专题 02 第 8 题 常见有机物
一、试题分析
有机化学必修部分，每年必考，题型是选择题，主要考查有机物的结构与性质、反应类型、同分异构
体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式等。试题
比较基础，属于容易题。
二、试题导图
三、必备知识
1．常见有机物的重要物理性质
（1）常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小。
（2）烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。
（3）随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，
熔点、沸点越低。
2．常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构简式 特性或特征反应
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2==CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性 KMnO4 溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出 H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和 CO2
蛋白质 含有肽键
①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应
⑤灼烧产生特殊气味
3．常见有机反应类型
反应类型 实例
取代
反应
卤代 甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化 乙酸与乙醇的酯化反应
水解 酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他 苯及含苯环化合物的硝化
加成反应 烯烃与 H2、Br2、HCl 等的加成，苯及含苯环化合物与 H2 加成
加聚反应 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化
反应
燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化 反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
酸性 KMnO4 溶
液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH 或 )、
醛基(—CHO)等均可被酸性 KMnO4 溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新
制的Cu(OH)2悬
浊液氧化
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
4．反应条件与反应类型的关系
（1）在 NaOH 水溶液中能发生酯的水解反应。
（2）在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2 条件下发生苯环上
的取代反应。
（3）在浓 H2SO4 和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。
（4）与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。
（5）与 H2 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。
（6）在 O2、Cu(或 Ag)、加热或 CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
（7）与新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO 的氧化反应。
（8）在稀 H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
5．有机物与日常生活
性质 应用
（1）
医用酒精中乙醇的体积分数为 75%，使蛋白质
变性
医用酒精用于消毒
（2）
福尔马林是 35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白
质变性
良好的杀菌剂，常作为浸制标本的
溶液(不可用于食品保鲜)
（3） 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
（4） 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
（5） 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
（6） 聚氯乙稀有毒 不能用作食品包装袋
（7） 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
（8）
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂
的特点
用于厨具表面涂层
（9） 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
（10） 淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、
木纤维等)
(11) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(12) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，
用 NaHCO3 溶液解毒
(13) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(14) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精
(15) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油 制肥皂
6．判断同分异构体数目的常见方法和思路
方法 思路
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有 4
种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有 4 种
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H，若有一个氢原
子被 Cl 取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的
Cl 看作 H，而 H 看成 Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙
烷和四氯乙烷均有 2 种，二氯苯和四氯苯均有 3 种
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所
连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法
分析二元取代产物的方法：如分析 C3H6Cl2 的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，
然后移动另一个氯原子
组合法 饱和酯 R1COOR2，—R1 有 m 种，—R2 有 n 种，则酯共有 m×n 种
7．有机物分子中原子共平面问题
类型 结构式 结构特点
甲烷
型
正四面体结构，5 个原子最多有 3 个原子共平面； 中的原
子不可能共平面
乙烯
型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的 4 个原子与 2 个碳原子
共平面
苯型 12 个原子共平面，位于对角线位置的 4 个原子共直线
甲醛 平面三角形，所有原子共平面
8．常见有机物的鉴别
方法或试剂 待鉴别物 现象及结论 说明
灼烧法
蚕丝(羊毛)和
人造纤维
有烧焦羽毛气味的是蚕丝(羊毛)
密度比 H2O 大：四氯化碳、溴
苯、溴乙烷、硝基苯
密度比 H2O 小：烃类、酯类水
苯、乙酸和四
氯化碳
油层在上层的是苯，与水互溶的是乙
酸，油层在下层的是四氯化碳
苯和硝基苯 油层在上层的是苯
乙酸乙酯和乙
酸(或乙醇)
