【优化方案】（全国通用）2016版高考化学二轮复习 上篇 专题突破方略 专题六 有机化学基础（选考选修5的学生使用）学案.doc

专题六 专题强化训练（选考选修5的学生使用）‎ ‎2016高考导航——适用于全国卷Ⅰ 最新考纲 高频考点 高考印证 命题趋势 ‎1.有机化合物的组成与结构 ‎(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ ‎(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ ‎(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。‎ ‎2.烃及其衍生物的性质与应用 ‎(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。‎ ‎(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。‎ ‎(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。‎ ‎(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。‎ ‎(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。‎ ‎(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。‎ ‎3.糖类、氨基酸和蛋白质 ‎(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。‎ ‎(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。‎ ‎(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。‎ ‎4.合成高分子化合物 ‎(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。‎ ‎(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。‎ ‎(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。‎ 有机物 的组成、‎ 结构与 性质 ‎2015·T9‎ ‎2013·T8‎ ‎2013·T38‎ ‎1．同分异构体的书写与判断，或限定条件下的同分异构体数目的判断与补写，是高频考点，高考试题常在推断题中以某一小题的形式出现。注意要按照一定的次序和规律书写与判断，防重防漏。‎ ‎2．官能团结构与性质的判断，是高考有机化学的重要考点之一。解答此类问题的关键是熟练掌握官能团与有机物性质的关系，根据不同有机物分子所含的官能团，来判断物质所具有的性质和可能发生的化学反应。解题过程中要注意不同基团之间的相互影响可能导致的性质变化。‎ ‎3．有机框图推断与合成题是高考中的常见题型，在近年逐步向综合型、信息型、能力型方向发展。有机推断题主要以框图为主线，常将有机物的组成、结构、性质、合成(制备)融为一体，具有较强的综合性，并多与新信息、新材料、新药物等紧密结合。有机合成题常利用一些基本原料，并限定合成路线或设计合成路线来获得目标产物，并与有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知识结合起来进行考查。‎ 同分异 构体及 有机反 应类型 ‎2015·T38‎ ‎2014·T7‎ ‎2014·T38‎ ‎2013·T38‎ 有机 合成与 推断 ‎2015·T38‎ ‎2014·T38‎ ‎2013·T38‎ 26‎ 考点一　有机物的组成、结构与性质 ‎1．烃的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 ‎—‎ 甲烷 取代反应(氯气、光照)‎ 烯烃 乙烯 加成反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应 续　表 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 炔烃 乙炔 加成反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应 苯及其同系物 ‎—‎ 苯、甲苯 取代反应(液溴、铁)、硝化反应、加成反应、氧化反应(苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色)‎ ‎2.烃的衍生物的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 ‎—X 溴乙烷 水解反应(NaOH、H2O)、消去反应(NaOH、醇)‎ 醇 ‎(醇)—OH 乙醇 取代反应、催化氧化反应、消去反应、脱水反应、酯化反应 酚 ‎(酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代反应(浓溴水)、显色反应、氧化反应(露置空气中变粉红色)‎ 醛 ‎—CHO 乙醛 还原反应、催化氧化反应、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 羧酸 ‎—COOH 乙酸 弱酸性、酯化反应 酯 ‎—COO—‎ 乙酸乙酯 水解反应 ‎3.基本营养物质的结构与性质 有机物 官能团 主要化学性质 葡萄糖 ‎—OH、—CHO 具有醇和醛的性质 蔗糖、麦芽糖 均有—OH；前者无—CHO，后者有—CHO 前者无还原性、可水解(两种产物)；后者有还原性、可水解(一种产物)‎ 淀粉、纤维素 ‎—OH 均能水解 油脂 ‎—COO—‎ 氢化、皂化 氨基酸、蛋白质 均有—NH2、—COOH；前者无—CONH—，后者有—CONH—‎ 二者均具有两性、可酯化；前者不能水解，后者能水解 ‎　　　　官能团与性质 26‎ ‎1．(官能团性质判断类)(2014·高考重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　)‎ A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2‎ ‎[破题关键]　反应后该物质官能团数目增加，种类可以改变。由于卤素原子属于卤代烃的官能团，故与Br2加成后，可使2个溴原子加入，故官能团数目增加。‎ 解析：选A。根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。‎ ‎[互动拓展]‎ 上述有机物的分子式是什么？它是乙醛的同系物吗？该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色？‎ 答案：分子式为C15H22O2；因官能团种类和数目与乙醛不完全相同，它和乙醛不是同系物；由于含有CC和—CHO，故可使KMnO4溶液褪色。‎ ‎　(2014·高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D．去甲肾上腺素只能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应 解析：选B。A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，A选项错误。B.一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B选项正确。C.溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，C选项错误。D.去甲肾上腺素分子中既有—NH2又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项错误。‎ ‎2．有如下图所示某有机物，根据该有机物的结构回答：‎ ‎(1)该物质中的含氧官能团有________、________，此外还含有的官能团是________。‎ ‎(2)该物质既可以与溴水发生________反应和________反应，也可以与酸性KMnO4溶液因发生________反应而使其褪色，当遇到FeCl3溶液时发生________反应而呈________色。‎ ‎(3)若1 mol该物质与足量H2反应，消耗H2的物质的量为________，若与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为________，若与足量氢氧化钠溶液反应，消耗NaOH的物质的量为________。‎ 答案：(1)酚羟基　酯基　碳碳双键 ‎(2)加成　取代　氧化　显色　紫 ‎(3)4 mol　3 mol　4 mol ‎3．某种药物合成中间体的结构简式为 26‎ ‎，有关该物质的说法不正确的是(　　)‎ A．属于芳香族化合物 B．能发生消去反应和酯化反应 C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应 D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH 解析：选D。