第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
导 学 过 程
课堂引入
案例1 近年来,世界天然气探明的储量快速增长,2003年天然气探明储量已达172万亿立方米,天然气的探明储量和待发现资源均超过石油,随着储量的增长,天然气的产量和消费量也大幅上升,预计2030年前后可能超过石油,21世纪将是天然气的时代是个不争的事实。
我国的天然气资源也比较丰富,天然气的勘探在塔里木、鄂尔多斯和四川盆地等地区取得大的突破,发现了克拉2、苏里格和罗家寨等大型气田,目前已输送到我国东部地区。这项具有划时代意义的“西气东输”(西起新疆,东至上海)工程已于2003年10月完工。天然气的主要成分是什么?它有哪些主要性质和应用?今天我们来学习甲烷。
案例2 在全球石油储量仅够再用50年的今天,一种可以取代石油的天然能源——“可燃冰”进入了人们的视野。“可燃冰”是天然气的水合物,它易燃烧,外形似冰。早些时候,广州海洋地质调查局宣布中国南海海域“可燃冰”调查获得重大进展,并有望在2020年进行商业开采。近年来,我国已经在南海北部陆坡、南沙海槽和东海陆坡等3处发现“可燃冰”。科学家们称,青藏高原羌塘盆地多年冻土区也可能蕴藏着大量的“可燃冰”。中国南海海域的“可燃冰”能源总量相当于中国陆地石油天然气资源的一半。迄今为止,世界上已探明“可燃冰”所含有的有机碳总资源量相当于全球已知煤、石油和天然气的两倍以上,可满足人类未来1000年的能源需求。天然气的主要成分是什么?它有哪些主要性质和应用?今天我们来学习甲烷。
知识建构(见学生用书课堂本第28~29页)
甲烷分子组成与结构的探究
●例1
测定有机化合物中碳和氢的质量分数的常用方法是燃烧分析法。把已知量的样品放在氧气流中,用氧化铜为催化剂,在750℃左右使样品全部氧化为CO2和H2O,分别用高氯酸镁[Mg(ClO4)2]或氯化钙吸收H2O,用碱石灰吸收CO2。已知在标准状况下, 4.48L甲烷的质量为3.2g,与氧气混合,通入电炉中完全燃烧后,高氯酸镁[Mg(ClO4)2]增重7.2g,碱石灰增重8.8g,试确定甲烷的分子式。
解析 n(甲烷)==0.2mol,
n(C)=n(CO2)==0.2mol, N(C)==1,
n(H)=2(H2O)=2×=0.8mol,N(H)==4,
m(O)=3.2g-0.2mol×12g·mol-1-0.8mol×1g·mol-1=0,
- 35 -
甲烷的分子式为CH4。
●例2
下列事实能说明甲烷分子的结构是正四面体而不是平面结构的是(C)
A. CH4分子中4个碳氢键完全相同
B. CH3Cl只有一种结构
C. CH2Cl2只有一种结构
D. CHCl3只有一种结构
解析 正四面体和平面结构中,4个碳氢键都是完全相同,而平面结构中,氢原子之间存在相邻和相间的关系,其一氯代物和三氯代物只有一种,但二氯代物却有两种结构。
重难点突破
从碳原子的核外电子排布和共价键的知识逐步得出甲烷分子的结构式,再利用分子的球棍模型和比例模型或多媒体演示得出甲烷分子的空间结构,通过甲烷分子的组成和结构的探究,让学生认识研究有机物的一般方法。
甲烷的化学性质实验探究
【实验探究1】 把甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液和滴加紫色石蕊试剂的盐酸、NaOH溶液中。
现象: 溶液颜色 均不变 。
结论: 一般情况下,甲烷的化学性质 稳定 ,与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO4) 均不反应 。
【实验探究2】 如何区别甲烷、一氧化碳、氢气这三种气体?