不溶于水的是乙酸乙酯
酸性高锰酸钾
溶液
苯和甲苯 能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪
色，苯不能和溴反应，但可以萃
取溴水中的溴；烯烃既能使溴水
褪色又能使酸性高锰酸钾溶液
褪色
甲烷和乙烯 能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯
溴水
苯和环己烯
分层，上层为橙色，下层为无色的是苯；
使溴水褪色的是环己烯
甲烷和乙烯 能使溴水褪色的是乙烯
四、回顾高考
1．【2020 年全国 1 卷】紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高
人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为 C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【详解】
A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使
酸性重铬酸钾溶液变色，B 叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C 叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应
生成碳碳双键，D 叙述正确。
综上所述，故选 B。
2．【2020 年全国 2 卷】吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病
药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy 只有两种芳香同分异构体 B．Epy 中所有原子共平面
C．Vpy 是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【详解】
A．MPy 有 3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在 N 原子的间位 C 上、甲基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯，
A 错误；
B．EPy 中有两个饱和 C，以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy 中所有原子不可能都
共面，B 错误；
C．VPy 含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；
D．反应②为醇的消去反应，D 正确。
答案选 D。
3．【2020 年全国 3 卷】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含 21 个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
【答案】D
【详解】
A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故 A 正确；
B．根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，故 B 正确；
C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故 C 正确；
D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故 D 错误；
故答案为 D。
4．【2019 年全国 1 卷】关于化合物 2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】A 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾
溶液褪色，故 A 错误；
B 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚 2-苯基丙烯，故 B 正确；
C 项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可
能在同一平面上，故 C 错误；
D 项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则 2-苯基丙烯
难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故 D 错误。故选 B。
5．【2019 年全国 2 卷】分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）
A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种
【答案】C
【解析】先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与 2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定
一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有 、 共 8 种，骨架 有
和 ， 4 种，综上所述，分子式为 C4H8BrCl 的有机物种类共 8+4=12 种，
C 项正确；答案选 C。
6．【2019 年全国 3 卷】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A 不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B 不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C 不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此 1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共
平面，D 选。答案选 D。
7．【2018 年全国 1 卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（ ）是最简
单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成 1 molC5H12 至少需要 2 molH2
【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，A
正确；B、分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳
原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确；C、由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳
原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，
C 错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 molC5H12 至少需要 2 molH2，D 正确。答案选 C。
8．【2018 年全国 2 卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A． B． C． D．
【答案】D
【解析】
分析：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，结合有关物质的溶解性分析解答。
详解：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会
上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选 D。
点睛：明确甲烷发生取代反应的原理和有关物质的溶解性是解答的关键，本题取自教材中学生比较熟悉的
实验，难度不大，体现了依据大纲，回归教材，考查学科必备知识，体现高考评价体系中的基础性考查要
求。
9．【2018 年全国 3 卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色[来源:学.科.网]
