1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应
、、、（任写两种）
及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
2．【2017新课标2卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G是分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】 2-丙醇 取代反应 C18H31NO4 6
(1)根据上述分析，A的结构简式为；
(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇；
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：
；
（4）和发生取代反应生成F；
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4；
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
3．【2017新课标3卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】 三氟甲苯 浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9种
【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯；
(2)反应③是C上引入－NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；(3)根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为：；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；
（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：
。
4．【2017北京卷】（17分）
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是_______________。B中所含的官能团是___________。
（2）C→D的反应类型是________________。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_______。
【答案】 硝基 取代 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH；CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O D：，F ：CH3CH2OOCCH2COCH3，
中间产物1为：，中间产物2：
醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
5．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。____
……目标化合物
【答案】 4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 保护甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。
（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。
（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：
。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。
（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：
。
6．【2017江苏卷】(15分)
化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E 的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
（5）已知: (R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) __________________。
【答案】 醚键 酯基 取代反应
（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。
（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：
。
7．【2017海南】
Ⅰ. 香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有_______。
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
18-Ⅱ
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。
【答案】 AC CH3CH2OCH2CH3 规范使用金属钠，防止氢气爆炸 取代反应 路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低 4
甲醇之间发生脱水生成醚，另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为，CH3CH2OCH2CH3；（2）根据Williamson的方法，以及反应①的方程式，因此A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应，路线：。
易错起源1、 有机合成
例1．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。
【变式探究】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
【名师点睛】有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法
①烃与卤素单质(X2)取代．
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成．
③醇与卤化氢(HX)取代．
(2)引入羟基(—OH)的方法．
①烯烃与水加成．
②卤代烃碱性条件下水解．
③醛或酮与H2加成．
④酯的水解．
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.
⑥苯的卤代物水解生成苯酚．
(3)引入碳碳双键或三键的方法．
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或
②炔烃与H2、X2或HX加成引入 .
(4)引入—CHO的方法
①烯烃氧化．
②某些醇的催化氧化．
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化．
②酯在酸性条件下水解．
③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键．
(2)通过消去或取代消除卤素原子．
(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．
(4)通过加成或氧化反应等消除醛基．
(5)脱羧反应消除羧基：
R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.
【锦囊妙计，战胜自我】官能团间的衍变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH.
(3)通过某种手段，改变官能团的位置．
有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．
易错起源2、有机推断
例2． [化学--选修5：有机化学基础]（15分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8
【解析】
（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。
【变式探究】功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
成G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。
（1）根据以上分析可知A的结构式为；
（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；
（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；
（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为。
（7）乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
【名师点睛】
1．由转化关系推断
这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。
2．由特殊反应条件推断
(1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。
(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。
3．由特殊数据推断
(1)1 mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1 mol苯环加成3 mol H2。
(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。
(3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。
【锦囊妙计，战胜自我】推断题突破口
(1)特殊条件
反应条件
反应类型
X2、光照
烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应
Br2、Fe粉(FeBr3)
苯环上的取代反应
溴水或Br2的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
H2、催化剂(如Ni)
不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、
醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上硝化、磺化反应
浓H2SO4、170 ℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140 ℃
醇生成醚的取代反应
浓H2SO4、加热
酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
铁、盐酸
硝基还原为氨基
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解
(2)特征现象
①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：
碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且
有白色沉淀产生)、醛基。
②
(注：碱性条件下水解产物为盐和醇)
③加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖……)
⑤显酸性的有机物可能含有：羧基、酚羟基
⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇—OH、酚—OH、醛基。
⑦显碱性的有机物可能含有—NH2或—NH—或—N—。
⑧既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：
a．含羧基(或酚—OH)和—NH2(或—NH—或—N—)；
b．羧酸的铵盐
⑨有明显颜色变化的有机反应：
②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。
如：某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
③从取代产物确定碳链结构。
如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。
④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH===CH2，炔烃为：(CH3)3CC≡CH。
⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。
(4)“定量关系”
①烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(1∶1)。
②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中， 与无机物分子的个数比关系(1∶1)、(1∶2)。
③含—OH结构的有机物与Na的反应中，—OH与生成的氢分子的个数比关系(2∶1)。
④—CHO与生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物质的量比关系。
⑤酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(1∶1)。
⑥醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。
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