第三节 酯化反应
教学目标
知识技能：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。
能力培养：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
科学品质：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示。
课时安排：第1课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）
第2课时：酯化反应问题讨论
教学过程
第一课时
【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？
【板书】乙酸的酯化反应
【学生实验】乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。
第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。
第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
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强调：①试剂的添加顺序；
②导管末端不要插入到接受试管液面以下；
③加热开始要缓慢。
【师】问题①：为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
【生】此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。
【师】问题②：导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？
【生】防止加热不均匀，使溶液倒吸。
【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？
【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。
【师】问题③：为什么刚开始加热时要缓慢？
【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。
【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？
【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。
【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？
【生】用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管振荡一下，看是否有气泡逸出就可以了；
②接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。
【师】接受试管中有什么现象？所获得产物的量多少如何？
【总结】第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。
【布置课后讨论题】
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①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？
②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的（欢迎大家到实验室进行实验）。
③你对酯化反应有哪些方面的认识？请查阅相关资料后回答。
第二课时
【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题。
问题①：为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？
【答】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行。
【板书】1、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
【师】在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。
【师】在上一节的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？
【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。
问题②：第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的。
【答】由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。
【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
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【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支试管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。
（需要注意的是，在此，学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题，更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到，因此暂不宜引申）
问题③：你对酯化反应有哪些方面的认识？
【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应（与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别）。
【板书】3、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。
【设疑】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
【分析】脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
【板书】反应机理：酸脱羟基醇脱氢
【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。
【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗？为什么“酒是越陈越香”？请大家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。
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【生】酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。
【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。
【小结】略
【作业布置】略
【板书设计】乙酸的酯化反应
1. 浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
3. 酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。
反应机理：酸脱羟基醇脱氢
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