2021-2022年高考有机化学复习微专题《同分异构体的有序书写》

12021-2022年高考有机化学复习微专题《同分异构体的有序书写》 2高考关注点在近几年的全国高考中，同分异构体的书写及数目判断属必考题型，常以选择题题型和选做题出现，主要考查考生对同分异构体书写规律和判断方法的掌握程度，以及对有机物结构的理解，常涉及烃类、一元取代物(或二元取代物)同分异构体书写及数目判断。在选考有机中常借助有机合成与推断，考查限定条件下同分异构体结构简式的书写及数目判断等。 一、同分异构体的书写规律：1、烷烃只存在碳链异构。碳链缩短法2、有官能团的有机物同分异构体的书写顺序为：思维顺序官能团异构碳链异构位置异构3、芳香族化合物同分异构体的书写顺序为：邻、间、对 4组成通式可能的类别CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2烯烃饱和一元醇醚醛酮羧酸酯羟基醛醚醛等芳香醚硝基烷烃氨基酸环烷烃酚芳香醇卤代烃有机物分子通式与其可能的类别有： 5二、同分异构体的书写方法◆烃基法适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯－C3H7：2种－C4H9：4种－C5H11：8种思考：烃基－C3H7、－C4H9、－C5H11各有多少种同分异构体？【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（　　）A．5种B．6种C．7种D．8种D 6◆替代法对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）A.9种B.10种C.11种D.12种A 7◆等效氢法ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效【例3】（2016年新课标Ⅱ卷，8）四联苯的一氯代物有()。A．3种B．4种C．5种D．6种12345C 8◆插入法适用：醚和芳香酯类将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。【例4】A的结构简式为则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。6 9三、有限制条件的同分异构体的书写高考题有机物同分异构体的命题特点：1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。2.限制条件多。难点 10与Na2CO3反应放出CO2与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应能与NaOH溶液反应常见限制条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含苯酚酯结构含-CHO含酚-OH、-COOH-COO-、-X等HCOOR 11（2）苯环上二元取代物的同分异构体（1）苯环上一元取代物的同分异构体取决于取代基的同分异构体的数目3种◆苯环上的位置异构有序性 10种6种（3）苯环上三元取代物的同分异构体211231①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个不同（-Y）时②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时1234123412 13思考有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条件的同分异构体有______种能发生水解反应能与FeCl3溶液发生显色反应苯环上有两个取代基苯环上只有两种不同化学环境的氢原子6 14（全国新课标卷1，38）（6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种133种【高考真题在线】10种 15（2117全国新课标卷2，36）（6）D（分子式为C7H8O2）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。【高考真题在线】 16小结：一带一路烃基法、替代法、等效氢法、插入法等一带------有序思维 1313作业 谢谢聆听！