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专题十九 烃
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考点 1 甲烷、乙烯和苯
1.[2019 全国卷Ⅲ,8,6 分]1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
2.[高考组合]设 NA 为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是( )
①[2019 全国卷Ⅱ,8D]48 g 正丁烷和 10 g 异丁烷的混合物中共价键数目为 13NA
②[2018 全国卷Ⅱ,11C]标准状况下,11.2 L 甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为 2NA
③[2018 全国卷Ⅲ,8D]1 mol 乙烷和 1 mol 乙烯中,化学键数相同
④[某某高考]1 mol 甲苯含有 6NA 个 C—H 键
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
3.[2018 全国卷Ⅱ, 9,6 分]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
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A B C D
4.[2018 全国卷Ⅲ,9,6 分]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
5.[2020 某某某某调研检测]关于有机物 (b)、 (d)、 (p)的叙述正确的
是( )
A.b 分子中所有原子均处于同一平面
B.d 的分子式为 C8H10,属于芳香烃
C.p 分子的一氯代物有 7 种
D.b、d、p 均能与溴水发生反应
考点 2 同系物和同分异构体
6.[2019 全国卷Ⅱ,13,6 分]分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
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A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.14 种
7.[2018 全国卷Ⅰ,11,6 分]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )
是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2
8. [高考组合]下列叙述正确的是( )
①[2019 某某 4 月选考,10D]H2NCH2COOCH3 和 CH3CH2NO2 是同分异构体
②[2018 某某下半年选考,11C]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
③[2018 某某 4 月选考,11B] 互为同素异形体
④[2018 某某 4 月选考,11C] 和 为同一物质
A.①② B.②③④ C.②④ D.②③
9. [2020 某某某某联考]金合欢烯主要存在于甜橙油、玫瑰油、依兰油和橘子油等精油中,有 A、
B、C 三种结构,其结构简式如下:
A B C
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下列说法错误的是( )
A.有机物 A、B、C 互为同分异构体
B.有机物 A 分子中所有碳原子一定在同一平面上
C.一定条件下,三种有机物都可以发生 1,4-加成、取代、氧化反应
D.金合欢烯的同分异构体中可能含有与乙苯互为同系物的物质
拓展变式
1.[2017 全国卷Ⅰ,9,6 分]化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确
的是( )
A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种
B.b、d、p 的二氯代物均只有三种
C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2.有机物 X( )、Y( )、Z( )互为同分异构体,下列关于 X、Y、Z 的说法错误
的是( )
A.X 的二氯代物只有 1 种
B.Y 分子中所有原子处在同一平面上
C.Z 分子中所有原子处在同一平面上
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D.X、Y、Z 都属于烯烃
3.[2016 全国卷Ⅲ,10,6 分]已知异丙苯的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为 C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
4.[烷基法判断同分异构体数目][2015 新课标全国卷Ⅱ,11,6 分]分子式为 C5H10O2 并能与饱和
NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种
5.两种蝴蝶状的烃 a、b 的结构如图所示,下列有关叙述错误的是( )
A.a、b 均为不饱和烃
B.a 分子中所有碳原子共平面
C.b 分子中所有碳原子可能共平面
D.b 的二氯代物有 4 种
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6.[2021 某某长郡中学月考]2020 年 1 月南开大学周其林团队凭借“高效手性螺环催化剂的发
现”获得国家自然科学奖一等奖。如图所示为两种简单的螺环化合物,下列说法正确的是( )
A.上述两种物质的分子中所有碳原子处于同一平面
B.螺[3.3]庚烷的一氯代物有 2 种
C.螺[3.4]辛烷与 3-甲基-1-庚烯互为同分异构体
D. 的名称为螺[4.6]壬烷
答案
专题十九 烃
1.D 甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A 错误;乙
烷相当于 2 个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B
错误;丙炔的结构简式为 ,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C
错误;1,3-丁二烯的结构简式为 ,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可
能在同一平面内,D 正确。
2.A 正丁烷和异丁烷互为同分异构体,每个正丁烷和异丁烷分子中均含 13 个共价键,故 58
g(1 mol)混合物中所含共价键的数目为 13NA,①正确。1 个甲烷分子和 1 个乙烯分子中均含 4
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个 H,故标准状况下,11.2 L(0.5 mol)甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为 2NA,②正确。1 mol
乙烷含 7 mol 共价键,1 mol 乙烯含 6 mol 共价键,③错误。1 mol 甲苯含有 8NA 个 C—H 键,
④错误。
3.D 甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有试管内气体颜色变浅,据此可排除 A 项和 C
