,K 可由
制得,写出 K在浓 H2SO4作用下生成
聚合物的结构简式:________________________________。
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解析 (1)有机物 B 可以合成 C(二甲醚),可知 B 是甲醇,该反
应为取代反应。由于 D不与 NaHCO3溶液反应,故 D只能是甲醛。
(2)由 Y的结构简式逆推知 H―→Y属于硝基的还原,G―→H属
于 硝 化 反 应 , E 是 , G 是
(3)根据生成物可先判断 I和 J的结构简式分别为
,因此可以用溴水或
FeCl3溶液鉴别其中是否含有酚羟基。
(4)K是一种羟基酸,结构简式为
,能发生缩聚反应。
答案 (1)醛基 取代反应
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20.(11分)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成
的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年来备受关注的一类直接生成碳
—碳单键的新型反应,例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
Ⅱ( 分 子 式 为
C3H8O2)――→
氧化
Ⅲ ――→
AgNH32OH
△
――→
H+
Ⅳ ――→
CH3OH/H+
△
Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________,其完全水解的化学方程式
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为________________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为___________
(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为__________;Ⅲ的一种同
分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,化合物Ⅴ的结构
简式为__________。
(4)反应①中 1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)
分子获得 2个氢原子后,转变成 1个芳香族化合物分子。该芳香族化
合物分子的结构简式为__________。
(5)1 分子 在一
定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____;
1 mol该产物最多可与__________ mol H2发生加成反应。
解 析 根 据 Ⅰ 的 结 构 简 式 和 合 成 路 线 可 反 推 Ⅳ 为
HOOC—CH2—COOH , Ⅲ 为 OHC—CH2—CHO , Ⅱ 为
CH2OH—CH2—CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行
的。(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水。
(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中,能与饱和 NaHCO3反应生成
CO2的分子中含有羧基(—COOH),根据分子式,分子中还含有一个
碳碳双键,Ⅴ为 CH2===CH—COOH。(4)根据信息可知,脱氢剂得
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到两个氢原子,接入分子中的羰基,同时羰基与环的化学键移位使分
子中出现苯环,即得 。(5)所给两个有机物中均只有
一个位置出现烃基,各自脱去一个氢原子后结合即得产物
,该有机物分子中含有 2 个
苯环和 1个碳碳叁键,1 mol该有机物最多能与 8 mol H2发生加成反
应。
答 案 (1)C5H8O4 +
2NaOH――→
水
△
NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH
(2)CH2OH—CH2—CH2OH+2HBr――→
△
CH2Br—CH2—CH2Br+2H2O
(3)OHC—CH2—CHO CH2===CH—COOH
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21.(8分)A、B 都是芳香族化合物,1 mol A 水解得到 1 mol B
和 1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过 200,完全燃烧都只
生成 CO2和 H2O。且 B分子中碳和氢元素总的质量分数为 65.2%。
A溶液具有酸性,不能使 FeCl3溶液显色。
(1)A、B相对分子质量之差为________。
(2)1个 B分子中应该有________个氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能的三种结构简式是______________________________。
解析 (1)因为 A+H2O―→B+CH3COOH,由质量守恒得 A、
B相对分子质量之差为:60-18=42。
(2)因 A溶液具有酸性,不能使 FeCl3溶液显色,所以 A中必含
有—COOH,因而 B中也含有—COOH,且还有从 A(醋酸某酯)水解
而产生的—OH,初步推测 B中至少含有 3个氧原子。设 B分子中有
3个氧原子,含氧量为 34.8%,B的相对分子质量为
3×16
34.8%
=138,A
的相对分子质量为 138+42=180,小于 200,符合题意(若 B中含氧
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原子个数大于 3,则 A的相对分子质量超过 200)。
(3)由 B 分子中含有苯环和 3 个氧原子以及相对分子质量等于
138,可推出其分子式为 C7H6O3。B为羟基苯甲酸,有三种不同的结
构简式。A的分子组成为:C7H6O3+CH3COOH――→
-H2O
C9H8O4。
答案 (1)42
(2)3
(3)C9H8O4
22 . (10 分 ) 已 知 : —CHO +
(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R+(C6H5)3P=O,R 代表原
子 或 原 子 团 。 W 是 一 种 有 机 合 成 中 间 体 , 结 构 简 式 为
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH,其合成方法如下:
其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他
产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯 N,
N的相对分子质量为 168。
请回答下列问题:
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(1)W能发生反应的类型有__________。(填写字母编号)
A.取代反应 B.水解反应
C.氧化反应 D.加成反应
(2)已知 为平面结构,则W分子中最多有__________个
原子在同一平面内。
(3)写出 X与W在一定条件下反应生成 N的化学方程式_______
_________________________________________________________。
(4)写出含有 3个碳原子且不含甲基的 X的同系物的结构简式:
__________________。
(5)写出第②步反应的化学方程式:____________________。
解析 采用逆推法,W与 C2H5OH发生水解的逆反应——酯化
反应,可得 Z 为 H5C2OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5,
由题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO,X为HOCH2—CH2OH,
再由X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为 168的酯N,
验证所判断的 X为 HOCH2—CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,能发生取代反应、氧
化反应、加成反应,不能发生水解反应。
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(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羧基,二者可以发生酯化
反应消去两分子 H2O,而生成环状酯 N。
(4)丙二醇有两种同分异构体,其中 HOCH2CH2CH2OH符合题
意。
答案 (1)ACD
(2)16
(3)HOCH2CH2OH+HOOCCH===CHCH===CHCOOH
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)OHC—CHO+2(C6H5)3P===CHCOOC2H5―→
2(C6H5)3P===O+H5C2OOCCH===CH—CH===CHCOOC2H5