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第2章 烃的含氧衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
解析：烃基不同，导致对官能团的影响不同，从而性质有很大差异。
答案：D
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤
D．苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
答案：B
3．下列物质不属于酚类的是( )
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解析：根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
答案：D
4．下列物质中，能和浓溴水反应生成沉淀的是( )
A．甲苯 B．苯
C．苯酚 D．苯乙烯
解析：甲苯和苯都不能与溴水反应，苯酚和浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀；苯乙烯能和溴水反应，但没有沉淀生成。
答案：C
5．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；
B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________；
B能否与氢氧化钠溶液反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是
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_____________________________________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应键，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能
(3)消去反应，浓硫酸、加热
(4)1 2
(时间：40分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)
1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )
答案：C
2．在下列溶液中滴入FeCl3溶液无变化的是( )
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解析：B、C项中的物质属于酚，遇FeCl3溶液变紫色，D项发生反应：2Fe3＋＋2I－===2Fe2＋＋I2。
答案：A
3．分子式为C7H8O的芳香化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
答案：C
4．已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO，下列化学方程式正确的是( )
答案：D
5．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
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C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
答案：B
6．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能证明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要铁作催化剂
D．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
解析：甲苯中苯环对—CH3产生影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色。苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中与羟基相连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼，更易被取代；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不符合题意。
答案：B
二、非选择题(本题包括3个小题，共52分)
7．(16分)白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________。
a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
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c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗____mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。
答案：(1)abc (2)3 (3)6 (4)156.8
8．(21分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出物质①和⑤的分子式：
①________；⑤________。
(2)写出分离方法②和③的名称：②_________；③_________。
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(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为_________________
_____________________________________________________。
(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为______________
______________________________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中(填序号)。
解析：此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
(5)⑦
9．(15分)0.94 g某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳2.64 g，水0.54 g，又知此有机物蒸气0.224 L(已折算成标准状况下)的质量为0.94 g。
(1)该有机物的分子式为________。
(2)若该有机物跟FeCl3溶液作用显紫色，写出该有机物与氢氧化钠反应的产物的结构简式________。
解析：该有机物的分子质量为＝94 g·mol－1
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n(CO2)＝＝0.06 mol
n(H2O)＝＝0.03 mol
该有机物中，n(O)＝
＝0.01 mol，n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶0.06∶0.03×2∶0.01＝1∶6∶6∶1
故有机物的分子式为C6H6O。
因该有机物遇FeCl3溶液显紫色，故其结构为
答案：(1)C6H6O (2)
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