专题 16 选修 5 有机化学基础
1．（福建省福州市 2021 届高三一模）有机物 G 是一种药物合成中间产物，其一种合成路线如下：
已知： MgR-Cl RMgCl乙醚
(1)A 是芳香族化合物，其名称是________；G 分子中含氧官能团的名称是______________。
(2)A→B 的反应类型是______________。
(3)C 的结构简式是______________。
(4)E 属于芳香族的同分异构体有多种，其中分子内有 4 个碳原子在同一直线上的结构简式为________。
(5)E→F 的化学方程式为____________________。
【答案】(1)苯酚 羟基、酯基(2)加成反应 (3) (4)
(5) +CH3OH 浓硫酸 +H2O
【分析】
A 与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成 B，B 与浓 HCl 加热发生取代反应生成 C：C6H11Cl，结合 A 的
分子式为 C6H6O 可以推知，A 为苯酚，发生加成后生成环己醇，发生取代反应生成氯代环己烷，所以 C 为：
；根据题给信息可知， 与镁在乙醚的环境下，生成(D) ；D 与 F 在一定条件下发生信
息中提供的反应，生成有机物 G，根据 G 的分子结构，可以推出有机物 F 的结构简式为： ，根据
E 的分子式为 C8H6O3，并结合 F 的分子式可知，a 为甲醇，E 的结构简式为： ；据以上分析解答。
【解析】
(1)结合以上分析可知，A 是芳香族化合物，其名称是苯酚；G 分子结构简式为 ，含氧
官能团的名称是羟基、酯基；
(2)根据以上分析，苯酚与氢气反应生成环己醇，A→B 的反应类型是加成反应；
(3) 根据以上分析，C 的结构简式是 ；
(4)E 分子的结构简式为： ；与 E 互为同分异构体，其中分子内有 4 个碳原子在同一直线上，羧基
和醛基在苯环的对位上，其结构简式为 ；
(5) E 分子的结构简式为： ；E 与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，E→F 的化学方程式为：
+CH3OH 浓硫酸 +H2O。
2．（福建省 2021 届高三模拟）H 是合成某药物的中间体，其合成路线如下(-Ph 代表苯基)：
(1)已知 X 是一种环状烃，则其化学名称是_______。
(2)反应①的反应类型是_________________________。
(3)写出反应⑥的化学方程式：_________________________。
(4)T 是 R 的同分异构体，写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：_______。
a.与氯化铁溶液发生显色反应
b.1molT 最多消耗 2mol 钠
c.同一个碳原子上不连接 2 个官能团
(5)参照上述合成路线，结合所学知识，以 为原料合成 OHCCH2CH2COOH，设计合成路线：_______(其
他试剂任选)。
【答案】(1)环戊二烯 (2)加成反应 (3) 2 +O2
Cu
Δ 2 +2H2O
(4)
(5) 2 2H O
醋酸 i)NaOH
ii)盐酸 HOCH2CH2CH2COOH 2O /Cu
Δ OHCCH2CH2COOH
【分析】
根据图示及题意，X 是一种环状烃，与 Cl2C=C=O 发生加成反应生成 Y，结合 Y 的结构简式可知，X 的结
构简式为 ，Y 与醋酸发生还原反应生成 Z，Z 被双氧水氧化生成 R，R 再被 LiH 还原为 W，W 与
Ph3P=CHC2H5 发生反应生成 M，M 发生醇的催化氧化生成 N，N 与 CH3Li 发生加成反应生成 P，P 在酸性
条件下被 CrO3 氧化反应生成 H。
【解析】
(1)已知 X 是一种环状烃，根据分析可知，X 的结构简式为 ，则其化学名称是环戊二烯；
(2)根据分析，结合 X、Y 的结构变化，反应①的反应类型是加成反应；
(3)反应⑥为 M 发生醇的催化氧化生成 N，化学方程式：2 +O2
Cu
Δ
2 +2H2O；
(4)R 的结构简式为 ，T 是 R 的同分异构体，与氯化铁溶液发生显色反应，说明 T 的结构中
含苯环和有酚羟基，1molT 最多消耗 2mol 钠，说明该有机物结构中含有 2 个酚羟基或一个酚羟基和一个醇
羟基，同一个碳原子上不连接 2 个官能团，且核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式： ；
(5)以 为原料合成 OHCCH2CH2COOH， 在醋酸作用下被双氧水氧化生成 ，
在碱性条件下水解再用盐酸酸化为 HOCH2CH2CH2COOH，HOCH2CH2CH2COOH 催化氧化生成
OHCCH2CH2COOH，则合成路线为：
2 2H O
醋酸 i)NaOH
ii)盐酸 HOCH2CH2CH2COOH 2O /Cu
Δ OHCCH2CH2COOH。
3．（福建省龙岩市 2021 届高三质检）硝苯地平 H 是一种治疗高血压的药物，其某种合成路线如下：
已知: +
2
1)
）乙酸
钠
+ROH
回答下列问题：
(1)H 的含氧官能团名称为____________。
(2)反应①的反应类型为____________。
(3)D 的结构简式为___________。
(4)下列试剂可用于鉴别 B 和 E 的是___________。
A．酸性高锰酸钾 B．新制氢氧化铜溶液 C．银氨溶液 D． 3FeCl 溶液
(5)反应⑤的化学方程式为_____________。
(6)已知 M 与 G 互为同分异构体，M 在一定条件下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有 4 组峰，峰面积之
比为 1：1：2：4，写出 M 的一种可能的结构简式___________。
【答案】(1)酯基、硝基 (2) 取代反应或硝化反应 (3) (4) BC
(5) 3 3 3 3CH COOCH + CH COOCH
2
1
）乙酸
）钠 3 2 3 3CH COCH COOCH + CH OH
(6) 或 或
【分析】
A 发生硝化反应生成 B，B 中甲基上 H 原子被-COCOOC2H5 取代生成 C，C 在酸性条件下水解生成 D，则 D
为 ，D 被氧化生成 E；F 发生类似题目所给反应生成 G，E、G 和氨气反应得到 H。
【解析】
(1)根据 H 的结构简式可知其含氧官能团为酯基、硝基；
(2)反应①为甲苯的硝化反应，也属于取代反应；
(3)根据分析可知 D 的结构简式为 ；
(4)A．B 中甲基和 E 中醛基均可以被酸性高锰酸钾氧化，故不能鉴别，A 不选；
B．E 中醛基可以被新制氢氧化铜溶液氧化生成砖红色沉淀，而 B 不行，可以鉴别，B 选；
C．E 中醛基可以与银氨溶液发生银镜反应，而 B 不行，可以鉴别，C 选；
D．二者都不与氯化铁溶液反应，不能鉴别，D 不选；
综上所述答案为 BC；
(5)根据题目所给信息可知反应⑤为 3 3 3 3CH COOCH + CH COOCH
2
1
）乙酸
）钠 3 2 3 3CH COCH COOCH + CH OH ；
(6) M 与 G 互为同分异构体，M 在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，核磁共振
氢谱显示有 4 组峰且峰面积之比为 1：1：2：4，M 可能的结构有： 或
或 等。
