考点53乙酸乙酯的制备一、乙酸乙酯的制备实验酯化反应实验装置实验步骤在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体化学方程式+H—O—C2H5反应实质乙酸中—COOH脱—OH，乙醇中—OH脱—H，形成酯和H2O。反应特点
反应条件及其意义（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。（2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。（3）饱和Na2CO3溶液的作用①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。注意事项（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。（4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。二、如何辨析羧基和酯基羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。羧基和酯基对比官能团代表物质表示方法羧基乙酸—COOH或酯基乙酸乙酯—COOR或(R不能为氢原子)羧基（1）羧基的结构
羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氢氧共价键(④号位置)。（2）羧酸的酸性①电离方程式：RCOOHRCOO−+H+。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH)，即羧基中的氢电离产生氢离子。注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。酯基（1）酯基的结构酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(④号位置)。注：R不能是氢原子。（2）酯基的形成羧酸与醇能发生酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示：+H—OR'+H2O由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。（3）酯基的性质所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+H—OH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或
考向一乙酸乙酯的制取及应用典例1实验室制备乙酸乙酯的装置，如图所示，回答下列问题：（1）乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为_____________________。（2）收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是____________________。（3）反应中浓硫酸的作用________________________________。（4）反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%，原因是_______________________。（5）收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的________层。（6）该反应的化学方程式为______________________。（7）将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为__________。【解析】（1）浓硫酸密度比水大，溶解时放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸；（2）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收，用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离，所以饱和碳酸钠的作用为中和挥发出来的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度；（3）由于是可逆反应，因此反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；（4）因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，反应不能进行到底，所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%；（5）因为乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，所以收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的上层；（6）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（7）互不相溶的液体可用分液的方法分离，由于乙酸乙酯不溶于水，所以将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为分液。【答案】（1）向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸（2）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出（3）催化剂和吸水剂（4）乙醇与乙酸的酯化反应为可逆反应，不能进行到底（5）上（6）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（7）分液1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是A．①蒸馏；②过滤；③分液B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤C．①蒸馏；②分液；③分液D．①分液；②蒸馏；③蒸馏有机实验中应注意的问题（1）加热①用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。（2）蒸馏温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
（3）萃取、分液分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。（4）冷凝回流当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法：①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物，如水；③利用回流装置，提高反应物的利用率。考向二酯的组成和性质典例1分子式为C5H10O2的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是A．这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种B．符合该分子式的羧酸类同分异构体有4种C．R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目D．R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃【解析】A项、分子式为C5H10O2的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4种，甲酸丁酯的结构有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2和HCOOC(CH3)34种，乙酸丙酯有CH3COOCH2CH2CH3和CH3COOCH(CH3)22种，丙酸乙酯有CH3CH2COOCH2CH31种，丁酸甲酯有CH3(CH2)2COOCH3和(CH3)2CHCOOCH32种，在酸性条件下水生成的解酸有HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH5种，生成的醇有CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH8种，则它们重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故A正确；B项、符合分子式为C5H10O2的羧酸结构为C4H9—COOH，丁基C4H9—有4种，则C5H10O2的羧酸同分异构体有4种，故B正确；C项、分子式为C5H10O2的酯水解得到的最简单的酸为甲酸，由甲酸的结构式