甲烷在空气中燃烧的现象: 淡蓝色火焰,没有黑烟 。
化学方程式: CH4+2O2CO2+2H2O 。
【实验探究3】 取一个100mL的量筒,用排饱和食盐水的方法收集20mL CH4和80mL Cl2(见右图),用灯光照射混合气体,观察发生的现象。
现象: 黄绿色逐渐消失,液面上升,量筒内壁有油状物质生成 。
化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl 。
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产物特点: 常温下CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是不溶于水的液体 。
取代反应: 有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所取代的反应。
【讨论】 取代反应与置换反应的区别有哪些?
取 代 反 应
置 换 反 应
可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动性顺序
分步取代,很多反应是可逆的
反应一般单向进行
重难点突破
在实验探究过程中引导学生全面观察实验现象,利用多媒体演示呈现甲烷和氯气发生取代反应的断键和成键的过程,使学生了解甲烷分子中的氢原子不仅能被取代1个,而且可被全部取代,进而讲清取代反应的含义。了解甲烷和氯气取代产物的特点,在此基础上,引导学生讨论取代反应和置换反应的区别,加深对取代反应本质的认识。
指导阅读,归纳甲烷的利用
1. 由甲烷可制得致冷剂——氟利昂:
CH4 CHCl3 CHFCl2
2. 以甲烷为原料,可制得甲醇(CH3OH):
CH4 CO、H2 CH3OH
3. 甲烷在1500℃以上高温时分解:
CH4 C+2H2 (制取 炭黑 )
烃、烷烃与同系物的概念
试根据甲烷结构式的特点,写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式和结构简式,并归纳烷烃分子组成的通式。
结构式:
结构简式: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3
烷烃分子组成的通式: Cn(n≥1)
同系物: 结构 相似 ,分子组成上相差1个或若干个“ CH2 ”原子团的有机物互称为同系物。
- 35 -
●例3
下列各组物质中,互为同系物的是(C)
A. 12C和13C B. 正丁烷和异丁烷
C. CH4和C3H8 D. O2和O3
解析 A中互为同位素,B中互为同分异构体,D中互为同素异形体。
重难点突破
从甲烷的结构式入手,结合碳原子的核外电子排布,理解碳原子的成键特点,进而写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式,通过对比使学生认识烷烃中,碳原子间以单键相连形成链状结构(包括支链),碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,使碳原子的化合价都得到饱和。通过让学生分析上述烷烃的结构简式和分子式,引导学生总结归纳出烷烃通式,理解同系物的概念,同时注意同系物与同位素、同素异形体、同分异构体等概念的对比。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第29页)
1. 验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(D)
A. 只测定它的C、H比
B. 只要证明它完全燃烧后的产物中只有H2O和CO2
C. 只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D. 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
解析 A、B、C项都不能说明该有机物中是否还含有其他元素,D项中根据CO2和H2O的质量分别算出碳元素和氢元素的质量,再结合试样的质量,可以确定是否含有氧元素。
2. 1mol CH4与Cl2发生取代反应,测得四种取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为(C)
A. 0.5mol B. 2mol
C. 2.5mol D. 4mol
解析 每种取代物的物质的量为=0.25mol,根据取代反应特点,甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子,则需要氯气的物质的量为0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。
3. 某烷烃含有200个氢原子,那么该烃的分子式为 C99H200 ;相对分子质量为212的烷烃的分子式为 C15H32 。
解析 根据烷烃分子组成的通式Cn(n≥1)即可得出。
4. 将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气,混合气体的质量是49.6g,通过无水氯化钙后,无水氯化钙增重25.2g,则CO2的质量是 13.2 g。
解析 n(H2O)==1.4mol, 则n(H)=2.8mol。由H元素守恒,得n(CH4)=0.7mol。设n(CO)=x,n(CO2)=y;由碳元素守恒得x+y=0.7mol,另28g·mol-1·x+44g·mol-1·y=49.6g-25.2g,解得 x=0.4mol,y=0.3mol。所以 m(CO2)=13.2g。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第37~38页的练习。
第2课时 石油炼制 乙烯
导 学 过 程
课堂引入
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案例1 过去,南方的许多水果在北方都是很难吃到的,交通运输条件不好是其中的原因之一,更重要的是因为一些水果(如香蕉)成熟后难以长时间保存。现在人们可以把接近成熟期而尚未变软的香蕉采摘下来,运输到世界各地,然后在香蕉上喷洒催熟剂乙烯利(学名: 2-氯乙基磷酸)。乙烯利能被作物迅速吸收并在植物体内分解释放出乙烯,它使植物呼吸旺盛,代谢速度加快,促进成熟。这样,硬而青的香蕉在喷洒乙烯利后,一夜之间就会泛黄、变软,散发出诱人的清香,可以上市了。工业上,乙烯主要来自什么?它有哪些重要的性质和用途?通过今天的学习,大家就能知道答案!