4．（福建省泉州实验中学 2021 届高三模拟）化合物 J 是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E 中官能团的名称是___________；⑤的反应类型是___________。
(2)通过反应②和反应⑧推知引入 3SO H 的作用是___________。
(3)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出 G 与足量氢气反应生成产物的
结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子___________。
(4)写出⑨的反应方程式___________。
(5)满足以下条件，化合物 D 的同分异构体有___________种(不包括 D )，写出其中能与 3NaHCO 溶液反应
生成 2CO 的结构简式___________(任写一种)。
a．分子中含有苯环 b．分子中含有 结构
【答案】(1)羧基、硝基 还原反应 (2) 定位 (3)
(4) (5)10
(任写一种即可)
【分析】
由有机物的转化关系可知， 与浓硫酸共热发生磺化反应生成 ，则 B 为 ；在浓
硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 在酸性条件下，
水解生成 ， 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ，
与铁和盐酸发生还原反应生成 ， 与 CH3COCl 发生取代反
应生成 ， 与浓硫酸共热发生磺化反应生成
，在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反
应生成 ，则 J 为 ；在酸性条件下，
水解生成 。
【解析】
(1)由分析可知，E 的结构简式为 ，官能团为羧基和硝基；反应⑤为 与铁和
盐酸发生还原反应生成 ，故答案为：羧基和硝基；还原反应；
(2)由反应②和反应⑧可知，磺酸基为间位定位基，在磺酸基的间位引入硝基和氯原子，作用是控制反应过
程中取代基的连接位置，起到定位的作用，故答案为：定位；
(3)G 的结构简式为 ，与足量氢气反应生成 ，
分子中与羧基、肽键(酰胺键)连接的碳原子是手性碳原子，可表示为
，故答案为： ；
(4) ⑨发生的酸性条件下， 发生水解反应生成反应为
、乙酸和硫酸，反应的化学方程式为
；
(5)D 的结构简式为 ，分子式为 7 7 2C H NO ，由分子中含有
O
||
C O
结构可知，苯环上的可
能是羧酸类或者酯类化合物，符合条件的同分异构体结构简式为
、 、
、 、 、 、
，共 10 种；其中能与 3NaHCO 溶液反应生成 2CO 说明分子中含有羧基的同
分异构体的结构简式为 .
5．（福建省泉州市 2021 届高三质量监测）依莰舒(E)是一种紫外线吸收剂，可以做成水溶性防晒化妆品。
一种以樟脑(A)为起始原料合成依莰舒的路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称为___________ ，反应Ⅰ的化学方程式为___________。
(2)Ⅲ的反应类型为___________。
(3)有关 C 和 E 的说法正确的是___________。
a．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．1molE 最多能与 4molH2 发生加成反应
c．C 中含有 6 个手性碳原子
d．溴的四氯化碳溶液可鉴别 C 和 E
(4)反应Ⅱ为加成反应(不考虑酸碱中和)，则 X(C8H6O2)的结构简式为___________。化合物 Y 是 X 的同分异
构体，其核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶1.Y 遇 FeCl3 溶液显紫色。Y 的结构简式为
___________(任写一种)。
【答案】(1)羰基 +H2SO4(浓) 乙酸酐 +H2O (2) 消去反应 (3) ad
(4) 或
【分析】
由合成路线可知，A( )发生取代反应生成 B( )，B 与 X(C8H6O2)、CH3ONa 发生加成反应生
成 C( )，则 X 为 ，C 再发生消去反应生成
D( )，D 与 HBr 发生反应得到 E，据此分析解答。
【解析】
(1)A 的结构简式为 ，含有的官能团为羰基，由合成路线，A 与浓硫酸在乙酸酐的环境中发生取代反
应生成 B，反应的化学方程式为 +H2SO4(浓) 乙酸酐 +H2O；
(2)根据分析可知，反应Ⅲ为 C 中的羟基发生消去反应生成 D，故反应类型为消去反应；
(3)a．C 中含有醇羟基，E 中含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a 正确；
b．E 中含有 7 个不饱和键，因此 1molE 最多能与 7molH2 发生加成反应，b 错误；
c．C 的结构简式为 ，分子中共含有如图
共 8 个手性碳原子，c 错误；
d．溴不可与溴的四氯化碳溶液反应，而 E 中的碳碳双键可以，因此可用溴的四氯化碳溶液鉴别 C 和 E，d
正确；
答案选 ad；
(4)由分析可知，X 的结构简式为 ，而其同分异构体 Y 核磁共振氢谱有 4 组峰，峰
面积比为 1∶2∶2∶1，且 Y 遇 FeCl3 溶液显紫色，说明 Y 含有酚羟基，则 Y 可以是 或
。
6．（福建省厦门市 2021 届高三质量检测）花青醛(I)具有一种清新的花香，可用于配制香水和制取香皂等，
它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)反应③的反应类型是_______。
(3)C 的结构简式是_______________________________。
(4)反应④(溴的利用率为 100%)的化学方程式为_________________________。
(5)下列关于花青醛(I)的描述中，正确的是_______(填标号)。
a.能与溴水发生加成反应 b.加氢还原生成醇
c.分子中含有 13 个碳原子 d.一氯代物有 8 种
【答案】(1)异丙苯 (2)取代反应 (3)
(4) (5) bc
【分析】
①是异丙苯对位苯环上的 H 被硝基取代，②是还原反应，③是氨基上的 H 被乙酰基取代，④是酰胺基邻位
(或异丙苯基间位)苯环上的 H 被 Br 取代，⑤是乙酰基被 H 取代，同时生成乙酸乙酯。
【解析】
(1)从反应条件和产物看，①是异丙苯对位苯环上的 H 被硝基取代，则 A 的化学名称是异丙苯。
(2)由 B 的结构简式 、D 的结构简式 知，②是 的硝基转变为-NH2 的还原反应，
即 C 为 ，③是氨基上的 1 个 H 被乙酰基取代，反应③的反应类型是取代反应。
(3)由(2)知，C 的结构简式是 。
(4)反应④(溴的利用率为 100%)，说明不产生 HBr，故化学方程式为：
。
(5)关于花青醛(I)说法：a．花青醛(I)的分子中，不存在碳碳双键、碳碳叁键等，不能与溴水发生加成反应，
a 错误；b．分子内含醛基和苯环，一定条件下醛基和苯环均可加氢发生还原反应，醛基转变为醇羟基，b
正确；c．由结构简式知，分子中含有 13 个碳原子，c 正确；d．分子内有 9 种氢，则一氯代物有 9 种，d
错误；则正确的是 bc。
7．（广东省 2021 届高三模拟）磷酸奥司他韦是一种口服抗流感神经氨酸酶抑制剂，下图是其中间体 G 的
合成路线：
已知如下信息：
I.步骤②发生的反应机理为：
II.
