2022届高考化学一轮复习12.1认识有机化合物学案

考试 - 1 - / 44 第 1 讲 认识有机化合物 [考纲要求] 1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的 结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢 谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 考点一 有机物的分类和命名 1 知识梳理 1.根据元素种类分类： 2．按碳的骨架分类 考试 - 2 - / 44 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的______________。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 ________(碳碳双键) 乙烯 H2C===CH2 考试 - 3 - / 44 炔烃 (碳碳三键) 乙炔 HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br 醇 ______(羟基) 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 C6H5OH 醚 ________(醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 ________(醛基) 乙醛 CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 ________(羧基) 乙酸 CH3COOH 酯 ________(酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 4.链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 考试 - 4 - / 44 (2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。 5．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为______， 称为______，二甲苯有三种同 分异构体，其名称分别为：________、________、________。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次 号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做________，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫 做________。 [判断] (正确的打“√”，错误的打“×”) (1)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚( ) 考试 - 5 - / 44 (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (4) 、—COOH 的名称分别为苯、酸基( ) (5)醛基的结构简式为“—COH”( ) (6) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物( ) (7) 含有醛基，属于醛类( ) (8)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃( ) (9)分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类( ) (10)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3 的名称是 2甲基5乙基辛烷( ) (11)某烯烃的名称是 2甲基4乙基2戊烯( ) (12) 的名称为 2甲基3丁炔( ) [提醒] (1)有机物的分类标准不同，有机物的类型也发生变化，如饱和烃与不饱和烃，高聚 物与低聚物等。 (2)烃的衍生物的命名注意事项 考试 - 6 - / 44 ①烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。 ②二、三、四……是指官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。 ⑤含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应 使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。 2 对点速练 练点一 官能团与有机物的类别 1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) 考试 - 7 - / 44 A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．仅②④ 2．(1) 中含氧官能团名称是 ________。 (2) 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是 ________________________________________________________________________。 (3)HCCl3 的类别是________，C6H5CHO 中的官能团是________。 (4) 中 显 酸 性 的 官 能 团 是 ________________________________________________________________________ (填名称)。 考试 - 8 - / 44 (5) 中 含 有 的 官 能 团 名 称 是 ________________________________________________________________________。 (6) 中 含 有 的 官 能 团 名 称 是 ________________________________________________________________________。 (7) 中含有的官能团名称是 ________________________________________________________________________。 练点二 有机物的命名 3．下列有机物的命名，正确的划“√”，错误的划“×”，如错误，请改正。 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1，3，5－三己烯 ( )________________________________________________________________________ (2) 2－甲基－3－丁醇 考试 - 9 - / 44 ( )________________________________________________________________________ (3) 二溴乙烷 ( )________________________________________________________________________ (4) 3－乙基－1－丁烯 ( )________________________________________________________________________ (5) 2－甲基－2， 4－己二烯 ( )________________________________________________________________________ (6) 1，3－二甲基－2－丁烯 ( )________________________________________________________________________ 4．请用系统命名法给下列有机物命名 考试 - 10 - / 44 5．写出下列有机物的名称。 考试 - 11 - / 44 练后反思 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“－”“，”忘记或用错。 