A项，该物质分子中含有苯环，属于芳香族化合物；B项，该物质分子中含有的醇羟基可以发生酯化反应，与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应；C项，该物质分子中含有的醇羟基和羧基能够与金属Na反应，另外羧基也可以和NaHCO3溶液反应；D项，该有机物分子中含有2个酚羟基和1个羧基，1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。‎ 归纳总结 记准几个定量关系 ‎(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH，生成2 mol Ag、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。‎ ‎(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2，生成1 mol Cu2O。‎ ‎(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2。‎ ‎(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。‎ ‎(5)和NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基，或—X)消耗1 mol NaOH；1 molCOOR(R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol消耗2 mol NaOH。‎ 考点二　同分异构体及有机反应类型 ‎1．同分异构体的书写 ‎2．有机物类型与有机反应类型的关系 有机反应类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、除单糖外的糖类、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 直接(或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 26‎ 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3溶液发生显色反应 酚类 ‎　　　　同分异构体的书写及判断 ‎1．(同分异构体高考经典题)(1)(2015·高考江苏卷)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ Ⅰ.分子中含有2 个苯环 Ⅱ.分子中含有3 种不同化学环境的氢 ‎(2)(2014·高考山东卷)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。‎ ‎(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 ‎(4)写出同时符合下列条件的F()的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________(写出3种)。‎ ‎①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应。‎ ‎[破题关键]　(1)分子对称性越高，氢原子种类越少。‎ ‎(2)遇FeCl3显紫色，则属于酚类，必有—OH直接与苯环连接，对比原物质，可作苯环侧链的只有2个碳原子和一个不饱和度，故只能再形成一个—CH===CH2，两个取代基只有邻、间、对三种位置。‎ ‎(3)只有一种氢，必为对称性很高的环状结构，3个双键对称分布在支链上。‎ ‎(4)发生银镜反应，必有官能团—CHO，则侧链种类为两个—OH与一个—CHO。‎ 解析：(1)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为 ‎(2)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。‎ ‎(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件①该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件②说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件③即可写出该物质的结构简式。‎ 26‎ ‎(4)题目要求F()的同分异构体满足条件：①分子式为C7H6O3；②属于酚类的有机物分子中含有酚羟基，苯环上有三种不同化学环境的H原子；③含有—CHO，能发生银镜反应。符合条件的有机物有 答案：(1) ‎ ‎(2)3‎ ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎[互动拓展]‎ 写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式。‎ ‎①属酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子；‎ ‎②能发生银镜反应。‎ 答案：‎ ‎　(1)四联苯的一氯代物有________。‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 ‎(2)F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________(写结构简式)。‎ 26‎ 解析：(1)推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎(2)F()的同分异构体中，能发生银镜反应则有—CHO，能与FeCl3溶液发生显色反应则有酚羟基(—OH)。其中肯定还有一个—CH3，故除—CH3 外剩余的结构有，邻位引入—CH3有4种结构，间位引入—CH3有4种结构，对位引入—CH3又有2种结构，共10种；其同分异构体还可能是 (邻、间、对3种)，故共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体为 答案：(1)C ‎(2)13　‎ ‎2．(2015·河南郑州高三质量检测)有机物乙苯 ‎(CH2CH3)的一溴取代物的同分异构体有(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析：选A。乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，‎ ‎　　　　常见的有机反应类型 ‎1．由反应试剂推测有机反应物类型。‎ ‎(1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有________，可与溴水发生取代反应的有________(邻、对位)。‎ ‎(2)可与氢氧化钠溶液反应的有________、________、________、________、________等。‎ ‎(3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。‎ ‎(4)可与碳酸钠溶液反应的有________、________，但可以生成CO2气体的只有________。‎ ‎(5)可与H2发生加成反应的有________________________________________________________________________等。‎ ‎(6)可与金属钠反应的有________、________、________。‎ 答案：(1)烯烃、炔烃　酚类 26‎ ‎(2)卤代烃　酚　羧酸　酯　氨基酸 ‎(3)烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛 ‎(4)酚　羧酸　羧酸 ‎(5)烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮 ‎(6)醇　酚　羧酸 ‎2．由反应条件推测有机反应类型。‎ ‎(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的________反应。‎ ‎(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的________反应。‎ ‎(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的________反应。‎ ‎(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的________反应。‎ ‎(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为________或醛氧化为________。‎ ‎(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的________反应。‎ ‎(7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。