请回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称有羟基、_______。
(2)步骤③的反应类型为_________________________。
(3)反应①的试剂和条件为_________________________。
(4)步骤②的化学方程式为_________________________。
(5) 的同分异构体中，含有醛基或酮基的还有___种，其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积之
比为 6：3：1 的是_____________________(写键线式)。
(6)写出以 1，3-丁二烯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)______________________。
【答案】(1)醚键、酯基 (2) 取代反应 (3) C2H5OH、浓硫酸/加热
(4) + Δ +H2O (5) 6
(6) 2H
催化剂 过氧酸 3NH
【分析】
根据 B 生成 C 的反应条件可知 B 与 发生类似信息 I 的反应生成 C，即 B 到 C 发生变化的只有相连
的两个羟基，所以 B 的结构简式应为 ，A 与乙醇发生酯化反应生成 B。
【解析】
(1)根据 C 的结构简式可知 C 中含氧官能团有羟基、醚键、酯基；
(2)C 中羟基上的氢原子被 Ms 代替生成 D，所以步骤③的反应类型为取代反应；
(3)A 与乙醇发生酯化反应生成 B，所以反应①的试剂和条件为 C2H5OH、浓硫酸/加热；
(4)类比信息 I 可知步骤②的化学方程式为
+ Δ +H2O；
(5) 的同分异构体中，含有醛基的有 、 、 、
共 4 种，含有酮基的有 、 共 2 种，综上所同分异构体还有 6 种；其中
核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积之比为 6：3：1，说明含有两个环境相同的甲基和一个不同的甲基，
符合题意的为 ；
(6)1，3-丁二烯为 ，需要合成 ，根据步骤⑥可知 可以由 和 NH3
合成，根据信息Ⅱ可知 可以由 和过氧酸反应生成，而 与氢气发生
1,4 加成可生成 ，所以合成路线为
2H
催化剂 过氧酸 3NH 。
8．（广东省广州市 2021 届高一模）化合物 G 是防晒剂的有效成分，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。G 中所含官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)D 是酯类物质，反应②所需试剂是___________。
(4)反应④的化学方程式为_____________________________。
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6：2：
1：1。X 可能的结构有___________种，写出两种可与 FeCl3 溶液发生显色反应的 X 的结构简式___________。
(6)写出以 和 为原料制备化合物 的合成路线___________（其他无
机试剂任选）。
【答案】(1)甲苯 羰基、醚键 (2) 取代反应 (3)高锰酸钾
(4) (5) 6
(6)
【分析】
有分子式可知 A 的结构简式为 ，与 反应生成 B ，B→C，将-CH3 氧化为-COOH，
C 为 ，在与甲醇氧化生成 D ，右 F 结构式可知 E 为 ，D 与 F 发生已知反
应生成 G，据此解题。
【解析】
(1)根据结构简式 可知 A 的化学名称为甲苯；G 中所含官能团的名称为：羰基、醚键；
(2)反应①的反应类型为取代反应，苯环上的氢原子被 取代；
(3)D 是酯类物质，反应②所需试剂是高锰酸钾等强氧化剂，甲基被氧化为羧基；
(4)反应④的化学方程式为： ；
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6：2：
1：1。X 可能的结构有 6 种， 、 、 、 、 、
；酚类可与 FeCl3 溶液发生显色反应的 X 的结构简式为： 、 ；
(6) 和 为原料制备化合物 的合成路线为：
。
9．（广东省汕头市 2021 届高三一模）化合物 J 具有镇痛作用，可以减轻病人的疼痛感，提高生活质量。
其合成方法如下：
已知：
①R1COOR2+R3CH2COOR4 3 2CH CH ONa +R2OH
② (R1、R2、R3、R4 为氢或烃基)
③ 苯胺( )与甲基吡啶互为芳香同分异构体．．．．．．． ，吡啶的结构简式( )
(1)A 的名称为 ___________，E 中含氧官能团的名称为___________ 。
(2)A →B 的反应类型为___________ 。
(3)F 的结构简式为_________________。
(4)G→J 的化学方程式为 ___________。
(5)满足下列条件的 E 的六元环芳香同分异构体有___________ 种。
a．环上有四个取代基，其中有三个相同且相邻的基团；
b．环上的一氯代物只有一种；
c．分子中含有一个甲基，不存在-NH-结构。
(6)已知： (R、R’为烃基)。
是一种重要的化工中间体。以环己烯( )和乙醇为起始原料，结合已知信息选择必要的
无机试剂，写出 的合成路线___________。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭
头上注明试剂和反应条件)。
【答案】(1)丙烯 羰基、羧基 (2)取代反应 (3)
(4) +CH3CH2COCl 吡啶 +HCl (5)9
(6) +
4KMnO /H 2 5
2 4
C H OH
浓H SO 、△ 3 2CH CH ONa
【分析】
由 A 的分子式知 A 有 1 个不饱和度，结合 B 与 NH3 反应后的产物知 A 为链状结构，故 A 中 1 个不饱和度
为碳碳双键结构，结构简式为 CH2=CH-CH3，A→B 为 A 中甲基上 H 被 Cl2 取代，生成 B 的结构简式为
CH2=CH-CH2Cl，B→C 为 B 中氯原子被氨基取代，另一产物为 HCl，CH2=CHCH2NH2 与 ClCH2CH2COOCH3
反应，推测为脱去小分子 HCl 的取代反应，产物可能为 CH2=CHCH2NHCH2CH2COOCH3 或
CH2=CHCH2N(CH2CH2COOCH3)2，结合信息①知后一种产物符合后续推断，
CH2=CHCH2N(CH2CH2COOCH3)2 在 CH3CH2ONa 作用上生成环状有机物 D： ，D 在稀
硫酸作用下发生酯基的水解生成 E，E→F 为脱羧反应，故 F 结构简式为： ，根据信息②
知，F→G 为 F 中酮羰基与苯胺中氨基的反应，G→J 为脱去小分子 HCl 的取代反应。
【解析】
(1)由分析知，A 为结构简式为 CH2=CH-CH3，名称为丙烯；E 中含氧官能团名称为羧基和羰基；
(2)由分析知，A→B 反应类型为取代反应；
(3)由分析知，F 的结构简式为 ；
(4) G→J 为脱去小分子 HCl 的取代反应，对应方程式为： +CH3CH2COCl 吡啶
+HCl；
(5)结合信息③可知，符合要求的环可能是苯环或吡啶环，若为苯环，则存在如下结构符合题意：
、 、 ，共 3 种，若为吡啶环，
则存在如下结构符合题意： 、 、
、 、 、
，共 6 种，故共有 9 种结构符合题意；
(6)观察目标有机物，其结构可通过信息①相关原理合成得到，要利用信息①关键在于合成出二元酯，可通
过 KMnO4 氧化苯乙烯中碳碳双键得到二元酸，再与乙醇酯化生成二元酯，具体合成路线如下：
+
4KMnO /H 2 5
2 4
C H OH
浓H SO 、△ 3 2CH CH ONa
10．（广东省深圳市 2021 届高三一调）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的
胃肠痉挛，可通过以下路线合成。
已知：R—CN
+H
R—COOH
回答下列问题：
(1)A 的名称是_________，反应⑤的反应类型是______________。