可知分子中含有5对共用电子对数目，当酸分子中的C原子数增多时，C—C、H—C数目也增多，含有的共用电子对数目增多，则R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目，故C正确；D项、分子式为C5H10O2的酯水解得到的醇若能发生消去反应，则醇最少有两个C原子，而且羟基连接的C原子的邻位C上要有H原子，符合条件的醇有CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH，发生消去反应可得到CH2=CH2、CH3CH=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3和(CH3)2C=CH25种烯烃，故D错误；故选D。【答案】D2．下列说法不正确的是A．酯类物质是形成水果香味的主要成分B．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成D．在酸性条件下CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是A．酯化反应的反应物之一肯定是乙醇B．酯化反应一般需要吸水C．酯化反应中反应物不能全部转化为生成物D．酯化反应一般需要催化剂2．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是A．三种试剂混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入一定量的浓硫酸和乙酸B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C．反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应3．下列哪个是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置(夹持装置未画出)
4．分子式为C8H8O2的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应，则该有机物苯环上的一溴代物有A．9种B．16种C．19种D．25种5．有下列六种有机物：①硝基苯、②苯、③溴苯、④乙酸、⑤乙醇、⑥乙酸乙酯，其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是A．②④⑥B．①②③C．⑤和⑥D．只有⑥6．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可以将转变为的方法是①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液③加热溶液，通入足量的CO2④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3A．①②B．①④C．②③D．②④7．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是A．1mol该有机物可消耗3molNaOHB．该有机物的分子式为C16H17O5C．最多可与7molH2发生加成D．苯环上的一溴代物有6种8．邻苯二甲酸二乙酯(结构如图所示)是一种重要的塑化剂。下列有关邻苯二甲酸二乙酯的说法正确的是
A．分子式为C12H12O4B．易溶于水，难溶于大多数有机溶剂C．分子中有两种官能团D．与氢氧化钠溶液共热充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物9．欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，错误的是A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置后，分液B．乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液D．乙酸(乙醇)：加入金属钠，蒸馏10．实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示，下列有关叙述中正确的是A．试剂a为NaOH溶液B．操作①为分液C．操作②和③均要使用分液漏斗D．无水碳酸钠用于除去A中的乙酸11．1molX在稀硫酸、加热条件下可水解生成1mol草酸(H2C2O4)和2molM(C3H8O)，下列说法不正确的是A．X的分子式为C8H14O4B．M有2种结构C．可用酸性高锰酸钾溶液检验草酸是否具有还原性D．X和M均可发生氧化反应、加成反应、取代反应12．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．16种B．14种C．12种D．10种13．阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成:
下列说法正确的是A．阿托酸甲酯的分子式为C9H11O2B．阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物C．阿托酸在烧碱溶液中变质，而阿托酸甲酯在烧碱溶液中不会变质D．阿托酸分子中所有原子均可能共平面14．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：（1）实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是__________________________________。（2）饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。15．已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质。以A和水煤气(CO、H2)为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图。已知E是CO和H2 以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体。请回答：（1）有机物A的分子式______，有机物D中含有的官能团名称是______。
（2）B→C的反应类型是______，C的结构简式为______。（3）B→C化学方程式是______。D+E→F的化学方程式______。（4）下列说法不正确的是______。A．有机物B与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈B．除去F中含有D、E杂质可用NaOH溶液洗涤、分液C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起强氧化剂作用D．C在一定条件下可以与H2 反应转化为B16．苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛，有关数据和实验装置图如下:+CH3CH2OH 相对分子质量密度/(g·cm-3)熔点/℃沸点/℃水中溶解性乙醇460.79-114.378.5与水任意比互溶对氨基苯甲酸1371.374188339.9微溶于水对氨基苯甲酸乙酯1651.03990172难溶于水，易溶于醇、醚类实验步骤:在圆底烧瓶中加入0.400g(0.0029mol)对氨基苯甲酸和0.082mol乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入0.220mL浓硫酸(0.004mol)，反应混合物用水浴加热回流1h，并不断振荡。分离提纯:冷却后，分批加入10%NaHCO3溶液直至无明显气泡产生，再加少量NaHCO3溶液至pH≈9，将混合液转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取，并向醚层加入无水硫酸钠，蒸出乙醚，冷却结晶，最终得到产物0.200g。请回答下列问题:（1）仪器A的名称为 ，将烧瓶置于冰水浴中的原因是 。（2）在实验步骤中缺少一步操作，该操作是 。（3）在反应中，圆底烧瓶的容积最合适的是 。
