2020届高三化学二轮选修大题必练— —— 有机化学基础（解析版）

2020 届高三化学二轮选修大题必练——有机化学基础 1. 香料甲和 G 在生活中有很多用途，工业上利用有机物 A( )来制备，其合成路线如图： 已知： 1 2 2R CHO R CH CHO    1(R 、 2R 代表烃基或氢原子 ) 回答下列问题： (1)C 的名称是______，F 中官能团的名称是______。 (2)②的反应类型是______，E 的结构简式为______。 (3)下列关于 E 的叙述正确的是______。 A.分子式为 9 10C H O B. 1mol 最多能与 25molH 发生加成反应 C. 自身能发生加聚、缩聚反应 D. 最多有 9 个碳原子位于同一平面 (4)C 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有______种。 (5)写出反应①的化学方程式______。 (6)F 的同分异构体 是一种重要的药物中间体，其合成路线与 G 相似，请以为原料设计它的合 成路线 ( 其他所需原料自选 ) 。____________ 【答案】 (1). 苯甲醇 (2). 溴原子 羧基 (3). 加成反应 (4). (5). BD (6). 4 (7). +CH3COOH +H2O (8). 【解析】 【分析】由合成流程及 C 催化氧化生成苯甲醛，可知 A 为 ，A 发生取代反应生成 B 为 ， B 发生水解反应生成 C 为 ，苯甲醛与 HCHO 发生信息中的反应生成 E 为 ， E 与溴发生加成反应生成 F 为 ，F 氧化生成 G 为 ，试剂 a 为乙 酸， ① 为酯化反应， ② 为 CHO 的加成反应； F 的同分异构体 是一种重要的药物中间体，其合成路线与 G 相似，先发生苯甲醛与 HCHO 反应，再与溴加成，最后发生 CHO 的氧化。 【详解】⑴C 的名称是苯甲醇，F 中官能团的名称是溴原子、羧基，故答案为：苯甲醇；溴原子、羧基。 ⑵①的反应类型是加成反应，E 的结构简式为 ，故答案为：加成反应； ； ⑶E 为 ，含碳碳双键、 CHO ； A.其分子式为 9 8C H O ，故 A 错误； B.苯环、双键、 CHO 均与氢气发生加成反应，1molE 最多能与 25molH 发生加成反应，故 B 正确； C.含双键，自身能发生加聚，不能发生缩聚反应，故 C 错误； D.苯环、双键、 CHO 均为平面结构，则最多有 9 个碳原子位于同一平面，故 D 正确；故答案为：BD。 ⑷C 为 ，同分异构体属于芳香族化合物，为苯甲醚、邻间对甲基苯酚，共有 4 种，故答案为：4。 ⑸反应 ① 的化学方程式为 ； 故答案为： 。 ⑹F 的同分异构体 是一种重要的药物中间体，其合成路线与 G 相似，先发生苯甲醛与 HCHO 反应，再与溴加成，最后发生 CHO 的氧化，合成流程为 ； 故答案为：合成路线为 。 【点睛】本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团的变化、碳原子数变化、有机反应为解答的关 键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等。 2. 某高分子化合物 M 的合成路线如下： 已知：R-CH2OH R-COOH 表示饱和烃基 ).回答下列问题： (1) A B 的反应类型是 ______ ． (2) C D 的反应条件为 ______ ． (3) F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则 E 的系统命名是 ______ ． (4)设计反应 G H 和 J K 的目的是 ______ ． (5) H 有两种可能的结构，为了确定其结构可选用的仪器是 ______ ( 填代号 ) ． a.红外光谱仪 b.质谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 (6)高分子化合物 M 的单体为 ______ ( 写结构简式 ) ． (7) J K 的化学方程式为 ______ ． (8)与 L 具有相同官能团的 L 的同分异构体还有 ______ 种，其中核磁共振氢谱为 3 组峰，且面积比为 3：2： 1 的是 ______ ( 写结构简式 ) ． 【答案】 (1). 加成反应 (2). 浓硫酸、加热 (3). 2  甲基 1 ，3 丁二烯 (4). 保护碳碳双键 不 被 氧 化 (5). ad (6). (7). +3NaOH +NaBr+3H2O (8). 4 (9). 【解析】 【 分 析 】 高 聚 物 M 由 D 和 L 在 催 化 剂 的 作 用 下 生 成 ， 可 推 出 D 、 L 为 、 ，  5 8E C H 最终转化成 L，所以 L 为 ， D 为 ，A 为  3 6C H 和苯环  6 6C H 反应生成  9 12B C H 为加成反应，则 A 为 3 2CH CH CH ，B 为 ，B 与 反应生成 C，C 为 ，C 到 D 为醇的消去，L 为 ，K 酸化得到 L，K 为 J 消去得到，所以 K 为 ， 根 据 结 合 H 反 应 生 成 J 的 条 件 可 知 ： J 为  2 3HOOCCH C CH BrCOOH ， H 为  2 2 3 2HOCH CH C CH BrCH OH ， 据 此 逐 步 推 出 ， G 为  2 2 3 2HOCH CH CH CH CH OH ， F 为  2 2 3 2BrCH CH CH CH CH Br ， E 为  2 3 2CH C CH CH CH   。 