案例2 播放“石油之魂”(介绍我国胜利油田的发展之路)多媒体视频,认识石油是“工业血液”,激起学生学习兴趣,体会我国“石油人”的伟大。
知识建构(见学生用书课堂本第3031页)
石油的蒸馏
1. 蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的作用什么?
答案 防止暴沸
2. 注意温度计水银球的位置,思考实验中使用温度计的目的是什么。
答案 蒸馏烧瓶支管口下沿 以测定蒸出气体的温度
3. 冷凝管内冷凝水流向是怎么样的?这样做有什么好处?
答案 下口进,上口出 能使蒸气充分冷凝
4. 是先接通冷凝水还是先点燃酒精灯?
答案 先接通冷凝水
5. 石油分馏所得的馏分是纯净物吗?有固定的熔沸点吗?
答案 是混合物 没有固定的熔沸点
石油的炼制
炼制
方法
原 理
产品及用途
分馏
利用加热和冷凝,分成不同沸点范围的产物
石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡油、润滑油、重油
催化
裂化
在加热、加压和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃
轻质液体燃料(裂化汽油)
裂解
采用比裂化更高的温度,使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃
乙烯、丙烯等(有机化工原料)
【讨论】 直馏汽油和裂化汽油的主要成分有何区别?
答案 直馏汽油的主要成分是含C5C12的烷烃等,裂化汽油的主要成分是含C5C12的烷烃和烯烃等。
乙烯分子结构的探究
1.
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已知乙烯的分子式为C2H4,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙烯分子的电子式、结构式、结构简式。
答案 H
2. 乙烯和乙烷分子的空间构型一样吗?
答案 乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构。
3. 已知乙烯分子中双键的键能为610kJ·mol-1,乙烷分子中单键的键能为345.6kJ·mol-1,试分析双键中的两个键是否完全相同,推测乙烯和乙烷的化学性质是否相似。
答案 双键中的一个键比单键的键能小,即双键中的一个键容易断裂,乙烯的化学性质比较活泼。
重难点突破
引导学生用球和棍组装乙烯分子的球棍模型,培养学生自主学习的能力,巩固所学新知识;同时运用多媒体展示乙烯分子的球棍模型和比例模型,加深学生对乙烯分子结构的认识。
乙烯的化学性质
1. 乙烯和甲烷燃烧的现象是否相同?为什么?
答案 乙烯燃烧产生明亮的火焰,有黑烟。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,没有黑烟。因为乙烯的含碳量较高。CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
2. 乙烯和乙烷能否使高锰酸钾溶液褪色? 为什么?
答案 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯分子里有不饱和的双键,乙烯的化学性质比较活泼,而烷烃属于饱和烃,化学性质较稳定。
3. 乙烯和乙烷能否使溴的四氯化碳溶液褪色? 为什么?