(2)写出 F 的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子_________。
(3)下列有关说法正确的是________(填标号)。
a.反应①需用铁粉作催化剂
b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键
c.E 中所有碳原子可处于同一平面
d.化合物 G 能发生取代反应、加成反应和消去反应
(4)反应⑦的化学方程式为__________________________。
(5)化合物 M 是 E 的同分异构体，已知 M 与 E 具有相同的官能团，且 M 为苯的二元取代物，则 M 的可能
结构有__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________________。
(6)参照上述合成路线，以 和 OHC—CH2—CH2—CHO 为原料，设计制备 的合成
路线___(无机试剂任选)。
【答案】(1)甲苯 还原反应 (2) (3) bd
(4) + → +HBr (5) 15
(6)OHC—CH2—CH2—CHO 2H催化剂 H2OCH2—CH2—CH2—CH2OH HBr催化剂
BrCH2—CH2—CH2—CH2Br 。
【分析】
A 分子式是 C7H8，由 C 的结构简式可知 A 含有苯环，则 A 是甲苯，甲苯和氯气发生甲基上的取代反应生成
B( )，由 E 逆推，可知 D 是 ； 还原成 F，根据 F 的分子式 C10H14O，
可知 F 是 ；H 和 生成 ，逆推可知 H 是
。
【解析】
(1) A 分子式是 C7H8，由 C 的结构简式可知 A 含有苯环，A 的结构简式是 ，A 名称是甲苯，反应⑤是
由 C10H12O2 生成 C10H14O，有机物分子中减少了氧原子、增多了氢原子，反应类型是还原反应；
(2) 还原成 F，根据 F 的分子式 C10H14O，可知 F 是 ，含有的手性碳原子
；
(3) a.反应①是甲苯和氯气发生甲基上的取代反应生成 ，反应条件是光照，故 a 错误；
b. 的含氧官能团为酯基和醚键，故 b 正确；
c. 中有 1 个碳原子通过单键连接 3 个碳原子，不可能所有碳原子可处于同一平面，故 c 错
误；
d. 含有溴原子、羟基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，含有溴原子能发生消
去反应，故 d 正确；
(4)反应⑦是 与 发生取代反应生成 和 HBr，反应的化学方程式为
+ → +HBr。
(5) M 与 具有相同的官能团，且 M 为苯的二元取代物，两个取代基可能为-CH2CH2CH3 和
-COOH、-CH(CH3)2 和-COOH、-CH2CH3 和-CH2COOH、-CH3 和-CH2CH2COOH、-CH3 和-CH(CH3)COOH，
每种组合均有邻间对三种位置异构，M 的可能结构有 15 种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
。
(6) OHC—CH2—CH2—CHO 还原成 H2OCH2—CH2—CH2—CH2OH ，H2OCH2—CH2—CH2—CH2OH 再与
HBr 发生取代反应生成 BrCH2—CH2—CH2—CH2Br，BrCH2—CH2—CH2—CH2Br 和 反应生成
；合成路线为 OHC—CH2—CH2—CHO 2H催化剂
H2OCH2—CH2—CH2—CH2OH HBr催化剂
BrCH2—CH2—CH2—CH2Br 。
11．（广东省肇庆市 2021 届高三二模）美吡达( )
是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：
已知：(1) +H2N-R3→ +H2O， 1 2 3R R R、 、 为烃基或氢原子
(2)
回答下列问题：
(1)B 中的官能团的名称是______。
(2)D 的结构简式为______，F 的分子式为______。
(3)G→“美吡达”的反应类型是________________________。
(4)同时满足下列两个条件的 E 的同分异构体有______种。
a.含有 (与苯环结构相似)；
b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2。
(5)F→G 的化学方程式为______________________________。
(6)利用题中信息，利用有机原料 OHC-CHO 和 H2NCH=C(CN)NH2(无机试剂任选)制备 的路线为
____________________________________。
【答案】(1)羰基(或酮基)、溴原子 (2) C6H5N2OCl (3) 加成反应 (4) 10
(5) 2 2SO NH HCl
(6)
【分析】
A 与 Br2 发生取代反应生成 B，B 被氧化生成 C，根据 D 生成 E 的反应条件可知该反应与题给信息(2)类似，
根据 E 的结构简式、C 生成 D 的条件以及题给信息(1)可知 D 的结构简式应为 ，E 中羧基中的-OH
被氯原子取代生成 F，F 与有机物 X 反应生成 G，对比 F 和 G 的结构简式可知，F 与 X 发生取代反应生成
G，X 的结构简式应为 ，G 再与 发生加成反应生成美
吡达。
【解析】
(1)根据 B 的结构简式可知 B 中的官能团的名称是羰基(或酮基)和溴原子。
(2)根据分析可知 D 的结构简式为 ；根据 F 的结构简式可知 F 的分子式为 C6H5N2OCl。
(3) 中 C=N 双键打开与 G 发生加成生成“美吡达”，反应类型是加成反应。
(4)E 的同分异构体中，满足：
a.含有 (与苯环结构相似)；
b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2，说明一个环上的取代基为
-COOH，位置存在 、 共 10 种。
(5)F 与 X 发生取代反应生成 G，的化学方程式为
+ → +HCl。
(6)根据题目所给流程中有 C 合成 F 的路线可知，制备 可以由 发生取代反应生成，而
OHC-CHO 和 H2NCH=C(CN)NH2 可以发生类似信息(1)的反应生成 ，再水解可以得到 ，
所以合成路线为 。
12．（河北省衡水第一中学 2021 届高三联考）盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、
心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(1)
的路线如图所示。
已知：Me 为甲基；Et 为乙基。
回答下列问题：
(1) 也可作为合成盐酸器粟碱(1)的原料，其名称为_______；E 中无氧官能团的名称为
_________________________。
(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)1molH 与氢气加成最多消耗_______mol 氢气，1 个产物分子中有_______个手性碳原子。
(4)写出 D+E→F 的化学方程式：_______________________________。
(5)M 与 C 互为同分异构体，请写出满足下列条件的 M 有_______种。
①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子
②硝基(—NO2)连在苯环上
核磁共振氢谱峰面积之比为 4：2：2：2：1 的结构简式：_______(任写一种)。
(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成 的路线：_______。
【答案】(1)苯乙酸 氨基 (2) 取代反应 (3) 8 8
(4) +H2O (5) 12 或
(6)
【分析】
在一定条件下发生反应生成 B 为 ， 与 NaCN 发生取代反应生成 C 为 ，
在碱性条件下反应生成 D 为 ， 与氢气发生加成反应或还原反应生成 E 为
， 与 发生取代反应生成 F 为 ， 在 POCl3 作用下反应生
成 G 为 ， 氧化得 H 为 ， 与氯化氢发生反应生成 I 为 。
【解析】
(1) 结构中含羧基，名称为苯乙酸，E 中无氧官能团为 2NH— ，名称为氨基；