【详解】⑴ A B 的反应： 3 2CH CH CH  ，为加成反应；故答案为：加 成反应。 ⑵ C D 为醇的消去，该反应的方程式为： 2H O ； 故答案为：浓硫酸、加热。 ⑶E 为  2 3 2CH C CH CH CH   ，主链含有 4 个碳，1，3 号碳上含有双键，2 号碳上含有甲基，所以 系统命名是 2  甲基 1 ，3 丁二烯；故答案为： 2  甲基 1 ，3 丁二烯。 ⑷ G H ：    2 2 3 2 2 2 3 2HOCH CH CH CH CH OH HBr HOCH CH C CH BrCH OH   ， J K ： ，由此可见 G H 和 J K 的目的是保 护碳碳双键不被氧化；故答案为：保护碳碳双键不被氧化。 ⑸H 为  2 2 3 2HOCH CH C CH BrCH OH ，H 有两种可能的结构，确定其结构， a.红外光谱仪用于检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，故 a 正确； b.质谱仪能测出有机物相对分子质量，与结构无关，故 b 错误； c.元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，不符合题意，故 c 错误； d.核磁共振仪能测出有机物中氢原子子的种类以及数目之比，与结构有关，故 d 正确； 故答案为：ad。 ⑹高分子化合物 M ，为加聚反应的产物，所以 D、L 为 、 ，  5 8E C H 最终转化成 L，所以 L 为 ，D 为 ； 故答案为： 、 ； ⑺ J K ，为卤代烃的消去，反应为： ；故答案为： +3NaOH +NaBr+3H2O； ⑻L 为 ，具有相同官能团的 L 的同分异构体还有 、 、 、 共 4 种，其中核磁共振氢谱为 3 组峰，且面积比为 3：2：1 的是 ； 故答案为：4； 。 【点睛】本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、 官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意有机基础知识的灵活运用，考查了学生分析推断及 知识迁移能力，题目难度中等。 3. 已知：A 是石油裂解气的主要成份，医学上曾用类似 G 与新制氢氧化铜悬浊液的反应检验糖尿病；E 是 一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示 ( 部分反应条件和产物已略去 ) 。 请回答下列问题： (1) A 的结构简式为______ (2)写出下列反应的反应类型： ② ______， ④ ______ (3)写出 E 生成 F 的反应的离子方程式______ (4)下列说法正确的是______ A. 有机物 B、C 和 D 都可以与金属钠反应 B. 用新制的氢氧化铜悬浊液可以鉴别 B、C、D C. E 的同分异构体中与 E 具有相同官能团的有三种(不包括 E) D. G 是高分子化合物 【 答 案 】 (1). 2 2CH CH (2). 氧 化 反 应 (3). 酯 化 反 应 或 取 代 反 应 (4). 3 2 3 3 3 2CH COOCH CH OH CH COO CH CH OH    (5). BC 【解析】 【分析】医学上曾用类似 G 与新制氢氧化铜悬浊液的反应 检验糖尿病，则 G 为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶 作用下得到 B 为 3 2CH CH OH ，B 氧化得到 C 为 3CH CHO ，C 进一步氧化得到 D 为 3CH COOH ，乙酸与 乙醇发生酯化反应得到 E 为 3 2 3CH COOCH CH ，E 碱性条件下水解得到 F，F 酸化得到乙酸，则 F 为 3CH COONa ；A 是石油裂解气的主要成份，可以转化得到乙醇，则 A 为 2 2CH CH ，与水发生加成反应 生成乙醇。 【详解】⑴A 的结构简式为： 2 2CH CH ；故答案为： 2 2CH CH 。 ⑵反应 ② 属于氧化反应，反应 ④ 属于酯化反应或取代反应；故答案为：氧化反应；酯化反应或取代反应。 ⑶E 生成 F 的反应的离子方程式： 3 2 3 3 3 2CH COOCH CH OH CH COO CH CH OH    ；故答案为： 3 2 3 3 3 2CH COOCH CH OH CH COO CH CH OH    。 ⑷A.乙醇、乙酸能与 Na 反应，而乙醛不能与金属钠反应，故 A 错误； B.用新制氢氧化铜悬浊液分别与 B、C 和 D，现象为依次为：无明显现象、砖红色沉淀、蓝色溶液，故 B 正确； C.E 为 3 2 3CH COOCH CH ，E 的同分异构体中与 E 具有相同官能团，有：E 为 3 2 3CH CH COOCH ， 2 3 3HCOOCH CH CH 、 3 2HCOOCH(CH ) ，故 C 正确； D. G 是葡萄糖，不是高分子化合物，故 D 错误； 故选：BC。 【点睛】本题考查有机物的推断，涉及烯烃、糖、醇、醛、羧酸、酯的性质与转化，熟练掌握官能团的性 质与转化，明确常见官能团的检验方法，题目基础性强。 4. 