有机化合物的结构与性质(附解析2018年高考化学易错点)
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资料简介
‎1.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(  )‎ A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B.BHT与都能使酸性KMnO4褪色 C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D. BHT与具有完全相同的官能团 答案 C ‎2.咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为,则下列有关说法正确的是(  )‎ A.该物质中苯环上的一氯化物有2种 B.1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2‎ C.既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.所有碳原子不可能都在同一个平面上 解析 A中其苯环上的一氯代物有3种;B项苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2;C项碳碳双键可以发生加成反应,苯环上可以发生取代反应;D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上,双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以所有碳原子可能都在同一个平面上。‎ 答案 C ‎3.下列说法正确的是(  )‎ A.与丙三醇互为同系物 B.高聚物与的单体相同 C.按系统命名法,化合物的名称为2甲基3,4乙基己烷 D.等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时,耗氧量相等,生成的CO2的量也相等 答案 B ‎4.下列说法不正确的是(  )‎ A.分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种 B.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 C.用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时,不可用水浴加热控制反应的温度 D.迷迭香酸结构如图:1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应 解析 分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚),共3种,A项正确;纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应,葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,B项错误;用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时,控制反应的温度为170℃,水的沸点为100℃,故水浴加热达不到反应温度,C项正确;根据有机物结构可知,1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应,根据反应原理,1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应,D项正确。‎ 答案 B ‎5.中药狼把草全草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M是中药狼把草的成分之一,其结构如下图所示。下列叙述不正确的是(  )‎ A.M是芳香族化合物,它的分子式为C9H6O4‎ B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应 C.1 mol M最多能与3 mol NaOH的溶液发生反应 D.在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应 mol NaOH,故C项符合题意。‎ 答案 C 易错起源1、有机物分子式的确定 ‎ 例1.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并将产生的气体全部通过如图所示的装置,得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。‎ 实验前 ‎ 实验后 ‎ ‎(干燥剂+U形管)的质量 ‎ ‎101.1g ‎ ‎102.9g ‎ ‎(石灰水+广口瓶)的质量 ‎ ‎312.0g ‎ ‎314.2g ‎ 根据实验数据填空:‎ ‎(1)实验完毕后,生成物中水的质量为________g,‎ 假设广口瓶里生成一种正盐,其质量为__________g。‎ ‎(2)生成的水中氢元素的质量为_______g。‎ ‎(3)生成CO2中碳元素的质量为____________g。‎ ‎(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为_______。‎ ‎(5)己知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该燃料的分子式为________,结构简式为_______。‎ ‎【思路点拨】 解答本题要注意以下三点: ‎ ‎(1)U形管中的干燥剂吸收H2O,广口瓶中的石灰水吸收CO2。 ‎ ‎(2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。 ‎ ‎(3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。‎ ‎ (2)根据水的质量可以求出水中氢元素的质量。‎ ‎(3)根据CO2的质量可以求出CO2中碳元素的质量。‎ ‎(4)根据质量守恒,燃料中碳元素的质量与燃烧生成的CO2中的碳元素质量相等,燃料中氢元素的质量与燃烧生成的水中的氢元素质量相等,则碳、氢元素的质量比为:0.6 g∶0.2 g=3∶1。‎ ‎(5)碳、氢原子个数比为:(3/12)∶(1/1)=1∶4,每个分子中含有一个氧原子,结合C原子的成键特点推知该燃料的分子式一定是CH4O,结构简式为CH3OH。‎ ‎【答案】 (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1 (5)CH4O CH3OH ‎【名师点睛】‎ ‎1.有机物分子式的确定思路 ‎3.相对分子质量的基本求法 有关化学量 ‎ 公式 ‎ 适用范围或注意事项 ‎ 气体密度ρ(标准状况) ‎ Mr=22.4ρ ‎ 适用于气体 ‎ 相对密度d,另一已知气体的相对分子质量M ‎ Mr=d·M ‎ 气体,同温、同压 ‎ 物质的质量m、物质的量n ‎ Mr=m/n ‎ 适用于所有标准状况下,所有物质 ‎ ‎4.分子式的确定 ‎(1)实验方法:元素种类和含量实验式分子式 ‎(2)通式法:物质性质类别及组成通式n值―→分子式 ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ 商余法(适用于烃的分子式求法)‎ ‎①得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。‎ ‎②的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到符合题意为止。‎ 易错起源2、确定有机化合物结构的方法 ‎ 例2. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(  )‎ A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3‎ 并不相符,因此D错。‎ ‎【答案】 D ‎【名师点睛】‎ 确定有机物分子式和结构式的基本思路是:‎ ‎1.一般方法 ‎(1)利用物质所具有的特殊性质来确定其相应的特殊结构,即主要确定有机物的官能团。‎ ‎(2)确定有机物结构式的一般步骤 ‎①根据分子式写出其可能具有的同分异构体。‎ ‎②利用物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构。‎ ‎2.现代物理方法 ‎(1)红外光谱法 根据分子中不同的化学键、官能团对红外光吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置,可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。‎ ‎(2)核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子表现出的核磁性不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ 红外光谱图可确定有机物中含有的官能团,核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,二者相结合一般可以确定分子的结构。‎ 易错起源3、 常见有机物的系统命名法 ‎ 例3.按要求回答下列问题:‎ ‎(1) 命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是________________;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是____________________________________。‎ ‎(3)有机物 的系统名称是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是_____。‎ ‎(4)有机物 的系统名称是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是__________________________。‎ ‎【解析】 (1) 的主链上应有4个碳原子,其正确名称应为2-甲基丁烷;若命名为3-甲基丁烷,违背编号原则,即从离支链最近的一端开始编号; ‎ ‎(3)由于烯烃是从离碳碳双链较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-甲基丁烷。 ‎ ‎(4)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。‎ ‎【答案】 (1)主链选错 编号错误 ‎(2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 ‎(3)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷 ‎(4)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷 ‎【方法总结】 (1)有机化合物命名常见的错误:‎ ‎①主链选错; ②取代基主次不分;‎ ‎③主链编号错误; ④未优先考虑官能团。 ‎ ‎(2)有机物命名时常用到的四种字及含义:‎ ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团 ‎②二、三、四……指官能团个数 ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置 ‎④甲、乙、丙、丁……指碳原子数分别为1、2、3、4…… ‎ ‎(3)判断烷烃名称是否正确的方法 先按题中所给名称,写出其结构简式,然后再按命名规则进行命名,看与原来名称是否相符,若相符,则原来的命名是正确的,否则,不正确。 ‎ ‎【名师点睛】‎ ‎1.烷烃的命名 ‎(1)选母体 ‎①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。‎ ‎②当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 ‎ 含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。‎ ‎(2)编序号 要遵循“近”“简”“小”。‎ ‎①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。‎ ‎②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如 ‎③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如 ‎(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位次和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)②中有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。‎ ‎2.烯烃和炔烃的命名 ‎(1)选母体:将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎(2)编序号:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。‎ ‎(3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ 苯的同系物命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。 ‎ 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。‎ 如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,则要对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。‎

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