(2)B→C 的反应是 Cl— 被取代为 CN— ，反应类型为取代反应；
(3)H 结构中含 2 个苯环和 1 个含 2 个双键的六元环，1mol 苯环可与3mol 氢气加成，1mol 双键可与1mol
氢气加成，1mol H 与氢气加成最多消耗8mol 氢气；1个产物分子中的手性碳原子用*标出，
共 8 个；
(4) D E F 实质为 COOH— 与 2NH— 的反应，化学方程式为
；
(5)M 与 C 互为同分异构体，可知 M 分子式为 10 11 2C H O N ，①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共
用的碳原子，根据分子式可知，除苯环外还可以是一个三元碳环或四元碳环，②硝基( 2NO— )连在苯环上，
可写出同分异构体 (硝基邻、间、对 3 种)、 (硝基邻、间、对 3 种)、
硝基邻、间、对 3 种) (硝基邻、间、对 3 种)，核磁共振氢谱峰面
积之比为 4：2：2：2：1，说明结构对称性比较强，符合条件的有 或 ；
(6)可以采用逆推原理来思考， 合成路
线为 。
13．（河北省唐山市 2021 届高三一模）化合物 F 是一种应用广泛的高分子材料。其合成路线为：
已知：酯交换反应 1 2 2 1RCOOR +R OH RCOOR +R OH催化剂
(1)D 中官能团名称___________。
(2)E 生成 F 加入的 Y 试剂是___________；F 生成 G 的反应类型是___________。
(3)A 生成 B 的反应方程式为___________；F( )与 NaOH 溶液反应的方程式为
___________。
(4)E 满足下列条件的同分异构体共有___________种(不包括 E)；写出核磁共振氢谱峰面积比是1:1:2:2:2 的
异构体结构简式___________。
①含有苯环且苯环上只有两个取代基；②能与 3FeCl 溶液发生显色反应；③属于酯类物质。
(5)利用题中信息，设计由乙烯(CH2=CH2)和对二甲苯( )制备 的合成
路线___________。(无机试剂任选)
【答案】(1)羟基､羧基 (2) 2HOCH COOH 缩聚反应 (3) + → +HCl
+3NaOH→ +HOCH2COONa+2H2O (4)8
(5) .
【分析】
本题对比反应物和生成物的结构简式，找出断键的部位，确认发生的反应类型，如 A→B：羟基上断裂 O－
H 键，CH3COCl 断裂 O－Cl 键，H 和 Cl 结合成 HCl，羰基上的 C 与 A 中 O 原子结合，该反应为取代反应，
利用官能团的性质进行分析；
【解析】
(1)根据 D 的结构简式，推出 D 中含有的官能团是(酚)羟基、羧基；故答案为(酚)羟基、羧基；
(2)根据题中信息，以及 E 和 F 的结构简式，推出 Y 的结构简式为 HOCH2COOH，化学式为 C2H4O3；G 为
高分子化合物，根据 G 的结构简式，F→G 的反应类型为缩聚反应；故答案为 C2H4O3；缩聚反应；
(3)根据上述分析，A→B 发生取代反应，其反应方程式为 + → +HCl；F 的结构简式中含
有酚羟基、酯基、羧基，这三个官能团能与 NaOH 反应，其反应方程式为 +3NaOH→
＋HOCH2COONa＋2H2O；
(4)能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，属于酯类物质，含有酯基，若苯环上有两个取代基，分
别为－COOCH3、－OH(邻、间位，共 2 种)， 、－OH(邻、间、对，有 3 种)， 、－OH(邻、
间、对，有 3 种)，满足条件的 E 的同分异构体共有 2＋3＋3=8；其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：1：2：
2：2 的结构简式为 ；
(5)制备的物质是对苯二甲酸与乙醇发生酯化反应得到，对二甲苯在酸性高锰酸钾溶液作用下发生氧化反应，
得到对苯二甲酸，乙烯与水发生加成反应得到乙醇，即合成路线为
。
14．（河北省张家口市 2021 届高三一模）化合物 M( )是一种缓释型解热镇痛药。实验
室由 A 和 B 制备 M 的一种合成路线如图：
①RCH2COOH 2Cl
S RCHClCOOH
②
③R1COOR2+R3OH 催化剂/Δ R1COOR3+R2OH
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为_________；C 的化学名称为_________；由 D 生成 E 的反应条件为______________。
(2)X 中官能团的名称为_________；由 G 生成 H 的反应类型为_______________。
(3)由 F 和 I 生成 M 的化学方程式为____________________。
(4)B 的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有 3 组吸收峰的所有结构简式为______________(不
含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线
______________________________________。
【答案】(1) 2-氯异丁酸 浓硫酸/加热 (2)酯基、酮羰基 消去反应
(3)
(4)
(5)
【分析】
由①RCH2COOH 2Cl
SRCHClCOOH 可知 A 为四个碳原子的羧酸，再由 F 结构中的碳骨架可知 A 为
，所以 C 为 ，名称为 2-氯异丁酸，由 D 到 E 是酯化反应，所以反
应条件为浓硫酸加热，由 B 和 G 的结构，结合② ，可知 G 的结构
中含有酯基和酮羰基，由 G 生成 H，是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应，由 F 和 I 生成 M 的机
理，类比③R1COOR2+R3OH 催化剂/Δ R1COOR3+R2OH 所以化学方程式为
，B 的同分异构体中，属于芳
香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有 3 组吸收峰说明对称性很好，所以结构简式为
，以苯和乙醛为原料利用反应
② 的原理，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备聚苯乙烯即可，
据此作答。
【解析】
(1) 由①RCH2COOH 2Cl
S RCHClCOOH 可知 A 为四个碳原子的羧酸，再由 F 结构中的碳骨架可知 A 为
，所以 C 为 ，名称为 2-氯异丁酸，由 D 到 E 是酯化反应，所以反
应条件为浓硫酸加热；
(2) 由 B 和 G 的结构，结合② ，可知 G 的结构中含有酯基和酮羰基，
由 G 生成 H，是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应；
(3) 由 F 和 I 生成 M 的机理，类比③R1COOR2+R3OH 催化剂/Δ R1COOR3+R2OH 所以化学方程式为
；
(4) B 的同分异构体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有 3 组吸收峰说明对称性很好，所以
结构简式为 ；
(5) 以苯和乙醛为原料利用反应② 的原理，再利用醇的消去生成苯
乙烯，再加聚制备聚苯乙烯 ；
15．（河北省保定市 2021 届高三模拟）某芳香烃 X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初
始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物，H 是一种功能高
分子，链节组成为 C7H5NO。
已知：Ⅰ. +
4KMnO /H
Ⅱ. Fe/HCl (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为______；F 的名称为________。
(2)反应②、③中，反应类型属于氧化反应是________。 中含氧官能团的名称为_______。
