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有机推断题
专题训练
1．以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程如下：
请回答下列问题：
(1)E的结构简式是________；C中所含官能团的名称是________。
(2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________，名称(系统命名)是____________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填编号)。
(4)写出反应②的化学方程式：
_________________________________________________________。
(5)F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式：________。
(6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：__________________________________________
_________________________________________________________。
答案 (1) 羧基、溴原子
(2)(CH3)2C==C(CH3)2 2,3二甲基2丁烯
(3)④⑤
(4)2BrCH2CH2OH＋O22BrCH2CHO＋2H2O
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(5)HOOCCH==CHCOOH、CH2==C(COOH)2
(6)CH2==CH2BrCH2CH2BrNaOH/H2O,
HOCH2CH2OH(或其他合理答案)
解析 CH2CH2与HBrO发生加成反应生成
BrCH2CH2OH(A)，BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：BrCH2CHO，BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C：BrCH2COOH，BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应，再被酸化生成D：HOCH2COOH，HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯E：。
(2)乙烯分子中6个原子共面，所以将4个氢换成4个碳则也共面，即(CH3)2C==C(CH3)2。
(5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基，再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键，所以符合条件的为HOOCCH==CHCOOH或CH2==C(COOH)2。
(6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基，所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。
2．M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。
已知：
①一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基；
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②1 mol C需与2 mol H2反应生成D；
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________，B的名称为________。
(2)C中所含的官能团为________(填名称)。
(3)反应③的化学方程式为_____________________________。
(4)①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH，则N的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______。
②水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8000，则其平均聚合度约为________(填字母)。
A．57 B．66 C．72 D．98
(5)反应④的反应条件为____________________；写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________。
答案 (1)CH3(CH2)2CH2OH 1丁醛(或正丁醛)
(2)碳碳双键、醛基
(3)
(4)①3 ②B
(5)浓硫酸、加热
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解析 由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，结合已知条件③可推出C为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO，结合已知条件②知，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，则M为。
3．[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
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已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)B的结构简式为__________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
答案 (1)丙酮
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(2) 2 6∶1(或1∶6)
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
解析 (1)A分子中的氧原子个数为＝1，则＝3……6，故A的分子式为C3H6O；A的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个—CH3，所以A的结构简式为，化学名称为丙酮。
(2)根据已知信息②可知
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和HCN可以发生加成反应生成 (B)，B的核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1(或1∶6)。
(3)B的分子式为C4H7NO，C比B少2个H、1个O，说明B→C是消去反应，则C的结构简式为。C→D应是分子中—CH3上的H发生取代反应生成。
(5)由合成路线图可推知G为，其分子中含有三种官能团，分别是碳碳双键、酯基和氰基。
(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基，符合条件的同分异构体有：
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4．已知：①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为R—X＋
下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。
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(1)写出反应的反应类型：④__________________________、
⑥______________________。
(2)根据要求完成下列两个空格。
用系统命名法给物质A命名：________________________；
写出物质L的结构简式：____________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
C―→D：__________________________________________；
F―→G：___________________________________________。
(4)H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种。
①能发生水解反应
②分子中只含有两个甲基
③不含环状结构
答案 (1)消去反应 还原反应
(2)3甲基1丁烯
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(3)
(4)6
解析 本题可从K的结构简式切入，采用逆向分析法，推出其他物质。结合框图中条件可推出
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由K知J为，结合已知②知I为，结合①知L的结构简式为
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。G的结构简式为。
(1)F到H发生了消去反应，I到J发生了还原反应。
(2)A的名称是3甲基1丁烯。
(4)依题意，符合条件的同分异构体有如下6种：
5．A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)
已知：
①RCHCH2RCH2CH2CHO；
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②R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O(注：R1、R2可以是烃基，也可以是H原子)；
③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2∶3。
回答下列问题：
(1)A的名称是________，E的结构简式是________。
(2)B含有的官能团是________，C的结构简式是________。
(3)④的反应类型是________，F的结构简式是________。
(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有________种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为________。
(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：
对甲基苯丙烯酸甲酯
反应1中的试剂与条件为________，反应3的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)乙烯
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(2)醛基(或—CHO)
(3)加成反应
(4)4
(5) ＋CH3OH＋H2O
解析 由反应①的条件、A和B的分子式，结合信息①可知A为CH2CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为；反应③为C中的醛基被氧化为羧基，则D为；结合信息③及反应⑤
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可推出F为，则E为。
6．局部麻醉药普鲁卡因E[结构简式为
]的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：
完成下列填空：
(1)比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是________。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应①________，反应③________。
(3)设计反应②的目的是__________________________________
__________________________________________________________。
(4)B的结构简式为________；C的名称是__________________。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同化学环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗________mol NaOH。
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(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是____________________________________
_________________________________________________________。
答案 (1)邻二甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸，加热 酸性高锰酸钾溶液，加热
(3)保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化
(4) 对氨基苯甲酸
(5) (合理即可) 2
(6)合成路线较长，导致总产率较低(合理即可)
解析 (1)比A多一个碳原子的同系物的同分异构体有4种，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯，相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。
(2)反应①为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯；反应③是对硝基甲苯中的—CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH而得到对硝基苯甲酸。
(3)结合最终产物的结构简式(含有氨基)可知，反应②的目的是保护氨基，防止其在后面氧化甲基时被氧化。
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(4)结合B的分子式可知，B是由前一物质中甲基被氧化为羧基而得到，故B的结构简式为，再结合C的分子式知B转化为C是酰胺水解为—NH2的过程，故C的名称为对氨基苯甲酸。
(5)结合限定条件知该物质含有苯环、酯基，另结合分子式与有3种等效氢可确定满足条件的D的同分异构体的结构简式为，1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH。
(6)结合流程知第一条合成路线步骤多，操作复杂，过程中会发生副反应，如被氧化时可能存在水解生成的
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中—NH2被氧化的反应，导致总产率较低。
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