人教版(2019)选修性必修2导学案第2章　第3节　第2课时　氢键　溶解性　分子的手性

第 2 课时 氢键 溶解性 分子的手性 发 展 目 标 体 系 构 建 1.了解氢键形成的条件及氢键的存在，学会氢键的表示方 法，会分析氢键对物质性质的影响。 2.知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶” 规律。 3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 一、氢键及其对物质性质的影响 1．氢键的概念及表示方法 (1)概念：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电 负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。 (2)表示方法： 氢键的通式可用 X—H…Y—表示。式中 X 和 Y 表示 F、O、N，“—”表示共价键，“…”表 示氢键。 微点拨：一般来说，能形成氢键的元素有 N、O、F。所以氢键一般存在于含 N—H、H—O、 H—F 的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。 2．氢键的特征 (1) 氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。 (2)氢键具有一定的方向性和饱和性 X—H 与 Y 形成分子间氢键时，氢原子只能与一个 Y 原子形成氢键，3 个原子总是尽可能沿直 线分布，这样可使 X 与 Y 尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的 氢键最强、最稳定 (如下图)。 3．氢键的类型 (1)分子间氢键，如水中 O—H…O—。 (2)分子内氢键，如 。 4．氢键对物质性质的影响 (1)当形成分子间氢键时，物质的熔、沸点将升高。 (2)当形成分子内氢键时，物质的熔、沸点将下降。 (3)氢键也影响物质的电离、溶解等过程。 二、溶解性 1．相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难 溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。 2．影响物质溶解性的因素 (1)外界因素：主要有温度、压强等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶， 而戊醇在水中的溶解度明显减小。 (4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如 SO2 与水反应生成的 H2SO3 可溶于水，故 SO2 的溶解度增大。 有机溶剂都是非极性溶剂吗？ [提示] 有机溶剂大多数是非极性溶剂，如 CCl4、C6H6 等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。 三、分子的手性 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里 不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 2．手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。 如乳酸( )分子。 有机物 具有手性，其与 H2 发生加成反应后，其产物还 有手性吗？ [提示] 原有机物中与—OH 相连的碳原子为手性碳原子，与 H2 加成后，该碳原子连有两个乙 基，不再具有手性。 1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) (1)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中 (×) (2)CS2 在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子 (√) (3)I2 在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘 (×) (4)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同 (×) 2．碘单质在水中的溶解度很小，但在 CCl4 中的溶解度很大，这是因为( ) A．CCl4 与 I2 相对分子质量相差较小，而 H2O 与 I2 的相对分子质量相差较大 B．CCl4 与 I2 都是直线形分子，而 H2O 不是直线形分子 C．CCl4 与 I2 中都不含氢元素，而 H2O 中含有氢元素 D．CCl4 和 I2 都是非极性分子，而 H2O 是极性分子 D [根据“相似相溶”原理；极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性 分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶 剂。CCl4 和 I2 都是非极性分子，而 H2O 是极性分子，所以碘单质在水中的溶解度很小，在 CCl4 中 的溶解度很大。] 3．甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3 可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。 [解析] 依据氢键的表示方法及形成条件画出。 [答案] 范德华力、氢键、化学键的比较 有机物 A( )的结构可以表示为 (虚线表示氢键)，而有机物 B( )只能 形成分子间氢键。 (1)工业上用水蒸气蒸馏法将 A 和 B 进行分离，首先被蒸出的成分是哪一种？为什么？ 提示：首先被蒸出的物质为 A。因为 A 易形成分子内氢键，B 易形成分子间氢键，所以 B 的沸 点比 A 的高。 (2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA 族元素的氢化物中，为什么 NH3、H2O、HF 三者的相对分子质量分别 小于同主族其他元素的氢化物，但熔、沸点却比其他元素的氢化物高？ 提示：因为 NH3、H2O、HF 三者的分子间能形成氢键，同主族其他元素的氢化物不能形成氢键， 所以它们的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。 范德华力、氢键、化学键的比较 范德华力 氢键 共价键 概念 物质分子之间普遍存在的 一种作用力 已经与电负性很强的原子形 成共价键的氢原子与另一个 电负性很强的原子之间的静 电作用 原子间通过共用电子对所 形成的相互作用 作用粒 子 分子 H 与 N、O、F 原子 特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性 强度 共价键>氢键>范德华力 影响强 度的因 素 ①随分子极性的增大而增 大 ②组成和结构相似的分子 构成的物质，相对分子质量 越大，范德华力越大 对于 X—H…Y，X、Y 的电负性越大， Y 原子的半径越小，作用越强 成键原子半径和共用 电子对数目。键长越 短，键能越大，共价 键越稳定 对物质 性质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、 溶解度等物理性质 ②组成和结构相似的物质， 随相对分子质量的增大，物 ①分子间氢键的存在，使物质的 熔、沸点升高，在水中的溶解度增 大。如熔、沸点：H2O>H2S ②分子内存在氢键时，降低物质的 共价键键能越大，分 子稳定性越强 质的熔、沸点升高。如 CF4