(3)反应④的化学方程式为_________________________。
(4)阿司匹林( )有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物共有______种；核磁共
振氢谱有 4 种峰，峰值面积比为 3：2：2：1 的结构简式为_____(写一种即可)。
(5)请用合成反应流程图表示出由有机物 A 和其他无机物合成 最合理的方案(不超过 4 步)，合成路
线为__________________________。
【答案】(1) 邻硝基甲苯(2—硝基甲苯) (2)② 羧基
(3) n 一定条件 +(n-1)H2O (4)10 或
(5)
【分析】
某芳香烃 X 分子式是 C7H8，X 与氯气发生取代反应生成 A 是 ，A 水解反应产生 B 是
， 发生催化氧化生成 C 是 ，C 与银氨溶液反应生成 D，
与银氨溶液发生银镜反应生成 ，则 D 为 ； 酸
化生成 ，则 E 为 ；在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生
成 ，则 F 为 ；由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知， 发生氧化反
应生成 ，则 G 为 ； 发生还原反应生成 ，一定条件下，
发生缩聚反应生成链节组成为 7 5C H NO 的功能高分子 H，则 H 的结构简式为 。
【解析】
根据上述分析可知：A 是 ，B 是 ，C 是 ，D 为 ，
E 为 ，F 为 ，G 为 ，H 为 。
(1)芳香烃 X 的分子式为 C7H8，结合合成路线中有苯环，可知 X 为甲苯，结构简式为 ；F 为
，其名称为邻硝基甲苯或 2-硝基甲苯。
(2)由分析可知：在反应②、③中，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 F：
；由于苯胺容易被氧化，由反应信息可知， 发生氧化反应生成 ，反应②为
氧化反应；反应③为 发生还原反应生成 ，故发生氧化反应的为②； 中的官
能团有-COOH、-NH2；它们的名称分别是羧基、氨基。
(3) 分子中含有-COOH、-NH2，反应④为 在一定条件下，氨基与羧基发生缩合反应，
生成高聚物，故方程式为 n +(n-1)H2O。
(4)阿司匹林( )有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物可分为苯环上单取代基
2CH COOH 有 1 种，两种取代基-CH2COOH、-COOH，邻、间、对 3 种，3 个取代基-CH3、2 个-COOH，
有 6 种，故同分异构体种类数目为 1+3+6=10 种；其中峰值面积比为 3：2：2：1 的同分异构体 d 结构简式
为 或 。
(5)A 是 ，由 合成 ，可采用逆推法方法分析。 与 H2 发生
加成反应产生 ， 与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应产生 ，
与 Cl2 发生加成反应产生 ， 与 NaOH 的水溶液共热，发生取代反应产生 ，所以
由 制取 的合成路线为： 。
16．（广东省湛江市 2021 届高三模拟）化合物 VIII 是合成某高血压药物的中间体，Ⅷ的合成路线如图：
已知：① +RCOCl 一定条件 +HCl
② 3H ON aC NR X R C N R C O O H
。
回答下列问题：
(1)II 的名称为______；IV 的结构简式为______。
(2)V 中含有官能团的名称为______；VIII 的核磁共振氢谱中有______组信号峰。
(3)相同条件下，VI 与 VII 反应还能生成另一种副产物，写出该反应的化学方程式：______；其反应类型为
________________________。
(4)丁二酰氯 是许多有机合成的中间体，参照上述合成路线及信息，请设计以乙烯为原料合成
丁二酰氯的合成路线____________________________________。(无机试剂任选)
【答案】(1)1，2 一二溴乙烯 (2)醚键、羧基 7
(3) 取代反应
(4) CH2=CH2 2BrCH2BrCH2Br NaCN
NCCH2CH2CN +
3H O 2SOCl
【分析】
由Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的分子式和前后物质的结构可推知，乙炔与溴发生加成反应生成Ⅱ为 BrCH CHBr 、
BrCH CHBr 与 HCN 发生加成反应生成Ⅲ为 2BrCH CHBrCN 、 2BrCH CHBrCN 与邻苯二酚在碳酸钾作
用下发生取代反应Ⅳ为 、 酸化得到Ⅴ为 、 与
SOCl2 发生取代反应生成Ⅵ为 。
【解析】
由Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的分子式和前后物质的结构可推知，Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的结构分別为 BrCH CHBr 、
2BrCH CHBrCN 、 、 、 。
(1) II 为 BrCH CHBr ，名称为 1，2 一二溴乙烯；IV 的结构简式为 ；
(2) V 为 ，含有官能团的名称为醚键、羧基；Ⅷ分子中含有的等效氢有如图所示的 7 种：
，故核磁共振氢谱中有 7 组信号峰；
(3)Ⅵ与Ⅶ以物质的量之比为 2: 1反应生成Ⅷ。它们还可以以物质的量之比为1: 1发生取代反应，反应的化
学方程式为： ；属于取代反应；
(4)丁二酰氯（ ）是许多有机合成的中间体，参照上述合成路线及信息，以乙烯为原料，乙烯与溴
发生加成反应生成 1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷与 HCN 发生取代反应生成 NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN
酸化得到 ， 与 SOCl2 反应合成丁二酰氯 ，合成路线为
CH2=CH2 2BrCH2BrCH2Br NaCN
NCCH2CH2CN +
3H O 2SOCl 。
17．（广东省揭阳市 2021 届高三质量测试）有机玻璃具有透光性好、质轻的优点，可用于制造飞机风挡、
舷窗等。实验室由链烃 A 制备有机玻璃的一种合成路线如下：
已知：核磁共振氢谱表明 D 只有一种化学环境的氢。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________。
(2)由 A 生成 B 的反应类型是__________，由 B 生成 C 的反应类型是_________。
(3)D 的结构简式为_________，其分子中最多有___个原子共平面。
(4)E 生成 F 的化学方程式为_____________________。
(5)与 E 具有相同官能团的 E 的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为
2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为__________________________。
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙醇为起始原料制备 的合成路线
_______________________________________________________________。
【答案】(1)丙烯 (2) 加成反应 取代反应 (3) 6
(4) +CH3OH
Δ
浓硫酸
+2H2O (5) 4 2 2 2HOCH CH CH COOH
(6)CH3CH2OH
Δ
/
氧气 铜
CH3CHO
+
2H /H O
HCN
②
①
CH3CHOHCOOH 催化剂
【分析】
A 和氯化氢发生加成反应生成 B，B 水解生成 C，C 催化氧化生成 D，核磁共振氢谱表明 D 只有一种化学环
境的氢，所以 D 是丙酮，则 C 是 CH3CHOHCH3，B 是 CH3CHClCH3，A 是 CH3CH＝CH2，丙酮和 HCN 发