阿司匹林也叫乙酰水杨酸，是百年来三大经典药物之一．用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风 湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可应用 于血管形成术及旁路移植术．阿司匹林经典的合成方法如下流程： 回答下列问题： (1)阿司匹林的分子式为______，分子中所含官能团为______、______；水杨酸的系统命名为______。 (2)水杨酸和乙酸酐生成阿司匹林的反应类型属于______，反应过程中控制温度在 75 80℃ ℃，若温度过高 易发生期反应，可能生成的副产物中属于脂的为______ ( 写出两种物质的结构简式，每个分子中只有两个环 ) 。 (3) A 生成 B 的反应方程式为______，阿司匹林与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为______。 (4)水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物有______种。 ①能发生银镜反应②三氯化铁溶液呈紫色。 (5)苯酚也有多种同分异构体，写出其核磁共振氢谱只有一种的物质的结构简式____。 【答案】 (1). 9 8 4C H O (2). 酯基 (3). 羧基 (4). 2  羟基苯甲酸 (5). 取代反应 (6). (7). +CO2 (8). +3NaOH→ +CH3COONa+2H2O (9). 9 (10). 3 3CH C C O C CCH    【解析】 【分析】⑴由阿司匹林的结构简式书写其分子式，可知其含有的官能团有酯基、羧基；水杨酸中连接羟基 的碳原子为 2 号碳，苯甲酸为母体。 ⑵对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，同时还有 3CH COOH 生成；若温度过高易发生副反应，可能生成的副产物中属于脂，可以是水杨酸中羧基与另一分 子水杨酸中羟基反应生成酯，也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基形成酯。 ⑶苯酚与氢氧化钠反应生成 A 为 ，A 与二氧化碳再一定条件下得到 B，B 与硫酸反应得到水杨 酸，结合 B 的分子式与水杨酸结构可知 B 为 ；阿司匹林水解得到 与乙酸， 中羧基、酚羟基及乙酸均与 NaOH 发生中和反应。 ⑷水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物：① 能发生银镜反应，含有 CHO ；② 三氯 化铁溶液呈紫色，含有酚羟基，则侧链为 OH 、 OOCH ，有邻、间、对三种位置，可以有 2 个 OH 、 1 个 CHO ，先确定 2 个 OH 位置，再移动 CHO 位置，判断同分异构体数目；苯酚也有多种同分异构 体，其中核磁共振氢谱只有一种，为对称结构，该同分异构体为 3 3CH C C O C CCH    。 【详解】⑴由阿司匹林的结构简式，可知其分子式为 9 8 4C H O ，可知其含有的官能团有酯基、羧基；水杨酸 中连接羟基的碳原子为 2 号碳，苯甲酸为母体，系统命名为：2  羟基苯甲酸；故答案为： 9 8 4C H O ；酯基、 羧基； 2  羟基苯甲酸。 ⑵对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，同时还有 3CH COOH 生成；若温度过高易发生副反应，可能生成的副产物中属于脂，可以是水杨酸中羧基与另一分 子水杨酸中羟基反应生成酯，结构简式为 ，也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基 形成酯，结构简式为： ；故答案为：取代反应； 、 。 ⑶苯酚与氢氧化钠反应生成 A 为 ，A 与二氧化碳再一定条件下得到 B，B 与硫酸反应得到水杨 酸，结合 B 的分子式与水杨酸结构可知 B 为 ，A 生成 B 的反应方程式为： ；阿司匹林水解得到 与乙酸， 中羧基、酚羟基 及乙酸均与 NaOH 发生中和反应，阿司匹林与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为： ；故答案为： ； 。 ⑷水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物：① 能发生银镜反应，含有 CHO ；② 三氯 化铁溶液呈紫色，含有酚羟基，则侧链为 OH 、 OOCH ，有邻、间、对三种位置，可以有 2 个 OH 、 1 个 CHO ，2 个 OH 处于邻位， CHO 有 2 种位置，2 个 OH 处于间位， CHO 有 3 种位置，2 个 OH 处于对位， CHO 有 1 种位置，故共有3 2 3 1 9    种；苯酚也有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱 只有一种，该同分异构体为对称结构，该同分异构体为 3 3CH C C O C CCH    ；故答案为：9； 3 3CH C C O C CCH    。 【点睛】本题考查有机物的合成与推断、有机物结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等， 需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意利用定二移一法判断同分异构体数目，难度中等。 