第九单元 有机化合物
第1节 甲烷、乙烯和苯
考纲点击:1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性
质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解有机化合
物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解
常见高分子材料的合成及重要作用。
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一、有机化合物
碳、氢
1.有机化合物:是指含碳元素的化合物,但含碳化合物 CO、
CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2.烃:仅含有__________两种元素的有机物。
3.烷烃:碳原子与碳原子以单键结合成链状,碳的剩余价
键全部与氢原子结合,这种烃称为饱和链烃,也称为烷烃。
烃 甲烷 乙烯 苯
分子式 _________ _________ _________
结构式 ________ ________
________
二、几种常见烃的结构与性质
1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
CH4 C2H4 C6H6
烃 甲烷 乙烯 苯
结构
简式 ________ ___________ ________
结构
特点
只含单键的饱
和烃
含碳碳双键的不
饱和烃
碳碳键是介于单键
和双键之间的特殊
共价键
空间
构型 ________ ________ _______________
物理
性质 无色气体,难溶于水 无色、有______
气味的液体
(续表)
CH4 CH2==CH2
正四面体 平面结构 平面正六边形
特殊
2.两种常见的有机反应类型
(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原
子或原子团所替代的反应。如:烷烃、苯及其同系物发生的卤
代反应,苯及其同系物的硝化反应。
(2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或
原子团直接结合生成新的化合物的反应。如:不饱和烃与 X2、
H2、HX、H2O 等发生加成反应。
溴水 酸性 KMnO4 溶液
3.三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
CH2Cl2 CHCl3
CCl4
(2)乙烯(CH2==CH2)
酸性 KMnO4 溶液
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
(3)苯(C6H6)
[特别提醒](1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物
是混合物。有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,
其他的有机产物都是液体。
(2)制备纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl 的加成反应而非乙
烷与Cl2 的取代反应,因为前者产物唯一,后者取代反应逐步
进行,产物复杂。
(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、
苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交
替结构,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3
作催化剂的条件下发生取代反应。
(4)含碳量(C%)越高,燃烧的火焰越明亮,燃烧越不充分,
烟越浓。含碳量最小的烃为CH4。
三、烷烃
1.烷烃的结构与性质
通式 CnH2n+2(n≥1)
结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单
键相连,其余价键均被氢原子饱和
特点 一个碳原子与其所接的四个原子构成四面体结构;1 mol
CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
物理
性质
密度:随分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度;
熔、沸点:随分子中碳原子数的增加而升高;
状态:气态→液态→固态,常温下,碳原子数为1~4时,烷
烃为气态,当碳原子数≥5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)
化学
性质 取代反应,氧化反应(燃烧),分解反应(高温裂解)
2.烷烃的习惯命名法
(1)当碳原子数 n≤10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
辛、壬、癸表示;当 n>10 时,用汉字数字表示。
(2)当碳原子数 n 相同时,用正、异、新来区别。
例如:CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3
称为异戊烷,C(CH3)4 称为新戊烷。
[特别提醒] (1)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,
而是呈锯齿状。
(2)溴水、酸性KMnO4 溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除
去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙
烯氧化成CO2。
四、碳原子的成键特点、同系物与同分异构体
1.有机物分子中碳原子的成键特点
(1)原子结构:碳原子最外层有____个电子,可与其他原子
形成____个共价键。
4
4
单键、双键
支链
(2)碳原子间的共价键:可分为____________或三键。
(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合形成碳链,也可以形成
碳环,且碳链或碳环上可以连有________。
2.同系物
结构 一个或若干(1)定义:______相似,在分子组成上相差_____________
________原子团的物质互为同系物。
(2)烷烃同系物:分子式都符合________________,如 CH4、
CH3CH3、 互为同系物。
[特别提醒] ①同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定
的递变规律。
②具有相同的元素组成且属于同一类物质。
③通式相同,分子间相差n 个CH2 原子团(n≥1)。
CnH2n+2(n≥1)
个CH2
3.同分异构体
分子式
甲 乙 丙
2 3
(1)定义:化合物具有相同的__________,但具有不同结构的
现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同
分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
___烷、____烷、____烷无同分异构现象;丁烷的同分异
构体有____种;戊烷的同分异构体有____种。
①丁烷:正丁烷(______________)和异丁烷(_____________)。CH3CH2CH2CH3
②戊烷:正戊烷(_____________________)、异戊烷
(_____________________)、新戊烷(______________)。
[特别提醒]①同分异构体分子式相同,相对分子质量相同。
但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一
定是同分异构体,如C2H4 与C3H6(环丙烷)。
③结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体
可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
CH3CH2CH2CH2CH3
表示方法 实例 含义
分子式 C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式
子,可反映出一个分子中原子的种
类和数目
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电
子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能
反映物质的结构;②表示分子中原
子的结合或排列顺序的式子,但不
表示空间构型
4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
表示方法 实例 含义
结构简式 CH2==CH2
结构式的简便写法,着重突出结
构特点(官能团)
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单
键、双键或三键)
比例模型 用不同体积的小球表示不同大小
的原子
(续表)
有机物 无机物
碳 氢 氧 硫
氮
合成材料五、煤、石油和天然气的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成。
(2)煤的加工。
焦炉气
氨 铵盐
粗苯
煤焦油
2.石油加工
碳氢化合物(1)石油的成分:多种________________组成的混合物。
(2)石油加工
沸点
轻质油
催化裂化
乙烯
3.天然气的综合利用
CH4 清洁(1)天然气的主要成分是________,它是一种________的化
石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取 H2。
合成纤维 合成橡胶 塑料
原理:____________________________。
4.高分子材料的合成反应及应用
(1)三大合成材料:____________、__________、_______。
单体 链节 聚合度
(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)
(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
[特别提醒](1)煤的干馏、气化、液化,石油的裂化、裂解
都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏
分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,
而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不
能用作卤素单质的萃取剂。
基础测评
1.(2018 年江西赣州模拟) 下列关于烃的说正确的是
( )。
A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子,二者均可使
酸性 KMnO4 溶液褪色
C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内
D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
解析:A 项,甲烷、乙烷与氯气发生取代反应;B 项,苯
不能使酸性 KMnO4 溶液褪色;D 项,苯分子中的碳碳键是介于
单键与双键之间的独特的键,不存在单键与双键的交替。
答案:C
2.(2018 年四川南充模拟)下列物质中,既能因发生化学反
应使溴水褪色,又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )。
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④
C.①②④
B.③④
D.①②
解析:①SO2 具有还原性,可以被溴水和酸性 KMnO4 溶液
氧化,使之褪色,正确;②中含有碳碳双键,可以与溴水发生
加成反应使其褪色,也可以被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪
色,正确;③苯不能与溴水反应,也不能与酸性 KMnO4 溶液反
应,不能使二者因反应而褪色,错误;④CH3CH3 既不能因发生
化学反应使溴水褪色,也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,错误。
答案:D
3.(2018 年海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模
型。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三
( )。
A.该有机物的分子式可能为 C2HCl3
B.该有机物分子中可能有
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到
解析:乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2==CHCl),
由于 r(H)