生加成反应然后酸化得到 E，E 先发生消去反应，然后和甲醇发生酯化反应生成 F 为 ，
F 发生加聚反应生成有机玻璃，据此解答。
【解析】
(1)根据以上分析可知 A 的结构简式为 CH3CH＝CH2，化学名称为丙烯。
(2)根据以上分析可知由 A 生成 B 的反应类型是加成反应，由 B 生成 C 的反应类型是取代反应。
(3)根据以上分析可知 D 的结构简式为 ，碳氧双键是平面形结构，由于单键可以旋转，
则其分子中最多有 6 个原子共平面。
(4)根据以上分析可知 E 生成 F 的化学方程式为 +CH3OH
Δ
浓硫酸
+2H2O。
(5)与 E 具有相同官能团，即含有羟基和羧基，满足条件的 E 的同分异构体有 CH3CH2CH(OH)COOH、
HOCH2CH2CH2COOH、HOCH2CH(COOH)CH3、CH3CHOHCH2COOH，共计 4 种。其中核磁共振氢谱为五
组峰，且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH。
(6)参照上述合成路线，结合逆推法由乙醇为起始原料制备 的合成路线为
CH3CH2OH
Δ
/
氧气 铜
CH3CHO
+
2H /H O
HCN
②
①
CH3CHOHCOOH 催化剂
。
18．（湖北省八市 2021 届高三联考）托特罗定(G)是毒覃碱受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如图
请按要求回答下列问题：
(1)A 的名称_______。
(2)F 中含氧官能团名称为_______，其中碳原子的杂化类型有_______。
(3)F→G 的反应类型为_______，G 中手性碳原子的数目是_______。
(4)B 与 NaOH 溶液加热条件下反应的化学方程式___________________。
(5)同时满足下列条件的 C 的同分异构体有_______种。
a.在酸性条件下完全水解，得到两种产物：有机物 M 和碳酸( )
b.M 分子能与 FeCl，溶液发生显色反应
c.M 分子核磁共振氢谱有 6 组峰且峰面积之比为 1：1：1：1：3：3
(6)已知：R -CHO 2R″CH CHO
稀NaOH(aq)/Δ (R'、R 代表烃基或 H)，请结合上述信息，写出以
和乙醛为主要原料制备 的合成路线流程图__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)4-甲基苯酚或对甲基苯酚 (2)醚基 sp2 和 sp3 (3)取代反应 1 个
（4） +2NaOH
+ H2O (5) 4
(6)
2 O
Cu，△
3 CH CHO
稀NaOH(aq)/△
3BBr
【解析】
(1)A 以苯酚为母体，名称为 4-甲基苯酚或对甲基苯酚；
(2)F 中只有一个含氧官能团，且该官能团两侧均连接碳原子，则该官能团为：醚基；
(3)F 中有苯环上的碳原子为 sp2 杂化，甲基上的碳原子为 sp3 杂化，故答案为：sp2 和 sp3；
(4)F 到 G 的反应，即醚基上的一个-CH2 被一个 H 取代，即为取代反应，故答案为：取代反应；
(5)手性碳原子指一个碳原子上连有 4 个不同的原子团，双键或三键碳上不存在手性碳，故 G 中手性碳原子
的数目是：1 个；
(6)B 中含有酯基，在 NaOH 溶液中发生水解反应，反应方程式为：
+2NaOH
+ H2O；
(7)共 4 种，分别为： 、 、 、
；
(8) 与 O2 在 77℃Cu 作催化剂的条件下，生成 ，结合题中所给已知信息， 与乙醛反
应生成 ，再结合流程图中的信息， 在 BBr3 的作用下生成 。
19．（湖北省武汉市 2021 届高三质检）化合物 F 是用于治疗慢性阻塞性肺病的中间体，其合成路线如下：
已知：BnBr 代表
回答下列问题：
(1)A 的名称为_______。
(2)E 中含氮官能团的名称为_____________。
(3)反应⑤中 K2CO3 的作用是_________________________。
(4)B 有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式_______、_______。
a.既能发生水解反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应
b.核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3：2：2：1
(5)双酚 A( )与 _______(填“是”或“不是”)同系物。
(6)工业上合成聚碳酸酯的路线为：
写出生成双酚 A 的化学方程式：_______，由双酚 A 制备聚碳酸酯的反应类型是_______。
【答案】(1)对苯二酚 (2)氨基 (3)催化剂 (4)
(5)不是 (6) 2 + 2 4H SO +H2O 缩聚反应
【分析】
由 A→B 为取代，B→C 是给出的信息反应，C→D 为硝化反应，D→E 为硝基变氨基的还原反应，K2CO3 为
反应提供碱性环境，作为催化剂，E→F 为取代，据此解题。
【解析】
(1)由 A 的结构式 可知，A 的名称为：对苯二酚；
故答案为：对苯二酚。
(2)根据结构简式 可知， E 中含氮官能团的名称为：氨基；
故答案为：氨基。
(3)反应⑤中 K2CO3 的作用是催化剂；
故答案为：催化剂。
(4)B 有多种同分异构体，a．既能发生水解反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b．核磁
共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3：2：2：1，说明有 4 种氢，个数比为：3：2：2：1，则满足条件的同
分异构体的结构简式为： 、 ；
故答案为： ； 。
(5)双酚 A( )与 不是同系物，因为两种分子的分子式没有相
差 nCH2；
故答案为：不是。
(6) 由信息提示可知，生成双酚 A 的化学方程式：
2 + 2 4H SO +H2O，由双酚 A 制备聚碳酸酯的反应类型
是缩聚反应。
20．（辽宁省 2021 届高三质量监测）阿尼西坦的主要成分为有机物 F( )，广泛用于脑血管病后遗
精神行为障碍，可使生活能力提高，记忆再现，一种合成方法如下：
已知：A 遇 3FeCl 溶液显紫色。
回答下列问题：
(1)用系统命名法命名 A 为_______，C 中官能团的名称为_________________。
(2)化合物 F 的分子式为_________________。
(3)D→E 反应的化学方程式为______________________，反应类型为______________________。
(4)C 有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体还有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
显示有 4 组峰，其蜂面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式_____________。
①除苯环外无其他环 ②能发生银镜反应和水解反应 ③分子中不存在过氧键
(5)下列有关说法正确的是_______。
a.可以用饱和碳酸钠溶液鉴别 A 和 C b.F 中存在手性碳原子
c.E 能和氢氧化钠溶液反应 d.A 与苯酚互为同系物
(6)参照题中信息写出以乙烯和苯胺( 6 5 2C H NH )为原料，合成 的路线流程图_______(其他试
剂自选)。
【答案】(1)4-甲基苯酚(或对甲基苯酚) 醚键、羧基 (2) 12 13 3C H NO
(3) +NH2CH2CH2CH2COOH→ +HCl 取代反应
(4)21 (5) acd
(6)CH2=CH2 2H O CH3CH2OH 4
+
KMnO
HCH3COOH 2SOCl CH3COCl
【分析】
A 与氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，再由 C 的结构及 A 的分子式，可知 A 为 ；B
为 ；结合 F 的结构简式及反应条件可知 E 为 。
【解析】
(1)A 为 ，系统命名法命名为 4-甲基苯酚，观察 C 的结构，可知官能团为醚键和羧基；