项,生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升,据此可排除 B 项,生成的液态油状二氯甲烷、三
氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴,D 项正确。
4.C 在 Fe 作催化剂时,苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代,A 项正确;苯乙烯中的碳碳双键
能被酸性 KMnO4 溶液氧化,使酸性 KMnO4 溶液褪色,B 项正确;苯乙烯与 HCl 发生加成反应生
成氯苯乙烷,C 项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D
项正确。
5.C b 分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A 项错误;d 分子中没有苯环,不属于芳
香烃,B 项错误;p 分子中有 7 种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有 7 种,C 项正确;b 属于苯
的同系物,不与溴水反应,d 分子中含有碳碳双键,p 分子中含有碳碳双键和碳碳三键,d 和 p 均可
与溴水发生加成反应,D 项错误。
6.C C4H8BrCl 可看成是 C4H10 分子中的 2 个氢原子被 1 个溴原子和 1 个氯原子取代得到的
产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷 2 种,被溴原子和氯原子取代时,可先确定溴原子的位置,再确定
氯原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ,溴原子分别取代 1 号碳原子和 2 号碳原子
上的氢原子时,氯原子均有 4 种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为 ,溴原子分别取代 1 号
碳原子和 2 号碳原子上的氢原子时,氯原子分别有 3 种和 1 种位置关系,综上可知 C4H8BrCl 共
有 12 种结构,C 项正确。
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7.C 螺[2.2]戊烷的分子式为 C5H8,不饱和度为 2,环戊烯的结构简式为 ,不饱和度为 2,分子
式也是 C5H8,两者互为同分异构体,A 正确;螺[2.2]戊烷分子的球棍模型为 ,其碳碳单键不
能转动,则二氯代物超过两种,B 正确;螺[2.2]戊烷可以看成是新戊烷分子中的 4 个甲基两两去氢
(去掉 2 个 H2)成环的产物,由于新戊烷分子中的五个碳原子不在同一平面,所以螺[2.2]戊烷分子
中所有碳原子不可能处于同一平面,C 错误;由 1 mol C5H8 与 2 mol H2 反应生成 1 mol C5H12
知,实际参加反应的 H2 为 2 mol,考虑到可能有一部分氢气没有参加反应,故至少需要 2 mol
H2,D 正确。
8.C H2NCH2COOCH3的分子式为 C3H7NO2,CH3CH2NO2的分子式为 C2H5NO2,两者的分子
式不同,不是同分异构体,①错误。丙烷的一氯代物有 2 种,正丁烷的一氯代物有 2 种,②正确。
③中所示的两种物质为同分异构体,不是同素异形体,错误。因为甲烷为正四面体结构,所以④中
所示的两种物质可以看作甲烷的三卤代物,是同一种物质,正确。
9.B 有机物 A、B、C 的分子式相同,均为 C15H24,结构不同,互为同分异构体,A 项正确;有机物
A 中存在—CH2—、
—CH2—CH2—结构,所有碳原子不一定共面,B 项错误;三种有机物都含有—C C—C C—、
—CH3 等结构,都可以发生 1,4-加成、取代、氧化反应,C 项正确;金合欢烯的同分异构体的分子
式为 C15H24,符合与乙苯互为同系物的物质的分子通式 H2n-6(n≥6),D 项正确。
1.D 有机物 d 为环烯,有机物 p 为环烷烃。苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如
、 等,A 项错误;d 的二氯代物有 6 种,结构简式如
下: 、 、 、 、 、 ,B 项错误;b 为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液反
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应,p 是环烷烃,属于饱和烃,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C 项错误;只有苯分子中所有原子共
面,d、p 中均有碳原子与其他 4 个原子形成共价单键,所有原子不共面,D 项正确。
2.D X 为正四面体结构,根据“碳四价”知,每个碳原子连一个氢原子,任意两个顶点的氢原子
被取代时相当于“一条棱的两个端点氢原子被取代”,所以 X 的二氯代物只有 1 种,A 项正确。
Y 分子中含两个碳碳双键,根据乙烯的平面结构,可得 Y 分子中所有原子共平面,B 项正确。Z 的
结构为 ,可知 Z 分子中所有原子一定共平面,C 项正确。X 分子中不含碳碳双键,X 不
属于烯烃,D 项错误。
3.C 根据异丙苯的结构简式可知,其分子式为 C9H12,A 项正确;异丙苯的相对分子质量大于苯
的,故其沸点比苯的高,B 项正确;异丙苯可看作 2 个—CH3、1 个—C6H5 取代甲烷分子中的 3
个氢原子,依据甲烷为正四面体结构可知,异丙苯中碳原子一定不能都处于同一平面,C 项错误;
异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差 3 个“CH2”原子团,和苯是同系物,D 项正确。
4.B 由题意可知,符合要求的有机物为戊酸,其组成可表示为 C4H9COOH,而“C4H9—”有 4
种结构:CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)3C—,B 项正确。
5.B a、b 分子中均含有碳碳双键,属于不饱和烃,A 项正确。由 a“ ”中的 1 号碳原子,可知
该碳原子类似于甲烷的正四面体结构,5 个碳原子不可能共平面,B 项错误。b“ ”中的 5、
6 号碳原子形成碳碳双键,1、2、3、4 号碳原子可以看成取代乙烯分子中的氢原子,所有碳原子
可能共平面;若两个氯原子全部取代 1 号碳原子上的氢原子得 1 种二氯代物,若分别取代 1 号和
2 号、1 号和 3 号、1 号和 4 号碳原子上的氢原子,可得 3 种二氯代物,共 4 种,C、D 项正确。
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6.B 题述两种物质的分子中均有 1 个碳原子与 4 个饱和碳原子相连的结构,这 5 个碳原子形成
四面体结构,故所有碳原子不可能处于同一平面,A 项错误;螺[3.3]庚烷的结构高度对称,有 2 种
不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有 2 种,B 项正确;螺[3.4]辛烷的分子式为 C8H14,3-甲基
-1-庚烯的分子式为 C8H16,二者分子式不同,不互为同分异构体,C 项错误;根据题给两种物质的
名称和结构可知螺环化合物的“命名格式”为“螺[a.b ]某烷”,其中 a 和 b 分别表示 2 个环状
结构中的碳原子数(不包括共用的碳原子),其中小环碳原子数在前,然后根据整个物质中的总碳
原子数确定某烷, 中的碳原子总数为 9,小环和大环中的碳原子数(不包括共用的碳原
子)分别为 3 和 5,故名称为螺[3.5]壬烷,D 项错误。