答案 乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,乙烷与溴的四氯化碳溶液不反应。
重难点突破
从甲烷不能与溴的四氯化碳溶液反应,联想到乙烷与溴的四氯化碳溶液也不能反应,进一步推导出乙烯中C—H键不能与溴的四氯化碳溶液发生取代,再结合双键中的一个键容易断裂,推导出应该是乙烯中双键与溴的四氯化碳溶液发生了反应。然后运用FLASH动画模拟Br2和CH2=CH2反应的全过程。
加成反应: 有机物分子中的 双键 (或 叁键 )两端的碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
【练习】 乙烯不仅可以与Br2发生加成反应,在一定条件下还可以与H2、Cl2、H2O、卤化氢等物质发生加成反应。写出有关反应的化学方程式:
(1) 与H2反应 CH2=CH2+H2CH3—CH3 。
(2) 与Cl2反应 CH2=CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl 。
(3) 与H2O反应
CH2=CH2+H2O CH3—CH2—OH 。
(4) 与HBr反应
CH2=CH2+HBrCH3—CH2Br 。
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认识乙炔的分子结构与性质
1. 已知乙炔的分子式为C2H2,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙炔分子的电子式、结构式、结构简式,并指出乙炔分子的空间构型。
答案 C︙︙H 直线形
2. 根据乙炔分子的结构,推测乙炔的化学性质。
答案 是不饱和键,应与乙烯的化学性质类似,可以燃烧、被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化、发生加成反应等。
【练习】 写出乙炔与溴的四氯化碳溶液、氯化氢反应的化学方程式:
答案 CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2(常温下使Br2的四氯化碳溶液褪色)
CH≡CH+HClCH2=CHCl(可用来制聚氯乙烯)
3. 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
答案 不是 因为它们的结构不相似,且分子组成不相差一个或多个“CH2”原子团。
重难点突破
在了解了乙烯的结构、性质的基础上,通过设计一系列问题,让学生进行思考、讨论与交流,根据碳碳叁键的不饱和性推测乙炔的化学性质,巩固理解加成反应原理,并体会碳碳叁键与碳碳双键加成的区别。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第31页)
1. 下列物质中,能用于萃取溴水中溴的是(AD )
A. 直馏汽油 B. 裂化汽油
C. 酒精 D. 四氯化碳
解析 裂化汽油中含有烯烃,与溴水发生加成反应;酒精与水互溶。
2. 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是(A)
A. 通入足量的溴水
B. 与足量液溴反应
C. 通入足量的酸性KMnO4溶液
D. 一定条件下与H2反应
解析 因为液溴易挥发,所以B项不正确;乙烯通入酸性KMnO4溶液,将被氧化成CO2而逸出,引入了CO2杂质,所以C项也不正确;氢气和乙烯不能完全反应,且生成的乙烷也是杂质。本题考查了甲烷和乙烯化学性质的区别。
3. 制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是(D)
A. 乙烷与氯气发生取代反应
B. 乙烯与氯气发生加成反应
C. 乙炔与氯化氢发生加成反应
D. 乙烯与氯化氢发生加成反应
解析 乙烷与氯气发生取代反应生成的产物有多种;乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl;乙炔与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl。
4. 1mol某链烃最多能与2mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烃;1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( B)
A. CH3CH=CH2 B. CH3H
C. CH3CH2H D. CH2=CHCH=CH2
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解析 1mol该烃最多能与2mol HCl发生加成反应,说明该烃分子中含有1个或2个,1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,说明该氯代烃分子中含有6个氢原子,由氢原子守恒得该烃分子中含有4个氢原子。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第39~40页的练习。
(扫描二维码,观看“乙烯的性质实验”)
第 3课时 煤的综合利用 苯
导 学 过 程
课堂引入
案例1 1865年的一个冬夜里,德国有机化学家凯库勒在炉火旁不知不觉进入了梦乡,在梦中他看到有六个碳原子在自己面前跳舞,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成了一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,受到梦中的启示,他迅速画起苯的结构式来。今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
案例2 我说一字谜,请大家猜: 有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。(谜底: 苯)今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
知识建构(见学生用书课堂本第32页)
煤的综合利用
方法
概 念
原 理
产品及应用
煤的
气化
把煤转化为 可燃性气体 的过程
主要反应:
C+H2OCO+H2
产品: CO、H2、CH4等 ,制备 燃料 或 化工原料气
煤的
液化
把煤转化为 液体燃料 的过程
① 直接液化: 煤与 H2 在一定条件下作用,得到液体燃料
② 间接液化: 水煤气 经过催化合成,得到 液态烃 和 含氧有机物
制备 燃料油 和 化工原料
煤的
干馏
煤发生复杂的 物理化学 变化
得到 焦炭 、 煤焦油 、 焦炉气 、 粗氨水 、 粗苯
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将煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程
1. 如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物?