5. 兔耳草醛 H 是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物 A 为原料可以合成兔耳草醛 H，其合成路线如图所示： 中间产物 D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应： 已知：Ⅰ．已知：醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛： 请回答： （1）D 的结构简式为____________，E 中含有的官能团名称为_____________。 （2）A 分子中碳、氢的质量比为 12︰1，A 的分子式为_____________，B 的结构简式为 __________________________________。 （3）反应①的反应类型____________________________, 反应②的化学方程式为 ___________________________。 （4）兔耳草醛 H 中的含氧官能团易被氧化，生成化合物 W， G 与 W 可发生酯化反应，写出 G 与 W 反应 的化学方程式_____________________________________________ （5）W 与 是否互为同分异构体_____（填“是”或“否”），符合下列条件的 的同分异构体有__________种，写出其中一种的结构简式_________________________。 a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基 b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰 c．1mol 该物质最多可消耗 2molNaOH d．能发生银镜反应 【答案】 (1). (2). 羟基 醛基 (3). C6H6 (4). (5). 加成反应或还原反 应 (6). (7). (8). 否 (9). 2 (10). 【解析】 【分析】由反应 结合反应信息Ⅰ，可知 D 的结构简式为 ； 结合反应信息Ⅲ，逆推可得 C 为 ，B 为 ，A 为 ；由反应信息Ⅱ，顺推可得，E 为 、F 为 ，H 的相对分子质量为 190，比 F 的相对分子质量大 2，故组成上比 F 多 2 个 H 原子，应是 F 中 C=C 双键与氢气加成，故 F 中 C=C、-CHO 与氢气加成生成 G，G 为，G 中醇被 氧化为-CHO，则 G 为 、F 为 ，据此解答。 【详解】（1）根据 D 和聚乙烯醇的反应的生成物结构简式可知，D 的结构简式应该是 。根据已知信 息Ⅱ可知，E 的结构简式是 ，所以含有的官能团是醛基和羟基； （2）A 分子中碳、氢的质量比为 12︰1，则 A 分子中碳氢原子数之比是 1︰1。由于 D 中含有苯环，所以 A 的分子式为 C6H6。根据 D 的结构简式可知，B 的结构简式应该是 ； （3）E 中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键，即 F 中含有碳碳双键，所以反应①的反应类型是加成反 应。又因为 F 中还含有醛基，所以加成后生成羟基，即 G 中含有羟基。由于 H 的相对分子质量是 190，所 以反应②是羟基的催化氧化反应，方程式是 ； （4）H 中含有醛基，能被氧化生成羧基。而 G 中含有羟基，所以可以发生酯化反应，方程式是 ； （5）W 与 分子式不同，所以二者不可能是互为同分异构体。能发生银镜反应，说明含 有醛基。1mol 该物质最多可消耗 2molNaOH，且苯环上有五个取代基，所以应该含有的是 2 个酚羟基。又 因为核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰，所以可能的结构简式是 ，即共计是 2 种同分异构体。 附：流程图 【点睛】有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易 于分离等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组 成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和 题意中“新”知识的应用。 有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”：从原料出发，根据原料的性质，采取一定的反应， 逐步向产品逼近，有时可直至产品。二是“反推法”：从产品出发，通过分析产品的组成和结构，进行逆向思 维，推出相关的中间体，直至原料。另外在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当 在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 6. 已知：有机物 A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以 A 为主要原料合成乙酸乙酯， 其合成路线如图所示。 （1）B 分子中官能团的名称是____，D 中官能团的名称是____；反应①的反应类型是_____反应。 （2）反应②的化学方程式是_____，反应⑤的化学方程式是______。 （3）①某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水 的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为______，其作用是_____(填字母)。 A．中和乙酸和乙醇 B．中和乙酸并吸收部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 ②在实验室利用 B 和 D 制备乙酸乙酯的实验中，若用 1 mol B 和 1 mol D 充分反应，____(填“能”或“不能”) 生成 1 mol 乙酸乙酯，原因是______。 【答案】 (1). 羟基 (2). 羧基 (3). 加成 (4). 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (5). CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH (6). 饱和 Na2CO3 溶液 (7). BC (8). 不能 (9). 该反应为可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化 【解析】 【详解】分析：有机物 A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A 是乙烯。乙烯与水发生加 成反应生成 B 是乙醇，乙醇发生催化氧化生成 C 是乙醛，乙醛发生氧化反应生成 D 是乙酸，乙酸与乙醇发 生酯化反应生成 E 是乙酸乙酯，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙醇和 F 乙酸钠，据此解答。 详解：根据以上分析可知 A 是乙烯，B 是乙醇，C 是乙醛，D 是乙酸，E 是乙酸乙酯，F 是醋酸钠。则 （1）B 是乙醇，分子中官能团的名称是羟基，D 是乙酸，分子中官能团的名称是羧基；反应①是乙醇与水 的加成反应。 （2）反应②是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式是 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，反应⑤是乙酸 乙酯的水解反应，反应的化学方程式是 CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH。 （3）①由于生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，因此需要利用饱和碳酸钠溶液除杂，其主要作用是中和乙 酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出，答案选 BC； ②由于酯化反应是可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化，所以用 1mol B 和 1mol D 充分反应，不能 生成 1mol 乙酸乙酯。 7. 缩醛是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G 是一种常用的缩醛，分子中含有一 个六元环和一个五元环结构。G 可以由如图途径合成： 已知：I.A 的分子式为 C7H8，属于芳香烃；D 的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平； Ⅱ.缩醛化反应原理： Ⅲ.同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）F 的名称为________。 （2）写出由 A 生成 B 的化学方程式：__________。 （3）反应①的条件为______；反应②的反应类型为_______。 （4）有研究发现，维生素 C 可以作为合成 G 物质的催化剂，具有价廉效率高、污染物少的优点，维生素 C 的结构简式为 。则维生素 C 分子中含氧官能团的名称为_____、____。 （5）缩醛 G 的结构简式为________。同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)； 其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为 1：1：2：2：2：2 的结构简式为______。 ①苯环上只有两个取代基 ②既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应 （6）D 的一种含 4 个碳原子的无支链同系物 H，所有碳原子一定在同一平面上。H 作为原料可用于制取目 前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任选)：_______ 顺丁橡胶。 【答案】 (1). 乙二醇 (2). (3). NaOH 水溶液加热 (4). 加成反应 (5). 羟基 (6). 酯基 (7). (8). 6 (9). (10). 