考点二 同分异构体和同系物 1 知识梳理 1.有机物结构的表示方法 表示方法 实例 最简式(实验式) CH2 考试 - 12 - / 44 电子式 结构式 结构简式 CH2===CH2 键线式 球棍模型 比例模型 2.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个________的化合物互称同系物。如 CH3CH3 和 ________；CH2===CH2 和________。 3．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的______，但____不同，因而产生性质上的差异的现 象 考试 - 13 - / 44 同分异构体 具有____________的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同 如 CH3—CH2—CH2—CH3 和 __________ 位置异构 官能团位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3 和____________ 官能团异 构 官能团种类不同 如：CH3CH2OH 和__________ [判断] (正确的打“√”，错误的打“×”) (1)同分异构体是同种物质的不同存在形式( ) (2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体( ) (3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质( ) (4)丙烷的二卤代物是 4 种，则其六卤代物是 2 种( ) (5)CH2===CH2 和 在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同 系物( ) 考试 - 14 - / 44 (6) 的结构简式为 ( ) (7) 的结构简式为 CH3CHO( ) (8)分子式是 C8H8O2 的芳香酯的化合物有 6 种( ) (9)有机物 有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族 化合物有 7 种( ) [提醒] 同分异构体数目的判断方法 1．记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷 烃有 5 种异构体。 2．基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。 3．替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 考试 - 15 - / 44 和 Cl 互换)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有 1 种。 4．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： (1)同一碳原子上的氢原子等效。 (2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 (3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 2 对点速练 练点一 有机物的结构特点 1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是( ) A．金刚烷( )的分子式为 C10H14 B．聚丙烯的结构简式为 CH3—CH—CH2 C．分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质一定互为同系物 D．环戊二烯( )分子中最多有 9 个原子在同一平面 2．肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式 如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( ) 考试 - 16 - / 44 A．分子式为 C9H12NO3 B．该分子中至少有 9 个原子共平面 C．属于酚类 D．分子中含有 2 个手性碳原子 练点二 同系物的判断 3．某有机物的分子式为 C4H8，据此推测其结构和性质不可能是( ) A．与乙烯可能是同系物 B．一氯代物可能只有一种 C．分子结构中甲基的数目可能是 0、1、2 D．等质量的 CH4 和 C4H8 分别在氧气中完全燃烧，CH4 的耗氧量小于 C4H8 4．下列物质一定属于同系物的是________。 考试 - 17 - / 44 练点三 同分异构体书写与判断 5．根据要求书写下列有机物的同分异构体。 (1) 与 具 有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (2)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶 液 发 生 显 色 反 应 ， 且 苯 环 上 有 2 种 — 硝 基 取 代 物 的 同 分 异 构 体 是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (写出任意两种的结构简式)。 6．(1)A 是 B( 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘 ( )的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出 A 所有可能的结构简式： ________________。 (2)写出同时满足下列条件的 E ( )的一种同分异构体的结构简式：Ⅰ. 分 子 中 含 有 2 个 苯 环 ； Ⅱ . 分 子 中 含 有 3 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 考试 - 18 - / 44 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3) 的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________。 练后感悟 限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一 般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环 上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种 符合要求的同分异构体。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1 知识梳理 考试 - 19 - / 44 1.研究有机化合物的基本步骤 2．分离提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的____相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中______很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中______受 温度影响较大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂：____、____、____、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取：利用有机物在两种______的溶剂中的______不同，将有机物从一种溶剂 转移到另一种溶剂中的过程。 考试 - 20 - / 44 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的________与其____的比值)____值即为该有机物的相对分子 质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法 利用特征反应鉴定出______，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 ________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团 的信息。 ②核磁共振氢谱： 考试 - 21 - / 44 [判断] (正确的打“√”，错误的打“×”) (1)某有机物中碳、氢原子个数比为 1∶4，则该有机物一定是 CH4( ) (2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 ℃为宜( ) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( ) (4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物( ) (5)有机物完全燃烧后仅生成 CO2 和 H2O，则该有机物中一定含有 C、H、O 三种元素 ( ) (6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物 的官能团类型( ) (7)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰， 且峰面积之比为 3∶4∶1( ) [提醒] 常见官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 考试 - 22 - / 44 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 新制银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸氢钠溶液 有二氧化碳 气体产生 石蕊试液 溶液变红色 2 对点速练 练点一 确定有机物的组成 1．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用 的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。 考试 - 23 - / 44 回答下列问题： (1)A 装 置 中 分 液 漏 斗 盛 放 的 物 质 是 ________ ， 写 出 有 关 反 应 的 化 学 方 程 式 ： ____________________。 (2)C 装置(燃烧管)中 CuO 的作用是________。 (3)写出 E 装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________________________。 (4)若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响？________________。有学生认为在 E 后应再 加 一 与 E 相 同 的 装 置 ， 目 的 是 ________________________________________________________________________。 (5)若准确称取 1.20 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后， E 管质量增加 1.76 g，D 管质量增加 0.72 g，则该有机物的最简式为__________。 (6)要确定该有机物的化学式，还需要测定________。 练点二 确定有机物的结构 2．下列说法中正确的是( ) A． 在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰 考试 - 24 - / 44 B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3∶2 的化合物是( ) 4．在 的同分异构体中，苯环上的 一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是 ________________(写结构简式)。 5．为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是____________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分 子质量为________，该物质的分子式是________。 考试 - 25 - / 44 (3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式： ________________________________________________________________________。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值 (信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目：例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有 2 种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示： 经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱如图乙所示，则 A 的结构简式为________。 练后归纳 通过价键规律确定有机物的结构 考试 - 26 - / 44 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如 C2H6，根据碳元素为 4 价，氢元素为 1 价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3— CH3；同理，由价键规律，CH4O 也只有一种结构：CH3—OH。 本讲真题研练 1．[2020·某某卷，6]从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海 默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是( ) A.可与 FeCl3 溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种 D.1 mol 该分子最多与 8 mol H2 发生加成反应 考试 - 27 - / 44 2．[2020·某某 7 月，5]下列表示不正确的是( ) 3．[2020·某某 7 月，15]有关 的说法正确的是( ) A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色 C.只含二种官能团 D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 1 mol NaOH 4．[2020·全国卷Ⅲ，36]苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反 应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛 考试 - 28 - / 44 或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A 的 化 学 名 称 是 ________________________________________________________________________。 (2)B 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的副产物，该副产物的结构简式为________。 (4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称________：E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或 基团的碳)的个数为________。 考试 - 29 - / 44 (5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为________。 (6)对于 ，选用不同的取代基 R′，在催化剂作用下与 PCBO 发生的[4＋ 2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表： 请 找 出 规 律 ， 并 解 释 原 因 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 R′ —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 5．[2019·全国卷Ⅱ，36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料 的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路 线： 考试 - 30 - / 44 已知以下信息： ② ③ 回答下列问题： (1)A 是一种烯烃，化学名称为________，C 中官能团的名称为________、________。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为________。 (3) 由 C 生 成 D 的 反 应 方 程 式 为 考试 - 31 - / 44 ________________________________________________________________________。 (4)E 的结构简式为________。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结 构简式________、________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于________。 6．[2016·某某卷](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比 为 2∶1 的有( ) A.乙酸甲酯 B．对苯二酚 C.2甲基丙烷 D．对苯二甲酸 温馨提示：请完成课时作业 37 考试 - 32 - / 44 第十二章 有机化学基础(选修 5) 第 1 讲 认识有机化合物 考点一 1 知识梳理 1．O N 2．(1)CH3CH2CH3 (2)CH4 CH2===CH2 CH≡CH 3 ． (1) 原 子 或 原 子 团 (2) — OH 4．(1)官能团 (2)官能团 (3)4－甲基－1－戊炔 3－甲基－3－戊醇 5．(1)甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (2)1，2二甲苯 1，4二甲苯 判断 答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)√ (11) × (12)× 2 对点速练 考试 - 33 - / 44 1．解析：①属于醇类，③属于酯类。 答案：C 2．答案：(1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 (6)羰基、羟基、羧基、碳碳双键 (7)羟基、羧基、 酯基、碳碳双键 3．答案：(1)× 应为 1，3，5－己三烯 (2)× 应为 3－甲基－2－丁醇 (3)× 应为 1，2－二溴乙烷 (4)× 应为 3－甲基－1－戊烯 (5)√ (6)× 应为 2－甲基－2－戊烯 4．答案：(1)3，3，4－三甲基己烷 (2)3－乙基－1－戊烯 (3)4－甲基－2－庚炔 (4)1－甲基－3－乙基苯 5．答案：(1)丙烯醇 (2)1，2丙二醇 (3)甲酸乙酯 (4)苯甲醛 (5)对苯二甲酸 考点二 1 知识梳理 2．CH2 原子团 CH3CH2CH3 CH2===CHCH3 考试 - 34 - / 44 3．分子式 结构 同分异构现象 CH3—CH==CH—CH3 CH3—O—CH3 判断 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)× 2 对点速练 1．解析：金刚烷含有 4 个 ，6 个—CH2—，分子式为 C10H16，A 错；聚丙烯的结构简式为 ，B 错；CH4O 只能为 CH3OH，而 C2H6O 可以为 CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH 和 CH3CH2OH 是同系物，而 CH3OH 和 CH3OCH3 不是同系物，C 错；根据甲烷分子中最多有 3 个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平 面可知， 中最多有 9 个原子在同一平面，D 对。 答案：D 2．解析：分子式应为 C9H13NO3，A 项错误；该分子中至少有 12 个原子共平面，即苯 环上的 6 个 C 原子、3 个 H 原子，与苯环相连的 2 个 O 原子、1 个 C 原子，B 项错误；分子 中含有 2 个酚羟基，属于酚类，C 项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子， D 项错误。 答案：C 考试 - 35 - / 44 3．解析：C4H8 可能是烯烃，也可能是环丁烷，烯烃和环丁烷不是同系物，但 C4H8 作 为 烯 烃 ， 结 构 简 式 可 能 为 ： CH2===CH — CH2 — CH3 、 CH3 — CH===CH — CH3 、 ，A 正确；环丁烷的一氯代物只有一种，B 正确；根据选项 A 的分析和环丁烷的结构知，含有甲基的个数可能是 0、1、2，C 正确；等质量的情况下，烃中 氢的质量分数越大，耗氧量越多，C4H8 的最简式可以写成 CH2，故甲烷的耗氧量大于 C4H8， D 错误。 答案：D 4．答案：⑤⑦ 5．答案：(1)CH2===CHCH2COOH、 CH3CH===CHCOOH (2) 、 、 (任写两种即可) 考试 - 36 - / 44 6．解析：(3)该物质与 互为同分异构体，水解产物之 一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲 酸生成的酯，分子中有 2 个苯环，且只有 6 种不同化学环境的 H 原子，则说明该物质的结构 非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为 。 答案： (1) 、 (2) 或 (3) 考点三 1 知识梳理 1．实验式 分子式 结构式 考试 - 37 - / 44 2．(1)沸点 溶解度 溶解度 (2)苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3．(1)CO2 H2O 简单无机物 最简单整数比 实验式 无水 CaCl2 KOH 浓溶液 氧原子 (2)相对质量 电荷 最大 4．(1)官能团 (2)吸收频率 个数 面积 判断 答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× 2 对点速练 1．解析：(5)E 管质量增加 1.76 g，是 CO2 的质量，物质的量为 0.04 mol，D 管质量 增加 0.72 g，是水的质量，物质的量为 0.04 mol，则 C、H 元素的质量为 12 g·mol－1×0.04 mol＋1 g·mol－1×0.04 mol×2＝0.56 g，O 元素的质量为 1.2－0.56＝0.64 g，物质的量为 0.04 mol，所以 C、H、O 的个数比为 0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为 CH2O。 答案：(1)H2O2 2H2O2===== MnO2 2H2O＋O2↑ (2)使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O (3)碱石灰或氢氧化钠 吸收 CO2 (4)造成测得有机物中含氢量增大 防止空气中的 H2O 和 CO2 进入 E，使测得的数据不 准 (5)CH2O (6)测出有机物的相对分子质量 考试 - 38 - / 44 2．解析：A 项，此物质有 3 种不等性氢原子；B 项，红外光谱只能确定化学键和官能 团的种类，不能确定其数目；C 项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。 答案：D 3．