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资料简介
小题 12 陌生有机化合物的组成、结构与性质 刷知识 1.有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与 X2(混合即可反应);碳碳双键与 H2、HBr、H2O, 以及 与 H2 的反应均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有 或—C≡C—等不饱和键 取代 反应 烃与卤素单质 饱和烃与 X2 反应需光照 苯环上氢原子可与 X2(催化剂)或 HNO3(浓硫酸催化)发生取 代反应 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则,在浓硫酸催化下进行 氧化 反应 与 O2 (催化剂) —OH(—CH2OH 氧化成醛基、 氧化成羰基) 酸性 K2Cr2O7、酸 性 KMnO4 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化 银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液 —CHO 被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧,完全燃烧生成 CO2 和水 还原 反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和 H2 的加 成反应 去氧型 R—NO2――→Fe/HCl R—NH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H2 2.识记教材中典型有机物的共线、共面原子数目。 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面 体结构,最多有 3 个 原子共平面,键角为 109°28′ 乙烯分子中所有原子(6 个) 共平面,键角为 120°;苯 分子中所有原子(12 个)共 平面,键角为 120°;甲醛 分子是三角形结构,4 个原 子共平面,键角约为 120° 乙炔分子中所有 原子(4 个)共直 线,键角为 180° 3.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法: (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如 分子中—CH3 上的 3 个氢原子是等效的。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。 4.注意简单有机物的多元取代物 (1)CH3CH2CH3 的二氯代物有 四种。 (2) 的二氯代物有 三种。 (3) 的三氯代物有 三种。 刷试题 难度:★★★☆☆ 建议用时: 20 分钟 正确率 : /15 1.从八角茴香中提取的莽草酸,是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。其结构简式如图, 下列有关莽草酸分子的说法正确的是( ) A.含有两种不同的官能团 B.7 个碳原子共面 C.1 mol 莽草酸能与 4 mol NaOH 完全反应 D.既能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 【答案】 D 【解析】 莽草酸含有碳碳双键、羟基和羧基,共三种不同的官能团,A 项错误;莽草酸中不含苯环,环 状结构碳原子不在同一平面,B 项错误;莽草酸中只有羧基能与 NaOH 反应,故 1 mol 莽草酸能与 1 mol NaOH 完全反应,C 项错误;莽草酸含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使其褪色,能与 KMnO4 溶液发生氧化反 应使其褪色,D 项正确。 2.某有机物 X 的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( ) A.X 的分子式为 C12H16O3 B.X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在催化剂的作用下,1 mol X 最多能与 1 mol H2 加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X 【答案】 D 【解析】 X 的分子式为 C12H14O3,故 A 错误;羟基邻位碳上没有 H 原子,不能发生消去反应,故 B 错误; 在 Ni 作催化剂的条件下,1 mol X 最多只能与 4 mol H2 加成,故 C 错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 有机物 X 含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 D 正确。 3.某有机物的模型如图所示,下列判断错误的是 A.分子中都是共价键 B.与 Br2 加成最多可得到 3 种产物 C.易被酸性 KMnO4 溶液氧化 D.该模型为球棍模型 【答案】B 【分析】 从图中可知该有机物为 2-甲基-1,3-丁二烯,分子式为:C5H8,据此分析解题。 【详解】 A.由分析可知,有机物的结构简式为:CH2=C(CH3)CH=CH2,为二烯烃,分子中存在碳碳和碳氢共价键, 故分子中都是共价键,A 正确; B.结构不对称,可发生 1,2 加成或 1,4 加成或完全加成,与 Br2 加成最多可得到 4 种产物,B 错误; C.该有机物中含有碳碳双键,故易被酸性 KMnO4 溶液氧化,C 正确; D.