【解析】 【分析】A 的分子式为 C7H8，属于芳香烃，A 是 ；D 的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水 平，D 是 CH2=CH2；由信息②可知 B 为 ，c 为 ；G 是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环 和一个五元环结构，结合缩醛化反应原理，可知 F 是 2 2HOCH CH OH ，E 是 2 2CH ClCH Cl 。 【详解】根据以上分析，(1) F 是 2 2HOCH CH OH ，名称为乙二醇。 (2) 与氯气光照条件下生成 ，化学方程式为： 。 (3)反应①是 水解生成 ， 脱水生成 ，所以条件为 NaOH 水溶液加热；反应② 是 CH2=CH2 与氯气生成 2 2CH ClCH Cl ，反应类型为加成反应。 (4)维生素 C 的结构简式为 ，则维生素 C 分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基。 (5) 与 2 2HOCH CH OH 发生缩醛反应，所以 G 的结构简式为 。同时满足①苯环上只 有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基、醛基； G 的同分 异构体有 、 、 、 、 、 , 共 6 种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为 1：1：2：2：2：2 的结构简式为 。 (6)D 的一种含 4 个碳原子的无支链同系物 H，所有碳原子一定在同一平面上，则 H 为 3 3CH CH CHCH ， 3 3CH CH CHCH 与氯气发生加成反应生成 3 3Cl ClCH CH CH CH ， 3 3Cl ClCH CH CH CH 发生消去反应 生成 1,3-丁二烯，1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺丁橡胶，该合成路线为 3 3CH CH CHCH 3 3Cl ClCH CH CH CH 2 2CH CH CH CH   。 8. A 是一种重要的化工原料，A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是具有果香气味的烃的衍 生物．A、B、C、D 在一定条件下存在如下转化关系 ( 部分反应条件、产物被省略 ) ． (1)工业上，由石油获得石蜡油的方法是______，由石蜡油获得 A 是______ ( 填“物理”或“化学” ) 变化． (2) A 的化学式是______； A B 的反应类型是______反应；写出反应 B C D  的化学方程式：______ (3)丁烷是由石蜡油获得 A 的过程中的中间产物之一，写出它的两种同分异构体的结构简式：______、______． 【 答 案 】 (1). 分 馏 (2). 化 学 (3). 2 4C H (4). 加 成 (5). CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O (6). 3 2 2 3CH CH CH CH (7). 【解析】 【分析】A 的产量通常衡量一个国家的石油化工水平，则 A 应为 2 2CH CH ，与水在一定条件下发生加成 反应生成 B 为 3 2CH CH OH ，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成 C 为 3CH COOH ， 3 2CH CH OH 和 3CH COOH 在浓硫酸作用下反应生成 D 为 3 2 3CH COOCH CH 。 【详解】⑴工业上，由石油分馏获得石蜡油，石蜡油经裂解可得到乙烯，为化学变化；故答案为：分馏； 化学。 ⑵由上述分析可知，A 的化学式为 2 4C H ， A B 是 2 2CH CH 与水在一定条件下发生加成反应生成 3 2CH CH OH ，反应 B C D  是乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯，反应方程式是： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；故答案为： 2 4C H ；加成； CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O。 ⑶丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，结构简式分别为： 3 2 2 3CH CH CH CH 、 ；故答 案为： 3 2 2 3CH CH CH CH 、 。 【点睛】本题考查有机物的推断，涉及烯与醇、羧酸、酯基之间的转化关系等，A 为乙烯为推断的突破口， 题目难度不大。 9. 下面是几种有机化合物的转换关系： 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物 A 的名称是_____。 （2）上图反应中（填反应类型），①是_____反应，③是_____反应。 （3）E 是重要的化工原料，写出由 D 生成 E 的化学方程式：_____。 （4）C1 的结构简式是_____。 （5）写出符合下列条件的 A 的同分异构体的结构简式_____。 ①含支链 ②核磁共振氢谱有 3 个峰 【 答 案 】 (1). 2 ， 3 － 二 甲 基 丁 烷 (2). 取 代 (3). 加 成 (4). (5). (6). 