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】分析：本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环
等非官能团），再根据以上结构判断其性质。
详解：A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项 A 正确。
B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项 B 正确。
C．苯乙烯与 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项 C 错误。
D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项 D 正确。
点睛：本题需要注意的是选项 A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，
会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应
得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生
加成以后再进行取代。
10．【2017 年全国 1 卷】已知 （b）、 （c）、 （d）的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是
A．b 的同分异构体只有 c 和 d 两种 B．b、c、d 的二氯代物均只有三种
C．b、c、d 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、c、d 中只有 b 的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】
A．b 是苯，其同分异构体有多种，不止 d 和 p 两种，A 错误；B．d 分子中氢原子分为 2 类，根据定一移一
可知 d 的二氯代物是 6 种，B 错误；C．b、p 分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C
错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p 中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D 正
确。答案选 D。
11．【2017 年全国 2 卷】下列由实验得出的结论正确的是（ ）
实验 结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变
为无色透明
生成的 1,2－二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气
体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能
使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
【答案】A
【解析】A．乙烯含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成 1,2-二溴乙烷，溶液最终变为
无色透明，说明生成物是无色的且可溶于四氯化碳，故 A 项正确；
B．乙醇的结构简式为 CH3CH2OH，只有羟基可与钠反应，且羟基中 H 的活性比水弱，故 B 项错误；
C．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明醋酸可与碳酸钙等反应，从强酸制备弱酸的角度判断，乙
酸的酸性大于碳酸，故 C 错误；
D．甲烷与氯气在光照条件下反应生成的气体有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，使湿
润的石蕊试纸变红的气体为氯化氢，氯代甲烷为非电解质，不能电离，故 D 错误；
综上，本题选 A。
12．【2017 年全国 3 卷】下列说法正确的是
A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性 KMnO4 溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】
植物油中的烃基含有碳碳双键，氢化过程中，碳碳双键与氢气发生加成反应，故 A 正确；淀粉和纤维素的
分子式不同，不属于同分异构体，故 B 错误；己烷与苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，所以己烷与苯不能
用酸性 KMnO4 溶液鉴别，故 C 错误；溴苯和苯互溶，溴苯和苯都难溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的
混合物，故 D 错误。
13．【2016 年全国 1 卷】下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
试题分析：A．2-甲基丁烷分子中含有 5 个 C 原子，系统命名方法是 2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊
烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加 H、
OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl 有 4 种不同位置的 H 原子，它们分别被 Cl
原子取代，就得到 4 种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。
14．【2016 年全国 2 卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）
A． 7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
【答案】C
【解析】
试题分析：分子式为 C4H8Cl2 的有机物可看成是丁烷 C4H10 中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代，C4H10 有正
丁烷 CH3CH2CH2CH3 和异丁烷 CH3CH(CH3)CH3 两种，正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 6 种结构，
异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 3 种结构，共有 9 种。
15．【2016 年全国 3 卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】试题分析：A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包
装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸
甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
五、预测 2021
1．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误
的是
A．可与 FeCl3 溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种
D．1 mol 该分子最多与 8 mol H2 发生加成反应
【答案】D
【分析】
根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。
【详解】
A. 该有机物中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 正确；
B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与 Na2CO3 溶液反
应，B 正确；
C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有 6 种，
C 正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与 3 个氢气加成，每个双键可以与
1 个氢气加成，每个羰基可以与 1 个氢气加成，所以 1mol 分子最多可以与 2×3+2×1+1=9mol 氢气发生加成
反应，D 错误。
答案选 D。