A．10mL B．25mL C．50mL（4）反应中加入过量乙醇的目的是 ；实验结束冷却后，分批加入10%NaHCO3溶液的作用是 。（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是 ，乙醚层位于 (填“上层”或“下层”)；萃取过程中向醚层加入无水硫酸钠的作用是 。（6）本实验中苯佐卡因的产率为 。1．[2018·课标全国Ⅰ]在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是2．[2018海南]实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是A．该反应的类型为加成反应B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率3．［2016·江苏卷］化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应4．［2015·新课标卷Ⅱ］某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C14H18O5B．C14H16O4C．C14H22O5D．C14H10O55．［2015·新课标卷Ⅱ］分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）A．3种B．4种C．5种D．6种变式拓展1．【答案】D【解析】分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，①采取分液法；分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。2．【答案】D【解析】本题考查有机物的结构和性质。A．酯类一般都易挥发，低级酯具有芳香气味，是形成水果香味的主要成分，A正确；B．向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液，乙醇溶解，乙酸和碳酸钠反应而有气泡产生，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液出现分层现象，可用饱和Na2CO3溶液鉴别，B正确；C．乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油为丙三醇，C正确；D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，D错误；故选D。考点冲关1．【答案】A
【解析】A．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，醇不一定就是乙醇，其它醇也可以，故A错误；B．酯化反应是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应，酯化反应是可逆反应，为了平衡正向移动，酯化反应一般需要吸水，故B正确；C．酯化反应是可逆反应，存在一定的限度，反应物不能完全转化，故C正确；D．羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应缓慢，故常用浓硫酸作催化剂，以提高反应速率，故D正确；故选A。【点睛】本题的易错点为B，要注意酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂，生成的水是取代反应生成的，浓硫酸不做脱水剂。2．【答案】B【解析】三种试剂混合时，常用的混合顺序是:乙醇、浓硫酸、乙酸。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率。长导管除了导气外，还有使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液体的作用。3．【答案】A【解析】B、D两项中缺少石棉网和温度计，且B项中缺少冷凝管，C项中冷凝水的通入方向错误。4．【答案】C【解析】符合题给条件“分子式为C8H8O2的有机物，分子中含有一个苯环，且能发生水解反应”的有机物有则苯环上的一溴代物分别为3、3、3、2、4、4种，共19种。5．【答案】D【解析】常见有机物的性质为：硝基苯、溴苯密度比水大，苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯密度都比水小；乙醇、乙酸易溶于水，硝基苯、溴苯、苯、乙酸乙酯难溶于水；苯为液态烃，乙酸乙酯为烃的含氧衍生物。其中难溶于水且比水轻的含氧有机物是乙酸乙酯，所以符合条件的为：⑥；所以本题答案：D。【点睛】根据物质的物理性质进行交叉分类判断。根据条件：难溶，密度比水轻、含有氧元素，三个点进行判断即可。乙酸乙酯既难溶于水，密度又比水小，还含有氧元素。6．【答案】B【解析】因羧酸、酚羟基均与碱反应生成盐，则将转变为，可选择与碱反应，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后，利用苯酚酸性大于碳酸氢根离子的酸性，再与NaHCO3反应即可，以此来解答。
①与足量的NaOH溶液共热，羧基与NaOH反应，酯基水解生成苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，再通入CO2，与苯酚钠反应生成产物，①项正确；②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液，苯酚能与NaOH反应，则不能得到产物，②项错误；③加热溶液，通入足量的CO2，因为苯甲酸的酸性比碳酸酸性强，所以不能得到羧酸钠，③项错误；④与稀H2SO4共热后，酯基水解生成苯酚，加入足量的NaHCO3，羧基与NaHCO3反应得到产物，④项正确；答案选B。7．【答案】D【解析】根据该有机物的结构简式，碱性条件下，酯水解为羧基和酚羟基，故1mol该有机物可消耗4molNaOH，A项错误；该有机物的分子式应为C16H14O5，B项错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，故最多可与6molH2发生加成反应，C项错误；第一个苯环的一溴代物有2种，第二个苯环的一溴代物有4种，共有6种，D项正确。8．【答案】D【解析】邻苯二甲酸二乙酯的分子式应是C12H14O4，A项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子结构中含有酯基和烃基都是憎水基团，所以难溶于水，易溶于大多数有机溶剂，B项错误；邻苯二甲酸二乙酯分子中只有一种官能团，即酯基，C项错误；邻苯二甲酸二乙酯与氢氧化钠溶液充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物；邻苯二甲酸和乙醇，D项正确。9．【答案】D【解析】本题考查物质的分离和提纯。A．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na2CO3溶液，乙酸与碳酸钠反应而除去，乙酸乙酯在上层，分液，正确；B．乙醇(水)：加入新制生石灰，与水化合，蒸馏得到乙醇，正确；C．溴苯(溴)：加入NaOH溶液，溴与氢氧化钠溶液反应，分层，分液得到溴苯，正确；D．乙酸、乙醇均与金属钠反应，无法分离，错误。10．【答案】B【解析】由图示信息及实验目的可推知：试剂a是饱和碳酸钠溶液，用于反应掉乙酸、溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，即操作①是分液，A是含有少量水的乙酸乙酯，F是用无水碳酸钠除去水后的乙酸乙酯；B是乙酸钠、乙醇、碳酸钠和水的混合物，利用混合物沸点的差异，通过蒸馏的方法分离出乙醇和水，C为乙酸钠和碳酸钠的混合物，加入浓硫酸反应后得到乙酸及硫酸钠的混合物(D)，再通过蒸馏将乙酸与硫酸钠分离开，因此②、③均为蒸馏，分液漏斗是用于分液的，不能用于蒸馏。A、C、D项错误，B项正确。11．【答案】D