‎ 答案：(1)消去　(2)水解　(3)酯化　(4)水解 ‎(5)醛　酸　(6)加成　(7)取代　取代 归纳总结 同分异构体的判断方法 ‎(1)记忆法：记住常见有机物的同分异构体数目。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥分子式为C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎(2)基元法。例如：丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎(3)替代法(又称互补规律)。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。‎ ‎(4)对称法(又称等效氢法)：一元取代物数目等于氢原子的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。‎ 等效氢法的判断：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。‎ 考点三　有机合成与推断 有机推断的常用“突破口”‎ ‎1．特殊条件 反应条件 反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃)‎ 烷基上的取代反应 Br2、铁粉(或FeBr3)‎ 苯环上的取代反应 溴水或Br2‎ 的CCl4溶液 含碳碳双键或碳碳三键的 不饱和有机物的加成反应 浓溴水或饱和溴水 苯酚的取代反应 H2、催化剂 不饱和有机物的加成反应(含 26‎ ‎(如Ni)‎ 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、‎ 羰基的物质，注意羧基和酯基 不能与H2加成)‎ 浓硫酸、加热 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 浓硫酸、‎‎170 ℃‎ 醇的消去反应 浓硫酸、‎‎140 ℃‎ 醇生成醚的取代反应 稀硫酸、加热 酯的可逆水解或蔗糖、‎ 淀粉的水解反应 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 铁、盐酸 硝基还原为氨基 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液 醛的氧化反应、葡萄 糖的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂 ‎2.根据性质和有关数据推断官能团的数目 ‎3．根据某些产物推知官能团的位置 ‎(1)由醇氧化成醛(或羧基)，OH一定在链端；由醇氧化成酮，OH一定在链中，且与—OH相连的碳原子上有一个氢原子；若该醇不能被氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子。‎ ‎(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。‎ ‎(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。‎ ‎(4)由加氢后的碳架结构确定或的位置。‎ ‎　　　　有机物的合成与推断 ‎1．(有机合成与推断综合类)(2015·高考全国卷Ⅰ，T38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：‎ 26‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是________，B含有的官能团是________________________。‎ ‎(2)①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________________。‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为__________、__________。‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________________________________________________________________________(填结构简式)。‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[破题关键]　首先要确定B的结构简式，由其产物可逆推B为，据③的反应条件可知C为聚酯的水解产物，C为，由聚乙烯醇缩丁醛可逆推D为CH3CH2CH2CHO。顺式聚异戊二烯是指链节中两个—CH2—均在双键的同侧。‎ 解析：(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。‎ ‎(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由可知，反应⑦为醇的消去反应。‎ ‎(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为 26‎ ‎。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。‎ ‎(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。‎ ‎(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH‎2C≡CH、CH3CH‎2C≡CCH3、‎ ‎3种同分异构体。‎ ‎(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：‎ 答案：(1)乙炔　碳碳双键、酯基 ‎(2)加成反应　消去反应 26‎ ‎[互动拓展]‎ 试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。‎ 答案：光照一般为链烃与卤素的取代反应；浓硫酸加热，可能是酯化反应，醇类的分子间脱水或消去反应，苯的硝化反应等；NaOH水溶液加热，可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的碱性水解；NaOH醇溶液加热必为卤代烃的消去反应；若是H2加催化剂，一般为加成反应；Fe粉加卤素单质，一般为苯环上的取代反应；铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。‎ ‎　(2014·高考福建卷)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。‎ ‎(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。‎ a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5‎ 26‎ b．属于芳香族化合物 c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物 ‎(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为______________________。‎ b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 ‎(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：‎ ‎①步骤Ⅰ的反应类型是________。‎ ‎②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________________________________________________________________________。‎ ‎③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎__________________________________。‎ 解析：(1)羧基显酸性，氨基显碱性。‎ ‎(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。‎ ‎(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为 ‎(4)①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中被氧化；③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。‎ 答案：(1)羧基　(2)ac ‎(3) ‎ ‎(4)①取代反应　②保护氨基 ‎③‎ 26‎ ‎2．(2014·高考北京卷)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：‎ ‎ ‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。‎ a．加聚反应 　　　　 b．缩聚反应 ‎(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。