答案 分馏。
2. 煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别?
答案 煤的干馏是复杂的物理化学变化,石油的分馏属于物理变化。
3. 煤的综合利用有哪些积极的意义?
答案 提高煤燃烧的热效率,减少煤燃烧引起的污染,从煤中提取并制备重要的化工原料等。
苯分子的结构
1. 已知苯是碳氢化合物,其蒸气密度为3.482 g·L-1(已换算成标准状况),试求出其分子式。
答案 C6H6
2. 如果C6H6是一种链状烃,试写出一种可能的结构简式。提示: 一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。
答案 ,
,,等。
3. 如何证明这些结构是否可能是苯的结构?
答案 苯与溴水或酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,即苯分子中不含或,所以苯不是上述链状结构。
4. 苯分子结构有什么特点?
答案 苯分子的结构式为 ,结构简式为或 。
苯分子结构特点: ① 苯分子中所有碳碳键键长相等,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。② 苯分子为平面结构,六个碳原子连接成正六边形,键角120°,六个碳原子和六个氢原子分别完全等价。
重难点突破
通过实验探究证明苯与溴水、酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,说明苯分子中不含或。在讲述凯库勒悟出苯分子环状结构的基础上,展示苯分子的球棍模型和比例模型,再结合苯中碳碳键和、的键的参数的对比,得出苯分子结构特点。同时指出为纪念凯库勒为有机化学的发展作出的巨大贡献,至今一直沿用凯库勒式。
苯的化学性质
1. 从苯分子组成推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同?试写出苯燃烧的化学方程式。
答案 甲烷燃烧无黑烟,乙烯燃烧稍有黑烟,苯燃烧产生大量黑烟。2C6H6+15O212CO2+6H2O
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苯的燃烧实验
2. 从苯分子结构的特点推测苯可能的化学性质。
(1) 取代反应:
① 苯与液溴的反应: +Br2
② 苯的硝化反应:
+HO—NO2NO2+H2O
③ 苯的磺化反应:
+HO—SO3HSO3H+H2O
(2) 加成反应:
+3H2
【归纳整理】 苯的化学性质: 较易 取代, 较难 加成, 较难 与强氧化剂反应。
重难点突破
从苯分子结构的特点入手,引导学生得出苯既有烷烃的性质(取代反应),又有烯烃的性质(加成反应),通过讲解苯的取代反应和加成反应的反应条件、对反应物的要求,使学生加深对苯的化学反应的认识,理解苯较易取代、较难加成的反应特点,通过多媒体展示使学生理解反应中键的断开方式,同时强调—NO2和—SO3H的规范书写。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第32~33页)
1. 下图是模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述中错误的是(D)
A. 图示实验中发生了化学反应
B. 实验后水溶液的pH>7,溶液Y是黑色黏稠的煤焦油,上层X是粗苯等
C. 气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜
D. 液体Y是一种纯净物
解析 煤的干馏是化学变化,产物煤焦油是混合物,其中一部分物质的密度大于水,而粗苯的密度小于水,所以试管中的液体分为三层,又因为干馏产物中有氨水,所以溶液的pH>7,生成的焦炉气中含有H2、CO等气体,能还原氧化铜。
2. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实为(C)
① 苯的间位二元取代物只有一种 ② 苯的邻位二元取代物只有一种 ③ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤
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苯在催化剂存在的条件下与液溴发生取代反应 ⑥ 苯中碳碳键的键长完全相等