【解析】 【详解】烷烃 A 与氯气发生取代反应生成卤代烃 B，B 发生消去反应生成 C1、C2，C2 与溴发生加成反应生成 二溴代物 D，D 再发生消去反应生成 E，E 与溴可以发生 1，2-加成或 1，4-加成，故 C2 为 ， C1 为 ， 则 D 为 ， E 为 ， F1 为 ，F2 为 。 (1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是：2，3-二甲基丁烷，故答案为 2，3-二甲基丁烷； (2)上述反应中，反应①中 A 中 H 原子被 Cl 原子确定生成 B，属于取代反应，反应③是碳碳双键与溴发生加 成反应是，故答案为取代反应；加成反应； (3)由 D 生成 E 是卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为： ，故答案为 ； (4)由上述分析可知，C1 的结构简式是 ，故答案为 ； (5)A 为 ，①含支链；②核磁共振氢谱有 3 个峰，满足条件的 A 的同分异构体有 ：故答案为 。 点睛：本题在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应 这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。 10. 非诺贝特(fenofibrate)是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下： 已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生 取代。 （1）B 的名称为_______________。 （2）C 所含官能团的名称为___________。 （3）写出下列物质的结构简式 b_____________，F__________________。 （4）写出 G 到 H 的反应方程式_______________。 （5）写出同时符合下列条件的 D 的同分异构体结构筒式____________。 ①能发生银镜反应；②含 5 种不同环境氢的联苯酯类有机物。 1 mol 该有机物最多消耗 NaOH 的物质的量为_______________。 （6）以 2-甲基丙烯为原料制备 E，设计合成路线(其他试剂任选)。 ___________________________________________________ 【答案】 (1). 对氯甲苯或 4-氯甲苯 (2). 氯原子、羧基 (3). (4). (5). (6). (7). 4mol (8). 【解析】 【分析】由 D 与非诺贝特的结构简式，可知 H 为 ，由转化关系及反应信息，可知 E 为（CH3） 2CHCOOH，E 与溴发生取代反应生成 F 为 ，F 与 SO2Cl 发生取代反应生成 G 为 ，对 比 G、H 的结构可知 c 为 ；由 D 的结构，结合 A 的分子式可知 A 为 ，与氯气发生甲基 对位取代反应生成 B 为 ，B 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 C 为 ，可推知 b 为 ；（6）中 2-甲基丙烯与 HCl 发生加成反应得到 ，再发生水解反应得到 ，发生催化氧化得到 ，再氧化得到 E。 【详解】由 D 与非诺贝特的结构简式，可知 H 为 ，由转化关系及反应信息，可知 E 为（CH3） 2CHCOOH，E 与溴发生取代反应生成 F 为 ，F 与 SO2Cl 发生取代反应生成 G 为 ，对 比 G、H 的结构可知 c 为 ．由 D 的结构，结合 A 的分子式可知 A 为 ，与氯气发生甲基 对位取代反应生成 B 为 ，B 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 C 为 ，可推知 b 为 ， （1）B 为 ，名称为 4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯； （2）C 为 ，所含官能团为：氯原子、羧基，故答案为：氯原子、羧基； （3）b 的结构简式为 ，F 的结构简式为： ； 故答案为： ； ； （4）G 到 H 的反应方程式： ； 故答案为： ； （5）同时符合下列条件的 D 的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含 5 种不同环境氢的联 苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为： ，卤代烃水解得 到酚羟基、HCl，可以消耗 2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗 2mol NaOH，1mol 该有机 物最多消耗 NaOH 的物质的量为 4mol； 故答案为： ；4mol； （6）2-甲基丙烯与 HCl 发生加成反应得到 ，再发生水解反应得到 ，发生催化 氧化得到 ，再氧化得到 E，合成路线流程图为： 。 11. 水杨酸己酯分子式为 C13H18O3，具有花果香味，用作化妆品香料的定香剂，也用作烟草香精。