有结构示意图可知,该模型为球棍模型,D 正确; 故答案为:B。 4.维生素 C 又称抗坏血酸,能增强对传染病的抵抗力,有解毒作用等,其结构为 , 下列有关说法错误的是( ) A.维生素 C 的分子式为 C6H8O6 B.维生素 C 的同分异构体中可能有芳香族化合物 C.向维生素 C 溶液中滴加紫色石蕊溶液,溶液颜色变红,说明维生素 C 溶液显酸性 D.在一定条件下,维生素 C 能发生氧化反应、加成反应、取代反应和消去反应 【答案】 B 【解析】 根据结构简式,维生素 C 分子式为 C6H8O6,故 A 正确;维生素 C 的不饱和度为 3,苯的不饱和 度为 4,维生素 C 的同分异构体中不可能有芳香族化合物,故 B 错误;酸性条件下,紫色石蕊溶液呈红色, 故 C 正确;含—OH、—COOC—能发生取代反应,含 C==C 可发生加成反应、氧化反应,含—OH 可发生 消去反应和氧化反应,故 D 正确。 5.以物质 a 为原料,制备物质 d(金刚烷)的合成路线如下图所示 关于以上有机物说法中错误的是( ) A.物质 a 最多有 10 个原子共平面 B.物质 d 的二氯代物有 6 种 C.物质 c 与物质 d 互为同分异构体 D.物质 b 的分子式为 C10H12 【答案】 A 【解析】 a 分子中单键碳上的 2 个 H 原子,一定不在双键决定的平面上,物质 a 最多有 9 个原子共平面, 故 A 错误;金刚烷的二氯代物有 、 、 、 、 、 共 6 种, 故 B 正确;物质 c 与物质 d 的分子式都是 C10H16,c 与 d 的结构不同,所以互为同分异构体,故 C 正确;根 据 b 分子的键线式,可知 b 的分子式为 C10H12,故 D 正确。 6.某种有机物的球棍模型如图(图中棍表示单键、双键或三键)。关于该有机物的说法正确的是 A.该球棍模型表示的化学式为 C6H6 B. 该有机物只能发生取代反应和加成反应两种反应 C.该有机物可使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该有机物不是乙酸的同系物 【答案】D 【分析】 根据题中有机物的球棍模型可知,本题考查有机物的化学性质,运用碳碳双键、羧基等官能团的化学性质 分析。 【详解】 A.由其结构可知,该有机物的化学式为 C4H6O2,A 项错误; B.该有机物是含有碳碳双键的羧酸,可以发生的反应有取代反应、加成反应、酯化反应和氧化反应,B 项错 误; C.该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 项错误; D.该有机物含有碳碳双键,不属于乙酸的同系物,D 项正确; 答案选 D。 7.三氯异氰尿酸(TCCA)是一种极强的氧化剂和氯化剂,可通过下列方法制备: 下列说法正确的是( ) A.尿素属于无机物 B.反应①为非氧化还原反应 C.反应②中 n(CA)∶n(HClO)=1∶1 D.CA 分子中各原子均满足 8 电子结构 【答案】 B 【解析】 尿素是由碳、氮、氧、氢组成的一种有机物,故 A 错误;反应①为三分子尿素发生取代反应生 成氰尿酸和氨气,该反应属于非氧化还原反应,故 B 正确;反应②中氰尿酸与次氯酸在一定 pH 下发生取代 反应可制备三氯异氰尿酸,反应的化学方程式为: +3HClO―→ +3H2O,所以氰尿 酸和次氯酸的物质的量之比应为 1∶3,故 C 错误;氰尿酸分子中氢原子最外层为 2 个电子,故 D 错误。 8.我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展,其合成过程如图所示。 下列说法不正确的是( ) A.丙烯醛分子中所有原子可能共平面 B.可用溴水鉴别异戊二烯和对二甲苯 C.对二甲苯的二氯代物有 6 种 D.M 能发生取代、加成、加聚和氧化反应 【答案】 C 【解析】 丙烯醛分子中的碳碳双键是平面结构,醛基也是平面结构,中间是一个可以旋转的单键,所以 分子里所有原子有可能在同一平面,A 项正确;异戊二烯里含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应而导 致溴水褪色,而对二甲苯与溴水不反应,可以鉴别,B 项正确;对二甲苯里面有两种类型的 H,其二氯代物 共有 7 种:①当两个氯取代甲基上的 H 时有两种,②当有一个氯取代甲基上的 H,另一个取代苯环上的 H, 有邻、间两种结构,③当两个氯都取代苯环上的 H,采用定一移一的方法,当其中一个氯在甲基邻位时, 另一个氯有 3 种结构,此二氯代物有 3 种,C 项错误;M 中有碳碳双键,可以发生加成、加聚反应,醛基 可以发生氧化、加成反应,烃基可以发生取代反应,D 项正确。 9.百香果含有柠檬烯、松油烯、月桂烯等芳香物质,三种物质的结构如下图所示。下列有关说法错误的是 A.均为易挥发、易溶于水的物质 B.均能发生加成、取代和氧化反应 C.月桂烯分子中所有碳原子可能共平面 D.三者互为同分异构体 【答案】 A 【解析】三种物质均为烃类,不含亲水基,难溶于水,故 A 错误;三种物质均含有碳碳双键,可以发生加 成、氧化反应,均含有烷基,可以发生取代反应,故 B 正确;月桂烯有三个碳碳双键,存在三个平面,三 个平面由碳碳单键相连,单键可以旋转,所以月桂烯分子中所有碳原子可能共平面,故 C 正确;三种物质 分子式均为 C10H16,且三种物质结构各不相同,所以互为同分异构体,故 D 正确。 10.(2020·山西联盟校高三联考)有(a) (b) (c) 的分式子均为 C5H6,下列有关叙述正确的是 ( ) A.