A. ①③④⑥ B. ②③④⑤
C. ②③⑤⑥ D. ①③⑤⑥
解析 苯分子如果是碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,就能与液溴发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,和的键长不相等,其邻位二元取代物也将有两种。
3. 下列叙述正确的是(BC)
A. 苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B. 在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡后静置,下层液体为紫红色
C. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸反应时,需要控制水浴温度在5060℃
D. 苯环中含3个双键,所以1mol苯能与3mol H2发生加成反应
解析 苯和液溴在催化剂作用下发生取代反应,与溴水不反应;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯不溶于水,密度比水小,苯在上层,下层为紫红色的酸性KMnO4溶液;苯与浓硝酸发生取代反应时,要用温度计控制水浴温度在5060℃;苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键,不存在双键。
4. 下列可以分开苯和苯乙烯()的实验方法正确的是(B)
A. 分别点燃,有黑烟生成的是苯
B. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后紫红色消失的是苯乙烯
C. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯乙烯
D. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯
解析 苯和苯乙烯的含碳量均较高,燃烧时均有黑烟;苯与酸性KMnO4溶液和溴水均不反应,苯乙烯中含,具有烯烃的性质,能使酸性KMnO4溶液褪色,与溴水发生加成反应。苯能萃取溴,下层为水层。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第41~42页的练习。
(扫描二维码,观看“苯与高锰酸钾溶液、溴水的作用”)
第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙 醇
导 学 过 程
课堂引入
案例1 酒是多种化学成分的混合物,酒精是其主要成分,酒精学名是乙醇,啤酒中乙醇含量为3%~5%,葡萄酒含酒精6%~20%,黄酒含酒精8%~15%,一些烈性白酒中含乙醇50%~70% (均为体积分数)。乙醇俗称酒精,乙醇的分子式为C2H6O,根据C、H、O元素在有机物中的价键特征,大家能否推测乙醇具有的结构?这节课我们就来揭开酒的真实面貌。
- 35 -
案例2 古往今来无数咏叹酒的故事和诗篇都证明了酒是一种奇特而富有魅力的饮料。晋代江统《酒诰》中道:“有饭不尽,委之空桑,郁结成味,久蓄气芳,本出于代,不由奇方。”是说杜康将未吃完的剩饭,放置在桑园的树洞里,剩饭在洞中发酵后,有芳香的气味传出。这就是杜康造酒的由来。 酒经过几千年的发展,在酿酒技术提高的同时,也形成了我国博大精深的酒文化。中国的酒文化源远流长,古往今来传颂着许多与酒有关的诗歌和故事。如“举杯邀明月,对影成三人”、“醉卧沙场君莫笑,古来征战几人回。葡萄美酒夜光杯,欲饮琵琶马上催”等。同学们知道酒的主要成分是什么吗?
知识建构(见学生用书课堂本第33~34页)
乙醇与金属钠反应
实验操作: 向1~2mL无水乙醇中投入一小块金属钠。
实验现象: 钠沉到乙醇底部,金属钠的表面有气泡产生 。
化学方程式: 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑。
问题探究: (1) 钠与乙醇反应能产生气体,那此气体是什么?如何检验?
(2) 乙醇与钠反应产生氢气的H是来自于乙醇分子结构中的哪一部分?
(3) 比较金属钠分别投入水、无水乙醇、煤油中的现象有何不同?