解析：A 中有 2 种氢，个数比为 3∶1；B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为 3∶1∶1；C 中据对称分析知有 3 种氢，个数比为 1∶3∶4；D 中据对称分析知有 2 种氢，个 数比为 3∶2。 答案：D 4．解析：G 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环 上 有 两 个 相 同 的 对 位 取 代 基 ， 可 能 为 两 个 — CH2OH 或 — O — CH3 ： 、 ，共有 2 种同分异构体；二是苯环上有四 个取代基，且是两个—OH 和两个—CH3，先固定两个—OH 的位置，有邻、间、对三种关系， 然 后 再 移 动 两 个 — CH3 ， 共 有 6 种 结 构 ： 、 、 、 、 考试 - 39 - / 44 、 ，故符合条件的总共有 8 种同分异 构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有 2 个对位取代基，且是醚键，结构简式为 。 答案：8 5．解析：(1)根据题意有 n(H2O)＝0.3 mol，则 n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol， 则 n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有 n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2× 6.72 L 22.4 L·mol－1 ＝0.1 mol，则 N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1， 其实验式为 C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46，则 46m＝46，即 m＝1，故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式 C2H6O 可知，A 为饱 和化合物，推测其结构简式为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。(4)分析 A 的核磁共振氢谱可知 A 有3种不同化学环境的H 原子，而CH3OCH3只有 1种 H原子，故A 的结构简式为CH3CH2OH。 答案：(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH 本讲真题研练 1．解析：calebin A 分子中含有酚羟基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 项正确；calebin 考试 - 40 - / 44 A 的 酸 性 水 解 产 物 ( 含 羧 基 和 酚 羟 基 ) 和 (含酚羟基)均可与 Na2CO3 溶液反应，B 项正确；calebin A 分子中含 2 个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有 6 种，故 C 项正确； calebin A 分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与 H2 发生加成反应，即 1 mol calebin A 分子 最多能与 9 mol H2 发生加成反应，D 项错误。 答案：D 2．解析：本题考查化学用语，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。甲酸 甲酯的结构简式为 HCOOCH3，B 项错误。 答案：B 3．解析：本题考查有机物知识，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该 有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A 项正确；含有碳碳双键，可与 溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B 项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C 项 错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应， 1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH，D 项错误。 答案：A 4．解析：(1)由 A 的结构简式可知 A 为 2羟基苯甲醛(或水杨醛)。 考试 - 41 - / 44 (2)由题给已知信息可知，A 与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成 B，结合 B 的分 子式可知 B 的结构简式为 。 (3)由 C 与 D 的结构简式可知，C 与乙醇发生酯化反应生成 D，所用的试剂和反应条件 为乙醇、浓硫酸/加热；C 发生脱羧反应生成分子式为 C8H8O2 的物质，该物质的结构简式为 。 (4)由 E 的结构简式( )可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E 中手性碳 原子有 2 个( ，如图中·所示)。 (5)1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol CO2，说明 M 中含有 2 个羧 基，又因 M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于 对位，根据 C 的分子式(C9H8O4)可推知 M 为 。 (6)由题表中数据可知，随着 R′体积增大，产率降低，是因为 R′体积增大，位阻增大。 答案：(1)2羟基苯甲醛(或水杨醛) 考试 - 42 - / 44 (2) (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2 (5) (6)随着 R′体积增大，产率降低；原因是 R′体积增大，位阻增大 5．解析：(1)根据题意可知 A 是一种烯烃，则 A 为丙烯。(2)通过比较 A、B、C 的分子 式和合成路线中的反应条件，可知 A→B，B→C 分别发生了取代反应、加成反应，A、B、C 的 结 构 简 式 分 别 为 CH3CH===CH2 、 ClCH2CH===CH2 、 (或 )。(3)对比 C、D 的结构简式可知，C 通过分子内取代反应生成 D。 (4)利用信息①，由 F 逆推可知 E 的结构简式为 。(5)能发生银镜反应， 考试 - 43 - / 44 则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1，说明结构中存在甲基(—CH3)， 且 分 子 结 构 高 度 对 称 ， 则 可 能 的 结 构 有 两 种 ： 。(6)由信息②可知，当有 1 mol D 参与反应 时，生成 NaCl 和 H2O 的总质量为 76.5 g。因此当生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g 时， 有 10 mol D 参与了信息②中的反应，再根据聚合物 G 两侧端基的结构以及信息②③，可推 出 G 的 n 值为 8。 答案：(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3) (4) 考试 - 44 - / 44 (5) (6)8 6．解析：乙酸甲酯中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比 为 1∶1，A 项错误；对苯二酚中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积 之比为 2∶1，B 项正确；2甲基丙烷中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰 面积之比为 9∶1，C 项错误；对苯二甲酸中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰， 其峰面积之比为 2∶1，D 项正确。 答案：BD