【解析】选项A，由X＋2H2O―→H2C2O4＋2C3H8O，根据质量守恒确定X的分子式为C8H14O4，正确；选项B，M为饱和一元醇，其结构简式可能为CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，正确；选项C，草酸能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；选项D，X为饱和酯，M为饱和一元醇，均不能发生加成反应，错误。12．【答案】A【解析】有机物甲的分子式应为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3；CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3；CH3C(CH3)2CH2OH；所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16，故答案为A。【点睛】有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：（1）碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，（2）官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。（3）官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。13．【答案】D【解析】A项，阿托酸甲酯的分子式为C10H10O2，错误；B项，阿托酸甲酯中含有碳碳双键，也能发生加聚反应，可用于合成高分子化合物，错误；C项，烧碱是氢氧化钠的俗称，阿托酸甲酯属于酯类，在氢氧化钠溶液中可发生水解反应而变质，错误；D项，阿托酸分子可看成由苯环、乙烯基、羰基、羟基组成，苯环、乙烯基上的原子可能共平面，羰基呈平面形、羟基呈直线形，面与面可能重合，面与直线也可能共面，所以，阿托酸分子中所有原子可能共平面，正确。14．【答案】（1）浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率（2）反应乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯的溶解（3）振荡 静置（4）原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏【解析】（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。
（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。15．【答案】（1）C6H12O6羧基（2）氧化反应CH3CHO（3）2CH2CH2OH+O22CH3CHO+H2OCH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O（4）A、B、C【解析】已知A、B、D是食品中的常见有机物，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C6H12O6，生成B为CH2CH2OH，由流程可知C为CH3CHO，D为CH3COOH，E是CO和H2以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH3OH，F为CH3COOCH3，以此解答该题。（1）A为葡萄糖，分子式为C6H12O6，D为CH3COOH，含有的官能团为羧基，故答案为：C6H12O6；羧基；（2）B为乙醇，发生氧化反应生成C为CH3CHO，故答案为：氧化反应；CH3CHO；（3）B→C化学方程式是2CH2CH2OH+O22CH3CHO+H2O，D+E→F的化学方程式为CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；（4）A．有机物B为乙醇，与金属钠反应比水与金属钠反应要弱，选项A错误；B．F为酯类，可与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除杂，选项B错误；C．D和E反应生成F时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用，选项C错误；D．C为乙醛，含有醛基，在一定条件下可以与H2反应转化为乙醇，选项D正确。答案选ABC。【点睛】本题考查有机物推断、有机物结构与性质，侧重于学生的分析能力的考查，题目涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化等，解题的关键是A和E的确定，A是生物的主要供能物质，为葡萄糖，应为C6H12O6，生成B为CH2CH2OH，E是CO和H2
以物质的量之比1：2反应的产物，F为具有特殊香味、不易溶于水的油状液体，可知E为CH3OH。16．【答案】（1）(球形)冷凝管 防止乙醇挥发（2）加入沸石(或碎瓷片)（3）A（4）提高对氨基苯甲酸的转化率 中和过量的硫酸和调节pH（5）检验是否漏液 上层 干燥（6）41.8%或0.418【解析】本题主要考查有机实验知识，意在考查考生的实验操作能力。（1）根据装置图的特点，仪器A的名称为球形冷凝管。将烧瓶置于冰水浴中冷却，有利于加入浓硫酸时热量的散发，防止乙醇挥发。（2）用圆底烧瓶或蒸馏烧瓶对液体加热时必须加入沸石或碎瓷片，防止暴沸，故实验步骤中缺少的操作是加入沸石或碎瓷片。（3）0.082mol乙醇的质量:m=nM=0.082mol×46g·mol-1=3.772g；乙醇的体积V===4.775cm3；对氨基苯甲酸的熔点为188℃，常温下，对氨基苯甲酸为固体；浓硫酸的体积为0.220mL，三者混合后溶液的体积约为5mL，根据圆底烧瓶的选取规则，不能超过其容积的，故最合适的为10mL圆底烧瓶，A项正确。（4）合成反应中加入过量乙醇，促进反应正向进行，提高对氨基苯甲酸的转化率；在反应中用浓硫酸作催化剂，溶液呈酸性，故10%NaHCO3溶液的作用就是中和过量的硫酸，调节pH。（5）分液漏斗在使用之前必须进行的操作是检漏，乙醚的密度比水小，位于上层；加入无水硫酸钠的作用是干燥。（6）由化学方程式知，加入的乙醇过量，故理论上0.0029mol对氨基苯甲酸参加反应生成0.0029mol苯佐卡因(C9H11NO2)，其质量为0.0029mol×165g·mol-1=0.4785g，产率=×100%≈41.8%。直通高考1．【答案】D【解析】A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。
2．【答案】D【解析】A．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；B．乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；C．由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意；故答案为D。3．【答案】C【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，D错误。答案选C。4．【答案】A【解析】羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，水解方程式为：C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18−2×2=14，氢原子个数是26+4−2×6=18，氧原子个数是5+2−2×1=5，即分子式为C14H18O5，A正确。5．【答案】B【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有4种，答案选B。
微信/支付宝扫码支付