有机合成
授课班级
课时安排
授课人
课 题
有机合成
课 型
复习课
教 学
目 标
分 析
新课标要求
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物
知识目标
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物
德育目标
培养学生爱党爱国的情操
重、难
点阐释
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物
学法指导
讲练结合
教具设计
教学过程
问题引导
二次备课
知识梳理:各类有机化合物化学性质的综合应用
初试小刀
例1:下列说法正确的是( )
①有机合成是用简单易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物
②逆合成法是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物
③有机合成应遵循原料廉价、路线简单、便于操作、条件适宜、易于提纯、副产物少、绿色环保的原则
④合成高分子化合物的基本方法有加聚反应和缩聚反应
⑤ 可以通过加成消除不饱和键,通过消去、氧化或酯化等消除羟基,通过消去或水解反应消除卤素院子
⑥.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯,①氧化反应;②消去反应;③加成反应;④酯化反应;⑤水解反应;⑥加聚反应。其中正确的顺序是②③⑤①⑥
答案①②③④⑤
选题意图:使学生了解有机合成的基本概念,了解逆合成法、有机合成的基本原则,建立有机合成的基础平台。
解析:①有机合成的基本概念②逆合成分析方法③有机合成遵循的基本原则④合成有机高分子的基本方法⑤羟基、卤素院子等官能团的消除方法⑥以乙醇为原料引入双官能团首先应消去生成乙烯,再与卤素单质加成,然后水解成乙二醇,氧化成乙二酸,最后乙二酸与乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯
例2:请各用一个有机化学方程式表示在有机物中引入相应官能团的方法(如果反应类型相同,则要求反应物含有不同的官能团;如果反应物含有相同的官能团,则要求反应类型不相同)
(1)在有机物中引入官能团“碳碳双键”
反应①
7
反应②
反应③
(2)在有机物中引入官能团“卤原子”
反应①
反应②
反应③
(3)在有机物中引入官能团“羟基”
反应①
反应②
反应③
反应④
答案
①
②
③
④
(1)
卤代烃消去
醇的消去
炔烃与氢气不完全加成
(2)
醇与卤代烃的取代
不饱和烃与卤素或卤化氢加成
烷烃或苯及苯的同系物的卤代
(3)
烯烃与水加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛的还原
选题意图:使学生运用各类有机物的重要化学性质掌握常见官能团的引入方法,官能团的引入和转化是有机合成的基础
知识梳理:1.碳碳双键和三键的引入方法是:醇或卤代烃的消去,三键的不完全加成可得双键,如乙烯与氯化氢生成氯乙烯。2.醇羟基的引入方法是:卤代烃水解、酯水解、醛酮加氢、烯烃与水加成。3醛基的引入方法是:醇的氧化和乙炔水化。4羧基可由醛基氧化和酯的水解得到
这些官能团的消除方法如何呢?
能力达标
卤代烃是烃和烃的含氧衍生之间联系的桥梁和纽带,要熟悉烃—卤代烃---醇----醛---羧酸---酯的转化关系,包括反应条件和反应原理。
例3:已知香豆素是一种广泛使用的香料,其结构简式为:
提示:①有机物CXHYOZ的不饱和度Ω=x+1-
②CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO
试回答:
(1)香豆素的分子式为 ,不饱和度Ω= 。
(2)现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂,合成香豆素,其路线如下表所示,请在方框内填写A→D的结构简式:
7
(3)为确定化合物B中是否含有“—OH”的官能团,加入的试剂是 ,可能的现象是 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
AB
BC
答案
(1)C9H6O2 ,7
(2)A:CH3CHO B: C: D:
(3)FeCl3(或Br2水);紫色(或白色沉淀)
+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
选题意图:1.分析有机物分子式的不饱和度,可以推测结构,应学会不饱和度的计算方法充分利用分子式所含有的信息
2.运用官能团的转化关系,采取顺推和逆推相结合的方法,推断出未知有机物的结构简式
反思:不少有机合成题,题目提供了合成路线,其实也是信息提供的载体,要你推断有机物的结构简式,写出某些步骤的化学方程式。就是要求你具有运用已有有机化学基础知识和题中所提供的信息等解决问题的能力
三、课后练习
1.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
2.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是( )
A.M(A)=M(B)+M(C) B.2M(D)=
7
M(B)+M(C)
C.M(B)< M( D)<M(C) D.M(D)<M(B)