‎ ‎(4)A的相对分子质量为108。‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎____________________。‎ ‎②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是________g。‎ ‎(5)反应Ⅲ的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎____________________。‎ ‎(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎____________________。‎ 26‎ ‎ ‎ 26‎ 答案：(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b ‎(4)①②6‎ ‎(5) ‎ 归纳总结 有机合成题的解题步骤 ‎(1)要正确判断合成的有机物属于何种有机物，含有什么官能团、官能团的性质有哪些及官能团的位置等。‎ ‎(2)根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断(小分子化合物)拼接，迅速找出合成目标有机物的关键点和突破点。‎ ‎(3)将正向思维和逆向思维相结合，解决题设问题。‎ 有机反应易错点 ‎1．误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。‎ ‎2．误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。‎ ‎3．误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。‎ 26‎ ‎4．误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。‎ ‎5．误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。‎ ‎6．误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。‎ 26‎ ‎1．下列说法不正确的是(　　)‎ A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸 ‎　()缩合最多可形成4种二肽 解析：选C。由酯化反应的实质“酸脱羟基醇脱氢”可知其水解后18O应在醇中。‎ ‎2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)‎ A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：选D。A项分别为取代反应和加成反应；B项分别为取代反应和氧化反应；C项分别为消去反应和加成反应；D项酯化反应和酯的水解均为取代反应。‎ ‎3．(2015·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)‎ 选项 命名 一氯代物 A ‎2甲基2乙基丙烷 ‎4‎ B ‎1,3二甲基苯 ‎3‎ C ‎2,2,3三甲基戊烷 ‎6‎ D ‎2,3二甲基4乙基己烷 ‎7‎ 解析：选D。A项，正确的命名为2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。‎ 解析：选A。酚醛树脂的结构简式为，A错误；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出，CuSO4‎ 26‎ 溶液能使蛋白质变性而沉淀析出，B正确；醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸，互为同系物，C6H14和C9H20均为烷烃，也一定互为同系物，C正确；迷迭香酸分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。‎ ‎5．已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A．X的化学式为C10H10O6‎ B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol D．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 解析：选D。A项，根据X的结构简式可知它的化学式为C10H10O6；B项，X分子中含有酚羟基，在一定条件下能与FeCl3溶液反应显紫色；C项，1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基，酯基水解又得到1个酚羟基，所以1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol；D项，X在一定条件下能发生酯化反应，但不能发生消去反应。‎ ‎6．(2015·河南名校联考)下列说法正确的是(　　)‎ ‎①分子式为C4H10O的醇有4种　②1 mol 与足量的HCl加成后再与Cl2发生取代反应，反应完全共需4 mol Cl2　③(CH3)3CCH2CH3的一氯代物有3种　④石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 A．①②③④全正确 B．只有①②③正确 C．只有①③正确 D．只有①③④正确 解析：选B。C4H9—OH中的C4H9—有4种结构，故①正确。1 mol 与2 mol HCl加成后得到C2H4Cl2,1 mol该物质中含有4 mol H，烷烃与Cl2发生取代反应时1 mol Cl2取代1 mol H，所以1 mol C2H4Cl2与Cl2发生取代反应共需要4 mol Cl2，故②正确。(CH3)3CCH2CH3中存在3种氢原子，所以其一氯代物有3种，故③正确。石油裂解和油脂皂化过程都没有高分子参与，故④错误。‎ ‎7．分子式为C5H8O2，且既能与Na2CO3溶液反应生成CO2，又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 解析：选D。分子式为C5H8O2的物质，能与Na2CO3溶液反应生成CO2，说明含有—COOH；能与溴的四氯化碳溶液反应，说明含有碳碳双键，符合条件的有机化合物分别是 ‎8．(2014·高考浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：‎ 26‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。‎ A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应 C．可发生水解反应 D．能形成内盐 ‎(2)写出化合物B的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出B→C反应所需的试剂：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出C＋D→E的化学反应方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有羧基 ‎②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ‎(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。‎ 解析：采用逆向推理法，‎ ‎(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。‎ 26‎ ‎(4)C与D发生酯化反应，其化学反应方程式为 ‎ (5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的B ‎ ‎9．(2014·高考江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：‎ 26‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________。(填名称)‎ ‎(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为__________________。‎ ‎(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(4)B的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 26‎ 26‎ ‎10．(2015·高考山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ 26‎ ‎(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 解析：(1)由题目所给信息可知，生成A的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。‎ 26‎ 26‎