(2)根据 F 的结构简式，可知分子式为 12 13 3C H NO ；
(3)对比 D 和 E 的结构简式可知 D 中 Cl 原子被其他原子团代替生成 E，所以 D→E 为取代反应，化学方程式
为 ；
(4)依题意，①除苯环外无其他环；②能发生银镜反应和水解反应，说明存在-OOCH 结构；③分子中不存在
过氧键；则如果苯环上只有一个侧链，为 2-OCH OOCH 、 CHOH- OOCH 两种，若有两个侧链，则侧链
为-OH 和 2-CH OOCH 、 2-CH OH 和-OOCH、 3-OCH 和-OOCH 共三种可能，苯环上有三种位置，则有 9
种；若有三个侧链，只能是-OH 和-OOCH、 3-CH ，共 10 种，则一共有 21 种；其中核磁共振氢谱显示有 4
组峰，说明结构对称，其峰面积比为 3∶2∶2∶1，说明含有一个甲基，则结构简式为
；
(5)a. C 中含有羧基，能和碳酸钠溶液反应产生气泡，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别 A 和 C，a 正确；
b. 连有四个不同的基团的碳原子称为手性碳原子，F 中不存在手性碳原子，b 错误；
c. E 中存在羧基，能与氢氧化钠溶液反应，c 正确；
d. A 为对甲基苯酚与苯酚互为同系物，d 正确；
(6)结合题目流程可知，将乙烯先转化为乙醇，再变成乙酸，然后与 2SOCl 反应得到 3CH COCl ，再与苯胺
反应即可，故流程为
CH2=CH2 2H O CH3CH2OH 4
+
KMnO
HCH3COOH 2SOCl CH3COCl
。
21．（辽宁省沈阳市 2021 届高三质量监测）2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如下：
已知：
① 2RNH + → +HCl
② +R′Cl→ +HCl (R、R′代表烃基)
(1)2-氨-3-氯苯甲酸中含有官能团名称为___________________。
(2)反应①中 R 代表的是_______，反应④的反应类型为_______。
(3)写出反应⑤的化学方程式_________________________。
(4)符合下列条件的同分异构体的数目有_______种(不考虑立体异构)。
a.分子含有苯环，相对分子质量比 大 14
b.与碳酸氢钠反应
c.分子结构中含有 2-NH
写出其中核磁共振氢谱有五种峰，峰面积之比为 2 : 2 : 2 : 2 :1 的所有结构简式___________________。
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一
定提高。分析产率提高的原因是_______________________________。
【答案】(1)羧基、氨基、氯原子或碳氯键 (2) 3-CH (或甲基) 还原反应
(3) 3CH COCl HCl (4)17 2NH 2CH COOH 、
2 2NH CH COOH (5) 占位，减少 5 号位上 H 原子的取代
【分析】
由制备流程可知，苯与 CH3Cl 发生信息反应②生成甲苯，甲苯与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反
应生成 ， 发生氧化反应生成 ， 与铁、盐酸发生还原反应生成 A，
则 A 为 ， 发生信息 1 反应生成 ， 在铁作催化剂的条
件下，与氯气发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成 2 一氨-3—氯苯甲
酸： 。
【解析】
(1) 由 2 一氨-3—氯苯甲酸的结构简式 可知其官能团为：羧基、氨基、氯原子。
(2) 反应①为苯与 CH3Cl 反应生成甲苯，则 R 为—CH3；反应④将 转化为 ，失去氧原
子的同时加了氢原子，为还原反应。
(3)反应⑤中 与 反应生成 ，根据原子守恒可知还产生了 HCl，则化
学方程式为： 3CH COCl HCl 。
(4)相对分子质量比 大 14 可知有 8 个 C 原子 1 个 N 原子 2 个 O 原子，分子含有苯环且与碳酸氢
钠反应所以含有一个苯环一个羧基，分子结构中含有 2-NH ，则还剩下 1 个 C 原子。若取代基有一个，则为
，一种；若取代基有两个，则为 和 两类，各
有邻间对位置取代，共 3+3=6 种；若取代基有三个，则为 类型，有十种情况；综上所述
加起来共有 17 种，根据以上同分异构体可以得出其中核磁共振氢谱有五种峰且峰面积之比为 2 : 2 : 2 : 2 :1
的结构简式有 和 两种情况。
(5)由图可知产率提高的原因是：占位减少了 5 号位上 H 原子的取代，减少副反应产物的生成，使得产率有
了一定提高。故答案为占位，减少 5 号位上 H 原子的取代。
22．（ 2021 届高三模拟）化合物 C 是有机合成的中间体，在化学化工合成上有重要的意义，
合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为_______。
(2)化合物 B 中的官能团名称为_______。
(3)反应 4、反应 5 的反应类型分别为_______、_______。
(4)设计反应 1 的目的是___________________________________。
(5)写出反应 2 的化学方程式：______________________________。
(6)满足下列条件的化合物 C 的同分异构体有____种，任写出其中一种的结构简式：_____。
①除苯环外无其他环状结构 ②1 mol 该物质最多可消耗 4 mol NaOH 溶液 ③不考虑立体异构
(7)结合上述流程中化合物 C 的合成路线，以苯为原料，设计合成苯酚的流程图____。(无机试剂任选)
【答案】(1) (2)氨基、羧基 (3)氧化反应 还原反应 (4) 占位，防止反应 2 生成 TNT
(5) (6)9 (3 个基团位置
可动)或 (邻、间、对三种)
(7)
【分析】
和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成 ， 和浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成
， 和一水合氢离子加热作用下反应生成 ， 和酸性高锰酸
钾反应生成 ， 在 Fe、氢离子作用下发生还原反应生成 ， 在
亚硝酸钠、硫酸低温下反应生成 ， 和一水合氢离子加热作用下反应生成 。
【解析】
(1)根据 A 和浓硫酸反应的产物得到 A 的结构简式为 ；
(2)根据化合物 B 的结构简式得到 B 中的官能团名称为氨基、羧基；
(3)反应 4 是甲基变为羧基，其反应类型为氧化反应，反应 5 是硝基变为氨基，其反应类型为还原反应；
(4)设计反应 1 的目的是主要用磺酸基占位，防止反应 2 生成 TNT；
(5)反应 2 是 和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应，其化学方程式：
。
(6)化合物 C( )的同分异构体满足①除苯环外无其他环状结构，②1 mol 该物质最多可消耗 4 mol
NaOH 溶液，说明有每种结构中有 2 个酚羟基，1 个甲酸酚酯或则 1 个酚羟基，1 个 ，当有 2
个酚羟基，1 个甲酸酚酯时，两个羟基在邻位， 取代另外位置的氢，苯环上有两种位置的氢，即两
种结构；两个羟基在间位， 取代另外位置的氢，苯环上有三种位置的氢，即三种结构；两个羟基在
对位， 取代另外位置的氢，苯环上有一种位置的氢，即一种结构，共 6 种；1 个酚羟基，1 个
，分别为邻间对三种结构，满足上述结构的同分异构体有 9 种，任写出其中一种的结构简式：
或 ；故答案为：9； (3 个基团位置可动)或 (邻、
间、对三种)。
(7)苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成硝基苯，硝基苯在 Fe、酸性条件下反应生成 ，
和亚硝酸钠在硫酸、低温下反应生成 ， 在一水合氢离子加热作用下生成苯酚，
其合成路线为 。
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