2．8-羟基喹啉 M 是重要的医药中间体，合成前体之一为化合物 N，已知吡啶( )是结构类似于苯的芳香
化合物，下列叙述错误的是( )
A．化合物 M 和 N 中含氧官能团均为羟基
B．化合物 M 中不可能所有原子处于同一平面
C．化合物 N 可以发生催化氧化、酯化反应
D．与 M 具有相同环状结构的同分异构体还有 6 种
【答案】B
【详解】
A．由图可知，化合物 M 和 N 中含氧官能团均为羟基，A 项正确；
B．由题可知，吡啶( )是结构类似于苯的芳香化合物，则化合物 M 中可能所有原子处于同一平面，B 项
错误；
C．化合物 N 含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，则该物质可以发生催化氧化、酯化反应，
C 项正确；
D．M 上还存在 6 中不同的氢，则 M 具有相同环状结构的同分异构体还有 6 种，D 项正确；
答案选 B。
3．有机合成中间体 X 的结构简式如图所示。下列有关 X 的说法正确的是
A．分子式为 C8 H10O4
B．能与 NaHCO3 反应生成 CO2
C．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D．分子中所有原子可能共平面
【答案】B
【详解】
A．分子式为 C8 H12O4，A 错误；
B．分子中含有羧基(-COOH)，能与 NaHCO3 反应生成 CO2，B 正确；
C．分子中含有碳碳双键，可以使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 错误；
D．分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，不可能所有原子共平面，D 错误；
所以答案选 B
4．国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的是
A．该物质的分子式为 15 14 3C H ClO
B．1mol 该物质与溴水反应，最多消耗 5mol 2Br
C．该分子中所有碳原子可能共平面
D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
【答案】C
【详解】
A．根据该物质的结构简式可知，其分子式为 15 13 3C H ClO ，A 错误；
B．溴与苯酚发生邻对位的取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应；1mol 该物质含有 3mol 酚羟基和 1mol
碳碳双键，与溴水反应，最多消耗 4mol 2Br ，B 错误；
C．苯环上的所有原子处于同一平面，碳碳双键相连的所有原子共平面，根据该分子的结构简式可知，其所
有的碳原子可能处于同一平面，C 正确；
D．该分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环、甲基、酚羟基可发生取代反应，但不能发生消去反
应，D 错误；
答案选 C。
5．下列说法正确的是
A．室温下，乙烷能与浓盐酸发生取代反应
B．氯乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．除去甲烷中少量乙烯的方法：用水洗气(H2C=CH2+H2O→CH3CH2OH)
D．相同条件下完全燃烧等质量的乙酸与葡萄糖，产生的 CO2 的体积相同
【答案】D
【详解】
A．室温下，乙烷能与浓盐酸不发生任何反应，故 A 错；
B．聚氯乙烯在光照或受热时会释放出有毒有害的物质，所以氯乙烯不可用作生产食品包装材料的原料，故
B 错；
C．乙烯和水蒸气在高温高压催化剂存在时才能发生加成反应，生成乙醇，但在常温常压下乙烯与水不反应，
故 C 错；
D．乙酸的分子式为 2 4 2C H O ，葡萄糖的分子式为 6 12 6C H O ，最简式均为 2CH O ，所以相同条件下完全燃
烧等质量的乙酸与葡萄糖，产生的 CO2 的体积相同，故选 D。
答案选 D
6．下列关于有机物的说法正确的是
A．乙醇、乙酸均能与 NaOH 溶液反应
B．糖类、油脂、蛋白质都是有 C、H、O 三种元素组成的
C．C5H9BrO2 的同分异构体中，能与 NaHCO3 反应产生 CO2 的有 10 种
D．塑料、合成橡胶、合成纤维都主要是以石油、煤、天然气为原料生产的
【答案】D
【解析】A．乙醇不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，乙酸可与氢氧化钠溶液反应，故 A 错误；
B．蛋白质中除了含有 C、H、O 元素外，还含有 N、S、P 等元素，糖类和油脂均由 C、H、O 三种元素组
成，故 B 错误；
C．分子式为 C5H9BrO2 的有机物能与 NaHCO3 反应产生 CO2，说明含有羧基，同时含有溴原子，所以可看
成丁烷的二元取代产物，主链有 4 个碳原子时，二元取代产物有：HOOCCHBrCH2CH2CH3、
HOOCCH2CHBrCH2CH3、HOOCCH2CH2CHBrCH3、HOOCCH2CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(COOH)CH2CH3、
CH3CBr(COOH)CH2CH3、CH3CH(COOH)CHBrCH3、CH3CH(COOH)CH2CH2Br，共 8 种，主链有 3 个碳原
子时，二元取代产物有：HOOCCHBrCH(CH3)2、HOOCCH2CBr(CH3)2、HOOCCH2CH(CH2Br)CH3、
CH2BrC(COOH)(CH3)2，共 4 种，所以符合条件的同分异构体为 12 种，故 C 错误；
D． 塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，故 D 正确，
答案选 D。
【点睛】本题主要考查有机物的结构和性质，难点是 C 项 C5H9BrO2 的同分异构体数目的判断，解题时可先
根据题意判断出该有机物所含的官能团为羧基和溴原子，再把该有机物看成丁烷的二元取代产物进行分析
即可。
7．某含氧衍生物的球棍模型如下图所示，下列关于该物质的说法错误的是( )
A．分子式为 C3H6O3 B．含有两种官能团
C．能发生取代反应，不能发生消去反应 D．既能与生石灰反应，又能与氢溴酸反应
【答案】C
【解析】根据球棍模型可确定物质的结构简式，进而确定分子式、官能团和化学性质。
该有机物的结构简式为 CH3CH(OH)COOH，分子式为 C3H6O3，A 项正确；分子中有－OH、－COOH 两种
官能团，B 项正确；可与羧酸或醇发生酯化反应（属于取代反应），与浓硫酸共热可发生消去反应，C 项错
误；－COOH 可与生石灰反应，－OH 可与氢溴酸发生取代反应，D 项正确。本题选 C。
8．抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是
A．分子式为 C13H18O3 B．能发生加成、酯化反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
【答案】D
【解析】A．根据该物质的结构简式可以判断其分子式为 C13H18O3，故 A 正确；
B．该物质含有碳碳双键和羟基，能发生加成反应和酯化反应，故 B 正确；
C．含有碳碳双键的有机物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确；
D．分子中有 2 个碳原子以碳碳单键与多个碳原子相连接，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中所有碳原
子不可能都在同一平面上，故 D 错误。
故选 D。
9．某有机物 Z 具有美白功效，广泛用于日化产品。该物质可用如下反应制备
下列叙述错误的是（ ）
A．X、Y 和 Z 均能和溴水发生反应
B．X 和 Z 均能与 Na2CO3 溶液反应，但不会放出 CO2
C．Y 既能发生取代反应，也能发生加聚反应
D．Y 分子中所有碳原子一定不共平面
【答案】D
【解析】A． X 和 Z 中含有酚羟基，Y 中含有碳碳双键，故均能和溴水发生反应，故 A 正确；
B． 酚羟基能和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故 B 正确；C． Y 中含有碳碳双键和苯环，具有烯烃和
苯的性质，故 Y 既能发生取代反应，也能发生加聚反应，故 C 正确；D． Y 中具有乙烯和苯的结构，乙烯
和苯分子中所有原子共平面，Y 分子中所有碳原子可能共平面，故 D 错误；故选 D。
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