它的一种 同分异构体 A 具有如下转化关系： 已知： ①C 分子中有一个碳原子连接着 4 个不同的原子或原子团，且 1 molC 和足量金属 Na 反应能产生 0.5 mol H2 ②F 中除了含有 1 个苯环外，还含有 1 个五元环 （1）写出 B 的结构简式___________________；写出 G 含有的官能团的名称_______________ （2）写出 A 和 NaOH 溶液反应的化学方程式_________________________________； 写出 E 发生银镜反应的化学方程式_______________________________________； （3）B 生成 F 的反应类型是________________；C 生成 D 的反应类型是________________； （4）化合物 B 有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式： _______________________________________________ a.属于芳香族化合物 b.酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种 c.1 mol 该有机物最多可消耗 3molNaOH 【 答 案 】 (1). (2). 羧 基 、 醛 基 (3). +NaOH  + (4). +2Ag （NH3）2OH  +H2O+2 Ag↓+3NH3 (5). ）取代反应（或酯化反应） (6). 消去反 应 (7). （写出任意两个即可） 【解析】 【分析】由 B 可以在 O2/Cu 作用下氧化生成 G，也可以分子内酯化生成 F，推出 B 中含有醇羟基和-COOH， B 为 。1 molC 和足量金属 Na 反应能产生 0.5 mol H2，C 中有一个-OH，结合合成路线图 C 中碳链结构与 2-甲基丁烷相同，C 中-OH 可被氧化为醛基，C 分子中有一个碳原子连接着 4 个不同的原子 或原子团，推得 C 为 。由 B 和 C 知 A 为 ，据以上分析解答。 【详解】由 B 可以在 O2/Cu 作用下氧化生成 G，也可以分子内酯化生成 F，推出 B 中含有醇羟基和-COOH， B 为 。1 molC 和足量金属 Na 反应能产生 0.5 mol H2，C 中有一个-OH，结合合成路线图 C 中碳链结构与 2-甲基丁烷相同，C 中-OH 可被氧化为醛基，C 分子中有一个碳原子连接着 4 个不同的原子 或原子团，推得 C 为 。由 B 和 C 知 A 为 ， (1)由 B 的结构，知 G 为 ，含有官能团为羧基、醛基； (2)E( )发生银镜反应的化学方程式 +2Ag（NH3） 2OH  +H2O+2 Ag↓+3NH3； (3)B 生成 F 的反应是分子内的酯化反应，属于取代反应；C 生成 D 的反应类型是醇在浓硫酸作用下的消去 反应； (4)有题中信息 a 知分子中含有苯环，b 知有酯基结合，c 知此酯基为酚羟基与羧基形成，且有一个酚羟基； 再结合酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种，可写出 ； ； 三种符合题意的分子。 12. 已知有机物 A、B、C、D、E、F、G 有如图转化关系，其中 C 的产量可用来衡量一个国家的石油化工 发展水平，G 的分子式为 9 10 2C H O ，试回答下列有关问题。 (1)G 的结构简式为______。 (2)C 转化为 D 的反应类型：______。 (3)写出 B 和 F 反应生成 G 的化学方程式：______。 (4)写出同时符合下列条件的 G 的同分异构体结构简式______、______。 ①苯环上有 3 个取代基，且有两个取代基相同； ②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③核磁共振氢谱共有 4 种吸收峰。 【 答 案 】 (1). (2). 加 成 反 应 (3). CH3COOH+ +H2O (4). (5). 【解析】 【分析】C 的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则 C 为 2 2CH CH ，与水发生加成反应生成 D 为 3 2CH CH OH ，D 发生催化氧化生成 E 为 3CH CHO ，E 与银氨溶液发生氧化反应生成 F 为 3CH COOH ， 甲苯与氯气在光照条件发生甲基上的取代反应生成 A，A 发生水解反应生成 B，B 与 F 反应生成  9 10 2G C H O ， 由 G 的 分 子 式 可 知 ， B 为 一 元 醇 ， 故 A 为 ， B 为 ， G 为 ，以此来解答。 【详解】⑴由上述分析可知，G 为 ，名称为乙酸苯甲酯；故答案为： 。 ⑵C 转化为 D 属于加成反应，故答案为：加成反应； ⑶B 和 F 反应生成 G 的化学方程式为 ； 故答案为： 。 ⑷符合下列条件的 G 的同分异构体：能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜，含有 CHO ，苯环上有 3 个取代基，且有两个取代基相同，还含有 2 个 3CH ，其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简 式为 ； 故答案为： ； 。 【点睛】本题考查有机物的推断，为高频考点，把握转化中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重 分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。