钠与H2O
钠与C2H5OH
钠与煤油
钠迅速熔化成小球,浮在水面上,剧烈反应发出嘶嘶声,有气体生成
钠沉在试管底部,并在钠的表面有气泡缓慢放出
钠沉在试管底部,不反应(应用: 金属钠的保存)
重难点突破
乙醇与金属钠反应属于置换反应,在新授课中可以引导学生将此反应与金属钠与水的反应进行对比,归纳总结乙醇与金属钠反应的现象。断键方式: 断开O—H单键(即羟基上的氢)。运用计算,羟基(-OH)与生成H2的物质的量之比为2∶1,进而利用此关系确定醇中羟基的数目。
乙醇的氧化反应
1. 燃烧
乙醇燃烧的化学方程式:
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O(淡蓝色火焰)
2. 催化氧化——生成乙醛
实验操作: 向试管中加入34mL无水乙醇,浸入50℃左右的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化。
实验现象: 铜丝在火焰上灼烧时,铜丝呈红热状态,移走酒精灯,铜丝呈黑色;将灼热的铜丝插入无水乙醇中,铜丝的表面由黑色变红色,反复多次,可以闻到刺激性气味 。
化学方程式: 2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
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总反应: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(扫描二维码,观看“乙醇的催化氧化实验”)
重难点突破
(1) 在乙醇的催化氧化反应中,实际起氧化反应的是O2,Cu在反应中只起到催化剂的作用,CuO是反应的中间产物。
(2) 有机化学反应中,“得氧”与“失氢”的反应称为氧化反应,“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”与“还原反应”是有机反应中两个比较重要的反应类型。
●例
乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是(C)
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D. 在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析 催化氧化的条件: 与—OH直接相连的碳原子(即α-C)上要有氢原子。乙醇发生催化氧化时,上述①③键断裂。
重难点突破
乙醇完全氧化与催化氧化,条件不同,产物不同。其中乙醇的催化氧化是本节课的一个难点,断键方式: 键与羟基相邻碳原子上的键(即断开O—H单键与羟基α-C上的单键)。可以进一步推广到醇发生催化氧化的条件是与醇羟基相连的碳原子上有氢原子。
思考: ① CH3CH2CH2OH、② CH3CH(CH3)OH、③ (CH3)3COH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生像乙醇那样的催化氧化反应?如能,请写出它们被氧化的产物。3. 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化。
甲醛与乙醛
1. 结构简式: 甲醛 HCHO ,乙醛 CH3CHO 。
2. 甲醛的作用: 甲醛的水溶液常用作种子的消毒杀菌、标本的防腐。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。甲醛对人体有害,要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染室内空气 。
3. 乙醛催化氧化成乙酸,化学方程式:
2CH3CHO+O22CH3COOH
乙醇的制备与用途
1. 乙醇的工业制法
① 乙烯水化法:
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② 发酵法:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
2. 乙醇的用途
做燃料、有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等 。
【归纳整理】
1. 乙醇与金属钠反应的原理与现象:
(1) 钠下沉(钠的密度比乙醇的大);
(2) 有气泡出现,但无爆鸣声(有气体产生,虽然该气体为氢气,但由于被乙醇隔绝,不与空气接触,不与氧气反应,故没有爆鸣声,乙醇中的—OH上的氢参加了反应);
(3) 反应结束后,试管壁变热,但钠不熔化(反应放热,但热量没达到钠的熔点,反应慢,放热,羟基上的氢不如水活泼);
(4) 反应结束后往试管滴加酚酞,溶液变红证明反应生成碱性物质(乙醇钠)。
2. 乙醇催化氧化的实验现象:
红(Cu)→黑(CuO)→红(Cu) , 醇香味→刺激性气味 。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第34页)
1. 区别乙醇、苯和四氯化碳,最简单的方法是(C)
A. 加酸性高锰酸钾溶液后振荡,静置
B. 与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热
C. 加蒸馏水后振荡,静置
D. 加硝酸银溶液后振荡,静置
解析 利用乙醇与水以任意比互溶,苯和四氯化碳均难溶于水,但密度苯