有机物的命名和同分异构体
班级 组别 姓名
【学习目标】1．熟练掌握简单有机物的系统命名
2．通过小组合作探究简单有机物的同分异构体的寻找思路及书写方法
3．以极度的热情全力以赴投入到课堂的学习中，体验学习的快乐
【使用说明】先认真阅《有机化学基础》P2～P25，然后完成本导学案，下课马上收齐，及时批阅。下节课先修改10分钟，针对重点问题讨论10分钟，学生展示并点评、教师适当拓展总结，最后学科班长做好评价，总结反刍与分层达标检测5分钟。
【能力点拨】1．通过对有机物的命名和同分异构体的研究，形成如何书写同分异构体的能力
2．进一步培养学生细致规范的使用化学用语的能力。
【基础自学】
一、有机化合物的分类和命名
CH3
│
CH3─CH─CH2─CH3
【练习1】分析下列有机物的结构简式，完成填空并回答问题：
① CH3CH2CH2CH2CH3 ② C2H5OH ③
CH3─CH─CH＝CH─CH3
CH3
|
OH
|
HOCH2－CH－CH2OH
④ ⑤ ⑥ ⑦ CH3CH2CH3
CH3─CH─COOH
CH3
|
CH3
╱
CH3
╱
CH2CH3
│
⑧ ⑨ ⑩
⑾ CH3CH2CH2CHO ⑿ CH3CHBrCH3
请你对以上有机化合物进行分类，其中(填编号)
属于烷烃的是 ； 属于烯烃的是 ；属于芳香烃的是 ；
属于卤代烃的是 ；属于醇的是 ； 属于醛的是 ；
属于羧酸的是 。
─CH2COOH
HO─
OOCCH3
│
CH2OH
∣
【练习2】写出下列物质中官能团的名称：
①
_______________________________
8
CH2＝CHCHCHO
Cl
② _______________________________
2．常见有机物的命名
⑴ 烷烃
【练习3】写出下列烷烃(基)的名称或结构简式：
CH3CHCH2CH3
CH2CH3
│
① ② 异丙基 __________________
——————————
⑵ 烯烃
CH3
|
【练习4】写出下列烯烃的名称或结构简式：
① CH3CH2CHCH＝CH2 ② 异戊二烯
⑶ 烃的衍生物
CH3CH2CH2CHCHO
CH3
【练习5】写出下列有机物的名称：
① CH3CH2CHCH3
OH
②
二、同系物与同分异构体
1．同系物(第9页)
同系物是指
8
【思考】
⑴ 同系物必须为同一通式吗？_________ 符合同一通式的一定是同系物吗？__________
举例说明：__________________________________________________________
⑵ 金刚石和石墨的关系是 ，H、D、T的关系是
CH3─CH─CH2─CH3
CH3
|
【练习6】下列物质互为同系物的是( )
A．C4H10和 C7H16 B．CH3CH2CH2CH2CH3和
C．C3H6和C4H8 D．C17H35COOH和C18H36O2
2．同分异构体
(1) 【思考】相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体吗？
互为同分异构体的化合物一定不为同系物吗？
(2)各类有机物的同分异构体
①丁基共有四种同分异构体，写出它们的结构简式：________________、_________________、
__________________、__________________
CH3
|
②烷烃CH3CHCH2CH3是由某烯烃与氢气加成得到的，则该烯烃的同分异构体有___ _种
【合作探究】
1．分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种，写出它们的结构简式：
_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________
2．分子式为C4H8O2且能和氢氧化钠溶液反应的有机物结构简式可能是
___________─COOH
________________________________________________________________
─COOH
─COOH
【练习7】烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为 的同分异构体共有7种，其中的3种是：
─CH2CH(CH3)CH2CH3
─CH2CH2CH2CH2CH3
─R
─CH(CH3)CH2 CH2CH3
请写出其他4种结构简式：
、 、
8
、
【课堂训练】
1．已知：有机物X、A、B、C、D存在如下转化关系，其中B与C均能发生银镜反应，则符合该条件的A的同分异构体有 ( )
氧化
稀硫酸
NaOH溶液
△
X
A
C
B
D
(C5H10O2)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
2．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
R─CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）
R─CH＝CH2
(i) B2H6
(ii) H2O2/OH－
已知：
回答下列问题：
⑴ 11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H 2 O。
A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
⑵ B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
⑶ 在催化剂存在下1 mol F与2 mol H 2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
⑷ 反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
⑸ 反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
⑹ 写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
8
3．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧.A的相关反应如下图所示：
已知：R-CH＝CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R-CH2CHO 。
根据以上信息回答下列问题：
⑴ A的分子式为 ;
⑵ 反应②的化学方程式是 ;
⑶ A的结构简式是 ;
⑷ 反应①的化学方程式
⑸ A有多种同分异构体，写出四个同时满足①能发生水解反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：
、 、 、
⑹ A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为
。
8
2009-2010高三一轮导学案 编制人：王淑萍、郑兴泉、于吉国 审核人： 包科领导： 时间：10.1.20
有机物的命名和同分异构体参考答案 编号 41
一、有机化合物的分类和命名
【练习1】①③⑦ ④ ⑤⑧⑨ ⑿ ②⑥ ⑾ ⑩
【练习2】① (酚)羟基、(醇)羟基、酯基、羧基 ② 碳碳双键、醛基、氯原子
② CH3─CH─
CH3
|
【练习3】 ① 3－甲基戊烷
CH2＝C－CH＝CH2
CH3
|
【练习4】① 3－甲基－1－戊烯
②
【练习5】① 2－丁醇 ② 2－甲基戊醛
二、同系物与同分异构体
1．同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍个CH2的一系列有机化合物互称同系物
⑴ 必须 不一定 如：符合CnH2nO2羧酸和酯(或分子通式符合CnH2n烯烃和环烷烃等)
⑵ 同素异形体 同位素
【练习6】A
2．同分异构体
CH3
|
－ C－CH3
CH3
|
OH
|
CH3
|
【思考】⑴ 不一定(如尿素CO(NH2)2和乙酸；乙醇和甲酸) 一定不为
⑵ ① CH3CH2CH2CH2─、CH3CH2CH─、CH3─CH─CH2─、
② 3
8
【合作探究】
－OCH3
－CH3
－OH
－CH2OH
－OH
CH3
|
－CH3
OH－
1． 、 、 、 、
HCOOCHCH3
CH3
|
CH3CHCOOH
CH3
|
2．CH3CH2CH2COOH、 、HCOOCH2CH2CH3 、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3
－CH2－C－CH3
CH3
|
CH3
|
CH3
|
－CH－CHCH3
CH3
|
CH3
|
－CH2CH2－CHCH3
CH2CH3
|
－CHCH2CH3
【练习7】 、 、 、
【课堂训练】
1．B
2．⑴ C4H10
⑵ 2－甲基－1－氯丙烷 2－甲基－2－氯丙烷
－CH＝CHCHO
⑶
⑷ 消去反应
－CH＝CHCOOH
浓硫酸
CH3CHCH2OH
CH3
|
CH3CHCH2OOCCH＝CH－
CH3
|
⑸ ＋ H2O＋
－CH＝CH2
－COOH
－CH＝CH2
COOH
|
－COOH
CH2＝CH－
－C＝CH2
COOH
|
⑹ 、 、 、
3．⑴ C4H10O2
8
Δ
⑵ CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
⑶ CH3COOCH＝CH2
HCOO－C＝CH2
CH3
|
⑸ HCOOCH2CH＝CH2、HCOOCH＝CHCH3、 、CH2＝CHCOOCH3
⑹ HOCH2－C≡C－CH2OH
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