训练(五十五) 烃和卤代烃1．(2018·海南卷，18－Ⅰ改编)下列氯代烃中，不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )A．氯代环己烷 B．3甲基3氯戊烷C．2甲基2氯丙烷D．2，2，3，3四甲基1氯丁烷D [环己烯与HCl加成得到氯代环己烷，A正确；3甲基3氯戊烷可由3甲基2戊烯与HCl加成得到，B正确；2甲基2氯丙烷可由2甲基丙烯与HCl加成得到，C正确；D项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物，错误。]D [该物质在NaOH的醇溶液中不能发生反应，且卤代烃转化为醇类要在NaOH水溶液中发生水解反应，A项错误；该有机物中含有C—Br键，不能直接与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。]12
4．(2021·山东日照校际联考)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A．①④B．③④C．②③D．①②12
下列说法不正确的是( )A．M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应B．M不能使溴水因发生化学反应而褪色C．M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种D．W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应12
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种C [Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。]7．(2020·湖南衡阳检测)最近我国科学家研制出了一种新型纳米电子学材料——石墨炔，其分子中只有碳原子，图中丁为它的结构片段。下列有关说法错误的是( )A．甲中有12个原子共平面B．丙的二氯代物有3种C．1mol丙最多可以和12molH2发生加成反应D．石墨炔和金刚石、石墨、C60等互为同素异形体C [甲分子可看作苯分子中6个氢原子被6个Br原子取代生成，而苯分子是平面形结构，故甲分子中有12个原子共平面，A项正确；丙分子中只有—C≡CH上含有氢原子，只有1种氢原子，则其二氯代物有3种，B项正确；丙分子中含有1个苯环和6个—C≡C—键，故1mol丙最多可以和15molH2发生加成反应，C项错误；石墨炔分子中只有碳原子，与金刚石、石墨、C60都是碳元素形成的单质，互为同素异形体，D项正确。]8．(2021·辽宁辽阳检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为，下列说法错误的是( )A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热C．水解的离子方程式为D．分子中所有碳原子一定在同一平面内B [反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B错误。分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，12
则分子中所有碳原子一定在同一平面内，D正确。]9．(2021·吉林检测)盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是( )A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应C [盆烯、苯的分子式均为C6H6，但分子结构不同，两者属于同分异构体，A正确；分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正确；盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相似，两者不是同系物，C错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D正确。]10．(2021·检测)已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是( )A．三种物质都能发生加成反应B．a、b分子中所有原子都在同一个平面上C．a与互为同分异构体D．a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种D [三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A正确；根据乙烯的结构特征，a、b分子中所有原子都在同一个平面上，B正确；a和的分子式均为C6H6，且二者结构不同，C正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D错误。]11．(2021·河南信阳一中检测)下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：有机物组成、结构与性质A①是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型为；③能与水在一定条件下反应生成CB①由C、H两种元素组成；②球棍模型为12
C①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应；②能与E反应生成相对分子质量为100的酯D①由C、H、Br三种元素组成；②相对分子质量为109E①由C、H、O三种元素组成；②球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：______________________。(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F的同系物的通式为CnH2n＋2。当n＝________时，这类有机物开始有同分异构体。(3)B的分子式为________，写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：____________________________。(4)D→A所加试剂及反应条件为______________；反应类型为___________。(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式：_________。解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为CH2===CH2；A能与水在一定条件下反应生成C，C为CH3CH2OH；根据B的组成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说明E含有羧基，结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。(4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。12
12．(2021·河北省检测)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。12
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(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________________________________________________________________。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。12
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