符合分子式为 C5H6 的同分异构体只有 a、b、c 三种 B.a、b、c 的一氯代物都只有三种 C.a、b、c 都能使溴的 CCl4 溶液褪色,且褪色原理相同 D.a、b、c 分子中的 5 个碳原子一定都处于同一个平面 【答案】 C 【解析】符合分子式为 C5H6 的同分异构体除 a、b、c 外还有其他的,如丙烯基乙炔等,A 项不正确;a、b、 c 的一氯代物分别有 3、4、4 种,B 项不正确;a、b、c 分子中都有碳碳双键,故其都与溴发生加成反应, 所以其都能使溴的 CCl4 溶液褪色,C 项正确;由乙烯的 6 原子共面可知 a 和 b 分子中的 5 个碳原子一定都 处于同一个平面,由甲烷的正四面体结构可知 c 分子中的 5 个碳原子一定不处于同一个平面,D 项不正确。 11.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为 C5H10O2,并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异 构)( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 【答案】 B 【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和 一元羧酸,其分子组成可表示为 C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有 4 种结构,所以该有机物有 4 种同分异构体, B 项正确。 12.分子式为 C5H10O3 的有机物与 NaHCO3 溶液反应时,生成 C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成 C5H8O3Na2。 则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有( ) A.10 种 B.11 种 C.12 种 D.13 种 【答案】 C 【解析】有机物与碳酸氢钠反应后增加一个 Na 原子,则说明有机物中含有一个羧基,与金属钠反应后增加 两个 Na 原子,则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳 原子可构成两种碳链,然后按“定一移一”来判断:用 1、2 表示一种官能团,用①、②……表示另一种官能 团,C 1 ① —C 2 ② —C③ —C④ 有 2×4=8 种; 、 有 3+1=4 种,综上所述共有 12 种。 13.有机物 C4H9ClO 的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上),能与 Na 反应放出氢气的共 有(不含立体异构)( ) A.8 种 B.9 种 C.10 种 D.12 种 【答案】 B 【解析】 有机物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气,说明其分子中含有羟基,该有机物可以 看作 Cl 取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、 (CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH,共 4 种。其中 CH3CH2CH2CH2OH 分子的烃基中含有 4 种等效 H,不考 虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 3 种;CH3CH2CH(CH3)OH 分子的烃基中含有 4 种 H 原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 3 种;(CH3)3COH 分子中的烃基中含有 1 种 H,其一氯代物有 1 种;CH3CH(CH3)CH2OH 分子的烃基上含有 3 种等效 H,不考虑羟基与氯原子在同一 个碳原子上时,其一氯代物有 2 种,根据分析可知,有机物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气 的共有 3+3+1+2=9 种,故选 B。 14.1,3-二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂,可用于制备高性能超分子聚合物,其结构如图所示。下列有 关 1,3-二异丙烯基苯的说法错误的是( ) A.能发生加聚反应 B.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 C.分子中所有碳原子可能处于同一平面 D.其一氯代物有 6 种 【答案】 D 【解析】A 项,1,3-二异丙烯基苯有碳碳双键,能发生加聚反应,正确;B 项,1,3-二异丙烯基苯中有苯环, 在液溴和铁粉作用下,溴取代苯环上的氢原子,正确;C 项,1,3-二异丙烯基苯中任一碳碳双键两侧的碳原 子是处于同一平面的,当苯环与两碳碳双键处于同一平面时,分子中所有碳原子就处于同一平面,正确;D 项,1,3-二异丙烯基苯中存在 5 种氢原子,所以其一氯代物有 5 种,错误。 15.2018 年我国首次合成了在有机化工领域具有重要价值的化合物 M(结构简式如图所示)。下列关于 M 的 说法错误的是( ) A.分子式为 C10H11NO5 B.能发生取代反应和加成反应 C.所有碳原子可以处在同一平面内 D.苯环上的氢原子被两个氯原子取代的结构有 4 种(不考虑立体结构) 【答案】 C 【解析】化合物 M 分子式为 C10H11NO5,故 A 正确;化合物 M 含有苯环,能发生取代反应和加成反应,故 B 正确; 分子中画圆圈的碳原子通过 3 个单键与另外 3 个碳原子相连,所以不可能所有碳原子处 在 同 一 平 面 内 , 故 C 错 误 ; 苯 环 上 的 氢 原 子 被 两 个 氯 原 子 取 代 的 结 构 有 ,共 4 种,故 D 正 确。

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