江苏专用2022版高考化学一轮复习限时集训32醛羧酸与酯含解析

学习醛　羧酸与酯(建议用时：40分钟)1．扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如下：下列有关说法错误的是(　　)A．1mol与足量的新制Cu(OH)2悬浊液共热，可生成Cu2O1molB．扁桃酸可直接用于合成高分子化合物C．1mol扁桃酸分别与Na、NaHCO3溶液反应时，生成气体的种类及物质的量均不相同D．苯甲醛分子中共平面的原子最多有14个，核磁共振氢谱有4组峰[答案]　C2．下列关于化合物X(结构简式如图所示)的说法正确的是(　　)A．1molX与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHB．X既可以发生加聚反应，也能发生缩聚反应C．X在碱性条件下的水解产物遇FeCl3溶液显紫色D．X分子的不饱和度为12-13-/13 学习D　[X中含有一个羧基和一个酚酯基，1molX与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，A项错误；X能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，B项错误；X在碱性条件下完全水解后的产物为酚钠和乙酸钠，二者均不含有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，C项错误；X分子式为C23H24O5，计算其不饱和度为＝12，D项正确。]3．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸D　[水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A项正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸，B项正确；冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯取代物有4种，C项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D项错误。]4．(2020·某某模拟)脱氢醋酸是一种化妆品防腐剂，它的一种制备方法如下。下列说法正确的是(　　)a　　　　　　bA．a分子中所有原子在同一平面B．a、b均能使酸性高锰酸钾溶液褪色-13-/13 学习C．1molb完全燃烧消耗10molO2D．能与NaOH溶液反应的a的同分异构体有3种B　[a分子含有sp3杂化的碳原子，与其相连的4个原子不能共面，A项错误；a、b均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；b的分子式为C8H8O4,1molb完全燃烧的耗氧量为(8＋－)mol＝8mol，C项错误；a的同分异构体可以为四元环、五元环，也可以为链状，同分异构体数大于3种，如、、、、，D项错误。]5．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)A．1molX最多能与2molNaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等D　[A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，错误；D项，X与足量Br2加成后，生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，正确。]-13-/13 学习6．已知有机物双草酸酯(CPPO)的结构简式，下列有关说法正确的是(　　)A．该有机物既是芳香族化合物，又是酯类化合物B．该有机物能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应和缩聚反应C．1mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗4molNaOHD．该有机物与10mol氢气完全加成时，参加反应的该有机物为1molA　[选项A，该有机物含有苯环，也含有酯基，正确。选项B，该有机物不能发生缩聚反应，错误。选项C,1个该有机物分子中含有4个酯基，水解后又产生2个酚羟基，所以1mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗6molNaOH，错误。选项D，酯基不能发生加成反应，所以1mol该有机物完全加成时需要6mol氢气，错误。]7．(2020·某某华师一附中、等八校联考改编)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为＋CO2。下列说法错误的是(　　)A．碳酸亚乙酯中所有原子可能处于同一平面内B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种C．上述反应属于加成反应D．1mol碳酸亚乙酯水解最多可消耗2molNaOHA　[碳酸亚乙酯中含有—CH2—结构，所有原子不可能处于同一平面内，A项错误；碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种，B项正确；由题给反应可知，环氧乙烷中碳氧单键断裂，CO2-13-/13 学习中碳氧双键断裂，然后发生加成反应生成碳酸亚乙酯，C项正确；1mol碳酸亚乙酯水解最多可消耗2molNaOH，D项正确。]8．有机物F的合成路线如下：已知：2RCH2CHORCH2CHCCHOR请回答下列问题：(1)写出F的结构简式________________；F中所含官能团名称为________________。(2)简述检验有机物C中官能团的方法___________________________________________________________________________。(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是______________________。(4)写出反应②的化学方程式___________________________________________________________________________________。(5)反应④、⑥的作用是_________________________________。(6)有机物D的同分异构体有________种(包括D)。[解析]　(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。-13-/13 学习[答案]　(1)　(酚)羟基、酯基　(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键　(3)④⑥⑦(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化(6)79．有机物G是有机合成中间体，可合成高聚物。G的合成线路如图所示。已知：①，A的苯环上的一氯代物只有2种。②有机物B是最简单的单烯烃。。回答下列问题：(1)X的化学名称为__________________________________。(2)写出F―→G的有机反应类型：________________________。-13-/13 学习(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，并用星号(*)标出F中的手性碳原子：____________________________________________________________________________________。