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第2章 官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
1．烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简试有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：用还原法考虑。烷烃是烯烃加氢后的产物，即烷烃中可以减氢的相邻两个碳原子可能原来是烯烃双键的位置。只要烷烃中C—C键两端都有氢原子就可以减氢。题中—C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重复计算。
答案：C
2．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是( )
A．丙烷与氯气在光照的条件下生成氯丙烷的反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应
C．乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙烯自身生成聚乙烯的反应
解析：B项，反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应；C项，CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH，
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加成反应；D项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应。
答案：A
3．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
答案：C
4．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )
解析：发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。A项中的邻位碳原子上不带氢原子，C项中无邻位碳原子，故A、C两项均不能发生消去反应；D项消去后可得到两种烯烃：CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3；B项消去后只得到
答案：B
5．根据下面的有机物合成路线回答有关问题：
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(1)写出A、B、C的结构简式：
A________，B________，C________。
(2)各步反应类型：①__________、②____________、
③____________________、④____________________、
⑤____________________。
(3)A→B反应试剂及条件：______________________________。
解析：根据题目物质转化和结构的差异，尤其氯原子的数目变化：，根据卤代烃的反应：消去成双键，然后加成引入多个氯原子，一变二、二变四，进而确定反应类型为：氯代烃的消去反应，然后加成反应，再根据初始物质与最终物质间差异，确定第一步反应为苯环的加成，进而后续反应类型和反应条件都可以确定：经过的反应依次为加成、消去、加成、消去、加成反应，最终合成目标分子。
答案： (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应
(3)NaOH醇溶液、加热
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(时间：40分钟 满分：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)
1．下列现象因为发生加成反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液退色
B．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液退色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，生成了无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色。
答案：C
2．对于苯乙烯()的下列叙述中完全正确的是( )
①能使酸性KMnO4溶液退色 ②可发生加聚反应 ③可溶于水 ④可溶于苯 ⑤苯环能与溴水发生取代反应 ⑥所有的原子可能共面
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：苯乙烯具有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，也能发生加聚反应，①②正确；有机物易溶于有机溶剂，④正确；苯环是正六边形平面结构，碳碳双键是平面结构，故苯乙烯分子中所有的原子可能共面，⑥正确。
答案：B
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3．有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有①取代反应
②加成反应 ③消去反应 ④使溴水退色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应，正确的是( )
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
解析：该有机物属于不饱和卤代烃，具有烯烃和卤代烃的性质，只有在发生水解反应或消去反应，用稀硝酸中和之后，才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。
答案：C
4．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是( )
A．1，3二氯丙烷 B．1，1二氯丙烷
C．1，2二氯丙烷 D．2，2二氯丙烷
答案：A
5．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：该卤代烃发生水解反应生成醇时，则只断裂C—X，即图中①，A错误，C正确；发生消去反应，断裂C—
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X和邻位C上的C—H键，即图中①③，B、D错误。
答案：C
6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料制取1，2丙二醇时，需要经过的反应是( )
A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代
C．取代—消去—加成 O．取代—加成—消去
答案：B
二、非选择题(本题包括3小题，共52分)
7．(16分)为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答下列问题：
(1)A装置中反应的化学方程式为_________________________。
(2)B装置的作用是_____________________________________。
(3)若省去装置B，C装置中试剂应改为_____________________。
反应的化学方程式为___________________________________。
解析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr和水；因乙醇也能使酸性KMnO4溶液退色，故用装置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。
答案：(1)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋
NaBr＋H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
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(3)溴水 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
8．(16分)A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中含有相同的碳原子数，其中A和B是烃。在标准状况下，A对氢气的相对密度是13，B与HCl反应生成C，C与D混合后加入NaOH并加热，可生成B。
(1)判断A、B、C、D各是哪种有机物，写出它们的结构简式。
(2)写出相应的化学方程式。
解析：Mr(A)＝26，则A为CH≡CH；B为烃，与HCl反应生成C，则C为卤代烃，D为乙醇，C为氯乙烷。
答案：(1)A：CH≡CH；B：CH2===CH2；
C：CH3CH2Cl；D：C2H5OH。
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
9．(20分)已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
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已知反应⑤中生成的E的结构只有一种。
写出下列物质的结构简式：
A．__________________________________________________，
C．_________________________________________________，
E．__________________________________________________。
解析：分两段进行逆推。首先由第②步B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，推出B为CH2Cl—CH===CH2，进一步推出A为CH3—CH===CH2。由最终产物可推知E为CH2Cl—CCl===CHCl；由D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，即D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl===CH2。
答案：CH3—CH===CH2 CH2Cl—CCl===CH2 CH2Cl—CCl===CHCl
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