3-4-2 有机合成
学习目标
1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2.了解有机合成的基本过程和基本原则
3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用
自主预习
1、有机合成题目的常见类型有哪些类？
①自行设计合成路线 ②框图（指定合成路线）
2、解决有机合成题目常用的方法有哪些？
①识别有机物的类别，含哪种官能团，它与哪些知识信息有关；
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理的把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3、有合成的解题模式、方法和思路有哪些？
①剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，寻找并设计最佳方案。
掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；
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b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；
c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
预习检测
欲合成一氯乙烷，下列两种方法1）用乙烯和氯化氢进行加成反应；2）用乙烷和氯气进行取代反应
哪种更合理？_______________________
理由是？_________________________________________________________________________________
合作探究
探究活动一：碳链骨架的衍变
1.增长碳链或增加碳原子
（1）加聚反应：写出乙烯加聚的化学方程式_____________________________________
（2）醇分子间脱水：写出乙醇分子间脱水制乙醚的化学方程式_____________________________________
（3）酯化反应：写出乙醇和乙酸酯化反应的化学方程式_____________________________________
（4）氨基酸分子间脱水
2.缩短碳链或减少碳原子
（1）烷烃高温分解（裂化、裂解）
（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都会生成苯甲酸。
（3）酯的水解：写出乙酸乙酯水解（H2SO4作催化剂）的化学方程式__________________________________
3.形成环状结构
（1）烯烃分子间加成：乙烯和丁二烯合成环已烯的化学方程式_____________________________________
（2）炔烃分子间加成：乙炔合成苯的化学方程式_____________________________________
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（3）醇分子间脱水：乙二醇合成的化学方程式_____________________________________
（4）酯化反应形成环酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化学方程式___________________________
（5）氨基酸分子脱水成环状肽
（6）催化重整
【思考交流】
阅读课本例题，思考如何以乙烯为主要有机原料合成乙二酸二乙酯，并讨论各步反应的特点及条件。
请写出各步反应的化学方程式
【归纳整理】
【学以致用】
以乙烯为主要有机原料合成，请写出反应的化学方程式
探究活动二 ：官能团的衍变
1.官能团的引入
2.官能团的消除
（1）加成消不饱和键：苯与氢气加成的化学方程式___________________________
（2）消去、氧化、酯化除羟基：乙醇消去制乙烯的化学方程式___________________________
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（3）加成、氧化除醛基：乙醛与氢气加成的化学方程式___________________________
（4）通过水解反应消除—COO—。
3.官能团的衍变
（1）不同官能团间的转换
（2）通过某种途径使一个官能团变为两个
（3）通过某种途径使官能团的位置改变
4.官能团的保护：如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。
【思考交流】
利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要几步反应？写出相关化学方程式
【归纳整理】
【学以致用】
利用环己烷制取环己二烯最少需要几步反应？写出相关化学方程式
1.用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线合成
2.在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你
能利用1-戊烯（CH2=CH-CH2CH2CH3）为原料合成戊酸戊酯（）这种香
料吗？
3.有机物A为茉莉香型香料。
（1）A分子中含氧官能团的的名称是 。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R ’的代表不同的烃基）
A的化学式是 ，A可以发生的反应是（ ）
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a．还原反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′OH为类别属于 。
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。
(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R ’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有
种。
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
自评：
本节学习中的问题与思考：
师评：
年 月 日
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预习检测
第1）种更合理，理由是：第1）种反应无副反应发生，产物纯净；原子利用率高。
【学以致用】
CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl→HOCH2CH2OH
2HOCH2CH2OH→ +2H2O
【学以致用】
随堂检测
合成路线
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