(4)写出C―→D的化学方程式：________________________________________________________________________________。(5)写出A的两种能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________________________________________________。(6)参照上述合成路线，设计由苯合成的路线(无机试剂任选)。[解析]　结合已知信息①和X的分子式可知X的结构简式为，根据A的苯环上的一氯代物只有2种，可确定A为。根据已知信息②可知B为CH2===CH2，结合题图反应条件可知C、D分别为CH3CH2OH和CH3CHO。根据已知信息③可确定E为，E经银氨溶液氧化、酸化得到的F为，F在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题中限定条件可知A的同分异构体中含有醛基和苯环，则A可以为苯环上连接—CH3和—CHO，二者分别处于邻位和间位，也可以为苯环上直接连接—CH2CHO，故共有3种符合条件的同分异构体。[答案]　(1)甲苯　(2)消去反应-13-/13 学习10．(2020·某某六校联考)有机物J是一种高分子化合物，以芳香烃A、链烯烃B(分子中含一个甲基)为基本原料合成它的路线如图所示。已知：RCH2CH===CH2RCHBrCH===CH2回答下列问题：(1)A的分子式为________，B的化学名称是________。(2)F中官能团的名称是________，H→I的反应类型为________。(3)下列试剂无法将E、F区别开的是________(填标号)。A．酸性KMnO4溶液B．银氨溶液C．稀盐酸D．NaHCO3溶液(4)写出C―→D的化学方程式：________________________________________________________________________________________________。(5)H有多种同分异构体，写出核磁共振氢谱有2组峰的H的同分异构体的结构简式：________________________________________________________-13-/13 学习_____________________________________________________________。(6)设计以2丁烯醛为原料合成精细化工产品1,4丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)的路线(其他试剂任选)。[解析]　(1)由J的结构简式，A、B的物质类型及题给转化关系可推出F的结构简式为、I的结构简式为CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH。结合题给转化关系和已知信息可进一步推出E、D、C、A的结构简式分别为、；H、G、B的结构简式分别为CH3CHBrCHBrCH2Br、CH3CHBrCH===CH2、CH3CH2CH===CH2。(3)E、F中的官能团分别为—CHO、—COOH，E能与酸性KMnO4溶液反应而F不能，酸性KMnO4溶液可以将E、F区别开；银氨溶液能与E发生银镜反应，与F发生中和反应，可以将E、F区别开；F能与NaHCO3溶液反应生成CO2而E不能，NaHCO3溶液可以将E、F区别开；稀盐酸与E、F均不能反应，不能将E、F区别开。(5)H的分子式为C4H7Br3，核磁共振氢谱有2组峰的H的同分异构体的结构简式有(CH3)2CHCBr3、(CH3)2CBrCHBr2、(CH2Br)2CBrCH3、CH(CH2Br)3。[答案]　(1)C8H10　1丁烯(2)羧基　取代反应(或水解反应)(3)C(5)(CH3)2CHCBr3、(CH3)2CBrCHBr2、(CH2Br)2CBrCH3、CH(CH2Br)3(6)CH3CH===CHCHOCH2BrCH===CHCHOHOCH2CH===CHCHOHOCH2CH2CH2CH2OH-13-/13 学习11．X()是一种具有特殊用途的芳香酸，工业上合成它的流程如图所示。其中1molA(芳香烃)完全燃烧时生成9molCO2、5molH2O，B、C、D含有相同的含氧官能团且芳香族化合物B是其同系物中相对分子质量最小的物质。请回答下列问题：(1)A的分子式为__________，B的名称是__________，X的分子式为________。(2)E中官能团的名称是_________，G―→X的反应类型是__________。(3)写出F与NaOH醇溶液反应的化学方程式：____________________________________________________________________。(4)Y是D的同分异构体，具有如下性质的Y共有________种；满足下列条件，其中核磁共振氢谱有4组峰的Y的结构简式为________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应②分子中有一个甲基③1molY能与2molBr2发生加成反应(5)以丙烯为基本原料可以合成环状化合物。①写出相应的合成路线(无机试剂任选)。②最后一步反应中还可得到目标产物的一种同分异构体，其结构简式为________________。[解析]　根据题给数据，由碳、氢原子守恒易求出A的分子式为C9H10。由题给流程图及B、C、D的结构特点知B、C、D中均含有—CHO，结合B的物质类型、相对分子质量关系知其是苯甲醛()，则C是CH3CHO，结合已知信息及流程图可知D是，故E是，F是-13-/13 学习，G是。(4)由①知分子中含有苯环且苯环上连接有—OH，结合②、③及D的分子式知，另外的取代基可以是1个—C≡C—CH3或1个—C≡CH与1个—CH3，当苯环上有两个取代基时，可形成3种同分异构体，当有3个不同的取代基时，可形成10种同分异构体，故共有13种同分异构体。[答案](1)C9H10　苯甲醛　C14H14O2(2)碳碳双键、羧基　加成反应12．(2021·某某模拟)化合物F是合成药物豆蔻明的中间体，F的合成路线如下：请回答下列问题：(1)F中含氧官能团的名称为_____________和_____________．(2)D→E的反应类型为_____________________。(3)C的分子式为C9H8O2，写出C的结构简式：_____________。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________。①能发生银镜反应；-13-/13 学习②分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：(R1、R2表示烃基或氢原子，Ph表示苯基)，写出以和Ph3P===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。[解析]　(4)E为，E的一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中只有4种不同化学环境的氢原子，考虑2个苯环处于对称位置，若每个苯环上只有1个侧链，则苯环上有3种氢原子、醛基有1种氢原子，则满足题意的同分异构体为；若苯环上有2个取代基，只有处于对位时，苯环上有2种氢原子、苯基含有1种氢原子，还剩一种氢原子，则满足的同分异构体为。[答案]　(1)(酚)羟基　羰基　(2)取代反应-13-/13 学习-13-/13