高中化学必修2第三章 来自石油和煤的两种基本化工原料---苯

知 识 回 顾 烷烃的结构特点 烷烃的化学性质： 氧化反应（燃烧） 取代反应 烯烃的结构特点 烯烃的化学性质： 氧化反应 燃烧 使酸性KMnO4褪色 加成反应（使溴水褪色） (饱和烃) (不饱和烃) 比较稳定 一定条件下 聚合反应 猜 字 谜 有人说我笨，其实并不笨； 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪 (1). 无色，有特殊气味的液体 (2). 密度小于水（不溶于水） (3). 熔点5.5℃, 沸点80.1℃ (4). 易挥发（密封保存） (5). 有毒 一、物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、特性） 会分层吗？ 1. 下列物质与水混合后静置， 会出现分层且下层是水的是 （ ） A . 乙醇 B. NaCl C. 四氯化碳 D. 苯 D   1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；   1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并 将其命名为苯；   之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量 为78，分子式为C6H6。 甲烷、乙烯和苯的比较 [问题] 苯是烷烃吗？苯分子应该具有 怎样的结构 ? 你认为苯到底是单键还是双 键？如何实验验证你的推测？ 实验3-1 把苯分别加入到紫色的酸 性高锰酸钾和橙黄色的溴 水中观察现象 苯结构中中无碳碳双键或叁键， 而是另有其独特的结构！ 结论： 探究 实验 凯库勒发现苯结构的故事 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳 香族化合物的研究”一文中，提 出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合 环状，即平面六边形 （2）各碳原子间存在着单、双 键交替形式 二、苯分子的结构 结构式 结构简式 C6H6分子式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点： 1.苯12个原子在同一平面上 ; 2.苯分子中不存在一般的碳碳 双键，是一种介于单键和双键之 间的独特的键,相邻碳原子之间 的键等同(6个键完全相同). 3.苯分子中6个氢原子处于同等 地位. 注意： 至今仍被沿用但在使用时 不能认为苯是单双键交替组成的环状结构 2、想一想、练一练 与 是同一种物质还是两种物质？ 理由是 同一种物质 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 3.下列叙述可证明苯分子中的碳碳键不 是单双键交替的是：（ ） ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因化学反应而褪色 ③苯中的碳碳键完全相同 ① ② ③ 性质 苯的特 殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 2.取代反应 3.加成反应 结构 三、化学性质 1.属于烃 点燃 苯与溴的反应历程 2、取代反应 2、取代反应 +Br2 Br + HBrFeBr3 ①卤代（与溴的反应） 溴苯 注意 ②苯的硝化反应 注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度 比水大。 硝基苯 +H HO NO2 NO2+ H OH 浓硫酸 羟基 硝基 环己烷 3、加成反应 △ CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ +3 H2 苯在一定的条件下能进行加成反应，跟氢气在镍的存 在下加热可生成环己烷 注意： 苯与溴水能发生加成反应吗？ 对比与归纳 烷烃 烯烃 苯 与 Br2 作 用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作 用 点 燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 FeBr3 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO4氧 化 易被 KMnO4氧 化 苯环难被 KMnO4氧化 焰色浅， 无烟 焰色亮， 有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 C=C 取代反应 Br2、HNO3 加成反应 H2 苯分子中6个碳原子之 间的键完全相同，是 一种介于单键和双键 之间的特殊的键。 C C 易取代、能加成、难氧化。 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼 此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o B 练习1 练习 2、苯的二溴取代物有 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。 Br Br BrBr 3 练习 四、苯的用途与危害 用途： 合成纤维、合成橡胶、 塑料、农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂 苯的危害 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶 心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜 刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、 呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重 者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料 的有机溶剂。